1、羧酸一、选择题1下列关于乙酸性质的叙述中,错误的是()A乙酸的酸性比碳酸强,所以它可以跟碳酸盐溶液反应,产生CO2气体B乙酸具有氧化性,能跟钠反应放出H2C乙酸分子中含有碳氧双键,所以它能与氢气发生加成反应D乙酸在温度低于16.6时,就凝结成冰状晶体解析:乙酸分子中的碳氧双键比较稳定,一般不易与溴水、氢气等发生加成反应。答案:C2某种有机物的氧化产物是甲,还原产物是乙。甲和乙都能和钠反应放出氢气,甲和乙反应生成丙,甲和丙都能发生银镜反应,则该有机物是()A甲醇 B甲醛C甲酸 D乙醛解析:该有机物应该是醛,氧化产物是酸,还原产物是醇,丙是酯。由于酸、酯均能发生银镜反应,所以该酸和酯一定是甲酸和甲
2、酸某酯,该醛是甲醛。答案:B3下列物质中,既可与新制Cu(OH)2悬浊液共热产生红色沉淀,又可与Na2CO3溶液反应的是()A乙酸 B甲酸C苯甲酸 D乙醛解析:满足题意的有机物应同时含有CHO和COOH,乙酸和苯甲酸只能溶解Cu(OH)2(酸碱中和反应),而共热时不会产生红色沉淀,乙醛不与Na2CO3溶液反应。HCOOH分子中既有CHO,又有COOH。故正确答案为B。答案:B4具有一个羟基的化合物A 10 g,与乙酸反应生成乙酸某酯11.57 g,还回收了未反应的A 1.8 g,则A的相对分子质量与下列数值中最接近的是()A88 B102C116 D196解析:一元酸、醇发生酯化反应,酸、醇、
3、酯物质的量的比为111。反应的A为10 g1.8 g8.2 g,60为M(乙酸),18为M(H2O),M102。答案:B5一定质量的某有机物和足量的金属钠反应,可得到气体V1 L,等质量的该有机物与足量的纯碱溶液反应,可得到气体V2 L。若在同温同压下V1V2,那么该有机物可能是下列中的()AHO(CH2)3COOH BHO(CH2)2CHOCHOOCCOOH DCH3COOH解析:该有机物既能与Na反应又能与Na2CO3反应放出气体,说明该有机物中一定含有COOH,可能有OH,B项错误;假设A、C、D中物质各1 mol,则与Na反应生成H2分别为:1 mol、1 mol、0.5 mol,与N
4、a2CO3反应生成CO2分别为:0.5 mol、1 mol、0.5 mol,则符合V1V2的为A。答案:A6有机物A的结构简式是,下列有关A的性质的叙述中错误的是()AA与金属钠完全反应时,两者物质的量之比是13BA与氢氧化钠完全反应时,两者物质的量之比是13CA能与碳酸钠溶液反应DA既能与羧酸反应,又能与醇反应解析:A中有醇羟基、酚羟基、羧基,三者均能与钠反应,故1 mol A能与3 mol钠反应,A不符合题意;B选项中A中的酚羟基、羧基中的羟基能与氢氧化钠反应,故1 mol A能与2 mol氢氧化钠反应,符合题意;C选项中A中的酚羟基、羧基中的羟基能与碳酸钠溶液反应,不符合题意;D选项中A
5、含醇羟基,能与羧酸发生酯化反应,A含羧基,能与醇发生酯化反应,不符合题意。故选B。答案:B7某有机物A的结构简式为,若取等质量的A分别与足量的Na、NaOH、新制的Cu(OH)2充分反应,理论上消耗这三种物质的物质的量之比为()A321 B322C645 D323解析:能与Na反应的有醇羟基、酚羟基和羧基;能与NaOH反应的有酚羟基和羧基;能与新制的Cu(OH)2反应的有醛基和羧基。为便于比较,可设A为1 mol,则反应需消耗Na 3 mol,需消耗NaOH 2 mol;当A与新制的Cu(OH)2反应时,1 mol CHO与2 mol Cu(OH)2完全反应生成1 mol COOH,而原有机物
6、含有1 mol COOH,这2 mol COOH需消耗1 mol Cu(OH)2,故共需消耗3 mol Cu(OH)2,即物质的量之比为323。答案:D8可用于鉴别以下三种化合物的一组试剂是()银氨溶液 溴的四氯化碳溶液氯化铁溶液 氢氧化钠溶液A BC D解析:从所给三种化合物的结构可以看出,丁香酚中含酚羟基和,肉桂酸中含,而乙酰水杨酸中无,故可用和来鉴别。答案:A9某物质中可能有甲醇、甲酸、甲酸乙酯几种物质中的一种或几种,在鉴定时有下列现象:有银镜反应;加入新制的Cu(OH)2溶液,没有明显现象;与含有酚酞的NaOH溶液共热时发现溶液中红色逐渐变浅。下列叙述正确的是()A有甲酸乙酯和甲酸 B
