1、模块四 有机化学专题十二 常见的有机化合物(必考部分)考纲专题解读考点精准研析考点一 甲烷、乙烯、苯等常见烃的结构与性质第1步 高考真题试水第2步 教材知识盘点第3步 命题要点突破第4步 模拟练习达标温示提馨请做：第1步 高考真题试水（点此进入word部分）第2步 教材知识盘点 一、常见烃的结构与性质1甲烷、乙烯、苯的分子组成与结构甲烷乙烯苯分子式空间构型形形形CH4C2H4C6H6正四面体平面平面正六边2.甲烷、乙烯、苯的化学性质(1)甲烷 稳定性：与强酸、强碱和强氧化剂等一般不发生化学反应。燃烧反应的化学方程式：。取代反应：在光照条件下与 Cl2 反应生成一氯甲烷的化学方程式：，进一步取代
2、又生成了。CH42O2点燃 CO22H2OCH4Cl2光照 CH3ClHCl二氯甲烷、三氯甲烷和四氯化碳(2)乙烯 燃烧反应的化学方程式：；现象：火焰明亮且伴有黑烟。氧化反应：通入酸性 KMnO4 溶液中，现象为。C2H43O2点燃 2CO22H2O溶液紫红色褪去加成反应：通入溴的四氯化碳溶液中，反应的化学方程式：，现象：。与 H2 反应的化学方程式：。CH2=CH2Br2CH2BrCH2Br溶液颜色褪去CH2=CH2H2催化剂CH3CH3与 HCl 反应的化学方程式：。与 H2O 反应的化学方程式：。CH2=CH2HClCH3CH2ClCH2=CH2H2O 一定条件CH3CH2OH加聚反应的
3、化学方程式：。nCH2=CH2引发剂CH2CH2(3)苯稳定性：不能与酸性 KMnO4 溶液反应，也不与溴水(或溴的四氯化碳溶液)反应。取代反应：a卤代反应：苯与液溴发生溴代反应的化学方程式为。b硝化反应：化学方程式为。加成反应：苯和 H2 发生加成反应的化学方程式为。燃烧反应：化学方程式：；现象：火焰明亮，带浓烟。2C6H615O2点燃 12CO26H2O二、同系物与同分异构体1有机物分子中碳原子的成键特征(1)碳原子的最外层有个电子，可与其他原子形成条共价键，而且碳原子之间也能相互形成共价键。(2)碳原子不仅可以形成，还可以形成键和三键。(3)多个碳原子可以相互结合形成碳链，也可以形成碳，
4、碳链或上还可以连有支链。44单键双环碳环2同系物(1)概念：相似，在分子组成上相差原子团的物质互称为同系物。(2)烷烃同系物：分子式都符合，如 CH4、CH3CH3、互为同系物。(3)同系物的化学性质，物理性质呈现一定的递变规律。结构一个或若干个 CH2CnH2n2相似(4)烷烃物理性质的递变规律：烷烃均难溶于水，且密度比水小。随着碳原子数的增多，熔、沸点逐渐，密度逐渐。碳原子数为 14 时，烷烃为气态，当碳原子数5 时，烷烃一般为非气态。升高增大3同分异构体(1)概念：化合物具有相同的，但具有不同结构的现象，叫同分异构现象。具有同分异构现象的化合物互称同分异构体。(2)烷烃同分异构体的写法：
5、主链由长到短，支链由整到散，位置由心到边，排布对、邻、间。如 C6H14 的同分异构体：分子式(3)常见的同分异构体(写结构简式)：丁烷：CH3CH2CH2CH3、戊烷：CH3(CH2)3CH3、。三、化石燃料的综合利用1煤的综合利用(1)煤的组成(2)煤的加工煤的气化：制取水煤气，反应的化学方程式为。CH2O(g)=高温 COH2煤的液化：a直接液化：煤氢气催化剂高温 液体燃料b间接液化：煤水高温 水煤气催化剂高温 甲醇等2天然气的综合利用(1)天然气是一种清洁的化石燃料，更是一种重要的化工原料，它的主要成分是。(2)天然气与水蒸气反应制取 H2 的化学方程式为。甲烷CH4H2O(g)催化剂
