1、烃和卤代烃基础巩固1.(2020山东等级考模拟)某烯烃分子的结构简式为,用系统命名法命名其名称为()A.2,2,4-三甲基-3-乙基-3-戊烯B.2,4,4-三甲基-3-乙基-2-戊烯C.2,2,4-三甲基-3-乙基-2-戊烯D.2-甲基-3-叔丁基-2-戊烯2.(2020河北邯郸高三检测)有机物在一定条件下可以制备,下列说法错误的是()A.不易溶于水B.的芳香族同分异构体有3种(不包括)C.中所有碳原子可能共平面D.在碱性条件下的水解是我们常说的皂化反应3.(2020山东泰安一模)利用光敏剂QD制备2-环己基苯乙烯(c)的过程如图所示。下列有关说法正确的是()A.a不能使酸性KMnO4溶液褪
2、色B.a、b、c都能发生加成、加聚反应C.c中所有原子共平面D.b、c为同系物4.(2020山东淄博二模)降冰片二烯类化合物是一类太阳能储能材料,降冰片二烯在紫外线照射下可以发生下列转化。下列说法错误的是()A.四环烷的一氯代物超过三种(不考虑立体异构)B.降冰片二烯能使酸性高锰酸钾溶液褪色C.降冰片二烯与四环烷互为同分异构体D.降冰片二烯分子中位于同一平面的碳原子不超过4个5.(2020山东潍坊一模)科学家合成了一种能自动愈合自身内部细微裂纹的神奇塑料,合成路线如图所示:下列说法正确的是()A.甲的化学名称为2,4-环戊二烯B.一定条件下,1 mol乙与1 mol H2加成的产物可能为C.若
3、神奇塑料的平均相对分子质量为10 000,则其平均聚合度约为90D.甲的所有链状不饱和烃稳定结构的同分异构体有四种6.(2020湖南长郡中学模拟)科学研究发现,高度对称的有机分子具有致密性高、稳定性强、张力能大等特点。饱和烃中有一系列高度对称结构的烃,如(正四面体烷C4H4)、(棱晶烷C6H6)、(立方烷C8H8),下列有关说法正确的是()A.上述三种物质中的碳原子都形成4个单键,因此它们都属于烷烃B.上述三种物质互为同系物,它们的通式为C2nH2n(n2)C.棱晶烷与立方烷中碳原子均为饱和碳原子,其二氯代物的数目不同D.棱晶烷与立方烷在光照条件下均可与氯气发生取代反应7.(2020山东泰安第
4、五次模拟)囧烷(G)是一种重要的烃,一种合成囧烷的路线如图所示:已知:+R2CHO+H2O。请回答下列问题:(1)A的化学名称为;G的分子式为。(2)BC的反应类型为;C中所含官能团的名称为。(3)DE的化学方程式为。(4)同时满足下列条件的B的同分异构体有种(不考虑立体异构);其中核磁共振氢谱有5组峰的结构简式为。属于芳香族化合物且苯环上连有3个取代基。与FeCl3溶液发生显色反应。(5)参照上述合成路线和信息,以为原料(其他试剂任选),设计制备的合成路线:。能力提升8.(2020山东泰安第五次模拟,改编)已知:,下列关于M、N两种有机物的说法中正确的是()A.M、N均可以用来萃取溴水中的溴
5、B.N分子中所有原子不可能处于同一平面C.M、N均可发生加聚反应D.M、N的一氯代物均只有4种(不考虑立体异构)9.(2020山东德州二模)以乙炔和乙醛为原料制备1,3-丁二烯的合成路线如图所示。下列说法不正确的是()HCCHA.甲、乙两种有机物中均含有手性碳原子B.CH3CHO既可被氧化为CH3CH2OH,又可被还原为CH3COOHC.丙(1,3-丁二烯)形成的高聚物的结构简式为CH2CHCHCH2D.合成路线中涉及的反应类型有加成反应和消去反应10.(2020山东潍坊三模)甲、乙、丙三种有机化合物的结构简式如下,下列说法正确的是()A.甲与溴水加成的产物只有两种B.乙中所有碳原子共平面C.
