1、第2课时煤的干馏苯课标要求1了解煤的干馏及其产品的应用。2了解苯的分子结构特征、物理性质和用途。3掌握苯的化学性质。1将煤隔绝空气加强热使其分解的过程，叫做煤的干馏。属于化学变化。煤干馏产物：炉煤气(焦炉气、粗氨水、粗苯)、煤焦油、焦炭。2苯是一种无色、有特殊气味、有毒的液体，密度比水小，难溶于水。常作为有机溶剂。3苯分子为平面正六边形结构，6个碳原子和6个氢原子在同一平面上，6个碳原子构成正六边形。苯环上的碳碳键完全相同，是一种介于碳碳单键和碳碳双键之间的独特的键。4苯与酸性KMnO4溶液、溴的四氯化碳溶液均不反应，能萃取溴水中的Br2。51煤的组成煤是由有机化合物和无机化合物组成的复杂的混
2、合物，除了含有碳、氢元素外，还含有少量的氮、硫、氧等元素；混合物里的无机物主要含硅、铝、钙、铁等元素。2煤的干馏(1)定义：将煤隔绝空气加强热使其分解的过程。(2)主要产物及用途干馏产物主要成分主要用途炉煤气焦炉气氢气、甲烷、乙烯、一氧化碳气体燃料、化工原料粗氨水氨气、铵盐氮肥粗苯苯、甲苯、二甲苯炸药、染料、医药、农药、合成材料煤焦油苯、甲苯、二甲苯酚类、萘医药、染料、农药、合成材料焦炭沥青电极、筑路材料碳冶金、燃料、合成氨特别提醒煤的干馏产品可简记为：一气(焦炉气)、一水(粗氨水)、一油(煤焦油)、一固(焦炭)。3化学中的“三馏”名称干馏蒸馏分馏原理隔绝空气、高温下使物质分解根据液态混合物中
3、各组分沸点不同进行分离与蒸馏原理相同产物产物为混合物产物为单一组分的纯净物产物为沸点相近的各组分组成的混合物变化类型化学变化物理变化物理变化1判断正误(正确的打“”，错误的打“”)。(1)煤经过气化和液化等物理变化可转化为清洁燃料()(2)石油、煤、天然气、可燃冰、植物油都属于化石燃料()(3)煤中含有苯、二甲苯、甲苯等物质，通过煤的干馏即可得到这些物质()(4)把煤高温加强热就是煤的干馏()(5)石油干馏可得到汽油、煤油等()2如图是实验室干馏煤的装置图，回答下列问题：(1)反应完毕后，试管A中剩下的灰黑色固体是_；试管B中液体分两层，上层为澄清、透明的水溶液，能使酚酞变红是_，下层的黑色黏
4、稠物是_。(2)C处点燃的气体在工业上叫_，其主要成分是_。解析：煤干馏得到固体焦炭、炉煤气、煤焦油，炉煤气经降温可分离成焦炉气、粗氨水、粗苯。该实验中，留在试管里的灰黑色固体就是焦炭，其他干馏成分以气体的形式进入试管B中。在试管B中，降温，粗苯和煤焦油成为黏稠液体，位于试管下方；气体液化形成粗氨水，位于试管上方，还有不液化的气体，主要成分是H2、CH4、CO、C2H4，这是焦炉气，由导管导出点燃。答案：(1)焦炭粗氨水粗苯和煤焦油(2)焦炉气H2、CO、CH4、C2H41苯分子的组成和结构2物理性质颜色气味状态密度水溶性毒性熔沸点无色特殊气味液体比水小难溶有毒沸点为80.5 熔点为5.5 ，
5、当温度低于5.5 时，会凝结成无色晶体3化学性质(1)稳定性：苯不能与溴的四氯化碳溶液发生加成反应，也不能被KMnO4(H)溶液氧化。(2)可燃性：燃烧时产生明亮而带有浓烟的火焰。完全燃烧的化学方程式为2C6H615O212CO26H2O。(3)取代反应苯与浓硝酸发生取代反应的化学方程式为甲苯与浓硝酸发生取代反应的化学方程式为 特别提醒(1)苯的化学性质总结为：易取代、能加成、难氧化。(2)苯与溴水不反应，能萃取溴水中的Br2使其退色；但苯与液溴反应： (3)苯、浓硝酸、浓硫酸混合发生取代反应时，不可先将浓HNO3逐滴加入浓H2SO4中，以免引起液体飞溅，而应将浓H2SO4逐渐加入浓HNO3中
