1、第二节糖类一、糖的组成和分类1概念和组成：(1)概念：多羟基醛或多羟基酮以及它们的脱水缩合物。(2)组成：由C、H、O三种元素组成，大多数糖可用通式Cn(H2O)m(m、n可以相同，也可以不同)表示，所以糖类最早被称为碳水化合物。2分类：根据糖类能否水解以及水解产物划分。二、葡萄糖与果糖3.葡萄糖的化学性质4葡萄糖的用途葡萄糖用于制镜业、糖果制造业、医药工业；葡萄糖可直接被人体吸收，因此体弱和低血糖患者可利用静脉注射葡萄糖溶液的方式来迅速补充营养。三、蔗糖和麦芽糖四、淀粉和纤维素1淀粉(1)组成：通式为(C6H10O5)n，属于天然有机高分子化合物。(2)性质溶解性：不溶于冷水，在热水中形成胶
2、状淀粉糊。水解反应：(C6H10O5)nnH2OnC6H12O6(葡萄糖)淀粉特征反应：遇碘显蓝色，可用于鉴定淀粉的存在。(3)用途：除在体内被酶水解成葡萄糖供机体利用外，还是重要的食品工业原料，用于制备葡萄糖、酿制食醋、酿酒，也是药片中的赋形剂。2纤维素(1)组成：通式为(C6H10O5)n或C6H7O2(OH)3n，属于天然有机高分子化合物。(2)性质溶解性：一般不溶于水和有机溶剂。水解反应：(C6H10O5)n(纤维素)nH2OnC6H12O6(葡萄糖)。酯化反应：纤维素中的葡萄糖单元中含有醇羟基，可与含氧酸发生酯化反应。(3)用途纤维素可用于纺织工业、造纸业等，还可以用来制备硝酸纤维、
3、醋酸纤维等化工原料。探究点一 葡萄糖的结构与性质一、实验推测葡萄糖的结构二、葡萄糖的化学性质1氧化反应2.还原反应葡萄糖分子中含有醛基。醛基中的碳氧双键能够发生加成反应，葡萄糖可被催化加氢还原成己六醇。CH2OH(CHOH)4CHOH2CH2OH(CHOH)4CH2OH(己六醇)3酯化反应葡萄糖分子中的羟基能与羧酸发生酯化反应，1 mol葡萄糖最多能与5 mol一元羧酸发生酯化反应。4取代反应葡萄糖可与金属钠反应生成氢气。因为葡萄糖分子中有五个醇羟基，所以1 mol葡萄糖最多可与5 mol金属钠反应，生成2.5 mol H2。5发酵生成乙醇C6H12O62C2H5OH2CO21葡萄糖分子在一定
4、条件下若被氧化成羧酸，最多能形成几元羧酸？提示：葡萄糖的结构简式为CH2OH(CHOH)4CHO，在一定条件下若被氧化，则最多能形成二元羧酸。2将葡萄糖溶液分别滴入酸性KMnO4溶液和溴水中，会有何现象？提示：酸性KMnO4溶液和溴水均会褪色，因为它们都是强氧化剂，可以氧化葡萄糖中的醛基而被还原。【例1】下面是某化学活动小组在研究性学习中探究葡萄糖分子的组成和结构时设计并完成的一组实验，分别取2 mL下列四种液体，然后分别加入到2 mL的新制Cu(OH)2悬浊液中，充分振荡，实验现象如表所示：根据上述实验现象能够得出的结论是()A葡萄糖分子中可能含有醛基B葡萄糖分子中可能含有多个羟基C葡萄糖的
5、分子式为C6H12O6D葡萄糖分子的碳链呈锯齿形【解析】根据实验现象无法推断出葡萄糖分子中是否含醛基以及其组成和结构。乙醇和水分子中均含一个羟基，不能使氢氧化铜溶解，丙三醇分子中含三个羟基，可使氢氧化铜溶解且溶液呈绛蓝色，现象与葡萄糖溶液相同，据此可推出葡萄糖分子中含有多个羟基。【答案】B下列关于葡萄糖和果糖的说法错误的是(A)A葡萄糖中含有醛基是还原性糖，而果糖中没有醛基是非还原性糖B葡萄糖和果糖都能与H2在一定条件下作用生成己六醇C葡萄糖与乙酸作用生成葡萄糖五乙酸酯D葡萄糖和果糖都是单糖，互为同分异构体解析：虽然果糖中不含有醛基，但果糖与葡萄糖一样也是还原性糖，A项错误；葡萄糖分子中含有5
