1、第五节基本营养物质有机合成1.了解糖类的组成和性质特点，能举例说明糖类在食品加工和生物能源开发上的应用。(中频)2.了解氨基酸的组成、结构特点和主要化学性质。了解氨基酸与人体健康的关系。3.了解蛋白质的组成、结构和性质。4.了解化学科学在生命科学发展中所起的重要作用。5.了解合成高分子化合物的反应类型，高分子化合物的特征。(中频)6.了解高分子化合物的应用。油脂1油脂一分子甘油与三分子高级脂肪酸脱水形成的酯。2结构油脂的结构式是。油脂中含有的常见高级脂肪酸饱和脂肪酸软脂酸(十六酸，棕榈酸)C15H31COOH硬脂酸(十八酸)C17H35COOH不饱和脂肪酸油酸(9十八碳烯酸)C17H33COO
2、H亚油酸(9，12十八碳二烯酸) C17H31COOH3.性质(1)物理性质油脂一般不溶于水，密度比水小。天然油脂都是混合物，没有恒定的沸点、熔点。含不饱和脂肪酸成分较多的甘油酯，常温下一般呈液态，含饱和脂肪酸成分较多的甘油酯，常温下一般呈固态。(2)化学性质水解反应a酸性条件下如硬脂酸甘油酯的水解反应方程式为：b碱性条件下皂化反应如硬脂酸甘油酯的水解反应方程式为：其水解程度比酸性条件下水解程度大。油脂的氢化(油脂的硬化)油酸甘油酯与H2发生加成反应的化学方程式为：糖类1糖的概念与分类(1)概念：从分子结构上看，糖类可定义为多羟基醛、多羟基酮和它们的脱水缩合物。(2)分类(从能否水解及水解后的
3、产物分)：2葡萄糖与果糖(1)组成和分子结构分子式结构简式官能团二者关系葡萄糖C6H12O6CH2OH(CHOH)4CHOOH、CHO同分异构体果糖C6H12O6CH2OH(CHOH)3COCH2OH、OH(2)葡萄糖的化学性质 (3)葡萄糖在生产、生活中的作用是一种重要的营养物质。广泛应用于制镜业、糖果制造业、医药工业。3蔗糖与麦芽糖蔗糖麦芽糖相同点(1)组成相同，分子式均为C12H22O11，二者互为同分异构体(2)都属于二糖，能发生水解反应不同点官能团不同不含醛基含有醛基水解产物不同葡萄糖和果糖葡萄糖4.淀粉与纤维素(1)相似点都属于天然有机高分子化合物，属于多糖，分子式都可表示为(C6
4、H10O5)n。都能发生水解反应，反应的化学方程式分别为：都不能发生银镜反应。(2)不同点通式中n值不同，不能互称同分异构体。淀粉遇碘呈现特殊的蓝色。氨基酸与蛋白质的结构与性质1氨基酸的性质(1)两性氨基酸分子中既含有酸性基团COOH，又含有碱性基团NH2，因此，氨基酸是两性化合物。甘氨酸与HCl、NaOH反应的化学方程式分别为：。(2)成肽反应两分子氨基酸缩水形成二肽多种氨基酸分子间脱水以肽键相互结合，可形成蛋白质。2蛋白质的主要性质(1)水解：在酸、碱或酶的作用下最终水解生成氨基酸。(2)两性：具有氨基酸的性质。(3)盐析向蛋白质溶液中加入某些浓的无机盐如(NH4)2SO4、Na2SO4等
5、溶液后，可以使蛋白质的溶解度降低而从溶液中析出，此过程为可逆过程，可用于分离和提纯蛋白质。(4)变性加热、紫外线、超声波、强酸、强碱、重金属盐、一些有机物(甲醛、酒精、丙酮等)等会使蛋白质变性，此过程为不可逆过程。(5)颜色反应含有苯基的蛋白质遇浓HNO3变黄色，该性质可用于蛋白质的检验。(6)蛋白质灼烧有烧焦羽毛的气味。有机高分子化合物的合成1基本概念(1)单体：能够进行聚合反应形成高分子化合物的低分子化合物。(2)链节：高分子化合物中化学组成相同、可重复的最小单位。(3)聚合度：高分子链中含有链节的数目。2合成方法(1)加聚反应：由单体通过加成反应的方式生成高分子化合物，既属于加成反应，又
6、属于聚合反应，如聚异戊二烯合成的化学方程式为：。(2)缩聚反应：反应的特点：单体通过分子间的缩合反应而生成高分子化合物，反应过程中伴随小分子(如H2O、HX等)的生成。如对苯二甲酸与乙二醇发生缩聚反应的化学方程式为3常见的合成路线(1)一元合成路线：RCH=CH2RCH2CH2XRCH2CH2OHRCH2CHORCH2COOHRCH2COOR有关反应的化学方程式依次为：RCH=CH2HXRCH2CH2X，RCH2CH2XNaOHRCH2CH2OHNaX，2RCH2CH2OHO22RCH2CHO2H2O，2RCH2CHOO22RCH2COOH，RCH2COOHROHRCH2COORH2O。(2)