6、，然后再把苯逐滴加入混酸中。4苯的用途苯是一种重要的有机化工原料，广泛用于生产合成橡胶、合成纤维、塑料、农药、医药、染料、香料等；另外，苯也常用作有机溶剂。1苯中含有碳碳双键吗？提示：不含，而是一种介于碳碳单键和碳碳双键之间的独特的键。2在甲烷、乙烯和苯三种有机物中，能使酸性KMnO4溶液退色的是哪种物质，原因是什么？提示：乙烯。因为乙烯中含有碳碳双键为不饱和键能与酸性KMnO4溶液发生氧化反应，而使溶液退色。甲烷、乙烯和苯的比较甲烷乙烯苯分子式CH4C2H4C6H6状态气体气体液体碳碳键型碳碳单键碳碳双键介于单键与双键之间的独特的键空间结构正四面体平面结构，碳碳双键两端的6个原子共面平面正六
7、边形，苯环上的12个原子共面，最多4个原子共线取代反应能(卤代)不能能(卤素、硝酸)加成反应不能能(H2、X2、HX、H2O)能(H2)燃烧现象燃烧火焰明亮并呈淡蓝色燃烧火焰明亮，带黑烟燃烧产生明亮而带有浓烟的火焰使溴水退色不能能不能反应，但能使溴水因萃取而退色使酸性KMnO4溶液退色不能能不能化学性质特点易取代不能加成难氧化易加成易氧化难取代易取代难加成难氧化1判断正误(正确的打“”，错误的打“”)。(1)苯与浓硝酸、浓硫酸共热，并保持5560 反应生成硝基苯()(2)苯不能使溴的四氯化碳溶液退色，说明苯分子中没有与乙烯分子中类似的碳碳双键()(3)在浓硫酸存在下，苯与浓硝酸共热生成硝基苯的
8、反应属于加成反应()(4)78 g苯含有C=C键的数目为3NA()(5)苯不能使KMnO4溶液退色，因此，苯不能发生氧化反应()2下列四位同学对于苯的说法正确的是()解析：选C苯分子为平面正六边形结构，A错误；苯能萃取溴水中的溴而使其退色，B错误；苯能发生取代反应和加成反应，C正确；苯分子不存在碳碳双键，苯分子稳定，不能被一般氧化剂氧化，D错误。3下列关于苯的叙述正确的是()A为取代反应，有机产物与水混合浮在上层B为氧化反应，反应现象是火焰明亮并带有浓烟C为取代反应，有机产物是一种烃D中1 mol苯最多与3 mol H2发生加成反应，是因为一个苯分子含有三个碳碳双键解析：选BA项，苯萃取碘水中
9、的I2属于物理变化，I2的苯溶液浮在上层不溶于水，错误；B项，正确；C项，反应取代产物 不属于烃，错误；D项，苯分子中不含CC双键，错误。4甲、乙、丙分别是乙烷、乙烯、苯中的一种：(1)甲能使溴水退色。(2)乙既不能使Br2的CCl4溶液退色，也不能使酸性KMnO4溶液退色。(3)丙既不能使Br2的CCl4溶液退色，也不能使酸性KMnO4溶液退色，但在一定条件下可与溴发生取代反应。一定条件下，1 mol丙可以和3 mol H2完全加成。请根据以上叙述完成下列填空：甲的结构简式_，乙的电子式_，丙与溴在催化剂作用下发生取代反应的化学方程式：_。解析：能使溴水退色的是乙烯，甲为乙烯，乙为乙烷，则丙
10、为苯。苯可与Br2发生取代反应，1 mol苯可与3 mol H2完全加成。三级训练节节过关1关于苯分子结构的下列说法中正确的是()A苯分子中含有3个碳碳双键和3个碳碳单键B苯分子为正六边形，每个氢原子垂直于碳原子所在的平面C苯环上的碳碳键是一种介于碳碳双键和碳碳单键之间的独特的键D苯分子中没有共价单键解析：选C苯分子中12个原子共平面，其碳碳键是介于碳碳单键和碳碳双键之间的独特键，易取代，能加成。2.将等体积的苯、汽油和水在试管中充分混合后静置。如图所示现象正确的是()解析：选D苯与汽油互溶且二者均不溶于水，密度均小于水，故二者形成的混合物在上层。3下列事实能够说明苯分子中不存在单、双键交替结
