1、第一章认识有机化合物知识点总结一、有机化合物的分类1按碳的骨架分类链状化合物：如 CH3CH2CH2CH 3、CH3CH=CH2、HCCH 等（1）有机化合物脂环化合物：如，环状化合物 芳香化合物（含有苯环的化合物） 按照组成元素分类烃（只由碳氢元素组成）烃的衍生物（碳氢和其他元素组成）3按官能团分类(1)官能团：决定化合物特殊性质的原子或原子团（碳碳单键和苯环不是官能团）第 14 页二、有机化合物的结构特点1.有机化合物中碳原子的成键特点(1)碳原子的结构特点碳原子最外层有 4 个电子，能与其他原子形成 4 个共价键 (2)碳原子间的结合方式 碳原子不仅可以与氢原子形成共价键，而且碳原子之间
2、也能形成单键、双键或三键多个碳原子可以形成 长短不一的碳链和碳环，碳链和碳环也可以相互结合，所以有机物种类纷繁，数量庞大2、有机化合物的表示方法种类实例含义应用范围分子式C2H4用元素符号表示物质分子组成的式子， 可反映出一个分子中原子的种类和数目多用于研究分子晶体最简式(实验式)CH2表示物质组成的各元素原子最简整数 比的式子；由最简式可求最简式量；分子式是最简式的整数倍 有共同组成的物质 离子化合物、原子晶体常用 它表示组成电子式用“”或“”表示原子最外层电子 成键情况的式子多用于表示离子型、共价型的 物质结构式原子间的共用电子对用断线表示多用于研究有机物的性质结构简式CH2=CH2省略碳
3、氢单键和碳碳单键，相同原子或 基团合并有机反应常用结构简式表示键线式将碳、氢元素符号省略，只表示分子中 键的连接情况，每个拐点或终点都表示 一个碳原子表示较复杂的有机物的结构球棍模型小球表示原子，短棍表示价键(单键、双 键或三键)用于表示分子的立体空间结构（相对位置和连接情况）比例模型用不同体积的小球表示不同大小的原子用于表示分子中各原子的相对 大小和形状书写键线式时注意事项：（1）、一般表示 2 个以上碳原子的有机物；（2）、只忽略 C-H 键、其余的化学键不能忽略。必须表示出 C=C、C C 键和其它官能团。 (3)、除碳氢原子不标注，其余原子必须标注（含羟基、醛基和羧基等官能团中氢原子）
4、。 (4)、计算分子式时不能忘记顶端的碳原子。共用电子对省略短线总结：电子式结构式结构简式 短线替换双、三键保留省去碳氢元素符号 键线式3、“四同”比较同系物的判断规律一差（分子组成差若干个 CH2）、两同（同通式，同结构） 三注意：（1）必为同一类物质；（2）结构相似（即有相似的原子连接方式或相同的官能团种类和数目）；（3）同系物间物性不同化性相似。4、有机化合物的同分异构现象 (1)概念 化合物具有相同的分子式，但具有不同结构的现象叫同分异构现象具有同分异构现象的化合物互为同分异构体特别提示(1)同分异构体的分子式相同，因此其相对分子质量相同，但相对分子质量相同的化合物不一定 是同分异构体
5、。如 NO 和 C2H6。（2）同分异构体的类别碳链异构：碳链骨架不同产生的异构现象。如 C5H12 有三种同分异构体：正戊烷、异戊烷和新戊烷。 位置异构：由于官能团或取代基在碳链或碳环上的位置不同而产生的同分异构现象。如氯丙烷有两种同分异构体：1氯丙烷和 2氯丙烷。 官能团异构：(又称类别异构)：有机物的官能团种类不同，但分子式相同。如：单烯烃与环烷烃；单炔烃和二烯烃、环烯烃；饱和一元醇和醚；饱和一元醛和酮；饱和一元羧酸和饱和一元酯；芳 香醇、芳香醚和酚；葡萄糖和果糖；蔗糖和麦芽糖；硝基化合物与氨基酸等。常见的官能团异构组成通式可能的类别典型实例CnH2n烯烃、环烷烃CH2=CHCH3 与C
