1、第3课时酯和油脂1.了解酯的组成、物理性质和水解反应。(重点)2.了解油脂的组成、性质及应用。酯基础初探1概念酸和醇发生酯化反应生成的一类有机化合物。2结构简式R1COOR2(R1可以是H)。3物理性质(1)溶解性：难溶于水，易溶于有机溶剂。(2)密度：比水小。(3)气味：相对分子质量较小的酯大都有芳香气味。4化学性质(乙酸乙酯的水解反应)实验操作现象及结论反应方程式现象：无明显现象结论：中性条件下乙酸乙酯几乎不水解现象：油状层液体减少，有一点儿醋的气味结论：酸性条件下乙酸乙酯发生部分水解反应CH3COOCH2CH3H2O CH3COOHCH3CH2OH现象：分层现象及酯的气味消失结论：碱性条
2、件下乙酸乙酯发生水解且趋于完全CH3COOCH2CH3NaOH CH3COONaCH3CH2OH(1)可用分液漏斗分离乙酸乙酯和水的混合物。()(2)酯的水解反应属于取代反应。()(3)酯在碱性条件的水解程度比在酸性条件的水解程度大。()(4)酯在酸性和碱性条件下水解的产物相同。()【答案】(1)(2)(3)(4)核心突破酯化反应与酯的水解反应的比较酯化反应水解反应反应关系CH3COOHCH3CH2OH CH3COOCH2CH3H2O反应断键酯中催化剂浓H2SO4稀H2SO4或NaOH溶液催化剂的其他作用吸水，提高CH3COOH和C2H5OH的反应产率NaOH中和酯水解生成的CH3COOH，提
3、高酯的水解率加热方式酒精灯加热水浴加热反应类型酯化反应，取代反应水解反应，取代反应【温馨提醒】酯化反应和酯在酸性条件下的水解都是可逆反应，酯在酸性条件下水解不完全，所以化学方程式中用“”；在碱性条件下，由于生成的酸与碱反应，促使酯完全水解，所以化学方程式中用“”。水解反应也是取代反应。题组冲关题组1酯化反应与酯的水解反应的比较1下列关于酯的水解反应与酯化反应的比较中正确的是()A两个反应均可采用水浴加热B两个反应使用的硫酸作用完全相同C两个反应均可看作取代反应D两个反应一定都是可逆反应【解析】酯化反应温度较高，需要采用酒精灯加热，选项A错误；酯化反应中使用的是浓硫酸，作用为催化剂和吸水剂，而酯
4、的水解反应中使用的是稀硫酸，作用只是催化剂，选项B错误；酯的碱性水解，不是可逆反应，选项D错误。【答案】C2有机物是一种酯。参照乙酸乙酯水解中化学键变化的特点分析判断，这种酯在酸性条件下水解生成_种新物质。这些物质再每两个分子一组进行酯化反应，最多可生成_种酯。在新生成的酯中，相对分子质量最大的结构简式是_。【解析】酯水解时酯分子里断裂的化学键是中的碳氧单键，原有机物分子里有2个这样的原子团，故它水解生成3种新物质：HOCH2CH2OH。这3种物质按题意重新酯化有：与生成链状酯，与生成环状酯，与生成链状酯，与生成链状酯，与生成链状酯。水解生成的新物质中的相对分子质量最大，并且与生成链状酯分子时
5、脱去1个水分子，与生成环状酯分子时脱去2个水分子。【答案】35题组2酯的水解规律3乙酸乙酯在NaOH的重水(D2O)溶液中加热水解，其产物是()ACH3COOD、C2H5ODBCH3COONa、C2H5OD、HODCCH3COONa、C2H5OH、HODDCH3COONa、C2H5OD、H2O【解析】乙酸乙酯的碱性水解可分为两步，乙酸乙酯先与D2O反应，生成CH3COOD和C2H5OD，然后CH3COOD再与NaOH反应，生成物为CH3COONa和HOD。【答案】B4(2015全国卷)某羧酸酯的分子式为C18H26O5，1 mol该酯完全水解可得到1 mol羧酸和2 mol乙醇，该羧酸的分子式
6、为()AC14H18O5BC14H16O4CC16H22O5 DC16H20O5 【解析】由1 mol酯(C18H26O5)完全水解可得到1 mol羧酸和2 mol乙醇可知，该酯为二元酯，分子中含有2个酯基(COO)，结合酯的水解反应原理可得“1 mol C18H26O52 mol H2O1 mol羧酸2 mol C2H5OH”，再结合质量守恒定律推知，该羧酸的分子式为C14H18O5。【答案】A5乙酸与乙醇反应生成的酯叫做乙酸乙酯，同理，甲酸(HCOOH)与甲醇(CH3OH)反应生成的酯叫做甲酸甲酯(HCOOCH3)，乙酸与丙醇(CH3CH2CH2OH)反应生成的酯叫做乙酸丙酯(CH3COO
