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2019化学新三维同步人教选修五讲义:第三章 第一节 第一课时 醇 WORD版含答案.doc

1、第一节醇酚第一课时醇课标要求1了解乙醇的组成、结构特点及物理性质。2掌握乙醇的重要化学性质。3了解乙醇消去反应实验的注意事项。4了解官能团在有机化合物中的作用。1羟基与链烃基或苯环侧链相连为醇,羟基与苯环直接相连为酚。2醇的消去反应规律:邻碳脱水,邻碳无氢不反应,无邻碳不反应。3乙醇反应的化学方程式(1)2CH3CH2OH2Na2CH3CH2ONaH2(2)CH3CH2OHCH2CH2H2O(3)CH3CH2OHHBrCH3CH2BrH2O(4)2CH3CH2OHO22CH3CHO2H2O 1概念醇是羟基与烃基或苯环侧链上的碳原子相连的化合物,其官能团为OH,称为醇羟基。2通式饱和一元醇的通式

2、为CnH2n1OH(n1)。3分类4命名5几种重要的醇名称甲醇乙二醇丙三醇(俗称甘油)结构简式CH3OH性质甲醇又称木精,是无色透明液体,有剧毒,误服少量使人眼睛失明,饮入量大造成死亡都是无色、黏稠、有甜味的液体,都易溶于水和乙醇,是重要的化工原料特别提醒(1)含羟基的化合物不一定属于醇。(2)分子式符合CnH2n2O的物质不一定是醇,也可能是醚。(3)醇类命名时选择的最长碳链必须连有羟基。1下列物质属于醇类的是()解析:选B醇是羟基与链烃基或苯环侧链上的碳原子相连形成的化合物,A、C中羟基直接与苯环相连,而D中有机物不含羟基,不属于醇。2下列关于醇的说法中,正确的是()A醇类都易溶于水B醇就

3、是羟基和烃基相连的化合物C饱和一元醇的通式为CnH2n1OHD甲醇和乙醇都有毒,禁止饮用解析:选CA项不正确,分子中碳原子数比较多的高级醇不溶于水;B项不正确,醇是指羟基与烃基或苯环侧链上的碳原子相连的化合物;C项正确,饱和一元醇可以看成是烷烃分子中的一个氢原子被羟基取代后的产物;D项不正确,甲醇有毒,乙醇可制成白酒等饮用。3下列对醇的命名正确的是()A2,2二甲基3丙醇B1甲基1丁醇C2甲基1丙醇D1,2二甲基乙二醇解析:选C先根据题给名称写出醇的结构简式,再由醇的系统命名法判断正误。4下列关于乙二醇和丙三醇的说法中,不正确的是()A乙二醇的水溶液凝固点很低,可作汽车发动机的抗冻剂B丙三醇的

4、沸点比乙二醇的沸点高,可用于配制化妆品C这两种多元醇都易溶于水,但难溶于有机溶剂D丙三醇可以制造炸药,乙二醇是制涤纶的主要原料解析:选C两种多元醇都易溶于水,且易溶于有机溶剂。1物理性质(1)沸点相对分子质量相近的醇和烷烃相比,醇的沸点远远大于烷烃。饱和一元醇,随着分子中碳原子数的增加沸点逐渐升高。醇分子中羟基数越多,沸点越高。(2)溶解性甲醇、乙醇、丙三醇等低级醇均可与水以任意比例互溶,这是因为这些醇与水形成了氢键。2.化学性质(以乙醇为例)(1)写出相关反应的化学方程式(2)断键方式1乙醇的消去反应(装置如图)问题思考(1)如何将乙醇和浓硫酸混合?提示:因为浓硫酸的密度大于乙醇,故应将浓硫