7、有甲酸乙酯和乙醇C有甲酸乙酯,可能有甲醇 D几种物质都有解析:能发生银镜反应,但不能使新制的Cu(OH)2溶解,说明该物质中一定含有甲酸乙酯,一定不含有甲酸;实验进一步确认甲酸乙酯的存在,但无法判断该物质中是否含有甲醇。答案:C10.物质X的键线式如图所示,常被用于香料或作为饮料的酸化剂,在食品和医学上用作多价螯合剂,也是化学中间体。下列关于物质X的说法正确的是()AX的分子式为C6H7O7B1 mol物质X可以和3 mol氢气发生加成CX分子内所有原子均在同一平面内D足量的X分别与等物质的量的NaHCO3、Na2CO3反应得到的气体物质的量相同解析:X的分子式为C6H8O7,A项错误;分子结
8、构中存在羧基和羟基官能团,羧基不能和氢气加成,所以该分子不能和氢气加成,B项错误;分子中含有正四面体结构的碳原子,所以所有原子不可能均在同一平面内,C项错误;分子中与NaHCO3、Na2CO3反应的官能团只有羧基,所以足量的X分别与等物质的量的NaHCO3、Na2CO3反应得到的气体物质的量相同,D项正确。答案:D11尿黑酸是由酪氨酸在人体内非正常代谢而产生的一种物质。其转化过程如下:下列说法错误的是()A酪氨酸既能与盐酸反应,又能与氢氧化钠反应B1 mol尿黑酸与足量浓溴水反应,最多消耗3 mol Br2C对羟基苯丙酮酸分子中在同一平面上的碳原子至少有7个D1 mol尿黑酸与足量NaHCO3
9、反应,最多消耗3 mol NaHCO3解析:A项,酪氨酸中含有氨基和羧基,氨基可以与盐酸反应,羧基可以与NaOH反应,正确;B项,酚羟基的邻、对位可以与Br2发生取代反应,苯环上三个位置均可以发生取代,正确;C项,苯环上的6个碳原子共平面,与苯环上连的碳原子,一定与苯环共平面,正确;D项,尿黑酸中只有羧基可以与NaHCO3反应放出CO2,而酚羟基不可以,错误。答案:D12.近年来,莽草酸因可以作为合成达菲(抗病毒和抗癌药)的中间体而受到重视,其结构简式如右所示。下列关于莽草酸的说法不正确的是()A莽草酸的相对分子质量为174B分子中含有两种含氧官能团C可发生取代、加成反应及氧化反应D在水溶液中
10、羟基和羧基均能电离出氢离子解析:莽草酸的分子式为C7H10O5,相对分子质量为174,A项正确;莽草酸中含有羧基、羟基2种含氧官能团,B项正确;羧基、羟基能发生取代反应,碳碳双键能发生加成、氧化反应,C项正确;羟基在水溶液中不电离出H,D项错误。答案:D二、填空题13已知下列数据:物质熔点/沸点/密度/(gcm3)乙醇14478.00.789乙酸16.61181.05乙酸乙酯83.677.50.900浓硫酸3381.84某学生在实验室制取乙酸乙酯的主要步骤如下:配制2 mL浓硫酸、3 mL乙醇(含18O)和2 mL乙酸的混合溶液。按上图连接好装置(装置气密性良好)并加入混合液,用小火均匀加热3
11、5 min。待试管乙收集到一定量产物后停止加热,撤出试管乙并用力振荡,然后静置待分层。分离出乙酸乙酯,洗涤、干燥。(1)配制中混合溶液的方法为_;反应中浓硫酸的作用是_;写出制取乙酸乙酯的化学方程式:_。(2)上述实验中饱和碳酸钠溶液的作用是_(填字母)。A中和乙酸和乙醇B中和乙酸并吸收乙醇C减少乙酸乙酯的溶解D加速酯的生成,提高其产率(3)步骤中需要小火均匀加热,其主要理由是_;步骤所观察到的现象是_;欲将乙试管中的物质分离以得到乙酸乙酯,必须使用的仪器有_;分离时,乙酸乙酯应从仪器_(填“下口放”或“上口倒”)出。(4)该同学反复实验,得出乙醇与乙酸的用量和得到的乙酸乙酯生成量如下表:实验
12、乙醇/mL乙酸/mL乙酸乙酯/mL221.33321.5742x521.76231.55表中数据x的范围是_;实验探究的是_。(5)为分离乙酸乙酯、乙醇、乙酸的混合物,可按下列步骤进行分离:试剂1最好选用_;操作1是_,所用的主要仪器名称是_;试剂2最好选用_;操作2是_;操作3中温度计水银球的位置应为右图中_(填a、b、c、d)所示,在该操作中,除蒸馏烧瓶、温度计外,还需要的玻璃仪器有_、_、_、_,收集乙酸的适宜温度是_。解析:(1)混合过程中浓硫酸相当于被稀释,故应将浓H2SO4加入乙醇中,然后加入乙酸,也可先将乙醇与乙酸混合好后再加入浓硫酸;因酯化反应速率慢且为可逆反应,使用浓硫酸可加