7、CH2CH2CH3)某有机酸酯X能发生水解反应，水解产物为Y和Z。同温同压下，相同质量的Y和Z的蒸气所占体积相同，X可能是()A甲酸丙酯 B甲酸乙酯C乙酸甲酯 D乙酸乙酯【解析】Y的蒸气和Z的蒸气在同温、同压、同质量的条件下体积相同，则Y和Z的相对分子质量相等。根据题干中的信息和有机酸酯水解生成酸RCOOH和醇ROH的规律，分析各选项中酯的水解产物，A中生成的甲酸和丙醇相对分子质量不相等，B中生成的甲酸和乙醇相对分子质量相等。【答案】B【规律总结】1酯化反应的成键处也是酯水解时的断键处。2若形成酯的一元酸比一元醇的碳原子数少1时，则该酯酸性条件下，水解所得的两种产物的相对分子质量相同。油 脂基
8、础初探1组成和结构油脂是一类特殊的酯，可以看作是高级脂肪酸(如硬脂酸C17H35COOH、软脂酸C15H31COOH、亚油酸C17H31COOH等)与甘油(丙三醇)经酯化反应生成的酯，其结构简式可表示为：，其中R1、R2、R3可能相同，也可能不同。2分类(1)油：植物油，呈液态，如豆油、花生油等。(2)脂肪：动物油，呈固态，如：猪、牛、羊等的脂肪。3物理性质油脂都难溶于水，易溶于乙醇、乙醚等有机溶剂，密度一般比水小。天然油脂大多是混合物，没有固定的熔、沸点。4化学性质在适当条件下水解生成高级脂肪酸和甘油。5用途(1)为人体提供能量，调节人体生理活动。(2)工业生产高级脂肪酸和甘油。(3)制肥皂
9、、油漆等。(1)乙酸乙酯属于油脂。()(2)油脂在一定条件下均可以水解。()(3)植物油的沸点比动物脂肪的沸点高。()(4)用热的纯碱溶液可以清洗油污。()【答案】(1)(2)(3)(4)核心突破1油脂的水解(取代反应)(1)酸性条件下高级脂肪酸甘油酯水高级脂肪酸甘油如硬脂酸甘油酯在酸性条件下发生水解的化学方程式：(2)碱性条件下高级脂肪酸甘油酯氢氧化钠高级脂肪酸钠甘油如硬脂酸甘油酯在碱性条件下水解的化学方程式为：2油脂的氢化(加成反应)【温馨提醒】高级脂肪酸的钠盐可用于制取肥皂，因此油脂在碱性条件下的水解反应，又称为皂化反应。题组冲关题组1油脂的组成和结构1下列物质的主要成分不是油脂的是()
10、A猪油B地沟油C花生油 D汽油【解析】汽油属于矿物油，主要成分为烃。【答案】D2下列物质属于油脂的是() 【导学号：96680061】【解析】油脂是由高级脂肪酸和甘油()形成的酯。【答案】C题组2油脂的性质3下列关于油脂的叙述不正确的是()A油脂属于酯类B油脂没有固定的熔、沸点C油脂是高级脂肪酸的甘油酯D油脂都不能使溴的四氯化碳溶液退色【解析】从油脂的定义、结构特点来分析，油脂是高级脂肪酸的甘油酯，所以选项A、C正确；油脂为混合物，没有固定的熔、沸点，所以选项B正确；油酸甘油酯与溴加成可使溴的四氯化碳溶液退色，所以选项D错误。【答案】D4区别植物油和矿物油的正确方法是()A加酸性高锰酸钾溶液，
11、振荡B加NaOH溶液，加热C加新制的氢氧化铜，加热D加溴水，振荡【解析】植物油是油脂，可水解；矿物油是石油，不能水解。【答案】B5某油脂常温呈液态，其中一种成分的结构简式为：(1)该油脂_(填“能”或“不能”)使溴水退色。(2)写出该油脂在NaOH热溶液中水解的几种产物：_、_、_、_。【解析】(1)含有17个C原子和15个C原子的饱和烃基分别是C17H35和C15H31。烃基C17H33和C15H29都不饱和，因此该液态油脂能使溴水退色。(2)油脂水解时，酯键断开，碱性条件下，羧酸(残基)接ONa，醇(残基)接H：3NaOHC17H35COONaC17H33COONaC15H29COONaC
