1、第二十五讲 卤代烃 醇溴乙烷取代反应:溴乙烷消去反应有机化合物在一定条件下,从一个分子中脱去一个小分子(如H2O、HX等),而生成不饱和(含双键或三键)化合物的反应,例1分子式为C3H6Cl2的有机物,发生一元氯代反应后,可生成2种同分异构体,则原C3H6Cl2应是A1,3二氯丙烷 B1,1二氯丙烷C1,2二氯丙烷 D2,2二氯丙烷例2下列物质沸点最高的是 A1氯戊烷B2氯丁烷C2甲基2氯丙烷 D1氯丙烷例3要证明氯乙烷中氯元素的存在可进行如下操作,其中顺序正确的是加入AgNO3溶液 加入NaOH溶液 加热加蒸馏水冷却后加入HNO3酸化 加入NaOH的乙醇溶液ABCD消去反应:试写出1-氯丙烷
2、和2-氯丙烷分别发生消去反应的化学方程式发生消去反应的卤代烃结构要求: 例4由2氯丙烷为主要原料制取1,2丙二醇时,经过的反应为 A加成消去取代B消去加成取代C取代消去加成D取代加成消去例5写出实现下列转化的反应方程式并注明反应类型。C2H5ClCH2=CH2CH2BrCH2BrCHCH CH2=CHCl 例6一定量的乙醇在氧气不足的情况下燃烧,得CO、CO2和水的总质量为27.6g,若其中水的质量为10.8g,则CO的质量为 A4.4g B2.2g C1.4g D在2.2g与4.4g之间消去反应分子内脱水,生成乙烯。 取代反应分子间脱水,生成乙醚。例7某饱和一元醇(C8H17OH)发生消去反
3、应,能得到三种单烯烃,则该醇的结构简式为 ACH3CH2C(CH3)2C(CH3)2OH B(CH3)3CCH2C(CH3)2OHC(CH3)2CHCHOHCH2CH(CH3)2 D(CH3)2CHC(CH3)(OH)CH2CH2CH3例8正丙醇、异丙醇和浓硫酸混合液在加热条件下得到的有机产物有种。氧化条件: 与OH所连的碳原子(即位C原子)上必须有H原子。如C(CH3)3OH不能被氧化。氧化产物:位C原子有两个H原子生成醛,位C原子有一个H原子生成酮。 例9化学式为C5H12O的有机物属于醇类的同分异构体有 种,其中能氧化成醛的有 种,其结构简式为 。不能发生催化氧化的异构体结构简式为 。不
4、能发生消去反应的异构体结构简式为 。例10对同样的反应物若使用不同的催化剂,可得到不同的产物,如: 又知C2H5OH在活性铜催化下,可生成CH3COOC2H5及其它产物,则其它产物可能是 AH2 BCO2 CH2O DH2和H2O例11甲醇、乙二醇、甘油分别与足量金属钠作用,产生等量的H2,则这三种醇的物质的量之比为A6:3:2 B1:2:3C3:2:1 D4:3:2巩固练习1能证明乙醇中含有水的试剂是 A无水硫酸铜粉末 B金属钠 C新制生石灰 D胆矾2化学式为CF2C12的物质可看作甲烷的衍生物,其商业名称为氟里昂-12。下面有关氟里昂-12叙述错误的是 ACF2C12分子只有一种结构 BC
5、F2C12有两种同分异构体 CCF2C12分子的空间构型为四面体DCF2C12能破坏大气臭氧层4一种新型的灭火剂中“1211”,其分子式是CF2ClBr。命名方法是按碳、氟、氯、溴的顺序分别以阿拉伯数字表示相应元素的原子数目(末尾的“0”可略去)。按此原则,下列几种新型灭火剂的命名不正确的是 ACF3Br1301 BC2F4Cl2242 CCF2Br2122 DC2Cl2Br220225足球运动员在比赛中腿部受伤常喷洒一种遗体物质,使受伤部位皮肤表面温度骤然下降,减轻伤员痛感。这种物质是 A碘酒 B氟里昂 C氯乙烷 D酒精6已知维生素A的结构简式如下,有关说法正确的是 A维生素A是一种醇 B维
6、生素A的1个分子中有3个双键 C维生素A的1个分子中有30个氢原子 D维生素A具有环己烷的结构单元 7化合物丙由如下反应得到:丙的结构简式不可能是 A.CH3CH2CHBrCH2Br B.CH3CH(CH2Br)2C.CH3CHBrCHBrCH3 D.(CH3)2CBrCH2Br8将一定量的有机物充分燃烧后的产物通入足量的石灰水中,完全吸收后,经过滤得20g沉淀,滤液质量比原石灰水减少了5.8g。该有机物可能是 A乙烯 B乙二醇C乙醇 D甲酸甲酯9卤代烃C4H9X经水解,再脱氢,所得产物有还原性,将C4H9X水解后的溶液以HNO3酸化,再滴入AgNO3溶液,产生黄色沉淀,则C4H9X的结构简式