11、构，而是所有碳碳键都完全相同的是()邻二甲苯只有一种对二甲苯只有一种间二甲苯只有一种苯分子为平面正六边形结构苯能与液溴反应ABCD解析：选C若苯分子中存在单双键交替结构，则对二甲苯和间二甲苯只有一种，而邻二甲苯有两种；当碳碳键完全相同时，邻二甲苯只有一种。苯分子中碳碳键完全相同，所以其结构为平面正六边形。4苯乙烯是一种重要的有机化工原料，其结构简式为 ，它一般不可能具有的性质是()A易溶于水，不易溶于有机溶剂B在空气中燃烧产生黑烟C能使溴的四氯化碳溶液退色，也能使酸性高锰酸钾溶液退色D能发生加成反应，在一定条件下可与4倍物质的量的氢气加成解析：选A苯乙烯不溶于水，易溶于有机溶剂，故A项错误。5
12、苯是重要的基本有机化工原料之一，利用苯和其他部分试剂，可实现下图所示转化。请回答下列问题：(1)C的结构简式为_。(2)写出下列反应的化学方程式：反应_；反应_。(3)上述反应中，属于加成反应的是_(填序号)。1下列说法正确的是()A煤的干馏、气化、石油的分馏都是物理变化B由于煤中含有苯，所以从煤干馏的产品中分离得到苯C石油没有固定的熔、沸点，但分馏产物有固定的熔沸点D石油的裂解气、煤干馏得到的焦炉气都能使酸性高锰酸钾溶液退色解析：选D煤的干馏、气化都是化学变化，而分馏是液体的沸点不同而分离的方法是物理变化，A项错误；煤中不含苯，而是经过复杂的物理、化学变化而生成苯等，B项错误；石油及分馏产物
13、都是混合物，没有固定熔、沸点，C项错误；裂解气、焦炉气中含有烯烃，能使KMnO4(H)溶液退色。2苯中加入溴水后溴水层颜色变浅，这是由于()A溴挥发了B发生了取代反应C苯萃取溴水中的溴D发生了加成反应解析：选C苯萃取溴水中的Br2而使溴水层退色。3以苯为原料，不能一步制得的物质是()A环己烷 B三硝基甲苯C溴苯D硝基苯解析：选B苯与浓HNO3反应生成硝基苯，三硝基甲苯不能一步完成，故B项错误。4下列有关苯与乙烯的比较中，正确的是()A两者分子中所有原子都在同一平面上B都能被酸性高锰酸钾溶液氧化C都能与溴水反应使溴水退色D等物质的量苯和乙烯完全燃烧时，乙烯耗氧多解析：选A苯、乙烯均为平面型结构，
14、A正确；苯一般情况下不能与酸性KMnO4溶液、溴水发生反应，B、C错误；苯的分子式为C6H6，乙烯分子式为C2H4，故等物质的量完全燃烧时，苯耗氧多。5下列有机物分子中，所有原子不可能处于同一平面的是()解析：选B由乙烯、苯分子均为平面结构，可知A、C、D三项物质分子中所有原子均可共面；B项，CH3中4个原子不共面。6下列物质中，既能发生化学反应使溴水退色，又能使酸性KMnO4溶液退色的是()SO2CH2=CH2 CH3CH3ABCD解析：选DSO2具有还原性，能被强氧化剂Br2及酸性KMnO4溶液氧化而使其退色；CH2=CH2中有双键，遇溴水能发生加成反应，遇酸性KMnO4能被氧化，从而使溴
15、水及酸性KMnO4溶液退色；苯结构稳定，不能被酸性KMnO4氧化，但可萃取溴水中的Br2，使溴水退色，此过程属物理变化过程；CH3CH3既不能使溴水退色，也不能使酸性KMnO4溶液退色。7下列反应中前者属于取代反应，后者属于加成反应的是()A甲烷与氯气混合后光照反应；乙烯使酸性高锰酸钾溶液退色B乙烯与溴的四氯化碳溶液反应；苯与氢气在一定条件下反应生成环己烷C苯与浓硝酸和浓硫酸的混合液反应生成油状液体；乙烯与水生成乙醇的反应D在苯中滴入溴水，溴水退色；乙烯与溴水反应解析：选CA项，前者为取代反应，后者为氧化反应；B项，二者均为加成反应；D项，前者为物理变化，后者为加成反应。8四联苯 的一氯代物有
