1、阅读：P48节引言 芳香族化合物的含义 历史含义：具有香味的物质 现实意义：名称沿用 现代含义：含苯环的的有机化合物 芳香烃：芳香族化合物的一种 是芳香族碳氢化合物的简称 又称“芳烃”1、单环芳烃2、多环芳烃3、稠环芳烃如：如：如：联苯萘芳香烃的分类苯CH3CH3邻二甲苯 叫做芳香烃，苯是最简单的一种芳香烃含有苯环的烃 苯的结构简式有以下两种书写方式，你认为哪种更能反映苯的真实结构？请找出能证实你的选择的依据。凯库勒式一、苯分子结构的探究交流与讨论（P48）:1.用实验事实说明二、苯分子结构的探究苯分子不存在独立的碳碳双键结构 2.用1H核磁共振谱图分析苯分子中的6个H所处的化学环境完全相同苯
2、不能使酸性高锰酸钾溶液褪色,也不能通过发生化学反应使溴水褪色。3.用取代产物验证二、苯分子结构的探究一取代产物只有一种:证明苯分子6个H所处的化学环境完全相同CH3CH3CH3CH3CH3CH3CH3CH3二取代产物只有三种:证明苯分子中不存在碳碳单双键交替结构4.从能量的角度探究苯分子中不存在碳碳单双键交替的结构苯分子比环己二烯稳定(g)+H2(g)(g);H=-119.6kJmol-1(g)+2H2(g)(g);H=-237.1kJmol-1-208.4kJmol-1(g)+3H2(g)(g);H=信息提示5.从键长的角度分析苯分子中碳碳键键长:1.4010-10m碳碳单键键长:1.541
3、0-10m碳碳双键键长:1.3410-10m苯分子中的碳碳键是相同的键,既不是碳碳单键,也不是碳碳双键.120拓展视野120每个碳原子的最外层4个电子,一个电子与H原子共用,形成C-H键,两个电子与相邻的两个碳原子共用,每个碳原子均提供一个电子,6个电子形成一个大键.结论：1、苯的分子是平面正六边形，六个氢原子和六个碳原子是完全一样的。2、苯分子中的碳碳键是介于单键和双键之间的一种独特的化学键。从以上实验事实中，你能得到什么结论？练习：下列哪些能说明苯环不是单、双键交替的结构？（）A.苯的一溴代物无同分异构体。B.苯的邻二溴代物只有一种。C.苯不能使Br2水或酸性KMnO4褪色。D.苯环上的碳
4、碳键的键长均相等。B 思考与回顾:苯的物理性质有哪些?请从色、味、态、密度、溶解性、熔点、沸点等几个方面考虑。1.无色，有特殊芳香气味的液体 2.密度小于水 3.不溶于水易溶于有机溶剂 4.熔点5.5,沸点80.1 5.易挥发（密封保存）6.苯蒸气有毒 特性知识回顾：你还知道苯具有哪些性质吗？1苯不能使溴水（或溴的CCl4溶液）褪色，也不能使酸性的KMnO4溶液褪色。2.苯不能使溴水褪色，那么它与液溴能不能反应？苯的特殊结构 苯的特殊性质 苯的化学性质介于烷烃与烯烃之间，既可以发生取代反应又可以发生加成反应。1、溴代反应取代？加成？二、苯的化学性质二、苯的化学性质阅读书P50页实验1，完成提纲
5、中的 实验步骤。（）苯 液溴（）长导管 口处（）（）（）（）浓氨水 靠近 锥形 瓶内 滴入AgNO3溶液 烧瓶内 液体 倒入烧杯内水中 Fe屑 互溶、不反 应、深 红棕色 剧烈 反应 白雾 白烟 淡黄色 沉淀 烧杯底部 有褐色油 状物、不 溶于水【小结实验现象】问题1：导管口为什么在液面上？问题2：什么现象说明发生了取代反应？问题3：怎样除去无色溴苯中所溶解的溴？溴化氢易溶于水，防止倒吸。导管口有白雾。锥形瓶里滴入硝酸银溶液后生成浅黄色沉淀，说明苯跟溴反应时苯环上的一个氢原子被溴原子取代，生成溴化氢。用氢氧化钠溶液洗涤，用分液漏斗分液。注意：1、铁粉起催化剂的作用（实际上是FeBr3)2、长导
6、管的作用：一是导气，二是冷凝回流 2.硝化反应 苯与浓硝酸、浓硫酸的混合物在60时生成一取代硝基苯，当温度升高至100110时则生成二取代产物间二硝基苯。+HNO3 NO2+H2O 浓硫酸 60 苯、浓硝酸浓硫酸混合物请分析各装置的作用？冷凝回流水浴加热：受热均匀、便于控温温度计应伸入水浴中注意：浓硝酸和浓硫酸的混合酸要冷却到50-60以下，再慢慢滴入苯，边加边振荡，因为反应放热，温度过高，苯易挥发，且硝酸也会分解，同时苯和浓硫酸在70-80时会发生反应。什么时候采用水浴加热：需要加热，而且一定要控制在100以下，均可采用水浴加热。如果超过100，还可采用油浴（0300）、沙浴温度更高。为提纯
7、硝基苯，一般将粗产品依次用蒸馏水和NaOH溶液洗涤。不纯的硝基苯显黄色 温度计的位置，必须悬挂在水浴中。（因为溶有NO2）而纯净硝基苯是无色，有苦杏仁味，比水重，油状液体。+3H2 Ni 18MPa 180250 工业制取环己烷的主要方法 2C6H6+15O212CO2+6H2O 冒浓的黑烟 3.加成反应 4.氧化反应 苯环结构比较稳定，易发生取代反应，而破坏结构的加成反应和氧化反应比较困难 易取代、难加成、能氧化 练 习 1.下列关于苯分子结构的说法中，错误的是 ()A.各原子均位于同一平面上，6个碳原子彼此连接成为一个平面正六边形的结构。B.苯环中含有3个C-C单键，3个C=C双键 C.苯