7、二元合成路线：CH2=CH2CH2XCH2XHOCH2CH2OHOHCCHOHOOCCOOHROOCCOOR有关反应的化学方程式依次为：CH2=CH2X2CH2XCH2X，CH2XCH2X2NaOHHOCH2CH2OH2NaX，HOCH2CH2OHO2CHOCHO2H2O，OHCCHOO2HOOCCOOH，HOOCCOOH2ROHROOCCOOR2H2O。1易误诊断(正确的打“”，错误的打“”)。(1)淀粉、油脂、蛋白质为有机高分子化合物。()(2)淀粉、纤维素的分子式均为(C6H10O5)n，它们是同分异构体。()(3)蔗糖溶液中加入稀硫酸，水浴加热一段时间后，冷却加入少量新制氢氧化铜，加热
8、，检验蔗糖水解产生的葡萄糖。()(4)蛋白质溶液中加入(NH4)2SO4溶液蛋白质变性。()(5)聚乙烯为纯净物。()(6)聚氯乙烯塑料可用于包装食品。()(7)高聚物的链节和单体的组成相同、结构不同。()(8)缩聚反应生成的小分子的化学计量数为(n1)。()【答案】(1)(2)(3)(4)(5)(6)(7)(8)2(2011上海高考节选)(1)-甲基苯乙烯()是生产耐热型ABS树脂的一种单体，工业上由异丙苯催化脱氢得到。写出由异丙苯制取该单体的另一种方法_(用化学反应方程式表示)。(2)耐热型ABS树脂由丙烯腈1，3丁二烯和-甲基苯乙烯共聚生成，写出该树脂的结构简式_（不考虑单体比例）。【答
9、案】（1）3种天然物质的水解产物：淀粉和纤维素水解产物相同，都是葡萄糖；油脂水解生成高级脂肪酸和甘油；蛋白质水解产物为氨基酸。4个检验方法：葡萄糖检验可用新制Cu(OH)2悬浊液或银氨溶液；蛋白质检验可用浓HNO3，也可采用灼烧的方法；淀粉的检验用碘水；油脂与矿物油的检验可利用含酚酞的NaOH溶液。7个易错点：油脂不是高分子化合物，淀粉与纤维素不是同分异构体，蛋白质、淀粉溶液属于胶体，蛋白质、橡胶有天然的也有合成的，纤维并非纤维素，糖不一定有甜味，植物油属于酯类，矿物油属于烃类。2种合成高分子化合物的方法是加聚反应和缩聚反应。基本营养物质的比较类别分子结构特点主要化学性质糖类多羟基醛或多羟基酮
10、(含多个羟基，含醛基或酮基)及它们的脱水缩合物葡萄糖具有醛的性质：与H2加成得六元醇，能被新制Cu(OH)2悬浊液或银氨溶液氧化具有醇的性质：与酸发生酯化反应二糖、多糖可水解生成单糖血糖缓慢氧化为人体提供能量油脂烃基部分往往含有碳碳双键，含酯基具有酯类的性质，可发生水解反应(碱性条件下发生皂化反应) 部分具有烯烃的性质：与H2加成制取人造脂肪，使Br2的CCl4溶液褪色氨基酸含羧基和氨基两性：既能与酸反应，又能与碱反应可脱水形成含肽键的化合物蛋白质含NH2、COOH、CONH，蛋白质结构复杂可与酸、碱反应能水解生成氨基酸酶具有生物催化作用盐析和变性蛋白质灼烧时产生烧焦羽毛的特殊气味含有苯环的蛋
11、白质遇浓硝酸变黄色(2013广东高考)下列说法正确的是()A糖类化合物都具有相同的官能团B酯类物质是形成水果香味的主要成分C油脂的皂化反应生成脂肪酸和丙醇D蛋白质的水解产物都含有羧基和羟基【解析】A项，糖类化合物为多羟基醛或多羟基酮，以及它们的脱水缩合物，所含官能团并不一定相同；B项，酯类物质是形成水果香味的主要成分；C项，油脂的皂化反应为油脂在碱性条件下的水解反应，生成高级脂肪酸盐和丙三醇；D项，蛋白质水解的最终产物为氨基酸，含有氨基和羧基。【答案】B单糖不能水解，具有还原性的糖有葡萄糖和麦芽糖。油脂由高级脂肪酸与甘油生成的酯，但不是高分子化合物。油脂“碱性水解”称为皂化反应。考向1油脂的性