6、丙的二氯代物有4种D.丙的同分异构体中,属于炔烃的有4种11.(2020江西宜春模拟)2005年诺贝尔化学奖授予了研究烯烃复分解反应的科学家,以表彰他们作出的卓越贡献。烯烃复分解反应原理如下:C2H5CHCHCH3+CH2CH2C2H5CHCH2+CH2CHCH3。现以烯烃C5H10为原料,合成有机化合物M和N,合成路线如图:(1)有机化合物A的结构简式为。(2)按系统命名法,B的名称是。(3)FG的反应类型是。(4)写出DM的化学方程式:。(5)已知X的苯环上只有一个取代基,且取代基无甲基,则N含有的官能团是(填名称)。(6)满足下列条件的X的同分异构体共有种,写出任意一种的结构简式:。遇F
7、eCl3溶液显紫色苯环上的一氯取代物只有两种(7)写出EF合成路线(在指定的3个方框内写有机化合物,有机化合物用结构简式表示,箭头上注明试剂和反应条件,若出现步骤合并,要标明反应的先后顺序)。12.(2020陕西渭南质量检测)环丁基甲酸是重要的有机合成中间体,以下是用烯烃A和羧酸D合成环丁基甲酸的路线:回答下列问题:(1)A的结构简式为。(2)B中官能团的名称为。(3)BC的化学方程式为,反应类型为。(4)C+EF的化学方程式为。(5)G的分子式为,1 mol G与足量碳酸氢钠溶液反应生成CO2的物质的量为 mol 。(6)满足下列条件的H的同分异构体(不考虑立体异构)共有种,其中核磁共振氢谱
8、有3组峰的结构简式为。能使溴的四氯化碳溶液褪色能与NaOH溶液反应能与银氨溶液发生银镜反应不含环状结构拓展深化13.(2020山东泰安三模)塑料、橡胶等材料的交联剂F的合成路线如图所示:已知:回答下列问题:(1)A中官能团的名称为。(2)CD的反应类型是,E的结构简式为。(3)F与NaOH反应的化学方程式为。(4)F的同分异构体中符合下列条件的有(不考虑立体异构)种。a.属于的二取代物b.取代基处于对位且完全相同c.含酯基且能发生银镜反应其中核磁共振氢谱有4组峰,峰面积之比为6211的结构简式为(写出一种)。(5)参照题干中合成路线,设计以丙酮为主要原料制备的合成路线(无机试剂任选):。课时规
9、范练31烃和卤代烃1.B烯烃命名时,要从靠近碳碳双键的一端标号,碳链要最长,并且包括碳碳双键以及支链最多,故应标号为,命名为2,4,4-三甲基-3-乙基-2-戊烯,B项正确。2.D根据分子结构可以看出,它属于氯代烃,不易溶于水,故A正确;的芳香族同分异构体有Br原子和甲基处在苯环的相间、相对的位置,Br取代甲基上的氢原子,共有3种芳香族同分异构体,故B正确;苯环和双键都是平面结构,可能共面,单键可以旋转,所有碳原子可能共面,故C正确;皂化反应指油脂在碱性溶液中的水解反应,不属于油脂,故D错误。3.Ba()中含有碳碳双键,能与酸性高锰酸钾溶液发生氧化反应,使酸性KMnO4溶液褪色,A错误;a()
10、、b()、c()都含有碳碳双键,具有烯烃的性质,可发生加成反应、加聚反应,B正确;c()含有饱和碳原子,具有甲烷的结构特点,则所有原子不可能共平面,C错误;b()、c()的结构不同,不属于同系物,D错误。4.A四环烷的一氯代物(不考虑立体异构)种数就是等效氢原子个数,四环烷中只有3种等效氢,一氯代物只有3种,A错误;降冰片二烯的结构中存在碳碳双键,而碳碳双键能使酸性高锰酸钾溶液褪色,B正确;降冰片二烯与四环烷结构不同,而分子式均为C7H8,故二者互为同分异构体,C正确;根据乙烯分子是平面分子,与碳碳双键连接的碳原子在碳碳双键所在的平面上,所以降冰片二烯分子中位于同一平面的碳原子个数为4个,D正
11、确。5.D碳原子编号应从距离官能团最近的碳原子开始,该物质正确命名应为1,3-环戊二烯,A错误;化合物乙中没有共轭双键,加成后不会再形成新的双键,B错误;神奇塑料的链节相对分子质量为132,平均聚合度为10000132=76,C错误;甲的不饱和度为3,因此稳定的链状不饱和烃应含有一个双键和一个三键,符合条件的结构有、,共4种,D正确。6.D题给三种物质中的碳原子之间都形成CC键,但由于不是结合形成链状,因此它们不属于烷烃,A错误;三种物质的通式为C2nH2n,n2,但结构不同,分子组成也不是相差CH2原子团的整数倍,不属于同系物,B错误;棱晶烷与立方烷中碳原子均为饱和碳原子,其二氯代物都有3种
