1、第2课时 烯烃、炔烃【考试标准】知识条目加试要求1.烯烃、炔烃等脂肪烃的物理性质2烯烃、炔烃等脂肪烃的化学性质(加成反应、加聚反应)3有机高分子的链节和单体4合成常见高分子化合物的方法acbc自 主 预 习知识点一 乙烯的结构与性质1乙烯的结构简式是 CH2=CH2，官能团是 ，空间构型是，分子中 6 个原子在。2乙烯的化学性质(1)氧化反应 能使酸性 KMnO4 溶液。能燃烧，化学方程式是 C2H43O2点燃2CO22H2O 燃烧现象是。平面形结构同一平面内褪色火焰明亮，冒黑烟(2)加成反应写出乙烯与下列物质反应的化学方程式：溴水：CH2=CH2Br2CH2BrCH2Br；H2：CH2=CH
2、2H2 催化剂CH3CH3；HCl：CH2=CH2HCl 催化剂CH3CH2Cl；H2O：CH2=CH2H2O 催化剂CH3CH2OH；制聚乙烯：nCH2=CH2 催化剂CH2CH2。知识点二 乙炔的结构与性质1乙炔的分子式是 C2H2，电子式是 HCCH，结构式是 HCCH,分子空间构型是 直线形，分子中的四个原子在 同一直线上。2乙炔的化学性质有：(1)氧化反应 能使酸性 KMnO4 溶液。能燃烧，化学方程式是 2C2H25O2点燃 4CO22H2O。燃烧现象是。褪色火焰明亮，并冒出浓黑烟(2)加成反应乙炔与溴的四氯化碳溶液发生加成反应乙炔与氢气发生完全加成反应CHCH2H2 催化剂CH3
3、CH3。乙炔与等物质的量的氯化氢发生加成反应CHCHHCl 催化剂CH2CHCl。知识点三 加成反应1概念 加成反应(addition reaction)是构成有机化合物 不饱和键的两个原子 与其他原子或原子团而生成新物质的反应。当烯烃与卤素单质发生加成反应时，烯烃分子中的中的一个键断裂后，原先形成双键的再分别与结合形成新的。CH2=CH2Br2CHCH2Br2直接结合碳碳双键两个碳原子一个卤素原子共价键CH2BrCH2BrCHBr2CHBr2溴的四氯化碳溶液常用于检验有机物分子中是否存在或。烯烃和炔烃除了能与卤素发生加成反应外，它们还能与、等物质在一定条件下发生加成反应。利用烯烃和炔烃的加成
4、反应，工业上可以获得、和等物质。碳碳双键碳碳叁键氢气水卤化氢醇类醛类卤代烃2烯烃的不对称加成丙烯和溴化氢分子都不对称，在不同的条件下丙烯与溴化氢发生加成反应时有可能得到不同的加成产物。通常情况下，丙烯与溴化氢反应主要得到。CH2=CHCH3HBr 研究发现，当不对称烯烃与卤化氢发生加成反应时，通常“氢加到含氢多的不饱和碳原子一侧”，即遵循马尔可夫尼可夫(V.V.Markovnikov)规则(简称马氏规则)。两种2溴丙烷3二烯烃的 1,2-加成和 1,4-加成这样一类单双键交替出现的分子，在发生加成反应时表现出一些特殊性。例如，1,3-丁二烯与溴单质就有可能发生下列两种加成反应：CH2=CHCH
5、=CH2Br280 CH2=CHCH=CH2Br260 温度较低时所发生的加成反应被称为，温度较高时所发生的加成反应被称为。1,2加成1,4加成知识点四 加聚反应和合成有机高分子1一些具有不饱和键的有机化合物可以通过加成反应得到高分子化合物，这类反应称为加聚反应(addition polymerization reaction)。2写出由丙烯获得聚丙烯的化学方程式。在生成物中不断重复的结构单元叫链节，写出聚丙烯的链节。nCH3CH=CH2 催化剂链节：单体：CH3CH=CH2即 时 自 测判断正误：1烯烃分子中所有的原子一定在同一平面内()2烯烃在适宜的条件下只能发生加成反应不能发生取代反应(