16、()A3种 B4种C5种D6种解析：选C推断有机物一氯代物的种数需要找中心对称线，四联苯是具有两条对称轴的分子，即在其中的一部分上有几种不同的氢原子(包括对称轴上的氢原子)，就有几种一氯代物，四联苯分子中有5种不同的氢原子，故有5种一氯代物。9苯是一种重要的化工原料，也是一种重要的溶剂。请回答下列问题：(1)下图是某些有机物的填充模型，其中表示苯的是_。(2)把苯加入到盛有溴水的试管中，液体会出现分层现象，充分振荡、静置，出现橙红色液体的一层在_层(填“上”或“下”)；把苯加入到盛有少量酸性高锰酸钾溶液的试管中，振荡后，酸性高锰酸钾溶液不退色，说明苯分子中_(填“有”或“没有”)碳碳双键；在浓
17、硫酸作用下，苯在5560 可以与浓硝酸反应生成硝基苯，反应类型为_。(3)曾有人提出两种立体结构(如图)：就上述两种立体结构回答下列有关问题：若苯的结构为()，则一氯代物有_种，若苯的结构为()，则下列说法正确的是_。A能使酸性高锰酸钾溶液退色B燃烧时产生浓烟C能使溴水退色解析：(1)苯分子是由6个碳原子和6个氢原子构成的平面分子。(2)苯的密度比水小，橙红色在上层，苯分子中不含碳碳双键，不能使酸性高锰酸钾溶液退色。(3)结构()只有一种氢原子，一氯代物只有一种，结构()中含碳碳双键，能使酸性高锰酸钾溶液和溴水退色，含碳量高，燃烧有浓烟。答案：(1)D(2)上没有取代反应(3)1A、B、C10
18、有机物M的结构简式为 。(1)有机物M的一氯代物有_种。(2)1 mol M和足量溴水混合，消耗Br2的物质的量为_ mol。(3)1 mol M和足量H2发生加成反应，需消耗H2_ mol。(4)下列有关M的说法错误的是_。AM可发生加成、取代、氧化等反应BM分子中所有碳原子可能共平面CM使溴水退色的原理与乙烯使溴水退色的原理相同DM能使酸性KMnO4溶液退色，发生的是加成反应解析：(1)M分子有10个等效氢，则其一氯代物应有10种。答案：(1)10(2)2(3)5(4)B、D1下列关于有机化合物的说法正确的是()A乙烯和苯都存在碳碳双键B甲烷和乙烯都可以与氯气反应C高锰酸钾可以氧化苯和甲烷
19、D乙烯可以与氢气发生加成反应，苯不能与氢气加成解析：选B乙烯和苯中只有乙烯存在碳碳双键；甲烷可与氯气发生取代反应，乙烯可与氯气发生加成反应；高锰酸钾不能氧化苯和甲烷；乙烯和苯都可与氢气发生加成反应。2现有甲烷苯乙烯裂解气石油气SO2六种物质，既能使酸性KMnO4溶液退色，又能使溴水因发生反应而退色的是()A BCD解析：选C裂解气中含有乙烯、丙烯等，烯烃能使酸性KMnO4溶液退色，又能与Br2发生加成反应使溴水退色；石油气中含有烷烃，不含烯烃，不能使KMnO4(H)溶液退色；SO2具有强的还原性能被KMnO4(H)、溴水氧化。3危险品的运输存在巨大的危险性，稍不注意可能会造成物资损失或者人员伤
20、亡，新闻媒体曾经作过有关装运苯的槽罐车泄漏的报道，以下报道中有科学性错误的是()A由于大量苯溶入水中渗入土壤，会对周边农田、水源造成严重污染B由于苯是一种易挥发、易燃的物质，周围地区如果有一个火星就可能引起爆炸C可以采取抽吸水渠中上层液体的办法，达到部分清除泄漏物的目的D处理事故时，由于事故发生地周围比较空旷，有人提出用点火焚烧的办法来清除泄漏物，但由于苯燃烧会产生大量的黑烟扩大污染，所以该办法未被采纳解析：选A苯难溶于水，密度比水小，会浮在水的上层，故A项错误。4下列化合物的分子中，所有原子都处于同一平面的是()A乙烷 B甲苯C乙苯( )D四氯乙烯解析：选DA项，烷烃中的碳是四面体构型，错误
