1、第三节卤代烃课时作业10卤代烃一、选择题1某饱和一卤代烃发生消去反应后，若可以得到三种烯烃，则该饱和一卤代烃分子中碳原子至少有(C)A5个 B6个 C7个 D8个解析：符合题意的最简单的一卤代烃的结构简式为，所以该饱和一卤代烃分子中至少有7个碳原子，故选C。2在卤代烃RCH2CH2X中化学键如图所示，则下列说法正确的是(B)A发生水解反应时，被破坏的键是和B发生消去反应时，被破坏的键是和C发生水解反应时，被破坏的键是和D发生消去反应时，被破坏的键是和解析：卤代烃的水解反应实际上就是取代反应，反应中“X”被“OH”取代了，所以被破坏的键只有；卤代烃的消去反应是连接X的碳的相邻碳原子的一个H和X一
2、同被消去，破坏的键是和，而生成烯烃和卤化氢，B项正确。32氯丁烷常用于有机合成等，有关2氯丁烷的叙述正确的是(C)A分子式为C4H8Cl2B与硝酸银溶液混合产生不溶于稀硝酸的白色沉淀C微溶于水，可混溶于乙醇、乙醚、氯仿等有机溶剂D与氢氧化钠、乙醇在加热条件下的消去反应有机产物只有一种解析：2氯丁烷分子中含有一个氯原子，分子式为C4H9Cl，故A错误；2氯丁烷不会电离出氯离子，不会与硝酸银溶液反应生成白色沉淀，故B错误；2氯丁烷在水中溶解度不大，但易溶于乙醇、乙醚、氯仿等多数有机溶剂，故C正确；2氯丁烷发生消去反应可以生成两种烯烃：正丁烯和2丁烯，故D错误。4以溴乙烷为原料制取1,2二溴乙烷，下
3、列方案最合理的是(D)ACH3CH2BrCH3CH2OHCH2=CH2BrCH2CH2BrBCH3CH2BrBrCH2CH2BrCCH3CH2BrCH2=CH2CH2BrCH3CH2BrCH2BrDCH3CH2BrCH2=CH2CH2BrCH2Br解析：本题考查有机合成方案的设计与评价。A项，将CH3CH2Br转化为CH2=CH2，通过卤代烃的消去反应一步就可以完成， 不需要经过两步来实现，A项不合理。B项，该取代反应有多种溴代物生成，B项不合理。C项，最后一步的取代过程有多种溴代物生成，C项不合理。5有两种有机物，下列有关它们的说法正确的是(C)A二者的核磁共振氢谱中均只出现两种峰且峰面积之
4、比为32B二者在NaOH醇溶液中均可发生消去反应C一定条件下，二者在NaOH溶液中均可发生取代反应DQ的一氯代物只有1种、P的一溴代物有2种解析：Q中两个甲基上有6个等效氢原子，苯环上有2个等效氢原子，峰面积之比应为31，A项错；苯环上的卤素原子无法发生消去反应，P中与卤素原子相连的碳原子的邻位碳原子上缺少氢原子，无法发生消去反应，B项错；在适当条件下，卤素原子均可被OH取代，C项对；Q中苯环上的氢原子、甲基上的氢原子均可被氯原子取代，故可得到2种一氯代物，P中有两种不同空间位置的氢原子，故P的一氯代物有2种，D项错。6下列化合物中，既能发生水解反应，又能发生消去反应，且消去反应生成的烯烃不存
5、在同分异构体的是(B)解析：本题主要考查卤代烃发生消去反应和水解反应的条件及共价键的断裂方式。题给四种物质均可发生水解反应。但是消去反应必须具备与卤素原子相连碳原子的邻位碳上有氢原子才可发生，分析四种物质：A中只有一个碳原子，C中卤素原子相连的碳原子的相邻碳原子上没有氢原子，所以A、C均不能发生消去反应；B、D既可以发生水解反应，又可以发生消去反应，其中B消去后只能生成一种烯烃，而D消去可以得到两种烯烃7化合物X的分子式为C5H11Cl，用NaOH的醇溶液处理X，可得到分子式为C5H10的两种产物Y、Z，Y、Z经催化加氢后都可得到2甲基丁烷，则X的结构简式可能为(B)A BC D解析：化合物X