6、个OH和1个CHO，果糖分子中含有5个OH和1个CO，醛基和羰基都能与H2加成，最终均生成己六醇，B项正确；葡萄糖分子中含有5个OH，能与乙酸作用生成葡萄糖五乙酸酯，C项正确。探究点二各种糖类结构与性质对比一、葡萄糖与果糖二、蔗糖与麦芽糖蔗糖与麦芽糖均属于重要的二糖，均为白色晶体，易溶于水，都有甜味，二者的相同点、不同点及用途比较如下：三、淀粉和纤维素纤维素的酯化反应具有重要作用。纤维素的葡萄糖单元含有三个羟基：，故能与醋酸、硝酸等发生酯化反应。试写出相应的化学方程式。 【例2】下列说法正确的是()A葡萄糖、果糖的分子式均为C6H12O6，二者互为同分异构体B淀粉、纤维素和油脂都属于天然高分子
7、化合物C油脂、淀粉、蔗糖和葡萄糖在一定条件下都能发生水解反应D肌醇与葡萄糖的元素组成相同，化学式均为C6H12O6，满足Cm(H2O)n，因此，均属于糖类化合物【解析】A项正确；油脂不是高分子化合物，B项错误；葡萄糖不能发生水解反应，C项错误；糖类化合物是指多羟基醛或多羟基酮以及能水解生成它们的物质。肌醇属于醇，不属于糖类化合物，D项错误。【答案】A下列关于有机化合物的认识不正确的是(C)A麦芽糖及其水解产物均能发生银镜反应B蔗糖、麦芽糖的分子式都是C12H22O11，二者互为同分异构体C纤维素和淀粉遇碘水均显蓝色D葡萄糖注射液不能产生丁达尔效应现象，不属于胶体解析：麦芽糖属于还原性糖可发生银
8、镜反应，麦芽糖的水解产物是葡萄糖，葡萄糖也属于还原性糖可发生银镜反应，A正确；B项正确；只有淀粉遇碘水显蓝色，C项错误；葡萄糖注射液属于溶液不是胶体，因此不能产生丁达尔效应现象，所以选项D正确。探究点三淀粉水解程度的检验一、实验原理判断淀粉水解的程度时，要注意检验产物中是否生成葡萄糖，同时还要确认淀粉是否还存在。用银氨溶液或新制的Cu(OH)2和碘水来检验淀粉是否发生了水解及水解是否已进行完全。二、实验步骤三、实验现象和结论现象A现象B结论(1)未出现银镜溶液变成蓝色淀粉尚未水解(2)出现银镜溶液变成蓝色淀粉部分水解(3)出现银镜溶液不变蓝色淀粉完全水解四、实验操作的易错点1在检验淀粉水解产物
9、的还原性实验之前，要用NaOH溶液中和水解反应中作催化剂的稀硫酸，再进行检验。以免硫酸破坏银氨溶液或新制的Cu(OH)2，从而导致实验失败。2因I2与NaOH溶液反应，所以要验证混合液中是否有淀粉，应直接取水解液加碘水，而不能在加入NaOH溶液后再加碘水。【例3】为检验淀粉水解的情况，进行如下图所示的实验，试管甲和丙均用6080 的水浴加热56 min，试管乙不加热。待试管甲中的溶液冷却后再进行后续实验。实验1：取少量甲中溶液，加入新制氢氧化铜悬浊液，加热，没有红色沉淀出现。实验2：取少量乙中溶液，滴加几滴碘水，溶液变为蓝色，但取少量甲中溶液做此实验时，溶液不变蓝色。实验3：取少量丙中溶液加入
10、NaOH溶液调节至碱性，再滴加碘水，溶液颜色无明显变化。(1)写出溶液水解的化学方程式：_。(2)设计甲和乙是为了探究_对淀粉水解的影响，设计甲和丙是为了探究_对淀粉水解的影响。(3)实验1失败的原因是_。(4)下列结论合理的是_(填字母)。a淀粉水解需要在催化剂和一定温度下进行b欲检验淀粉是否完全水解，最好在冷却后的水解液中直接加碘c欲检验淀粉的水解产物具有还原性，应先在水解液中加入氢氧化钠中和稀硫酸至溶液呈碱性，再加入新制氢氧化铜悬浊液并加热d若用唾液代替稀硫酸，则实验1可能出现预期的现象【解析】(1)淀粉在酸性条件下，最终水解生成葡萄糖，化学方程式是(2)甲与乙的反应物均相同，但甲加热，