12、,数目相同,C错误;棱晶烷与立方烷分子中每个C与三个C、一个H形成四个共价单键,因此都属于饱和烃,在光照条件下均可与氯气发生取代反应,D正确。7.答案(1)2,3-二乙基-1,3-丁二烯C12H18(2)加成反应羰基、溴原子(3)+2H2O(4)26、(5)解析: (1)A是,含有2个碳碳双键,属于二烯烃,化学名称为2,3-二乙基-1,3-丁二烯;G的键线式为,分子式为C12H18。(2)BC的反应是中的碳碳双键与HBr发生加成反应生成,反应类型为加成反应;中所含官能团的名称为羰基、溴原子。(3)根据题给信息可知,和乙二醛在碱性条件下反应生成和水,反应的化学方程式为+2H2O。(4)属于芳香族
13、化合物且苯环上连有3个取代基;与FeC13溶液发生显色反应,说明含有酚羟基;同时满足条件的的同分异构体,若3个取代基是OH、OH、CH2CH3,有6种结构,若3个取代基是OH、CH2OH、CH3,有10种结构,若3个取代基是OH、OCH3、CH3,有10种结构,共26种;其中核磁共振氢谱有5组峰的结构简式为、。(5)和HBr发生加成反应生成,在锌作用下发生反应生成,和氯气在光照条件下发生取代反应生成,发生消去反应生成,合成路线为。8.D有机物N中含有碳碳双键,能与溴发生加成反应,不能用来萃取溴水中的溴,A错误;N分子中碳碳双键连接了2个平面结构的苯环和氢原子,故N分子内所有原子可能处于同一平面
14、,B错误;有机化合物M中不含碳碳双键或碳碳三键,故不能发生加聚反应,C错误;有机化合物M中有4种不同化学环境的氢原子:,故其一氯代物有4种,有机化合物N中也有4种不同化学环境的氢原子,故其一氯代物也有4种,D正确。9.B乙醛和乙炔发生加成反应得到甲,甲与氢气发生加成反应得到乙,乙发生消去反应得到丙(1,3-丁二烯)。甲、乙两种有机物中,次甲基上的碳原子连有四种不同的基团,故均含有手性碳原子,A正确;CH3CHO既可被氧化为CH3COOH,又可被还原为CH3CH2OH,B错误;丙(1,3-丁二烯)形成高聚物时,双键断开,中间形成一对新的双键,形成的高聚物的结构简式为CH2CHCHCH2,C正确;
15、甲乙发生的是加成反应,乙丙发生的是消去反应,D正确。10.C甲中含有共轭双键,可以发生1,4加成,与溴按11加成时有3种产物;当与溴按12加成时有1种产物,A错误;物质乙中3个以单键相连的碳原子可能共面,也可能不共面,B错误;丙中有两种化学环境的碳原子,其二氯代物有、,共有4种,C正确;丙的分子式为C5H8,其同分异构体中属于炔烃的有、,共三种,D错误。11.答案(1)CH2C(CH3)CH2CH3(2)3,4-二甲基-3-己烯(3)消去反应(4)+2H2O(5)碳碳双键,酯基(6)3、(任写一种)(7)CH3CH2CBr(CH3)CH2BrCH3CH2COH(CH3)CH2OHCH3CH2C
16、OH(CH3)CHO解析: 由F的结构简式可知A应为CH2C(CH3)CH2CH3,生成E为CH2BrCBr(CH3)CH2CH3,F发生消去反应生成G,G为,由(5)知X的苯环上只有一个取代基,且取代基无甲基,结合N的分子式可知N的结构简式为,可知X为苯乙醇,由M的分子式可知D含有8个C,结合信息可知B为CH3CH2C(CH3)C(CH3)CH2CH3,则C为CH3CH2CBr(CH3)CBr(CH3)CH2CH3,D为CH3CH2COH(CH3)COH(CH3)CH2CH3,M为。(1)根据F的结构简式,结合A的分子式分析A为CH2C(CH3)CH2CH3。(2)由以上分析可知B为CH3C