12、质与应用1(2013新课标全国卷)在一定条件下，动植物油脂与醇反应可制备生物柴油，化学方程式如下：动植物油脂 短链醇下列叙述错误的是()A生物柴油由可再生资源制得B生物柴油是不同酯组成的混合物C动植物油脂是高分子化合物D“地沟油”可用于制备生物柴油【解析】根据油脂的性质和所给物质的结构分析各选项。A项，动植物油脂和短链醇都是可再生资源；B项，生物柴油中含有多种酯；C项，高分子化合物的相对分子质量一般高达104106，而油脂的相对分子质量在1 000左右，故动植物油脂不是高分子化合物；D项，“地沟油”的主要成分是油脂，故可用于制备生物柴油。【答案】C考向2淀粉水解情况的判断2能证明淀粉已部分水解
13、的试剂是下列的()A淀粉碘化钾溶液与溴水B新制Cu(OH)2悬浊液与碘水CNaOH溶液与碘水D碘化钾溶液与淀粉【解析】证明淀粉已部分水解则证明淀粉和葡萄糖同时存在，用碘单质检验淀粉的存在，用新制Cu(OH)2悬浊液检验葡萄糖的存在。【答案】B有机合成的思路与方法1.有机合成的分析方法和原则(1)有机合成的分析方法正向合成分析法的过程基础原料中间体目标化合物逆向合成分析法的过程目标化合物中间体基础原料(2)有机合成遵循的原则起始原料要廉价、易得、低毒性、低污染。应尽量选择步骤最少的合成路线。合成路线要符合“绿色、环保”的要求。有机合成反应要操作简单、条件温和、能耗低、易于实现。要按一定的反应顺序
14、和规律引入官能团，不能臆造不存在的反应。2有机合成中碳骨架的构建方法(1)常见增长碳链的方法增长碳链的反应主要有卤代烃的取代反应，醛酮的加成反应，酯化反应，加聚反应，缩聚反应，利用信息所给反应。(2)常见减短碳链的反应减短碳链的反应主要有烯烃、炔烃的氧化反应，羧酸及其盐的脱羧反应，烷烃的裂化反应，水解反应：酯的水解，糖类、蛋白质的水解等。(3)常见碳链成环的方法二元醇成环如HOCH2CH2OHH2O羟基酸环内酯化如二元羧酸成环如HOOCCH2CH2COOHH2O氨基酸成环如H2NCH2CH2COOHH2O选择增长碳链反应时，一方面要注意碳链变化的位置和结构，另一方面要注意分析需要变化位置的官能
15、团，才能联想和利用相应的反应或方法。3有机合成中官能团的转化(1)官能团的引入引入官能团引入方法卤素原子烃与X2取代；不饱和烃与HX、X2的加成；醇与氢卤酸(HX)取代羟基烯烃与水加成；醛或酮与氢气加成；卤代烃在碱性条件下水解；酯的水解；葡萄糖发酵生成乙醇碳碳双键某些醇或卤代烃的消去；炔烃不完全加成碳氧双键醇的催化氧化；连在同一个碳上的两个羟基脱水；低聚糖和多糖水解可引入醛基羧基醛基被氧化；酯、肽、蛋白质、羧酸盐的水解苯环上官能团的引入卤代：X2、铁屑；硝化：浓硝酸和浓硫酸共热；烃基氧化；先卤代后水解(2)官能团的消除通过加成反应消除不饱和键。通过消去、氧化或酯化反应等消除羟基。通过加成或氧化
16、反应等消除醛基。(3)官能团间的衍变利用官能团的衍生关系进行衍变，如伯醇醛羧酸。通过某种化学途径使一个官能团变为两个，如CH3CH2OHCH2=CH2ClCH2CH2ClHOCH2CH2OH。通过某种手段，改变官能团的位置。(4)有机合成中常见官能团的保护酚羟基的保护：因酚羟基易被氧化，所以在氧化其他基团前可以先使其与NaOH反应，把OH变为ONa将其保护起来，待氧化后再酸化将其转变为OH。碳碳双键的保护：碳碳双键也容易被氧化，在氧化其他基团前可以利用其与HCl等的加成反应将其保护起来，待氧化后再利用消去反应转变为碳碳双键。氨基(NH2)的保护：如在对硝基甲苯对氨基苯甲酸的过程中应先把CH3氧
17、化成COOH之后，再把NO2还原为NH2。防止当KMnO4氧化CH3时，NH2(具有还原性)也被氧化。(2013安徽高考)有机物F是一种新型涂料固化剂，可由下列路线合成(部分反应条件略去)： (1)B的结构简式是_；E中含有的官能团名称是_。(2)由C和E合成F的化学方程式是_。(3)同时满足下列条件的苯的同分异构体的结构简式是_。含有3个双键核磁共振氢谱只显示1个吸收峰不存在甲基(4)乙烯在实验室可由_(填有机物名称)通过_(填反应类型)制备。(5)下列说法正确的是_。aA属于饱和烃bD与乙醛的分子式相同cE不能与盐酸反应 dF可以发生酯化反应【解析】(1)B和甲醇反应生成C，根据C的结构简