11、乙未加热，所以甲、乙实验是探究温度对淀粉水解的影响；甲中有稀硫酸，而丙中无稀硫酸，所以甲、丙是探究催化剂对淀粉水解的影响。(3)淀粉水解生成的葡萄糖是在酸性条件下，而加入新制氢氧化铜悬浊液产生红色沉淀时应在碱性条件下，所以应先加入氢氧化钠中和酸后，再加入新制氢氧化铜悬浊液，所以实验1无现象。(4)a.根据实验可知淀粉水解需要在催化剂和一定温度下进行，正确；b.因为碘易升华，所以冷却后加入碘，可判断淀粉是否完全水解，正确；c.欲检验淀粉的水解产物具有还原性，应先在水解液中加入氢氧化钠中和稀硫酸至溶液呈碱性，再加入新制氢氧化铜悬浊液并加热，根据红色沉淀的产生判断产物的还原性，正确；d.唾液中含有淀
12、粉酶，且为中性，淀粉在淀粉酶的作用下水解为葡萄糖，所以可用唾液代替稀硫酸进行实验1，可达到预期的现象，正确。【答案】(1) (2)温度催化剂(3)没有加入碱中和作为催化剂的稀硫酸(4)abcd可通过实验来验证淀粉水解可生成还原性糖，其实验包括下列一些操作过程，这些操作过程正确的顺序是(C)取少量淀粉加水制成溶液加热煮沸加入碱液中和并呈碱性加入新制Cu(OH)2悬浊液加入几滴稀硫酸再加热ABCD1糖是人们日常生活中不可缺少的一类重要物质，下列有关糖类物质的叙述正确的是(D)A糖类是有甜味的物质，其中最甜的糖是果糖B糖类物质由碳、氢、氧三种元素组成，又叫碳水化合物，其分子式都可用Cn(H2O)m的
13、通式表示C淀粉、纤维素都是天然有机高分子化合物，分子式都可以写作(C6H10O5)n，二者互为同分异构体D糖类一般是多羟基醛或多羟基酮以及能水解产生它们的物质解析：果糖是最甜的糖，但糖类物质并不一定都有甜味，如淀粉、纤维素等不具有甜味，A项错误；糖类物质又称碳水化合物，但是其分子组成并不一定都是Cn(H2O)m，如鼠李糖的分子式为C6H12O5，B项错误；淀粉、纤维素都是天然有机高分子化合物，分子式都可以写作(C6H10O5)n，但是由于n值不同，所以二者不互为同分异构体，C项错误。2某学生为了探究蔗糖的水解产物中是否含有葡萄糖，进行了如下实验操作：取适量蔗糖溶液加入35滴稀硫酸，混合均匀并煮
14、沸几分钟，冷却；向冷却后的溶液中加入适量银氨溶液，水浴加热；实验结束后没有银镜产生。其原因可能是(D)A蔗糖尚未水解B蔗糖水解的产物中没有葡萄糖C加热时间不够D煮沸后的溶液中没有加入碱液解析：银镜反应应在碱性条件下进行，蔗糖水解后的溶液呈酸性，需加入碱液调节pH后，再向混合液中加入银氨溶液，以检验水解产物中是否含有葡萄糖。3以淀粉为基本原料可制备许多物质，如下列有关说法中正确的是(B)A淀粉是糖类物质，有甜味，与纤维素互为同分异构体B反应是消去反应，反应是加聚反应，反应是氧化反应C乙烯、聚乙烯分子中均含有碳碳双键，均可被酸性KMnO4溶液氧化D反应是葡萄糖发生水解生成了CH3CH2OH解析：A
15、.淀粉是多糖类物质，没有甜味，与纤维素分子式相同，但不是同分异构体，故A错误；B.反应是乙醇发生消去反应生成乙烯，反应是乙烯发生加聚反应生成聚乙烯，反应是乙醇催化氧化生成乙醛，故B正确；C.聚乙烯分子中没有碳碳双键，不可被酸性KMnO4溶液氧化，故C错误；D.葡萄糖是单糖，不水解，应该是分解反应，故D错误。4下列物质中既能发生水解反应，也能发生银镜反应，其水解产物中还有能发生银镜反应的物质，则该物质为(C)乙醛葡萄糖甲酸甲酯蔗糖麦芽糖纤维素淀粉ABCD解析：能发生水解反应的物质有，能发生银镜反应的物质有，水解产物中有能发生银镜反应的物质有，故C项正确。5关于蔗糖的说法不正确的是(A)A蔗糖是最