6、高温 CO3H23石油的综合利用(1)石油的成分：石油主要是由多种化合物组成的混合物。(2)石油的加工：方法过程目的分馏把原油中各组分分离成的分馏产物获得各种燃料用油裂化把相对分子质量大的烃断裂成相对分子质量小的烃得到更多的等轻质油碳氢沸点不同汽油方法过程目的裂解深度裂化，产物呈气态得到、丙烯、甲烷等化工原料乙烯4.三大合成材料(1)三大合成材料是指塑料、合成橡胶和合成纤维。(2)聚合反应合成聚乙烯的化学方程式：nCH2=CH2引发剂CH2CH2，聚乙烯的单体为，链节为，聚合度为。CH2CH2nCH2=CH25化学中的“三馏”、“两裂”比较(1)化学中的“三馏”：干馏蒸馏分馏原理隔绝空气、高温
7、下使物质分解根据液态混合物中各组分沸点不同进行分离与蒸馏原理相同产物 产物为混合物产物为单一组分的纯净物产物为沸点相近的各组分组成的混合物变化类型化学变化物理变化物理变化(2)化学中的“两裂”：名称定义目的裂化在一定条件下，把相对分子质量大、沸点高的烃断裂为相对分子质量小、沸点低的烃提高轻质油的产量，特别是提高汽油的产量裂解在高温下，使具有长链分子的烃断裂成各种短链的气态烃和少量液态烃获得短链不饱和烃第3步 命题要点突破 命题点 1 有机物组成和结构的表示方法(以乙烯为例)种类实例含义分子式C2H4用元素符号表示物质分子组成的式子，可反映出一个分子中原子的种类和数目电子式用“”或“”表示原子最
8、外层电子成键情况的式子种类实例含义结构式具有化学式所能表示的意义，能反映物质的结构；表示分子中原子的结合或排列顺序的式子，但不表示空间构型结构简式CH2=CH2结构式的简便写法，着重突出结构特点(官能团)种类实例含义球棍模型小球表示原子，短棍表示价键(单键、双键或三键)比例模型用不同体积的小球表示不同大小的原子下列有机物的结构表示不正确的是()A丙烷的球棍模型：B丙烯的结构简式：CH3CHCH2C甲烷分子的比例模型：D苯的分子式：C6H6解析 丙烯分子结构中含有碳碳双键，其结构简式为CH3CH=CH2。答案 B命题点 2 甲烷、乙烯、苯化学性质的比较物质甲烷乙烯苯Br2 试剂纯溴溴水(或溴的四
9、氯化碳)纯溴反应条件光照无FeBr3与Br2反应反应类型取代加成取代物质甲烷乙烯苯酸性KMnO4溶液不能使酸性 KMnO4溶液褪色能使酸性 KMnO4溶液褪色不能使酸性 KMnO4溶液褪色氧化反应燃烧燃烧时火焰呈淡蓝色燃烧时火焰明亮，带黑烟燃烧时火焰明亮，带浓烟鉴别不能使溴水和酸性 KMnO4溶液褪色能使溴水和酸性 KMnO4溶液褪色将溴水加入苯中振荡分层，上层呈橙色，下层为无色(2016济南模拟)下列关于有机物性质描述中，正确的是()A用溴的四氯化碳溶液可鉴别 CH4 和 C2H4B苯与浓硫酸、浓硝酸的混合酸加热发生加成反应C聚乙烯能使溴水褪色D苯与氢气发生加成反应说明苯分子中含碳碳双键解析
10、 A 项，乙烯与溴的四氯化碳溶液发生加成反应而使其褪色，甲烷与溴的四氯化碳溶液不反应；B 项，苯与浓硫酸、浓硝酸的混合酸发生的是取代反应；C 项，聚乙烯中不存在，不能使溴水褪色；D 项，苯分子中不存在。答案 A命题点 3 有机反应类型的判断1下列反应属于取代反应的是()CH3CH=CH2Br2CCl4 CH3CHBrCH2BrnCH2=CH2 一定条件CH2CH2CH3COOHCH3CH2OH浓H2SO4CH3COOCH2CH3H2OC6H6HNO3 浓H2SO4C6H5NO2H2O2CH3CH2OHO2Cu2CH3CHO2H2O纤维素最终水解生成葡萄糖油脂的皂化反应A BCD解析 属于加成反
11、应；属于加聚反应；酯化反应属于取代反应；苯的硝化反应属于取代反应；属于加成反应；属于氧化反应；属于取代反应；属于取代反应。答案 A2(2016兰州模拟)下列关于有机物的认识正确的是()AC2H6 与氯气发生取代反应、C2H4 与 HCl 发生加成反应均可得到纯净的 C2H5ClB将甲烷和乙烯的混合气体通过盛有浓溴水的洗气瓶，即可提纯甲烷C乙烯结构中含有碳碳双键，苯中不含有碳碳双键，但两者均可以发生加成反应D苯使酸性 KMnO4 溶液、溴水都能褪色，发生的都是氧化反应解析 乙烷(C2H6)与 Cl2 发生取代反应得到各种氯代产物的混合物，A 错误；浓溴水具有挥发性，故混合气体通过浓溴水的洗气瓶时