6、(C5H11Cl)用NaOH的醇溶液处理，发生消去反应生成Y、Z的过程中，有机物X的碳的骨架不变，而Y、Z经催化加氢时，其有机物的碳架结构也不变，由2甲基丁烷的结构可推知X的碳架结构为：，其连接Cl原子的碳的相邻碳原子上都有氢原子且氢原子的化学环境不同，因此其结构可能是或。8如下图所示表示4溴环己烯所发生的4个不同反应。其中，产物只含有一种官能团的反应是(C)A BC D9已知有机物A与NaOH的醇溶液混合加热得产物C和溶液D。C与乙烯混合在催化剂作用下可生成高聚物。而在溶液D中先加入硝酸酸化，再加入AgNO3溶液有白色沉淀生成，则A的结构简式可能为(C)解析：高聚物的单体是CH2=CH2和C
7、H3CH=CH2，因此C为CH3CH=CH2。由题意可知，D中含有Cl，故选项中能发生消去反应且生成丙烯的氯代烃只能为CH3CH2CH2Cl。10化合物Z由如下反应得到：C4H9BrYZ，Z的结构简式不可能是(B)ACH3CH2CHBrCH2Br BCH3CH(CH2Br)2CCH3CHBrCHBrCH3 DCH2BrCBr(CH3)211为探究一溴环己烷()与NaOH的醇溶液共热发生的是水解反应还是消去反应，甲、乙、丙三位同学分别设计如下三种实验方案。甲：向反应混合液中滴入稀硝酸中和NaOH溶液，然后滴入AgNO3溶液，若有浅黄色沉淀生成，则可证明发生了消去反应。乙：向反应混合液中滴入溴水，
8、若溶液颜色很快褪去，则可证明发生了消去反应。丙：向反应混合液中滴入酸性KMnO4溶液，若溶液颜色变浅，则可证明发生了消去反应。其中正确的是(D)A甲 B乙C丙 D上述实验方案都不正确解析：一溴环己烷无论发生水解反应还是发生消去反应，都能产生Br，甲不正确；溴水不仅能与烯烃发生加成反应使溶液颜色褪去，也能与NaOH溶液反应而使溶液颜色褪去，乙不正确；一溴环己烷发生消去反应生成的烯烃能使酸性KMnO4溶液的紫色变浅或褪去，发生水解反应生成的醇会被酸性KMnO4溶液氧化从而使溶液紫色变浅或褪去，丙不正确。可行的实验方案：先向混合液中加入足量的稀硝酸中和过量的碱，再滴入溴水，如果溴水颜色很快褪去，说明
9、有烯烃生成，即可证明发生了消去反应。12下列反应属于消去反应的是(B)CH3CH2BrNaOHCH3CH2OHNaBrCH3CH2CH2BrCH3CH=CH2HBr2CH3CH2OHCH3CH2OCH2CH3H2OCH3CH2OHCH2=CH2H2OCH3CH2OHHBrCH3CH2BrH2O2CH3CH2OHO22CH3CHO2H2OCH3CH2OHHCOOHHCOOCH2CH3H2OA BC D解析：该题考查的是消去反应的定义，从有机化合物的一个分子中消去一个小分子，生成不饱和的化合物的反应叫做消去反应。符合的只有，故B项正确。二、填空题13AG都是有机化合物，它们的转化关系如图所示。请回
10、答下列问题：(1)已知6.0 g化合物E完全燃烧生成8.8 g CO2和3.6 g H2O；E的蒸气与氢气的相对密度为30，则E的分子式为C2H4O2。(2)A为一取代芳烃，B中含有一个甲基。由B生成C的化学方程式为。(3)由B生成D、由C生成D的反应条件分别是氢氧化钠醇溶液、加热、浓硫酸、一定温度(加热)。(4)由A生成B、由D生成G的反应类型分别是取代反应、加成反应。解析：(1)Mr(E)30260，n(CO2)0.2 mol，n(H2O)0.2 mol，E中含氧原子的物质的量为n(O)0.2 mol，即n(C)n(H)n(O)0.2 mol0.4 mol0.2 mol121，最简式为CH
