1、第41讲认识有机化合物考点1 有机化合物的分类1按照构成有机化合物分子的碳的骨架来分：类别 通式 官能团 代表物 烷烃 CnH2n2(n1)CH4 烯烃 CnH2n(n2)(单烯烃)炔烃 CnH2n2(n2)(单炔烃)CC HCCH 苯及同 系物 CnH2n6(n6)(不包括萘等)2按照有机物的特性和官能团来分（1）烃烃的衍生物例1 下列有机化合物中，都含有多个官能团：(1)可以看作醇类的是_。(2)可以看作酚类的是_。(3)可以看作羧酸类的是_。(4)可以看作酯类的是_。(E)(B)(D)(A)(B)(C)(B)(C)(D)【解析】物质的分类是根据官能团来区分的，羟基连在链烃基上属于醇，直接
2、连在苯环上属于酚。【点评】物质的分类是根据官能团来区分的，如果有机物含有多种官能团，则可以将其归于几种不同类型的有机物，而有机物的性质也与官能团直接相关。考点2：有机物分子的成键特征【解析】烷烃的分子组成通式为CnH2n+2，其中n=n1+n2+n3+n4，氢原子数n0=2(n1+n2+n3+n4)+2，如果把伯仲叔季碳原子上的氢原子相加，得氢原子数n0=3n1+2n2+n3，将 上 面 二 个 式 子 比 较：2(n1+n2+n3+n4)+2=3n1+2n2+n3，整理得n1=n3+2n4+2。(3)由于分子中有一个仲碳、一个叔碳、一个季碳，故该分子的结构简式可能为：(CH3)3CCH(CH
3、3)CH2CH3 或 者(CH3)3CCH2CH(CH3)2或者CH3CH2C(CH3)2CH(CH3)2。【答案】(1)2(n1+n2+n3+n4)+2 3n1+2n2+n3(2)n3+2n4+2(3)(CH3)3CCH(CH3)CH2CH3(CH3)3CCH2CH(CH3)2 CH3CH2C(CH3)2CH(CH3)2【点评】能熟练运用烷烃的组成通式表示出碳原子与氢原子数目关系式，同时也可以根据烷烃的成键特点直接计算。同时要注意有机化合物中常见原子的成键特点：(1)碳形成四个键；(2)其他原子的成键数目为：氧和硫原子：2个共价键；氮原子：3个共价键；卤素(F、Cl、Br、I)和氢原子：1个
4、共价键。考点3 常见的几种同分异构体的书写规律(1)同分异构体的书写规律：烷烃(只存在碳链异构)的书写规律：主链由长到短，支链由整到散，位置由心到边，排布由对到邻到间。具有官能团的化合物如烯烃、炔烃、醇、酮等，它们具有碳链异构、官能团位置异构、异类异构，书写按顺序考虑。一般情况是碳链异构官能团位置异构异类异构。芳香族化合物：二元取代物的取代基在苯环上的相对位置具有邻、间、对三种。CnH2n+2O：饱和脂肪醇、醚。如：CH3OCH2CH3CH3CH2CH2OH、CnH2nO2：羧酸、酯。如：CH3CH2COOH、CH3COCH3CH3COOCH3CnH2n+1NO2：硝基烷、氨基酸。如：H2NC
5、H2COOHCH3CH2NO2、CnH2nO：醛、酮。如：CH3CH2CHO、Cn(H2O)m：糖类。如：C6H12O6：CH2OH(CHOH)4CHO(葡 萄 糖)，CH2OH(CHOH)3COCH2OH(果糖)，C12H22O11：如蔗糖、麦芽糖。例3 分子式为C5H10O2的酯共有(不考虑立体异构)()A7种B8种C9种D10种【解析】为了不出现遗漏，写的时候可以按如下分类来写异构体：甲酸丁酯4种(丁基4种异构)、乙酸丙酯2种(丙基2种异构)、丙酸乙酯1种、丁酸甲酯2种(丁酸的烃基为丙基，丙基2种异构)共9种。C【点评】书写同分异构体时需注意：价键数守恒，包括C原子价键为“4”、O原子价