16、重要的二糖，它的相对分子质量是葡萄糖的2倍B向蔗糖溶液中加入银氨溶液，水浴加热，不发生银镜反应C向蔗糖与稀硫酸共热后的溶液中滴加银氨溶液，再水浴加热，看不到有银镜生成D向蔗糖里加入浓硫酸，可观察到蔗糖变黑，并且有泡沫出现解析：蔗糖的相对分子质量是342，葡萄糖的相对分子质量是180，A错误；蔗糖分子中不含醛基，B正确；蔗糖与稀硫酸共热后的溶液应先加NaOH溶液至碱性后再加银氨溶液，水浴加热后才能看到有银镜生成，C正确；在蔗糖中加入浓硫酸，蔗糖变黑，并有泡沫产生，这是利用了浓硫酸的脱水性和强氧化性，D正确。6下列关于淀粉和纤维素的叙述正确的是(B)A淀粉与纤维素分子中均含有葡萄糖单元，分子式为(
17、C6H10O5)n。从组成上看，淀粉和纤维素的聚合程度不同，但纯净的淀粉和纯净的纤维素都是纯净物B淀粉和纤维素都是天然的高分子化合物，属于非还原性的多糖，最主要的性质之一是在无机酸溶液的作用下都能水解成单糖C由于纤维素中碳的质量分数高于淀粉，所以纤维素常用来制造火棉D淀粉溶液和纤维素溶液都属于胶体，因为分子直径大，都不能透过半透膜解析：由于n值不确定，所以淀粉和纤维素都是混合物，A项错；因为淀粉和纤维素的实验式相同，都是相同的葡萄糖单元，所以碳元素的质量分数相同，C项错；淀粉溶液是胶体不能透过半透膜，但纤维素不溶于水，更谈不上是胶体，D项错误。7某学生称取9 g直链淀粉溶于水，测定淀粉水解的百
18、分率，其程序如下：淀粉溶液混合液混合液(1)各步所加试剂为A稀硫酸，B NaOH溶液，C银氨溶液。(2)只加A溶液，不加B溶液是否可以？理由是不可以，银镜反应必须在碱性条件下进行。(3)当析出2.16 g金属单质时，淀粉的水解率是18%。8A、B、C、D、E有下列关系：且常温常压下，A、B为液体，C、D、E为固体，D易溶解于水，C难溶于冷水，在热水中可以部分形成溶液，且C遇到碘水变为蓝色。B的蒸气质量是相同状况下相同体积的乙烷的2倍，D的相对分子质量是180。A、B、D可以与新制取的Cu(OH)2反应，其中B生成蓝色溶液，A、D在加热的条件下生成红色沉淀，A、D能够和银氨溶液发生银镜反应。(1
19、)写出A、B、C、D的结构简式：A CH3CHO；B CH3COOH；C(C6H10O5)n；D CH2OH(CHOH)4CHO。(2)写出下列化学方程式。BCu(OH)2：2CH3COOHCu(OH)2(CH3COO)2Cu2H2O；DCu(OH)2：CH2OH(CHOH)4CHO2Cu(OH)2NaOHCH2OH(CHOH)4COONaCu2O3H2O；A银氨溶液：CH3CHO2Ag(NH3)2OHCH3COONH42Ag3NH3H2O；C在稀硫酸的作用下水解：(C6H10O5)nnH2OnC6H12O6(葡萄糖)。解析：由题给信息可知，A能发生银镜反应，而B可与新制Cu(OH)2反应生成蓝色溶液，则A为醛、B为羧酸；又因B的蒸气质量是相同状况下相同体积乙烷的2倍，即B的相对分子质量为乙烷的2倍，所以B为乙酸，A为乙醛。因C遇碘水变为蓝色，故C为淀粉，其水解生成物D为葡萄糖，E为五乙酸葡萄糖酯。