13、快酯化反应的速率并有利于平衡向生成酯的方向移动(吸收了水);酯化反应的机理是酸脱羟基醇脱氢,故生成的酯中含有18O。(2)使用饱和碳酸钠溶液的理由是:可除去混入乙酸乙酯中的乙酸;可降低乙酸乙酯的溶解度并有利于液体分层。(3)由表中数据知乙醇的沸点(78.0)与乙酸乙酯的沸点(77.5)很接近,若用大火加热,大量的乙醇会被蒸发出来,导致原料的大量损失;因酯的密度小于水的密度,故上层为油状有香味的无色液体,又因会有一定量的乙酸汽化,进入乙中与Na2CO3反应,故下层液体红色变浅;将分层的液体分离必须使用分液漏斗,分液时上层液体应从上口倒出。(4)探究乙醇、乙酸用量的改变对酯产率的影响情况,分析三组
14、实验数据知,增加乙醇、乙酸的用量,酯的生成量均会增加。(5)将混合物用饱和Na2CO3溶液进行萃取分液可把混合物分成两部分,其中一份是乙酸乙酯(A),另一份是乙酸钠和乙醇的水溶液(B)。蒸馏B可得到乙醇(E)留下的残液为乙酸钠溶液(C),再在C中加稀硫酸得乙酸溶液(D),经蒸馏可得乙酸。蒸馏时,温度计水银球应处于蒸馏烧瓶支管口附近(即图中b)处。答案:(1)将浓H2SO4加入乙醇中,边加边振荡,然后加入乙酸(或先将乙醇与乙酸混合后再加入浓硫酸并在加入过程中不断振荡)催化剂与吸水剂CH3COOHCH3CHOHCH3CO18OCH2CH3H2O(2)BC(3)大火加热会导致大量的原料汽化而损失液体
15、分层,上层为无色有香味液体,下层为浅红色液体,振荡后下层液体颜色变浅分液漏斗上口倒(4)1.571.76增加乙醇或乙酸的用量对酯的产量的影响(5)饱和碳酸钠溶液分液分液漏斗稀硫酸蒸馏b酒精灯冷凝管牛角管锥形瓶略高于11814茉莉花是一首脍炙人口的江苏民歌。茉莉花香气的成分有多种,乙酸苯甲酯()是其中的一种,它可以从茉莉花中提取,也可以用甲苯和乙醇为原料进行人工合成。一种合成路线如下: (1)写出反应的化学方程式:_。(2)反应的反应类型为_。(3)C的结构简式为_。(4)C通常有三种不同类别的芳香族同分异构体,试写出另两种不同类别的同分异构体的结构简式(各写一种)_、_。(5)反应_(填序号)
16、原子的理论利用率为100%,符合绿色化学的要求。解析:乙醇催化氧化为A(乙醛):2CH3CH2OHO22CH3CHO2H2O;乙醛进一步催化氧化得B(乙酸):2CH3CHO 答案:(1)2CH3CH2OHO22CH3CHO2H2O 15某有机化合物X(C7H8O)与另一有机化合物Y发生如下反应,生成化合物Z(C11H14O2):XYZH2O(1)X是下列化合物之一,已知X不能与FeCl3溶液发生显色反应,则X是_(填字母)。(2)Y的分子式是_,可能的结构简式是_和_。(3)Y有多种同分异构体,其中一种同分异构体E发生银镜反应后,其产物经酸化可得到F(C4H8O3)。F可发生如下反应:FH2O
17、该反应的类型是_,E的结构简式为_。(4)若Y与E具有相同的碳链,则Z的结构简式为_。解析:(1)由于X的分子式为C7H8O,且不能与FeCl3溶液发生显色反应,则X为D(苯甲醇)。(2)根据X和Z的分子式以及反应方程式XYZH2O,可知Y的分子式为C4H8O2,又Y能与X(苯甲醇)发生酯化反应,所以Y是羧酸,其可能的结构简式为CH3CH2CH2COOH和(CH3)2CHCOOH。(3)由于属于五元环酯,则F的结构简式应为CH2(OH)CH2CH2COOH,相应的反应为酯化反应,而E的结构简式应为CH2(OH)CH2CH2CHO。(4)因Y与E具有相同的碳链,所以Y的结构简式为CH3CH2CH
18、2COOH,根据题意可推出Z的结构简式。答案:(1)D(2)C4H8O2CH3CH2CH2COOH(CH3)2CHCOOH(3)酯化反应CH2(OH)CH2CH2CHO 16有机物A的结构简式为 ,它可通过不同化学反应分别制得B、C、D和E四种物质。请回答下列问题:(1)指出反应的类型:AC_。(2)在AE五种物质中,互为同分异构体的是_(填代号)。(3)写出由A生成B的化学方程式:_。(4)已知HCHO分子中所有原子都在同一平面内,则在上述分子中所有的原子可能都在同一平面的物质是_(填代号)。(5)C能形成高聚物,写出C生成高聚物的化学方程式:_。(6)写出D与NaOH溶液共热反应的化学方程式:_。答案:(1)消去反应(2)C、E