5、酸缓慢加入到盛有无水乙醇的烧杯中,边加边搅拌冷却。(2)加热混合液时为什么要迅速升温并控制温度为170 ?提示:减少副反应的发生,因为在140 时乙醇分子间脱水生成乙醚,而温度高于170 时,会产生大量CO2、SO2气体。(3)若将加热混合液所得气体直接通入KMnO4酸性溶液中,溶液褪色,能否说明所得气体为乙烯?提示:不能。因为浓硫酸具有强氧化性,加热时易将乙醇氧化而生成C、CO、CO2、SO2等,SO2能使KMnO4酸性溶液褪色,故检验乙烯时应先通过NaOH溶液除去SO2。2乙醇的氧化反应将乙醇加入到K2Cr2O7溶液中,溶液由橙色变为绿色。问题思考(1)乙醇被K2Cr2O7溶液氧化的过程是

6、怎样的?提示:其氧化过程可分为两个阶段:CH3CH2OHCH3CHOCH3COOH,乙醇最终被氧化成乙酸。(2)乙醇可被催化氧化为乙醛,所有的醇都能被氧化成醛吗?提示:并不是所有的醇都能被催化氧化为醛,只有含CH2OH结构的醇才能被催化氧化为醛。1醇发生消去反应的规律及消去反应产物的判断(1)反应规律醇分子中,连有羟基(OH)的碳原子必须有相邻的碳原子且该相邻碳原子上还必须连有氢原子时,才可发生消去反应而形成不饱和键。表示为:含一个碳原子的醇(如CH3OH)无相邻碳原子,所以不能发生消去反应;与羟基(OH)相连的碳原子的相邻碳原子上没有氢原子的醇也不能发生消去反应。(2)产物判断醇分子发生消去

7、反应的方式是相邻的两个碳原子上分别脱去一个氢原子和一个羟基生成烯烃。当与醇羟基相连碳原子的邻位碳原子结构比较对称或仅有一个时,最多能生成一种烯烃;当与醇羟基相连碳原子的邻位碳原子不止一个时,生成的烯烃可能有多种,应根据醇的结构和醇的消去反应方式具体分析和判断。(3)发生装置(实验室制取乙烯)2醇的催化氧化反应规律判断醇能否被催化氧化,关键在于羟基所连接的碳原子上有无氢原子。其具体规律如下:(1)与羟基(OH)相连的碳原子上有2个氢原子的醇(RCH2OH)被氧化成醛。2RCH2OHO22RCHO2H2O1下列醇发生消去反应后,产物为3种的是()解析:选D醇的消去反应是与羟基相连的碳原子的邻位碳原

8、子上的氢与羟基结合生成H2O且得到烯烃的过程,由此A可以生成2种烯烃、B可生成1种烯烃,C生成2种烯烃、D生成3种烯烃。2以下四种有机化合物分子式均为C4H10O:其中既能发生消去反应生成相应的烯烃,又能氧化生成相应醛的是()A和B只有C和 D和解析:选C能发生消去反应,能发生催化氧化反应,但生成物不是醛;既能发生消去反应,又能催化氧化生成醛;既能发生消去反应,又能发生催化氧化生成醛;能发生消去反应,但不能发生催化氧化反应。3下列化学方程式书写正确的是()ACH3CH2OHCH2=CH2H2OBCH3CH2OHNaCH3CH2ONaH2CCH3CH2OHHBrCH3CH2BrH2ODCH3CH

9、2OH3O22CO23H2O解析:选CA项中乙醇发生消去反应的条件是在浓硫酸、170 条件下,写加热不确切,B项中未配平方程式,D项中CH3CH2OH在Cu的催化作用下发生氧化反应,应为2CH3CH2OHO22CH3CHO2H2O。4乙醇分子中各种化学键如下图所示,关于乙醇在各种反应中断裂键的说法不正确的是()A和金属钠反应时键断裂B和浓H2SO4共热到170 时键和断裂C和浓H2SO4共热到140 时仅有键断裂D在Ag催化下与O2反应时键和断裂解析:选C根据乙醇在发生反应时的实质进行分析。A选项乙醇与钠反应生成乙醇钠,是乙醇羟基中OH键断裂,故是正确的。B选项是乙醇消去反应生成乙烯和水,是和键断裂,也是正确的。C选项发生分子间脱水生成醚,其中一分子乙醇断键,另一分子乙醇断裂,故是错误的。D选项是乙醇氧化为乙醛,断键为和,也是正确的。

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