12、3H5(OH)3【答案】(1)能(2)C17H35COONaC17H33COONaC15H29COONaC3H5(OH)3学业分层测评(十九)(建议用时：45分钟)学业达标1下列物质中，由酯类物质组成的是()A甘油 B矿物油 C煤油 D牛油【解析】甘油是一种三元醇(含有3个OH)；矿物油、煤油都属于烃类；牛油属于油脂，是酯类。【答案】D2下列性质属于一般酯的共性的是()A具有香味 B易溶于水C难溶于有机溶剂 D密度比水小【解析】酯类大多难溶于水，易溶于有机溶剂，密度比水小，低级酯具有一定的芳香气味。【答案】D3食品店里出售的冰淇淋是硬化油，它是以多种植物油为原料来制取的，制作过程发生的反应是(
13、)A水解反应 B取代反应C加成反应 D氧化反应【解析】植物油是液态油，冰淇淋是硬化油，是固态的。液态的油变成固态的脂肪(硬化油)需要将不饱和烃基和氢气发生加成反应生成饱和烃基。【答案】C4某有机物结构简式如图所示。它在一定条件下能发生水解反应，产生一种醇和一种酸。水解时发生断裂的化学键(填箭头所指的选项标号)是()A B C D【解析】酯水解时断键部位在碳氧单键处，故本题中的断键部位在处。【答案】C5下列有机物中，刚开始滴入NaOH溶液会出现分层现象，用水浴加热后分层现象消失的是()A乙酸 B乙酸乙酯C甲苯 D汽油【解析】乙酸乙酯不溶于冷的NaOH溶液，水浴加热后乙酸乙酯水解生成易溶的乙醇和乙
14、酸钠。【答案】B6下列各项属于油脂用途的是()作人类的营养物质制取甘油制取肥皂制备高级脂肪酸制备矿物油A BC D【解析】油脂是油和脂肪的统称，植物油和动物脂肪都是油脂。油脂是人类重要的食物之一；油脂在酸性条件下水解可制高级脂肪酸和甘油；利用油脂在碱性条件下水解可制取肥皂和甘油；矿物油是各种烃的混合物，是石油的分馏产品，不能由油脂制取。【答案】A7胆固醇是人体必需的生物活性物质，分子式为C27H46O，有一种胆固醇酯是液晶材料，分子式为C34H50O2，生成这种胆固醇酯的羧酸是()AC6H13COOH BC6H5COOHCC7H15COOH DC6H5CH2COOH【解析】胆固醇的分子式只有一
15、个氧原子，应是一元醇，而题给的胆固醇酯只有2个氧原子，应为一元酯，据此可写出该酯化反应的通式(用M表示羧酸)：C27H46OMC34H50O2H2O，再由元素守恒可求得该羧酸的分子式为C7H6O2，故选B。【答案】B8某有机物的结构简式为，它在一定条件下可发生的反应为()酯化反应氧化反应水解反应取代反应A BC D【解析】该分子中含有OH、COOH、三种官能团，故具有3种官能团的性质。【答案】C9某种具有水果香味的物质的分子式为C4H8O2，则该物质的结构可能有() 【导学号：96680062】A2种 B3种C4种 D5种【解析】据题意可知该物质属于酯类，可能的结构简式有：HCOOC3H7(2
16、种)、CH3COOC2H5、CH3CH2COOCH3共4种。【答案】C10(2016聊城高一检测)A是一种酯，分子式为C4H8O2，A可以由醇B与酸C发生酯化反应得到，B氧化可得C。(1)写出A、B、C的结构简式：A_，B_，C_。(2)写出A的碱性条件下水解的化学方程式_。【解析】醇B氧化可得到酸C，说明B与C所含有的碳原子数相等，则可得出B为C2H5OH，C为CH3COOH，A为CH3COOC2H5。【答案】(1)CH3COOCH2CH3CH3CH2OHCH3COOH(2)CH3COOCH2CH3NaOHCH3COONaCH3CH2OH11某天然油脂A的分子式为C57H106O6。1 mo
17、l该油脂水解可得到1 mol甘油、1 mol不饱和脂肪酸B和2 mol直链饱和脂肪酸C。经测定B的相对分子质量为280，原子个数比为CHO9161。(1)写出B的分子式：_。(2)写出C的结构简式：_；C的名称是_。【解析】(1)由B的相对分子质量和C、H、O原子个数比可以确定B的分子式。(C9H16O)n相对分子质量为280，即：140n280，n2，B的分子式为C18H32O2。(2)由A和B分子式可以确定C的碳原子数18，因此C为饱和直链脂肪酸，故C的结构简式为CH3(CH2)16COOH，其名称为：硬脂酸。【答案】(1)C18H32O2(2)CH3(CH2)16COOH硬脂酸12某有机