11、2O，设E的分子式为(CH2O)n，则30n60，n2，E的分子式为C2H4O2。(2)依题意，A为乙苯，B的结构简式为，根据反应条件可推知，B生成C发生卤代烃的水解反应。(3)由B生成D发生的是卤代烃的消去反应，条件是氢氧化钠醇溶液、加热；由C生成D发生的是醇的消去反应，条件是浓硫酸、一定温度(加热)。对应的物质分别为，。(4)根据反应条件及试剂可判断，由A生成B发生的是取代反应，由D生成G发生的是加成反应。14有机物E(C3H3Cl3)是一种播前除草剂的前体，其合成路线如下。已知D在反应中所生成的E，其结构只有一种可能，E分子中有3种不同类型的氯(不考虑空间异构)。试回答下列问题：(1)利
12、用题干中的信息推测有机物D的名称是1,2,2,3四氯丙烷。(2)写出下列反应的类型：反应是取代反应，反应是消去反应。(3)有机物E的同类同分异构体共有5种(不包括E，不考虑空间异构)。(4)试写出反应的化学方程式：CH2ClCHClCH2ClNaOHCH2=CClCH2ClNaClH2O。15已知：CH3CH2OHNaBrH2SO4(浓)CH3CH2BrNaHSO4H2O。实验室制备溴乙烷(沸点为38.4 )的装置和步骤如下：按如图所示连接仪器，检查装置的气密性，然后向U形管和大烧杯里加入冰水；在圆底烧瓶中加入10 mL 95%乙醇、28 mL浓硫酸，然后加入研细的13 g溴化钠和几粒碎瓷片；
13、小火加热，使其充分反应。(1)反应时若温度过高可看到有红棕色气体产生，该气体的化学式为Br2。(2)为了更好地控制反应温度，除用图示的小火加热，更好的加热方式是水浴加热。(3)反应结束后，U形管中粗制的溴乙烷呈棕黄色。将U形管中的混合物倒入分液漏斗中，静置，待液体分层后，分液，取下层液体。为了除去其中的杂质，可选择下列试剂中的a(填序号)。aNa2SO3溶液bH2OcNaOH溶液dCCl4(4)要进一步制得纯净的C2H5Br，可再用水洗，然后加入无水CaCl2干燥，再进行蒸馏(填操作名称)。(5)下列几项实验步骤，可用于检验溴乙烷中的溴元素，其正确的操作顺序是：取少量溴乙烷，然后(填序号)。加
14、入AgNO3溶液加入稀HNO3酸化冷却加热加入NaOH溶液上述实验过程中C2H5Br发生的反应方程式为CH3CH2BrNaOHCH3CH2OHNaBr。解析：(1)由于浓硫酸具有强氧化性，会有溴生成，化学式为Br2。(3)由于溴乙烷密度大于水的密度，故溴乙烷应该在下层；粗制的C2H5Br呈棕黄色，说明含有单质溴杂质，则Na2SO3与溴发生氧化还原反应，Na2SO3可除去溴，故a正确；溴在溴乙烷中的溶解度比在水中大，加水难以除去溴乙烷中的溴，故b错误；氢氧化钠能和溴乙烷反应，故c错误；溴和溴乙烷都能溶于四氯化碳，不能将二者分离，故d错误。(4)溴乙烷的沸点是38.4 ，故采用蒸馏操作分离。(5)检验溴乙烷中溴元素，应先在碱性条件下水解，最后加入硝酸酸化，再加入硝酸银溶液，观察是否有黄色沉淀生成，所以操作顺序为；有溴乙烷参加的主要反应是溴乙烷和强碱溶液的反应，方程式为CH3CH2BrNaOHCH3CH2OHNaBr。(1)写出A、B的结构简式：A，B 。(2)从左到右依次填写每步反应所属的反应类型(a.取代反应，b.加成反应，c.消去反应，只填字母代号)：b，c，b，c，b。(3)写出反应AB所需的试剂和条件：NaOH的醇溶液，加热。