6、nH2n-2炔烃、二烯烃CHCCH2CH3 与 CH2=CHCH=CH2CnH2n+2O饱和一元醇、醚C2H5OH 与 CH3OCH3CnH2nO醛、酮、烯醇、环醚、环醇CH3CH2CHO、CH3COCH3、CH=CHCH2OH 与CnH2nO2羧酸、酯、羟基醛CH3COOH、HCOOCH3 与 HOCH3CHOCnH2n-6O酚、芳香醇、芳香醚与 CnH2n+1NO2硝基烷、氨基酸CH3CH2NO2 与 H2NCH2COOHCn(H2O)m单糖或二糖葡萄糖与果糖(C6H12O6)、蔗糖与麦芽糖(C12H22O11)5、同分异构体的书写规律烷烃：“减碳法”可概括为“主链由长到短，支链由整到散，
7、位置由心到边不到端，排列由对到邻间。”必记:7 个碳以下烷烃同分异构体数目和 4 个碳以下烷基同分异构体数目烷烃CH4C2H6C3H8C4H10C5H12C6H14C7H16同分异构数目1112359烷基-CH3-C2H5-C3H7C4H9同分异构数目1124C4H9：4 种，结构简式分 别为：具有官能团的有机物 一般书写的顺序：碳链异构位置异构官能团异构 举例：C5H12O 的同分异构体数目（共 14 种，8 种醇，6 种醚）芳香族化合物取代基在苯环上的相对位置具有邻、间、对 3 种6、同分异构体数目的判断方法（1）等效氢法 等效氢法是判断同分异构体数目的重要方法，其规律有： a.同一碳原子
8、上的氢等效； b.同一碳原子上的甲基氢原子等效； 位于对称位置上的碳原子上的氢原子等效 有多少种等效氢，其一元取代物就有几种（2）基元法 烷基有几种，其一元取代物就有几种，例如丁基有四种，故丁醇、戊醛、戊酸等都有四种同分异构体（3）替代法如二氯苯(C6H4Cl2)有三种同分异构体，四氯苯也有三种同分异构体(将 H 替代 Cl)；又如 CH4 的一氯代物只有 一种，新戊烷C(CH3)4的一氯代物也只有一种（4）定一移二法：对于二元取代物同分异构体数目的判断，可固定一个取代基的位置，再移动另一取代基 的位置以确定同分异构体的数目。7、不饱和度的计算方法 不饱和度又称缺氢指数，每少两个氢，增加一个不
9、饱和度，通常用希腊字母 表示。 (1)烃（CXHy）和烃含氧衍生物（CXHyOz）的不饱和度公式： = 2𝑥 +2 y2(2)烃的衍生物的不饱和度计算规律有机物分子中含有卤素等一价元素时，卤素用 H 原子替代再计算不饱和度，例如：C2H3Cl 的不饱和度 为1。有机物分子中含有氧、硫等二价元素时，忽略氧、硫原子再计算不饱和度，例如：CH2=CH2（乙烯）、CH3CHO（乙醛）、CH3COOH（乙酸）的不饱和度 均为 1。有机物分子中含有氮、磷等三价元素时，氮、磷原子用 CH 替代再计算，例如：CH3NH2（氨基甲烷）的不 饱和度 为 0。不饱和度的应用：若 =0，说明有机分子呈
10、饱和链状，分子中的碳氢原子以 CnH2n+2（此为饱和烃分子式通式）关系存在。 若 =1，说明有机分子中含有一个双键或一个环。若 =2，说明有机分子中含有两个双键或一个三键或一个双键一个环或两个环。 若 4，说明有机分子中可能含有苯环（C6H6）。8、有机物的空间结构和共线共面问题名称甲烷乙 烯乙 炔苯结构式HCCH空间结构正四面体6 个原子共平面型4 个原子同一直线型12 个原子共平面(正六边形)（1）几个特殊分子的空间构型CH4 分子为正四面体结构，其分子最多有 3 个原子共处同一平面。乙烯分子中所有原子共平面。乙炔分子中所有原子共直线。苯分子中所有原子共平面。HCHO 分子中所有原子共平