21、；B项，甲苯可看作苯环上的一个氢原子被甲基(CH3)取代的产物，甲基中的3个氢原子不可能都与苯环共面，错误；C项，乙苯的结构简式为 ，可看作 中的1个氢原子被C2H5取代的产物，CH2CH3中所有原子不共面，错误；D项，四氯乙烯的结构简式为Cl2C=CCl2，可看作4个氯原子取代乙烯分子中的4个氢原子的产物，乙烯是平面结构，所以Cl2C=CCl2中所有原子共面，正确。5苯与浓硝酸反应生成硝基苯和水：该反应属于()A加成反应 B中和反应C取代反应D复分解反应解析：选C此反应中NO2取代了苯环上的氢原子，属于取代反应。6下列物质中，在一定条件下既能发生加成反应，又能发生取代反应，但不能使酸性KMn
22、O4溶液退色的是()A甲烷 B苯C乙烯D乙烷解析：选B能发生加成反应的物质中须含不饱和键，故排除A、D两项；乙烯能使KMnO4溶液退色，排除C项。7(全国丙卷)已知异丙苯的结构简式如图，下列说法错误的是()A异丙苯的分子式为C9H12B异丙苯的沸点比苯高C异丙苯中碳原子可能都处于同一平面D异丙苯和苯为同系物解析：选CA项，异丙苯的分子式为C9H12；B项，异丙苯比苯的碳原子数多，所以异丙苯的沸点比苯高；C项，异丙苯中与苯环相连的C原子上有四个单键，所有C原子不可能共面；D项，异丙苯和苯的结构相似，相差3个“CH2”原子团，是苯的同系物。8分子式为C8H10且含一个苯环结构的同分异构体有()A2
23、种 B3种C4种D5种9某烃A与溴水不反应但能使溴水退色，0.5 mol A完全燃烧时，得到1.5 mol水和67.2 L二氧化碳(标准状况)。(1)A的结构简式为_。(2)根据下列条件写出有关反应的化学方程式。在催化剂FeCl3的作用下，A与Cl2反应生成B：_。反应类型：_。在催化剂作用下A与H2反应生成C：_。反应类型：_。(3)烃A的二溴代物同分异构体有_种。其结构简式分别为_。(4)烃D的分子量比烃A多14，它与浓H2SO4、浓HNO3反应生成TNT炸药，其化学方程式为_。10如图瓷管内有烃类样品，经加热分解或汽化后用纯氧气流驱赶经过灼热的CuO，在这里烃类物质转化为CO2和H2O，
24、经两个吸收管吸收，已知经过实验测定的数据如下表，根据上述信息、如图所示装置及表中数据完成下列问题。瓷管吸收管吸收管瓷管样品瓷管吸收前吸收后吸收前吸收后50 g53.9 g100 g102.7 g98 g111.2 g(1)烃类样品在化学反应过程中所用的氧化剂是_。(2)装置中CuO的作用是_，吸收管中装的吸收剂是_，吸收管中装的吸收剂是_。(3)为减少误差，使测定结果更精确，可在吸收管后再连接U形吸收管，内装吸收剂为_，其作用是_。(4)通过计算确定该烃类物质的最简式是_，若该烃的蒸气对氢气的相对密度为39，写出其结构简式_。解析：(1)瓷管内的样品先被O2氧化，没有氧化完全的样品经过红热的C
25、uO再进一步氧化。(2)应先吸收H2O，再吸收CO2。因此先用酸性干燥剂或中性干燥剂吸收H2O，再用碱性物质如碱石灰吸收CO2。(3)如吸收管直接与空气相通，空气中的H2O及CO2也可被吸收管吸收，造成实验误差，因此可再加一个装有碱石灰的U形管。(4)样品的质量为53.9 g50 g3.9 g，样品中含H的物质的量为n(H)20.3 mol，含C的物质的量为n(C)0.3 mol且C和H的质量总和恰好等于烃的质量，因此该烃的最简式为CH，可设分子式为(CH)m,13m392得m6，分子式为C6H6，可为苯。答案：(1)O2、CuO(2)使碳元素完全转化为CO2无水CaCl2碱石灰(3)碱石灰吸收空气中的CO2和H2O，防止实验出现过大的误差(4)