1、课时训练17有机合成路线的设计有机合成的应用基础夯实1.下列关于有机合成的叙述中正确的是()A.现在人们只能从动植物等有机体中取得有机化合物B.有机合成制造了“白色污染”的环境问题,应限制其发展C.有机物合成除了得到一些材料之外没有其他用途D.人工可以合成自然界中没有的有机物答案:D2.以溴乙烷为原料制备1,2-二溴乙烷,下列方案中最合理的是()A.CH3CH2BrCH3CH2OHCH2CH2CH2BrCH2BrB.CH3CH2BrCH2BrCH2BrC.CH3CH2BrCH2CH2CH3CH2BrCH2BrCH2BrD.CH3CH2BrCH2CH2CH2BrCH2Br解析:题干中强调的是最合
2、理的方案,A项与D项相比,步骤多一步,且在乙醇发生消去反应时,容易发生分子间脱水、氧化反应等副反应;B项步骤最少,但取代反应不会停留在“CH2BrCH2Br”阶段,副产物特别多,分离困难,原料浪费;C项比D项多一步取代反应,显然不合理;D项相对步骤少,操作简单,副产物少,较合理。所以选D。答案:D3.一氧化碳、烯烃和氢气在催化剂作用下发生烯烃的醛化反应,又称羰基的合成。如由乙烯可制丙醛:CH2CH2+CO+H2CH3CH2CHO,由丁烯进行醛化反应也可得到醛,在它的同分异构体中,属于醛的有()A.2种B.3种C.4种D.5种解析:由题意知,烯烃的醛化反应得到的醛比原烯烃多一个碳,故丁烯进行醛化
3、反应可得到戊醛C4H9CHO,C4H9有四种同分异构体,所以C4H9CHO也有四种。答案:C4.阿魏酸在食品、医药等方面有着广泛用途。一种合成阿魏酸的反应可表示为+H2O+CO2下列说法正确的是()A.可用酸性KMnO4溶液检测上述反应是否有阿魏酸生成B.香兰素、阿魏酸均可与NaHCO3、NaOH溶液反应C.通常条件下,香兰素、阿魏酸都能发生取代、加成、消去反应D.与香兰素互为同分异构体,分子中有5种不同化学环境的氢,且能发生银镜反应的酚类化合物共有2种解析:A项,能使酸性KMnO4溶液退色的不仅有碳碳双键,酚羟基也能使其退色;B项,香兰素只与NaOH溶液反应,不能与NaHCO3溶液反应;C项
4、,它们都不能进行消去反应;D项,根据条件,其同分异构体为和。答案:D5.下图中a、b、c、d、e、f是6种有机物,其中a是烃类,其余是烃的衍生物,下列有关说法正确的是()abcdefA.若a的相对分子质量是42,则d是乙醛B.若d的相对分子质量是44,则a是乙炔C.若a为苯乙烯(C6H5CHCH2),则f的分子式是C16H32O2D.若a为单烯烃,则d与f的实验式一定相同答案:D6.某有机化合物X,经过如图所示变化后可在一定条件下得到乙酸乙酯,则有机物X是()A.C2H5OHB.C2H4C.CH3CHOD.CH3COOH解析:根据我们学过的知识,乙醇和乙酸反应能够生成CH3COOCH2CH3,
5、乙醛催化氧化变成乙酸,所以Z是乙酸、X是乙醛、Y是乙醇。答案:C7.工业上合成氨的原料气之一H2,有一种来源是取自石油气,如丙烷。请回答:(1)有人设计了以下反应途径(假设反应都能进行,反应未配平),你认为最合理的是()A.C3H8C+H2B.C3H8C3H6+H2C. C3H8+H2OCO+H2D.C3H8+O2CO2+H2O;H2OH2+O2(2)你所选反应途径最显著的特点是()A.简单易行B.所得H2纯度高C.所得H2产量高D.可获得大量热能答案:(1)C(2)C8.已知有机物C2H5Cl(氯乙烷)在一定条件下可以发生如下反应:C2H5Cl+NaOHC2H5OH+NaCl,以乙烯为原料进
6、行如图所示的转化,可得到有机物B和乙酸乙酯。(1)A的化学名称为。(2)乙烯氯乙烷的反应类型为。氯乙烷A的反应类型是(填序号)A.酯化反应B.加成反应C.氧化反应D.加聚反应E.取代反应(3)写出下列反应的化学方程式。反应:反应:答案:(1)乙醇(2)BE(3)nCH2CH2CH2CH2CH3COOH+C2H5OHCH3COOC2H5+H2O能力提升9.(2015重庆理综,10)某“化学鸡尾酒”通过模拟臭虫散发的聚集信息素可高效诱捕臭虫,其中一种组分T可通过下列反应路线合成(部分反应条件略)。G(导学号52170128)(1)A的化学名称是,AB新生成的