11、面。（2）单键旋转理论 有机物分子中的单键，包括碳碳单键、碳氢单键、碳氧单键等可转动。 双键和三键不可以转动；（3）不用结构相连直线与平面相连 直线上两个原子在平面上，则这条直线在平面上如 CH2=CH-CCH，其空间结构为，中间两个碳原子既在乙烯平面上，又在乙炔直线上，所以直线在平面上，所有原子共平面。平面与平面相连 如果两个平面结构通过单键相连，则由于单键的旋转性，两个平面不一定重合，但可能重合。如苯乙烯分 子 中共平面原子至少 12 个，最多 16 个。立体与平面相连 如果甲基与平面结构通过单键相连，则由于单键的旋转性，甲基的一个氢原子可能暂时处于这个平面上。如丙烯分子中，共面原子至少
12、6 个，最多 7 个。如甲苯中的 7 个碳原子（苯环上的 6 个碳原子和甲基上的一个碳原子），5 个氢原子（苯环上的 5 个氢原子） 这 12 个原子一定共面。此外甲基上 1 个氢原子（H，C，C 构成三角形）也可以转到这个平面上，其 余两个氢原子分布在平面两侧。故甲苯分子中最少 12 个，最多有可能是 13 个原子共面。（4）必记规律 结构中每出现一个饱和碳原子，则整个分子不再共面。结构中每出现一个碳碳双键，至少有 6 个原子共面； 结构中每出现一个碳碳三键，至少有 4 个原子共线；结构中每出现一个苯环，至少有 12 个原子共面三、有机化合物的命名1烷烃的习惯命名法如 C5H12 的同分异构
13、体有 3 种，分别是：CH3CH2CH2CH2CH3， 用习惯命名法分别为正戊烷、异戊烷、新戊烷2有机 物的系统命名法（1）烷烃命名烷烃命名的基本步骤 选主链、称某烷；编号位，定支链；取代基，写在前；标位置，短线连；不同基，简到繁；相同基，合并算原则A最长、最多定主链a选择最长碳链作为主链b当有几个不同的碳链时，选择含支链最多的一个作为主链如含 6 个碳原子的链有 A、B 两条，因 A 有三个支链，含支链最多，故应选 A 为主链 B.编号位要遵循“近”、“简”、“小” a以离支链较近的主链的一端为起点编号，即首先要考虑“近” b有两个不同的支链，且分别处于距主链两端同近的位置，则从较简单的支链
14、一端开始编号即同“近”，考虑“简” 如若有两个相同的支链，且分别处于距主链两端同近的位置，而中间还有其他支链，从主链的两个方向编号， 可得两种不同的编号系列，两系列中各位次和最小者即为正确的编号，即同“近”、同“简”，考虑 “小”如C.写名称 按主链的碳原子数称为相应的某烷，在其前写出支链的位号和名称原则是：先简后繁，相同合并，位号指明阿拉伯数字用“，”相隔，汉字与阿拉伯数字用“”连接如b 中有机物命名为 3,4 二甲基 6 -乙基辛烷烯烃和炔烃的命名选主链：将含有双键或三键的最长碳链作为主链，作为“某烯”或“某炔”编号位：从距离双键或三键最近的一端对主链碳原子编号写名称：将支链作为取代基，写
15、在“某烯”或“某炔”的前面，并用阿拉伯数字标明双键或三键的位置苯的同系物命名苯作为母体，其他基团作为取代基 例如：苯分子中的氢原子被甲基取代后生成甲苯，被乙基取代后生成乙苯，如果两个氢原子被两个甲基取代后生成二甲苯，有三种同分异构体，可分别用邻、间、对表示将某个甲基所在的碳原子的位置编为 1 号，选取最小位次给另一个甲基编号四、研究有机物的一般步骤和方法1研究有机物的基本步骤(1)用重结晶、蒸馏、萃取等方法对有机物进行分离、提纯； (2)对纯净的有机物进行元素分析，确定实验式； (3)可用质谱法测定相对分子质量，确定分子式； (4)可用红外光谱、核磁共振氢谱确定有机物中的官能团和各类氢原子的数