18、式可以判断B为二元羧酸；E分子中有两种官能团：氨基和羟基。(2)观察C、E、F三者的结构简式，可知C和E反应即为E中的HOCH2CH2NH取代了C中的OCH3，同时生成2分子的甲醇。(3)苯的分子式为C6H6，离饱和烃还差8个氢原子，条件该分子中存在3个双键，要满足碳、氢比，分子中还应存在一个环状结构；条件说明该分子呈对称结构，分子中氢的位置是相同的；再结合条件即可写出该物质的结构简式。(4)实验室中是利用浓硫酸和乙醇反应制取乙烯的，该反应类型为消去反应。(5)A是环己烷，属于饱和烃，所以a项正确；D的分子式为C2H4O，其分子式和乙醛的相同，所以b项正确；E分子中含有氨基，可以和盐酸反应，所
19、以c项错误；F分子中含有羟基，可以和羧酸发生酯化反应，所以d项正确。【答案】(1)HOOC(CH2)4COOH氨基、羟基(2) 2HOCH2CH2NH22CH3OH(3)(4)乙醇消去反应(其他合理答案均可)(5)abd考向有机合成路线的设计3(2013江苏高考)化合物A(分子式为C6H6O)是一种有机化工原料，在空气中易被氧化。A的有关转化反应如下(部分反应条件略去)：已知：RBrRMgBr(R表示烃基，R和R表示烃基或氢)(1)写出A的结构简式：_。(2)G是常用指示剂酚酞。写出G中含氧官能团的名称：_和_。(3)某化合物是E的同分异构体，且分子中只有两种不同化学环境的氢。写出该化合物的结
20、构简式：_(任写一种)。(4)F和D互为同分异构体。写出反应EF的化学方程式：_。(5)根据已有知识并结合相关信息，写出以A和HCHO为原料制备 的合成路线流程图(无机试剂任用)。合成路线流程图示例如下：H2C=CH2CH3CH2BrCH3CH2OH【解析】(1)根据G的分子结构中有苯环，确定A中也有苯环，结合A的分子式为C6H6O，确定A的结构简式为。(2)G中含有的官能团为(酚)羟基和酯基。(3)E的分子式为C7H14O，它的同分异构体中要求有两种不同化学环境的氢，说明具有很强的对称性，这决定了分子中不可能存在；若存在，则剩余部分可以是2个。若存在一个环，则可以是。(4)由 (A)B，则B
21、为，由BC的反应条件可知，是B被氧化，所以C为，由已知反应的信息可知D为。再由F和D是同分异构体可知EF的化学方程式为H2O。(5)由A和HCHO合成推出是在基础上引入CHO，增加一个C原子，结合已知知需将转化为，再由转化为。与HCHO反应生成，氧化即可。所以具体过程为【答案】(1) (2)(酚)羟基酯基(3) (4) 结构简式与性质之间关系(2014郑州高三二模)共轭双烯与含有双键的化合物相互作用，能生成六元环状化合物，常用于有机合成，例如：反应：化合物可发生以下反应(分子式为C4H4O4)(高分子化合物)(1)化合物的分子式为_，1 mol该物质完全燃烧需消耗_mol O2。(2)反应的化
22、学方程式为_。(3)反应是缩聚反应，化合物的结构简式为_。(4)在一定条件下，化合物和化合物能发生类似反应的反应，生成两种化合物(互为同分异构体)，其结构简式分别为_、_。 (5)下列关于化合物、的说法正确的有_(填字母)。A属于芳香烃B、均能使溴的四氯化碳溶液褪色C与足量H2加成后的产物是3甲基戊烷D加热条件下能与新制Cu(OH)2反应生成红色沉淀审题指导信息：由的键线式结构，结合碳四价原则的分子式信息：由、的结构和分子式，结合反应条件反应为酯水解反应信息：由反应生成HOOCCH=CHCOOH，然后与HOCH2CH2OH发生酯化，根据缩聚反应的结构式评分细则(1)C13H20(2分)18(2分)(2) 2H2O 2CH3OH(3分)(漏条件、不配平各扣1分。用可逆号也正确)(3) (2分)(有错误，但只要链节正确给1分。链节有误得0分) (书写明显不规范酌情扣分)(5)BCD(3分)(“B”“C”“D”得1分，“BC”“CD”“BD”得2分，其余得0分)思维建模