7、官能团是。(2)D的核磁共振氢谱显示峰的组数为。(3)DE的化学方程式为。(4)G与新制Cu(OH)2悬浊液发生反应,所得有机物的结构简式为。(5)L可由B与H2发生加成反应而得,已知R1CH2Br+NaCCR2R1CH2CCR2+NaBr,则M的结构简式为。(6)已知R3CCR4,则T的结构简式为。解析:(1)A是H2CCHCH3,名称为丙烯;AB发生取代反应,引入的官能团为Br。(2)根据D的结构简式CH2BrCHBrCH2Br,分子关于中心原子对称,则核磁共振氢谱有两组峰。(3)D为CH2BrCHBrCH2Br,在NaOH的醇溶液中发生消去反应,对应的化学方程式为CH2BrCHBrCH2
8、Br+2NaOHHCCCH2Br+2NaBr+2H2O。(4)G与新制Cu(OH)2悬浊液反应的化学方程式为HCCCHO+2Cu(OH)2HCCCOOH+Cu2O+2H2O。(5)L由B(H2CCHCH2Br)与H2加成得到,则L是CH3CH2CH2Br;根据已知,可得到NaCCCHO与CH3CH2CH2Br反应的产物是CH3CH2CH2CCCHO和NaBr,故M的结构简式为CH3CH2CH2CCCHO。(6)分析已知条件可知,反应由碳碳叁键转化为碳碳双键的反式结构。由此得T的结构简式为。答案:(1)丙烯Br(2)2(3)CH2BrCHBrCH2Br+2NaOHHCCCH2Br+2NaBr+2
9、H2O(4)HCCCOOH(5)CH3CH2CH2CCCHO(6)10.解热镇痛药非那西汀的合成路线:AB (非那西汀)C根据该合成路线,回答下面问题:(1)写出A、B、C的结构简式:、。(2)写出反应的化学方程式:。(3)请推测与化合物C是同分异构体,且苯环上只有2个取代基,并含有酚羟基和NH2的化合物有种。答案:(1)A:B:C:(2)+CH3COOH(3)611.(2015天津理综, 8)扁桃酸衍生物是重要的医药中间体。以A和B为原料合成扁桃酸衍生物F的路线如下:(1)A分子式为C2H2O3,可发生银镜反应,且具有酸性,A所含官能团名称为。写出A+BC的化学反应方程式:。(2)C()中、
10、3个OH的酸性由强到弱的顺序是。(3)E是由2分子C生成的含有3个六元环的化合物,E分子中不同化学环境的氢原子有种。(4)DF的反应类型是,1 mol F在一定条件下与足量NaOH溶液反应,最多消耗NaOH的物质的量为 mol。写出符合下列条件的F的所有同分异构体(不考虑立体异构)的结构简式:。属于一元酸类化合物苯环上只有2个取代基且处于对位,其中一个是羟基(5)已知:RCH2COOHA有多种合成方法,在方框中写出由乙酸合成A的路线流程图(其他原料任选)。合成路线流程图示例如下:H2CCH2CH3CH2OHCH3COOC2H5解析:(1)由A的分子式C2H2O3及性质可推知A为。结合C的结构可
11、推知B为苯酚。由此可知A中含CHO和COOH两种官能团。由A+BC的反应为+。(3)由信息知E的结构简式为,则其分子中不同化学环境的氢原子有4种。(4)DF的反应为D中的醇羟基被HBr中Br取代,同时生成H2O,故属取代反应。F中的酚羟基、Br、都可消耗NaOH。F的符合条件的同分异构体即C2H3Br的同分异构体,具体见答案:。(5)由已知条件和CH3COOH、的结构可知,合成时首先应将CH3COOH中CH3转换为CH2Cl,然后利用卤代烃的水解,将CH2Cl转换为CH2OH,之后利用催化氧化将CH2OH转换为CHO即可。答案:(1)醛基、羧基+(2)(3)4(4)取代反应3、(5)CH3COOH