16、目，确定结构式。2元素分析与相对分子质量的测定(1)元素分析定性分析用化学方法鉴定有机物分子的元素组成，如燃烧后 CCO2，H H2O，SSO2，N N2.定量分析 将一定量有机物燃烧后分解为简单无机物，并测定各产物的量从而推算出有机物分子中所含元素原子的最简单整数比，即实验式李比希氧化产物吸收法用 CuO 将仅含 C、H、 O 元素的有机物氧化后，产物 H2O 用无水 CaCl2 吸收，CO2 用 KOH 浓溶液吸收，计算出 分子中碳、氢原子在分子中的含量，其余的为氧原子的含量(2)相对分子质量的测定质谱法原理样品分子分子离子和碎片离子到达检测器的时间因质量不同而先后有别质谱图质荷比：分子离
17、子与碎片离子的相对质量与其电荷的比值最大的数据即为有机物的相对分子质量3分子结构的鉴定(1)结构鉴定的常用方法化学方法：利用特征反应鉴定出官能团，再制备它的衍生物进一步确认物理方法：质谱、红外光谱、紫外光谱、核磁共振谱等 (2)红外光谱(IR) 当用红外线照射有机物分子时，不同官能团或化学键吸收频率不同，在红外光谱图中处于不同的位置 (3)核磁共振氢谱处在不同化学环境中的氢原子在谱图上出现的位置不同；吸收峰的面积与氢原子数成正比2 .有机化合物分子式的确定（1）元素分析碳、氢元素质量分数的测定 最常用的是燃烧分析法将样品置于氧气流中燃烧，燃烧后生成的水和二氧化碳分别用吸水剂和碱液吸收，称重后即
18、可 分别计算出样品中碳、氢元素的质量分数氧元素质量分数的确定确定有机物分子式的规律最简式规律 最简式相同的有机物，无论多少种，以何种比例混合，混合物中元素质量比例相同 要注意的是：a.含有 n 个碳原子的饱和一元醛与含有 2n 个碳原子的饱和一元羧酸和酯具有相同的最简式b.含有 n 个碳原子的炔烃与含有 3n 个碳原子的苯及其同系物具有相同的最简式相对分子质量相同的有机物a.含有 n 个碳原子的醇与含(n1)个碳原子的同类型羧酸和酯b.含有 n 个碳原子的烷烃与含(n1)个碳原子的饱和一元醛“商余法”推断烃的分子式(设烃的相对分子质量为 M)a得整数商和余数，商为可能的最大碳原子数，余数为最小
19、的氢原子数b.的余数为 0 或碳原子数大于或等于氢原子数时，将碳原子数依次减少一个，每减少一个碳原子即增加12 个氢原子，直到饱和为止3.有机物分离提纯常用的方法蒸馏和重结晶萃取分液液液萃取：利用有机物在两种互不相溶的溶剂中的溶解度不同，将有机物从一种溶剂转移到另一种 溶剂的过程固液萃取：用有机溶剂从固体物质中溶解出有机物的过程色谱法原理：利用吸附剂对不同有机物吸附作用的不同，分离、提纯有机物常用吸附剂：碳酸钙、硅胶、氧化铝、活性炭等3.常见有机化合物的分离与提纯方 法不纯物质(括号内为杂质)除 杂试 剂简要实验操作方法及步骤盐 析油脂的皂化产物中分离 出高级脂肪酸钠氯化钠混合搅拌后，静置，取
20、上层物质， 过滤、干燥渗 析淀粉胶体(氯化钠)将混合物置于半透膜袋中，浸在蒸 馏水中分 馏汽油(柴油)加热，由温度计控制蒸馏乙醇(水)生石灰混合后加热、蒸馏，收集馏分乙醇(乙酸)氢氧化钠混合后加热、蒸馏，收集馏分乙醇(苯酚)氢氧化钠混合后加热、蒸馏，收集馏分乙醇(乙酸乙酯)氢氧化钠、 硫酸先加 NaOH，后蒸馏，取剩余物加 H2SO4再蒸馏，收集馏分分液苯(苯酚)氢氧化钠溶液混合后振荡、分液，取上层液体苯酚(苯)氢氧化钠、 二氧化碳混合后振荡、分液，取下层液体， 通入足量 CO2 再分液，取油层液 体乙酸乙酯(乙酸)饱和碳酸钠溶液混合后振荡、分液，取上层液体乙酸乙酯(乙醇)水混合后振荡、分液，取上层液体溴乙烷(乙醇)水混合后振荡、分液，取下层液体溴苯(溴)氢氧化钠溶液混合后振荡、分液，取油层液体洗气甲烷(氯化氢)水或 氢氧化钠溶液将混合气通过盛有水或氢氧化钠溶 液的洗气瓶乙烷(乙烯)溴水将混合气通过盛有溴水的洗气瓶