18、化合物A的结构简式如下：(1)A的分子式是_。(2)A在NaOH水溶液中加热反应得到B和C，C中含苯环，B和C的结构简式分别是B_，C_，该反应属于_反应(写反应类型)。(3)室温下，用稀盐酸酸化C得到E，E的结构简式是_。(4)在下列物质中，不能与E发生化学反应的是(填序号)_。浓H2SO4、浓HNO3混合液CH3CH2OH(酸催化)CH3CH2CH2CH3NaCH3COOH(酸催化)【解析】由于化合物A中存在的酯基在碱性条件下水解，生成羧酸盐和醇，C含有苯环，则B为：C为：；C经盐酸酸化得E，则E为：CHCOOHCH2OH。由于E中存在苯环，E可以与浓H2SO4、浓HNO3混合液反应；由于
19、E中存在OH，E可以与Na、CH3COOH反应；由于E中存在COOH，E可以与CH3CH2OH反应；丁烷与E不发生反应。【答案】(1)C16H21NO4(2) 水解(或取代)(3) (4)能力提升13(2016太原高一检测)某饱和一元醇A(CnH2n1OH)8.6 g与乙酸反应，生成乙酸某酯11.6 g，还回收了1.2 g未反应的A，则A的相对分子质量最接近于()A98 B74 C112 D114【解析】假设参加反应的乙酸的物质的量为x，则生成水的物质的量也为x。根据质量守恒定律可知：m(A)m(乙酸)m(酯)m(水)，即8.6 g1.2 gx60 gmol111.6 gx18 gmol1，解
20、得：x0.1 mol，所以M(A)74 gmol1。【答案】B14某有机物A的结构简式如图所示。下列叙述正确的是()A其分子式为C12H12O5BA中含有2种含氧官能团CA能够发生加成、取代和水解反应D1 mol A和足量的NaOH溶液反应，可以消耗3 mol NaOH【解析】A项，分子式应为C12H14O5；B项，含有、COOH、OH三种官能团；D项，1 mol A 最多可消耗2 mol NaOH。【答案】C15普伐他汀是一种调节血脂的药物，其结构简式如图所示(未表示出其空间构型)。下列关于普伐他汀的描述正确的是()A分子中含有3种官能团B可发生加成反应、氧化反应C在水溶液中羧基和羟基均能电
21、离出HD1 mol该物质最多可与1 mol NaOH溶液反应【解析】A项，该分子中含羟基、羧基、酯基、碳碳双键4种官能团；C项，羟基不发生电离；D项，COOH和均可与NaOH反应，故1 mol该物质最多可与2 mol NaOH溶液反应。【答案】B16某有机物A化学式为CxHyOz,15 g A完全燃烧可生成22 g CO2和9 g H2O。请回答下列问题： 【导学号：96680063】(1)该有机物的最简式_。(2)若A的相对分子质量为60，且和Na2CO3混合有气体放出，A和醇能发生酯化反应，则A的结构简式为_。(3)若A的相对分子质量为60且是易挥发有水果香味的液体，能发生水解反应，则其结
22、构简式为_。【解析】(1)22 g CO2的物质的量为n(CO2)0.5 mol,9 g H2O的物质的量为n(H2O)0.5 mol，即m(C)0.5 mol12 gmol16 g，m(H)0.5 mol21 gmol11 g，所以m(O)15 g6 g1 g8 g，n(O)0.5 mol，即n(C)n(H)n(O)0.510.5121，所以该有机物的最简式为CH2O。(2)设有机物分子式为(CH2O)n，则30n60，即n2，A的分子式为C2H4O2，结合其性质可知A为乙酸：CH3COOH。(3)同理推知A为甲酸甲酯：HCOOCH3。【答案】(1)CH2O(2)CH3COOH(3)HCOOCH3