6、)3分子式是C4H8的烃分子中一定含有碳碳双键()4烯烃既能使溴水褪色也能使酸性KMnO4溶液褪色()51 mol丙炔最多能与2 mol Cl2发生加成反应()6炔烃分子里的所有碳原子都在同一直线上()7炔烃易发生加成反应，也易发生取代反应()8炔烃不能使溴水褪色，但可以使酸性高锰酸钾溶液褪色()解析 只有乙烯中所有原子一定共面，1 错误；烯烃易发生加成反应，但不是不能发生取代反应，2 错误；分子式为 C4H8 的烃可以是烯烃，也可能是环烷烃，3 错误；1 mol 丙炔最多能与 2 mol Cl2发生加成反应，5 正确；如 1-丁炔分子里所有碳原子不都是在同一直线上，6 错误；炔烃易发生加成反
7、应，但难发生取代反应，7错误；炔烃既能使溴水褪色，又能使酸性高锰酸钾溶液褪色，8错误。答案 1.2.3.4.5.6.7.8探究一 烯烃、炔烃的结构和组成及性质一、烯烃、炔烃的结构及组成1烯烃、炔烃结构及组成(1)乙烯：分子式为 C2H4，结构简式 CH2=CH2。(2)烯烃：分子中含有碳碳双键的一类脂肪烃。烯烃的官能团为碳碳双键。分子中含有一个碳碳双键的烯烃的通式：CnH2n(n2)。2炔烃结构及组成(1)乙炔：分子式为 C2H2，结构简式：HCCH。(2)炔烃：分子中含有碳碳叁键的一类脂肪烃。炔烃的官能团为碳碳叁键。分子中含有一个碳碳叁键的炔烃的通式：CnH2n2(n2)。二、烯烃、炔烃的性
8、质1物理性质：烯烃(炔烃)随着碳原子数的增多，烯烃(炔烃)的沸点逐渐升高，液态烯烃(炔烃)的密度逐渐增大。但都比水的密度小，均不溶于水。2化学性质(1)烯烃的化学性质 氧化反应：a烯烃能(填“能”或“不能”)使酸性高锰酸钾溶液褪色。b可燃性：CnH2n3n2 O2点燃 nCO2nH2O 加成反应：CH3CH=CH2Br2CH3CHBrCH2Br 加聚反应：nCH2=CHCH3 催化剂(2)炔烃的化学性质氧化反应a可燃性：炔烃燃烧的通式：CnH2n23n12O2点燃 nCO2(n1)H2O b能被氧化剂氧化：通入酸性 KMnO4 溶液中，溶液紫色褪去。加成反应CHCHBr2CHBr=CHBr C
9、HBr=CHBrBr2CHBr2CHBr2CHCHHCl 催化剂CH2=CHCl 加聚反应：在一定条件下炔烃可以发生加聚反应。【例 1】推断烯烃的结构(1)相对分子质量为 70 的烯烃的分子式为_；若该烯烃与足量的 H2 加成后能生成含 3 个甲基的烷烃，则该烯烃的可能的结构简式为_。(2)有机物 A 的结构简式为 若 A 是单烯烃与氢气加成后的产物。则该单烯烃可能有_种结构。解析(1)由 Mr(CnH2n)70,14n70，n5，得烯烃的分子式为C5H10；该烯烃加成后所得的产物(烷烃)中含有 3 个甲基，表明在烯烃分子中只含有一个支链。当主链为 4 个碳原子时，支链为 1 个CH3，此时烯
10、烃的碳骨架结构为，其双键可在、三个位置，有三种可能的结构。(2)有机物 A 的碳骨架结构为其双键可处于、五个位置。(2)5【训练1】关于炔烃的下列描述正确的是()A分子里含有碳碳叁键的不饱和链烃叫炔烃B炔烃分子里的所有碳原子都在同一直线上C炔烃易发生加成反应，也易发生取代反应D炔烃不能使溴水褪色，但可以使酸性高锰酸钾溶液褪色解析 B中，例如1丁炔中所有碳原子就不在同一直线上，是折线形；C中，炔烃易发生加成反应难发生取代反应；D中，炔烃既能使溴水褪色，也可以使酸性高锰酸钾溶液褪色。答案 A课堂笔记：烯烃、炔烃与酸性KMnO4反应图解探究二 不对称加成及二烯烃的加成反应 1加成反应有机物分子里不饱