17、H2C(CH3)C(CH3)CH2CH3,根据系统命名法命名为3,4-二甲基-3-己烯。(3)根据F的结构简式及G的分子式分析,FG的过程为脱去一个水分子,形成双键的过程,该反应为消去反应。(4)D为CH3CH2COH(CH3)COH(CH3)CH2CH3,M为,反应的化学方程式为+2H2O。(5)根据上述分析,N为,其中所含官能团为碳碳双键,酯基。(6)X为苯乙醇,对应的同分异构体满足条件:遇FeCl3溶液显紫色,则羟基连接在苯环上,苯环上的一氯取代物只有两种,若苯环上只有两个取代基,则另一取代基为乙基,只能为对位,若苯环上有三个取代基,则一个为羟基,另外两个是甲基,两个甲基的位置可以在羟基
18、的邻位或间位,所以共3种,、。(7)E为CH2BrCBr(CH3)CH2CH3,可先水解生成CH2OHCOH(CH3)CH2CH3,1号碳上的羟基在铜催化条件下可以被氧化为醛,由于2号碳上没有氢原子,所以2号碳上的羟基不能被氧化。醛基可进一步被弱氧化剂氧化,再酸化后生成酸。反应的流程为CH3CH2CBr(CH3)CH2BrCH3CH2COH(CH3)CH2OHCH3CH2COH(CH3)CHO。12.答案(1)CH3CHCH2(2)碳碳双键、溴原子(3)CH2BrCHCH2+HBrCH2BrCH2CH2Br加成反应(4)BrCH2CH2CH2Br+2HBr(5)C6H8O42(6)8解析: 根
19、据图示转化关系,AB为取代反应,BC为加成反应,结合A、B的分子式和C的结构简式可知,A的结构简式为CH3CHCH2,B的结构简式为BrCH2CHCH2;D在浓硫酸、加热条件下与CH3CH2OH发生酯化反应生成E,结合E的结构简式,可得D的结构简式为。(1)根据分析,A的结构简式为CH3CHCH2。(2)B的结构简式为BrCH2CHCH2,含有的官能团的名称为溴原子、碳碳双键。(3)根据分析,BC为加成反应,化学方程式为BrCH2CHCH2+HBrBrCH2CH2CH2Br。(4)根据流程图所示,C+EF的化学方程式为BrCH2CH2CH2Br+2HBr。(5)根据G的结构简式,得G的分子式为
20、C6H8O4,G的结构中含有两个羧基,则1molG含有2mol羧基,与足量碳酸氢钠溶液反应生成CO2的物质的量为2mol。(6)H的分子式为C5H8O2,根据能使溴的四氯化碳溶液褪色,则含有碳碳不饱和键;能与NaOH溶液反应,则含有酯基或羧基;能与银氨溶液发生银镜反应,则含有醛基或甲酸酯基,结合上述分析和条件可知,符合条件的同分异构体含有碳碳双键和甲酸酯基,故该同分异构体可表示为HCOOC4H7,其中C4H7中含有一个碳碳双键。由于丁烯有CH3CH2CHCH2、(CH3)2CCH2、CH3CHCHCH3三种结构,失去一个氢原子得到的丁烯基C4H7分别有4种、2种、2种,即C4H7有4+2+2=
21、8种结构,故满足条件的H的同分异构体共有8种,其中核磁共振氢谱有3组峰的结构简式为HCOOCHC(CH3)2(或写为)。13.答案(1)(酚)羟基(2)加成反应(3)+2NaOH2(4)10或(5)解析: 根据后续产物的结构可知A中应含有六元环,再结合A的分子式,可知A为,与氢气发生加成反应生成B,B为,羟基发生催化氧化生成C,则C为,C与HCN在一定条件反应生成D();根据D的分子式以及E的分子式可知在H2O/H+的条件下CN转化为COOH,所以E为。(1)根据分析可知A为,其官能团的名称为(酚)羟基。(2)CD为:+HCN,属于加成反应;经分析,E的结构简式为。(3)F与NaOH发生水解反
22、应,其化学方程式为+2NaOH2。(4)F的同分异构体满足:a.属于的二取代物b.取代基处于对位且完全相同,则取代基的位置可以为或;c.含有酯基且能发生银镜反应,说明含有甲酸酯基,根据题意可书写符合条件的同分异构体:设G为,H为或,则环上的一个取代基除G外还连有3个碳原子,G与另外3个碳原子的连接方式有:HCOOCH2CH2CH2、HCOOCH(CH3)CH2、HCOOCH2CH(CH3)、HCOOC(CH3)2一共5种,H有2种,则符合条件的同分异构体共有10种;其中核磁共振氢谱有4组峰,峰面积之比为6211的是或。(5)对比丙酮CH3COCH3和目标产物的结构特点可知,需要在丙酮的2号碳上引入羟基和羧基,然后再和2-丙醇发生酯化反应。引入羟基和羧基的过程与CD的过程类似,丙酮和氢气发生加成反应可以生成2-丙醇,所以合成路线为。