6、键数为“2”、H原子价键数为“1”，不可不足或超过；注意思维的严密性和条理性，特别是同分异构体数量较多时，按什么样的思维顺序去书写同分异构体就显得非常重要。有序的思维不但是能力的一种体现，而且可保证快速，准确书写同分异构体。考点4 分离、提纯有机物（1）常用方法实验方法实验原理注意事项蒸 馏利用有机物与杂质的_不同(一般大于30)，将有机物蒸出然后冷却得到产品温度计水银球要置于蒸馏烧瓶支管口附近；冷凝管中的水的流向下进上出重结晶利用有机物与杂质在溶剂中的_ 不同，使有机物多次从溶液中析出的过程杂质在此溶剂中溶解度很小或者很大，容易除去被提纯的有机物在此溶剂中的溶解度受温度的影响较大。一般分为加
7、热溶解、趁热过滤、冷却结晶三个步骤沸点溶解度实验方法实验原理注意事项萃 取利用有机物在两种互_的溶剂中的溶解度不同，将有机物从一种溶剂转移到另一种溶剂的过程分液漏斗是萃取常用的玻璃仪器，萃取分液后，下层液体从下口放出，上层液体从上口倒出色 谱利用吸附剂对不同有机物吸附作用不同，分离、提纯有机物的方法常用的吸附剂有碳酸钙、硅胶、氧化铝、活性炭等不相溶（2）方法举例方法不纯物质(括号中为杂质)除杂试剂简要实验操作方法及步骤洗气 乙烷(乙烯)溴水将混合气通过盛有溴水的集气瓶分液溴乙烷(乙醇)水混合后振荡、分液取下层液体乙酸乙酯(乙醇)水混合后振荡、分液，取上层液体苯（苯酚）氢氧化钠溶液混合后振荡、分
8、液，取上层液体溴苯（溴）氢氧化钠溶液混合后振荡、分液，取下层液体例4 将煤焦油中的苯、甲苯和苯酚进行分离，可采取如下图所示的方法和操作：(1)写出物质(a)和(c)的化学式：(a)_；(c)_。(2)写出分离方法的名称：_；_。NaOHCO2蒸馏分液(3)混 合 物 加 入 溶 液(a)反 应 的 化 学 方 程 式_。(4)下 层 液 体 b 通 入 气 体(c)反 应 的 化 学 方 程 式_。(5)分离出的苯酚含在_中(填写“上层物质”或者“下层物质”)。【答案】【解析】利用苯酚的弱酸性，能与NaOH溶液反应生成易溶于水的苯酚钠，然后通入足量的CO2后分液进行分离。【点评】通常，当几种有
9、机物混溶时，一般是将其中一种转化为易溶于水的物质然后水洗分液进行分离，而几种有机物沸点接近时，通常是将其中一种有机物转化为沸点较高的有机物然后蒸馏进行分离。考点5 有机物分子式的确定方法(1)元素分析。判断有机物中组成元素的常用方法，一般是通过有机物燃烧或者氧化后，对各元素的对应产物来确定：CCO2 HH2O NN2 SSO2 ClHCl(2)相对分子质量的测定测定方法：质谱法。该法是现代最快速、微量、精确测定相对分子质量的方法，该法测出的质荷比的数值即为未知物的相对分子质量。其他测定相对分子质量的方法：标态密度法、相对密度法等。(3)分子结构的鉴定分子结构鉴定的常用方法：化学方法：设计实验，
10、利用特征反应鉴定出官能团，再制备它的衍生物进一步确认。物理方法：质谱、红外光谱、紫外光谱、核磁共振氢谱等。(4)质谱：可以快速、准确测定有机物的相对分子质量。原理：用高能电子流等轰击样品分子，使该分子失去电子变成带正电的分子离子和碎片离子。分子离子、碎片离子各自具有不同的相对质量，它们在磁场的作用下到达检测器的时间将由质量不同而先后不同，其结果被记为质谱图。质荷比：分子离子与碎片离子的相对质量与电荷的比值。如：乙醇(图1)和丙酸甲酯(图2)的质谱图和主要碎片的归属从图1中可以看出，质荷比最大的数据是CH3CH2OH的46，这就是表示未知物质A的相对分子质量。图2中质荷比最大的数据是88，为丙酸