7、为ACH3CH2CHBrCH3 BCH3CH2CH2CH2IC(CH3)3CI DCH3CH2CH2CH2Br10由丙醇和丙烯组成的混合物中氧的质量分数为8%,则混合物中氢的质量分数是A. 78% B. 22% C. 14% D. 13%CH2CH2OCH2CH2OCH2CH2| |OH OHHOCH2CH2O | HOCH2CH2CH2CH2| |OH OH11环氧乙烷和乙二醇作用,控制二者的用量比,可生成一系列双官能团化合物,称为多缩乙二醇醚,其反应原理可表示为: (化合物X)(1)写出该系列化合物中化合物X的分子式 。AWA n(2)用 的形式表示多缩乙二醇醚的结构简式 (其中A为任意的
8、一种基团或氢原子,W为二价的基团)。该系列化合物中碳元素的质量分数最大值约为 。(3)若该系列中某化合物分子里氢、氧原子个数比为154,则此化合物的分子量是 。CH |12某化合物A的分子式为C5H1lCl,分析数据表明,分子中有两个CH3,两个CH,一个Cl,一个 。它的可能结构有 种。写出它们可能的结构简式: 、 。14卤代烃在氢氧化钠存在的条件下水解,这是一个典型的取代反应,其实质是带负电荷的的原子或原子团(例如OH等阴离子)取代了卤代烃中的卤原子,例如:CH3CH2CH2Br+OH(或NaOH) CH3CH2CH2OH+Br(或NaBr),写出下列反应的化学方程式:(1)溴乙烷与NaH
9、S反应 ;(2)碘乙烷与CH3COONa反应 ;(3)由碘乙烷、无水乙醇和金属钠合成甲乙醚(CH3OCH2CH3)(提示:用金属钠可与乙醇反应) 。161,2 - 二溴乙烷可作汽油抗爆剂的添加剂,常温下它是无色液体,密度2.18 gcm-3,沸点131.4,熔点9.79,不溶于水,易溶于醇、醚、丙酮等有机溶剂.在实验室中可以用下图所示装置制备1,2- 二溴乙烷.其中分液漏斗和烧瓶a中装有乙醇和浓硫酸的混合液,试管d中装有液溴(表面覆盖少量水).填写下列空白:(1)写出本题中制备1,2-二溴乙烷的两个化学反应方程式. (2)安全瓶b可以防止倒吸,并可以检查实验进行时试管d是否发生堵塞请写出发生堵
10、塞时瓶b中的现象:_ .(3)容器c中NaOH溶液的作用_ .(4)某学生在做此实验时,使用一定量的液溴,当溴全部褪色时,所消耗乙醇和浓硫酸混合液的量,比正常情况下超过许多.如果装置气密性没有问题,试分析其可能原因._17化合物A(C8H17Br)经NaOH醇溶液处理后生成两种烯烃B1和B2。B2(C8H16)经过用臭氧处理,在Zn存在下水解,只生成一种化合物C。C经催化氢化吸收1molH2生成醇D(C4H10O)。用浓H2SO4处理D只生成一种无侧链的烯烃E(C4H8)。已知:注:R1、R3可为H或其他烃基试根据已知信息写出下列物质的结构简式:A: ;B1: ;B2: ;C: ;D: ;E:
11、 ,18取3.40g只含羟基,不含其它官能团的饱和多元醇,置于5.00L氧气中,经点燃,醇完全燃烧。反应后气体体积减少0.56L。将气体经CaO吸收,体积又减少2.80L(所有体积均在标准状况下测定)。(1)3.40g醇中C、H、O的物质的量分别为: C mol、H mol、O mol;该醇中C、H、O的原子个数之比为 。(2)由以上比值能否确定该醇的分子式 ;其原因是: 。(3)如果将该多元醇的任意一个羟基换成一个卤原子,所得到的卤代物都只有一种,试写出该饱和多元醇的结构简式 。高考资源网()来源:高考资源网版权所有:高考资源网(www.k s 5 )版权所有:高考资源网()版权所有:高考资源网()