11、和碳原子与其他原子或原子团直接结合生成新化合物的反应叫加成反应。能发生加成反应的官能团有：碳碳双键、碳碳叁键、碳氧双键等，可以加成的物质有：H2、X2、HX、H2O和HCN等。2不对称加成反应 在不对称烯烃的加成中，氢原子总是加在含氢原子较多的碳上，卤素或其他原子及基团加在含氢原子较少的双键碳原子上。通常称这个取向规则为马尔可夫尼可夫规则，简称马氏规则。如：1-丁烯与 2-甲基丙烯分别与 HBr 发生加成反应：注意：我们在平时写化学方程式，一般是写出该加成反应的主要产物即可。3二烯烃的加成反应如 1,3-丁二烯与 Br2 发生加成反应(1)1,2-加成：CH2=CHCH=CH2Br2CH2Br
12、CHBrCH=CH2(2)1,4-加成：CH2=CHCH=CH2Br2CH2BrCH=CHCH2Br【例 2】由乙烯推测丙烯(CH2=CHCH3)的结构或性质不正确的是()A能使酸性高锰酸钾溶液褪色B能在空气中燃烧C能使溴水褪色D与 HCl 在一定条件下能加成只得到一种产物解析 由于丙烯与乙烯组成结构相似，都能在空气中燃烧，故 B正确；由于丙烯中也含有碳碳双键，故能与溴单质发生加成反应而使溴水褪色，也可以使酸性高锰酸钾溶液褪色，故 A、C 正确；由于 CH2=CHCH3 与 HCl 在一定条件下加成，氯原子连接的位 置 有 两 种 情 况，加 成 产 物 也 应 有 两 种 可 能，分 别 为
13、：ClCH2CH2CH3 和，他们互为同分异构体，但不是同一种物质。故 D 不正确。答案 D【训练 2】1,3-丁二烯一类的二烯烃能与具有双键的化合物进行1,4-加成反应生成环状化合物，这类反应称为双烯合成。例如：在下列横线上写出适当的反应物或生成物的结构简式，完成下列反应的化学方程式：解析 根据题目所给信息，可知双烯合成的反应原理是碳碳双键断裂，相互加成连接成环状结构，产物中新形成的碳碳双键来源于二烯烃。根据此反应原理可完成(1)(2)化学方程式。探究三 加聚反应 1发生加聚反应的小分子(也称为单体)必须是不饱和化合物。2由于不同的聚乙烯分子中的n值不一定相同，所以聚乙烯等高分子化合物一般是
14、混合物。3书写聚合物的简单方法，即是将双键打开，写在方括号上，方括号必须要紧靠双键原子。【例 3】用于建筑的膜材料 ETFE 为四氟乙烯与乙烯的共聚物，四氟乙烯也可与六氟丙烯共聚成全氟乙丙烯。下列说法错误的是()AETFE 分子中可能存在“CH2CH2CF2CF2”的连接方式B合成 ETFE 及合成聚全氟乙丙烯的反应均为加聚反应C聚全氟乙丙烯分子的结构简式可能为：CF2CF2CF2CFCF3D四氟乙烯中只含有共价键解析 当四氟乙烯与乙烯 11 发生加聚反应即可以出现 A 中的结构。合成 ETFE 及合成聚全氟乙丙烯都是利用双键的加成反应进行的，都属于加聚反应，B 正确。四氟乙烯中只含有共价键，D正确。C 中的结构简式为答案 C【训练 3】乙烯和丙烯按 11(物质的量比)聚合时，生成聚乙丙树脂，该聚合物的结构简式可能是()ABCH2CH2CH2CHCH3CCH2CH2CHCHCH2DCH2CH2CH2CH2CH2答案 B课堂笔记：常见反应类型的判断常见反应类型包括取代反应、加成反应(加聚反应)、氧化反应等。(1)取代反应。特点：，包括卤代、硝化、磺化、水解、酯化等反应类型。(2)加成反应。特点：，反应物中一般含有不饱和键，如碳碳双键等。(3)加聚反应全称为反应，即通过加成反应聚合成高分子化合物，除具有加成反应特点外，生成物必是高分子化合物。有上有下只上不下加成聚合