11、甲酯分子离子。红外光谱：可以获得分子中含有何种化学键或者官能团的信息。核磁共振氢谱：可推知有机物分子中含有几种不同类型的氢原子以及它们的数目之比。如：C2H5OH中的核磁共振谱中有三个峰，峰面积之比是123，它们分别为羟基的一个氢原子，亚甲基(CH2)上的两个氢原子和甲基上的三个氢原子的吸收峰。而二甲醚(CH3OCH3)中的六个氢原子处于相同的化学环境中，只有一种氢原子，故只有一个吸收峰。下图是氯乙烷的核磁共振图谱。综上所述，从一张核磁共振图谱可以得到有机物分子结构的如下信息：由峰的组数可知有几种类型的氢。由峰的强度(峰面积或积分曲线的高度)可知各类氢的相对数目。从峰的裂分数可知相邻氢的数目。
12、例5(2011 江西省玉山二中高三月考)核磁共振谱(NMR)是研究有机化合物结构的最有力手段之一。在所研究化合物的分子中，每一种结构类型的等价(或称为等性)H原子，在NMR谱中都给出相应的峰(信号)。谱中峰的强度是与分子中给定类型的H原子数成比例的。例如，乙醇的NMR谱中有三个信号，其强度比为321。(1)在常温下测得的某烃C8H10(不能与溴水反应)的NMR谱上，观察到两种类型的H原子给出的信号，其强 度 之 比 为 23，试 确 定 该 烃 的 结 构 简 式 为_。该烃在光照下生成的一氯代物在NMR谱中可产生_种信号，强度比为_。(2)在常温下测定相对分子质量为128的某烃的NMR，观察
13、到两种类型的H原子给出的信号，其强度之比为91，若为链烃，则该烃的结构简式为_，其名称为_。观察到两种类型的H原子给出的信号，其强度之比为11，若为芳香烃，则该烃的结构简式为_。【答案】利用图谱解题应该注意：首先应掌握好三种谱图的作用、读谱方法。必须熟悉有机物的类别及其官能团。根据图谱获取的信息，按碳四价的原则对官能团、基团进行合理的拼接。得出结构(简)式后，再与谱图提供信息对照检查，主要为分子量、官能团、基团的类别是否吻合。1.(2010 上海卷)下列有机物命名正确的是()B2.(2011黄冈质量检测)下列各组物质属于同系物的是()C2甲基丁烷与异戊烷D硬脂酸与软脂酸AB蔗糖与葡萄糖D3.下
14、列化合物的核磁共振氢谱中出现三组峰的是A2,2,3,3四甲基丁烷B2,3,4三甲基戊烷C3,4二甲基己烷D2,5二甲基己烷()D【解析】分析题中各项分子中有几种不同的氢，则就有几组峰。A中只有1种氢，B中有4种，C中有4种，D中有3种。4.(2011北京市朝阳区期末统一考试)下列叙述中，正确的是()A 1 mol 乙 醇 分 子 中 含 有 的 共 价 键 数 为76.021023B 1mol 甲 基(CH3)中 含 有 的 电 子 数 为106.021023C14 g乙烯和丙烯的混合物中含有的碳原子数为16.021023D28 g C16O与28 g C18O中含有的质子数均为146.021
15、023C5.(2011东营模拟)某一有机物A可发生下列反应：已知C为羧酸，且C、E均不发生银镜反应，则A的可能结构有()A1种B2种C3种D4种B【解析】由A的组成和反应关系可知，A为一元酯；C为羧酸，C、E不发生银镜反应，则C不是甲酸，分子中至少有2个C原子，E是酮，D、E分子中至少有3个C原子，且D中OH不能连碳链两端，所以A的结构只能是和两种6.某有机物的分子式为C10H14Cl2O2，分子结构中不含有环和碳碳三键，只含有1个CO，则该分子中含有碳碳双键的数目为()A1B2C3D4B【解析】因分子结构中不含环，如果是饱和的有机物，则10个碳原子应结合22个氢原子(一个氯原子相当于一个氢原子)，又因分子含一个故碳碳双键数目为，7.某烷烃的质谱图如下：(1)该烷烃的相对分子质量为_，分子式为_。(2)该烷烃的某种同分异构体A的核磁共振氢谱显示只有一个峰，写出A的结构简式：_，用系统命名法命名为_。72C5H12C(CH3)42,2二甲基丙烷