8、环中碳碳键的键长介于C-C和C=C之间 D.苯分子中各个键角都为120o B 2.下列关于苯的性质的叙述中，不正确的是 ()A、苯是无色带有特殊气味的液体 B、常温下苯是一种不溶于水且密度小于水的液体 C、苯在一定条件下能与溴发生取代反应 D、苯不具有典型的双键所应具有的加成反应，故不可能发生加成反应 D 3某同学设计如右图装置制取少量溴苯，请回答下列问题：（1）该装置中导管a的作用，锥形瓶中的导管为什么不插入液面下？。b导管口有什么现象。原因。（2）上述反应发生后，在锥形瓶中加入硝酸银溶液观察到的现象是，你认为这一现象能否说明溴和苯发生了取代反应（填“能”或“不能”），理由是。浅黄色沉淀 不
9、能溴与硝酸银溶液也可发生反应，生成溴化银沉淀 导气；冷凝回流 防止倒吸 ba白雾HBr遇水蒸汽（3）反应完毕后将烧瓶中液体倒入盛有水的烧杯中，观察烧杯底部有色不溶于水的液体，这是因为。纯溴苯为色，如何得到。褐苯中溶有少量的溴无用NaOH溶液清洗三、芳香烃的来源及其应用 1、来自于煤化工及石油化工 2、用于合成炸药、染料、药品、农药、合成材料 三、苯的同系物 1.含义：苯的苯环上氢原子被烷基代替而得到的芳烃。CH3|CH2CH3|CH3|CH3|CH3CH3|CH3CH3H3CH3C甲苯(C7H8)乙苯(C8H10)对二甲苯(C8H10)六甲基苯(C12H18)只含有一个苯环，且侧链为C-C单键
10、的芳香烃。2.通式：CnH2n-6 下列属于苯的同系物的是（）D(1)苯的同系物和苯都含有苯环，性质相似 氧化反应 取代反应 加成反应 3.化学性质催化剂+3H2CH3CH32CnH2n-6+3(n-1)O2点燃 2nCO2+2(n-3)H2O燃烧反应现象：火焰明亮并带有浓烟2mL苯3滴高锰酸钾酸性溶液用力振荡2mL甲苯3滴高锰酸钾酸性溶液用力振荡苯环影响侧链，使侧链能被强氧化剂氧化 实验结论：苯不能被KMnO4酸性溶液氧化，甲苯能被KMnO4酸性溶液氧化 未褪色褪色 甲苯被氧化的是侧链，即甲基被氧化，该反应可简单表示为：CH3KMnO4、H+COOH（苯甲酸）这样的氧化反应，都是苯环上的烷烃
11、基被氧化，说明了苯环上的烷烃基比烷烃性质活泼。这活泼性是苯环对烷烃基影响的结果。苯的同系物的氧化反应反应机理：|CH|O|COH|酸性高锰酸钾溶液烷基上与苯环直接相连的碳直接连氢原子H|CH|HH|CC|HC|CC|CCH3|CCH3|CH3CH3|CH2RCH3|CH3CHCH3|CCH3|CH3HOOC|COOHHOOCKMnO4/H+思考：产物是什么？可用KMnO4酸性溶液作试剂鉴别苯的同系物和苯、苯的同系物和烷烃。例如：甲苯能发生硝化反应邻硝基甲苯对硝基甲苯222CH3+HNO3浓硫酸300C CH3NO2CH3NO2+H2O2，4，6-三硝基甲苯 简称三硝基甲苯，又叫TNT 是一种淡
12、黄色晶体，不溶于水，是一种烈性炸药CH3|NO2CH3|NO2O2N+3HNO3+3H2O浓硫酸100侧链影响苯环(2)苯的同系物含有侧链，性质与苯又有不同 侧链影响苯环，使苯环上的氢原子比苯更易被取代 苯环影响侧链，使侧链能被强氧化剂氧化(1)苯的同系物和苯都含有苯环，性质相似 氧化反应 取代反应 加成反应 小结：化学性质四、多环芳烃多苯代脂烃：苯环通过脂肪烃连在一起联苯或多联苯：苯环之间通过碳碳单键直接相连稠环芳烃：苯环之间通过共用苯环的若干环边而形成CH2二苯甲烷(C13H12)联苯(C12H10)萘(C10H8)蒽(C14H10)芳香烃对健康的危害苯稠环芳烃是黏合剂、油性涂料、油墨等的
13、常用有机溶剂操作车间空气中苯的浓度40mgm-3 居室内空气中苯含量平均每小时0.09mgm-3 制鞋、皮革、箱包、家具、喷漆、油漆等工作引起急性中毒或慢性中毒，诱发白血病致癌物质萘过去卫生球的主要成分秸秆、树叶等不完全燃烧形成的烟雾中香烟的烟雾中有机物烷烃 烯烃 炔烃 芳香烃 代表物 CH4 C2H4 C2H2 C6H6 结构特点 全部单键 饱和烃 含碳碳双键不饱和 含碳碳叁键不饱和 特殊的键不饱和 空间结构 物理性质 燃烧 与溴水 KMnO4 主要反应类型 烷烃、烯烃、炔烃、芳香烃的比较正四面体型 平面型 直线型 平面正六边形 无色气体，难溶于水 无色液体 易燃，完全燃烧时生成CO2和H2O 不反应 不反应 取代 加成反应 氧化反应 加成、聚合 加成反应 氧化反应 加成、聚合 不反应 不反应 取代、加成