12、，甲烷中又混有溴蒸气，B 错误；苯能使溴水褪色是由于苯萃取了溴水中的 Br2 而不是发生了氧化反应。答案 C方法技巧 有机反应类型的判断方法1依据概念及所含官能团判断(1)取代反应：取代反应的特点是“有上有下”，反应中一般有副产物生成；卤代、水解、硝化、酯化均属于取代反应。(2)加成反应：加成反应的特点是“只上不下”，反应物中一般含碳碳双键、碳碳三键、苯环等。(3)氧化反应：主要包括有机物的燃烧，碳碳不饱和键被酸性 KMnO4 溶液氧化，葡萄糖(含醛基)与新制 Cu(OH)2 悬浊液、银氨溶液的反应，醇的催化氧化等。2依据反应条件判断(1)当反应条件是稀酸并加热时，通常为酯或糖类的水解反应。(
13、2)当反应条件为 Cu 或 Ag 作催化剂、加热，并有 O2参加反应时，通常为醇的催化氧化。(3)当反应条件为催化剂并有 H2 参加反应时，通常为碳碳双键、碳碳三键、苯环的加成反应。(4)当反应条件为光照时且与卤素单质(Cl2 或溴蒸气)反应时，通常为烷烃或苯环侧链烷烃基上的氢原子发生的取代反应。(5)当反应条件为铁或 FeX3 作催化剂且与 X2 反应时，通常为苯环上的氢原子被取代，发生取代反应。命题点 4 同分异构体的书写及数目的判断1同分异构体的判断一同一不同(1)一同分子式相同，相对分子质量相同。同分异构体的最简式相同，但最简式相同的化合物不一定是同分异构体，如 C2H2 与 C6H6
14、。(2)一不同结构不同，即分子中原子的连接方式不同。同分异构体可以是同一类物质，也可以是不同类物质。2.同分异构体的书写(1)遵循原则主链由长到短，支链由整到散，位置由心到边，排列对、邻到间。(2)书写步骤先写出碳原子数最多的主链。写出少一个碳原子的主链，另一个碳原子作为甲基接在主链某碳原子上。写出少两个碳原子的主链，另两个碳原子作为乙基或两个甲基接在主链碳原子上，以此类推。(3)实例(以 C6H14 为例)将分子中全部碳原子连成直链作为母链CCCCCC从母链一端取下一个碳原子作为支链(即甲基)，依次连在主链中心对称线一侧的各个碳原子上，此时碳架结构有两种：注意：不能连在位和位上，否则会使碳链
15、变长，位和位等效，只能用一个，否则重复。从母链上取下两个碳原子作为一个支链(即乙基)或两个支链(即 2 个甲基)依次连在主链中心对称线一侧的各个碳原子上，同一碳上连接 2 个CH3，为对位，两甲基的位置依次相邻、相间，此时碳架结构有两种：注意：位或位上不能连乙基，否则会使主链上有 5 个碳原子，使主链变长。所以 C6H14 共有 5 种同分异构体。3同分异构体数目的判断(1)记忆法记住常见同分异构体的数目。凡只含有一个碳原子的分子均无同分异构体。甲烷、乙烷、新戊烷、苯的一卤代物只有一种。丁烷、丙基(C3H7)有 2 种，如丙烷的一氯代物有 2 种。戊烷有 3 种。丁基(C4H9)有 4 种，如
16、丁烷的一氯代物有 4 种。戊基(C5H11)有 8 种，如戊烷的一氯代物有 8 种。(2)等效氢法同一碳原子上的氢为等效氢；同一碳原子上所连甲基(CH3)为等效甲基，等效甲基上的所有氢为等效氢；处于对称位置的碳原子上的氢也为等效氢；有 n 种不同的等效氢，其一元取代物就有 n 种。(3)先定后动法分析二元取代物的方法，如分析 C3H6Cl2 的同分异构体，先固定其中一个 Cl 的位置，移动另外一个 Cl，从而得到其同分异构体：(2012海南卷)分子式为 C10H14 的单取代芳烃，其可能的结构有()A2 种B3 种C4 种D5 种解析 分子式为 C10H14 的单取代芳烃，除去苯环外其单取代基则为丁基，根据所学知识可知，丁基有 4 种异构体：CH3CH2CH2CH2、故异构体有 4 种。答案 C温示提馨请做：第4步 模拟练习达标（点此进入word部分）
