1、专题能力提升 有机物的结构碳原子成键特点:碳碳单键、碳碳双键、碳碳叁键;分子空间形状与其碳原子成键的关系有机物结构的表示方法:结构式、结构简式、键线式同分异构现象和同分异构体:产生同分异构现象的本质原因、同分异构体的种类、同分异构体的书写有机物的分类和命名有机化合物的分类:根据碳链骨架分、按官能团分有机化合物的命名烷烃的命名:系统命名法,习惯命名法含官能团的有机物命名环状化合物的命名有机物的结构和分类1用键线式表示有机物结构时应注意的方面(1)只能忽略 CH 键,其余的化学键不能忽略;(2)必须表示出 C=C、CC 键等官能团;(3)碳原子及连在碳原子上的氢原子不标注,其余原子必须标注(含羟基
2、、醛基和羧基中的氢原子);(4)写分子式时不能忘记端点的碳原子;(5)每一条线段代表一个键,每个碳原子有四条线段,用四减去线段数即是 H 原子个数。2同分异构体存在不同的类型,常见的有:碳链异构、位置异构、官能团异构、立体异构。提醒:在考虑有机物同分异构体种类时,只要不特别指明不考虑立体异构。3同分异构体与同系物的区别名 称同分异构体同系物元素组成相同相同化学式相同不同相对分子质量相等不等通式相同(n值相等)相同(n值不等)结构不同相似性质化学性质相似或不同,物理性质不同化学性质相似,物理性质不同物质有机物或无机物有机物4芳香化合物、芳香烃、苯及苯的同系物三者之间的关系(1)芳香化合物:含有一
3、个或几个苯环的化合物,如苯、溴苯、萘等。(2)芳香烃:含有一个或几个苯环的烃(只含碳、氢两种元素),如苯、甲苯、萘等。(3)苯及苯的同系物:只有一个苯环和烷烃基组成的芳香烃,符合通式CnH2n6(n6),如甲苯、乙苯等。5甲烷的结构 甲烷分子中 1 个碳原子与 4 个氢原子形成 4 个共价键,构成以碳原子为中心、4 个氢原子位于四个顶点的正四面体结构。科学实验还表明:在甲烷分子中,4 个碳氢键是等同的,它们的键长相等,两个碳氢键之间的夹角均为 109.5,键能也相同。【例题】下面能证明甲烷分子的空间结构为正四面体的事实是()A甲烷的4个碳氢键的键能相等B甲烷的4个碳氢键的键长相等C甲烷的一氯代
4、物只有一种D甲烷的二氯代物只有一种解析 结合甲烷的组成和具有 4 个相同的碳氢键,可知甲烷可能是正四面体结构或平面正方形结构。A、B、C 三种说法虽正确,但不能确定甲烷的结构。若甲烷为正四面体结构,其二氯代物只有一种,即(分子中两个 H 和两个 Cl 所在位置等同)。若甲烷为平面正方形结构,其二氯代物有两种结构。答案 D【训练】某化合物 A 的分子式为 C5H11Cl,分析数据表明,分子结构中有 2 个CH3、2 个CH2、1 个和 1 个Cl,则它的可能结构有()A2 种 B3 种 C4 种 D5 种分别插入有两种:答案 C巧妙分割,判断有机物分子中原子的共线和共面问题有机物分子中原子的共面
5、、共线问题,时有考查,它要求学生真正理解简单有机物分子的空间结构,并具备一定的空间想象能力。若能对给定的有机物分子进行巧妙分割,此类问题可迎刃而解。1记住几种有机物分子的空间构型(1)甲烷(),正四面体型结构,C 原子居于正四面体的中心,分子中的 5 个原子中没有任何 4 个原子处于同一平面内。其中任意三个原子在同一平面内,任意两个原子在同一直线上。(2)乙烯(),平面形结构,分子中的 6 个原子处于同一平面内,键角为 120。(3)乙炔(HCCH),直线形结构,分子中的 4 个原子处于同一直线上。同一直线上的原子当然也处于同一平面内。(4)苯(),平面型结构,分子中的 12 个原子都处于同一
6、平面内。特别提示(1)以上 4 种分子中的 H 原子如果被其他原子(如 C、O、N、Cl 等)所取代,则取代后的分子构型基本不变。(2)共价单键可以自由旋转,共价双键和共价叁键则不能旋转。(3)有关判断规律任何两个直接相连的原子在同一直线上。任何满足炔烃结构的分子,若只含一个碳碳叁键,则其与叁键碳相连的所有原子均在同一直线上。在中学所学的有机物中,所有的原子能够共平面的有 2巧妙分割,“分片”组合(1)一点定面若在分子结构中有一个碳原子形成四个单键,则该分子中所有原子不可能共面。(2)巧分割,妙组合若要分析有机物中碳原子的共线、共面问题,要进行单元分割,必要时要兼顾分子对称性。如:下面分子中共
7、面碳原子、共线碳原子最多各有几个?由于苯环为平面正六边形结构,该有机物的碳架结构如下:由上图可截取出 3 种分子的片断,由于单键可以旋转,再根据乙烯、乙炔、苯的分子构型,即确定共面碳原子最多有 12 个,共线碳原子有 6 个。【例题】下列关于的说法正确的是()A所有的碳原子不可能在同一平面内B最多只可能有 9 个碳原子在同一平面内C有 7 个碳原子可能在同一条直线上D只可能有 5 个碳原子在同一条直线上解析 由下图可以看出,只有虚线 c 上的碳原子共直线,从而得出共直线的碳原子只可能为 5 个。共平面碳原子的判断,应以乙烯式结构为主,平面 a 和平面 b 共用两个原子,两个平面可能重合,另外直线 c 上的所有原子一定在平面 b 内,从而得出共平面的碳原子可能为所有碳原子。答案 D【训练】在中,处于同一平面内的原子最多有()A16 个 B17 个 C18 个 D19 个解析 苯为平面构型,乙烯也为平面构型。甲基中以碳原子为中心,三个氢与甲基所连的碳原子构成四面体,该四面体中最多有三个原子共面,其余 2 个不与它们共面,所以最多有 17个原子共面。答案 B