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2019化学新三维同步人教选修五讲义:第一章 第三节 有机化合物的命名 WORD版含答案.doc

1、第三节有机化合物的命名课标要求1了解习惯命名法和系统命名法。2学会用系统命名法命名烷烃类物质。3初步了解烯烃、炔烃、苯的同系物的命名。1烷烃的系统命名口诀:选主链,称某烷;编碳号,定支链;支名前,烃名后;注位置,连短线;不同基,简到繁;相同基,合并算。2烯、炔烃的系统命名:(1)选含碳碳双键或三键的最长碳链作主链。(2)离双键或三键最近一端给主链编号。(3)命名时注明双键或三键位置及个数。3苯的同系物的命名以苯为母体,可将苯环上的6个碳原子编号,并令与最简单取代基相连的碳原子为1号碳原子,根据位次和最小的原则给其他取代基编号而后命名。或者将取代基在苯环上的相对位置以“邻”、“间”、“对”来表示

2、。1烃基(1)概念烃基:烃分子失去一个氢原子所剩余的原子团。烷基:烷烃失去一个氢原子剩余的原子团。烷基组成的通式为CnH2n1,一般用“R”表示,如CH3叫甲基,C2H5叫乙基。(2)特点烃基中短线表示一个电子。烃基是电中性的,不能独立存在。2烷烃的命名(1)习惯命名法烷烃可以根据分子里所含碳原子的数目来命名,碳原子数后加“烷”字,就是简单烷烃的命名。如C5H12叫戊烷;如C14H30叫十四烷;如C5H12的同分异构体有3种,用习惯命名法命名分别为:(2)系统命名法选定分子中最长的碳链为主链,按主链中碳原子数目称作“某烷”。选主链中离支链最近的一端为起点,用阿拉伯数字依次给主链上的各个碳原子编

3、号定位,以确定支链在主链中的位置。将支链的名称写在主链名称的前面,在支链的前面用阿拉伯数字注明位置,并在数字与名称之间用短线隔开。如果主链上有相同的支链,可以将支链合并,用大写数字表示支链的个数。两个表示支链位置的阿拉伯数字之间需用逗号隔开。如:的命名为2,3二甲基戊烷。特别提醒烷烃命名时,1号碳上不可能连甲基,2号碳上不可能连乙基或更复杂的取代基。1一种烷烃是否只对应一种烃基?提示:不一定。烷烃中有几种类型的氢原子,就可以形成几种烃基。如丙烷分子中有两种类型的氢原子,故丙基有两种,分别为CH2CH2CH3(正丙基)和CH(CH3)2(异丙基)。如CH4、CH3CH3中只有一种类型的氢原子,故

4、其烃基只有一种。2如何用系统命名法命名有机物提示:选主链时注意将C2H5展开为CH2CH3,这样所选主链有9个碳原子,母体定为壬烷,其他的支链作为取代基。给主链碳原子编号的目的是确定取代基位置,编号原则为取代基尽可能靠近链端(或取代基位次和最小),所以其编号为然后依据烷烃的命名规则进行命名为3,6二甲基5乙基壬烷。3某有机物用系统命名法命名为3甲基2乙基戊烷,该命名正确吗?提示:不正确。该有机物的结构简式为主链碳原子数为6而不是5,主链选择错误,应为3,4二甲基己烷。烷烃的系统命名法命名三步曲(1)第一步定主链:遵循“长”“多”原则“长”,即主链必须是最长的;“多”,即同“长”时,考虑含支链最

5、多(支链即取代基)。如:主链最长(7个碳)时,选主链有a、b、c三种方式,其中,a有3个支链、b有2个支链、c有2个支链,所以方式a正确。(2)第二步编位号:遵循“近”“简”“小”原则优先考虑“近”:即从离支链最近的一端开始编号,定为1号位。如同“近”考虑“简”:若有两个取代基不同,且各自离两端等距离,从简单支链的一端开始编号(即:基异、等距选简单)。如同“近”、同“简”考虑“小”:就是使支链位置号码之和最“小”。若有两个取代基相同(等“简”),且各自离两端有相等的距离(等“近”)时,才考虑“小”。如方式一的位号和为25310,方式二的位号和为25411,1011,所以方式一正确。(3)第三步

6、写名称,要按照如下格式:位号支链名位号支链名某烷小支链_大支链同基合并如:可命名为3甲基4乙基己烷。即:先写小基团,再写大基团不同基,简到繁。 1已知命名该化合物时,主链上的碳原子数为()A7B8C9 D10解析:选C将该烃结构简式变形为则该烃主链上为9个碳原子。2烷烃的命名正确的是()A4甲基3丙基戊烷 B3异丙基己烷C2甲基3丙基戊烷 D2甲基3乙基己烷解析:选D选择分子中含有碳原子数最多的碳链为主链,当最长碳链有多条选择时,选取连有支链最多的为主链,选择第2条为主碳链,并从离支链较近的一端开始给主链上的碳原子编号,则该物质的名称是2甲基3乙基己烷,故D正确。3下列烷烃的命名中,正确的是(

7、)A4甲基4,5二乙基己烷B3甲基2,3二乙基己烷C4,5二甲基4乙基庚烷D3,4二甲基4乙基庚烷解析:选DA按名称写出其结构简式为正确名称应为3,4二甲基4乙基庚烷;B按名称写出其结构简式为正确名称应为3,4二甲基4乙基庚烷。本题A、B选项均选错主链。C和D是同一烷烃,命名中,主链选择都正确,由于对主链碳原子编号时选择的开始一端不同,出现两个名称,其中各位次数字和344454,所以该烷烃的正确命名为选项D。4用系统命名法命名下列烷烃:解析:烷烃命名时必须按照三条原则进行:选最长碳链为主链,当最长碳链不止一条时,应选支链多的为主链。给主链编号时,应从距离取代基最近的一端开始编号,若两端距离取代

8、基一样近,应从使全部取代基位号之和最小的一端来编号。命名要规范。答案:(1)2甲基丁烷(2)2,4二甲基己烷(3)2,5二甲基3乙基己烷(4)3,5二甲基庚烷1命名方法烯烃和炔烃的命名与烷烃的命名相似,即遵循最长、最多、最近、最小、最简原则。但不同点是主链必须含有双键或三键,编号时起始点必须离双键或三键最近。2命名步骤(1)选主链:将含有双键或三键的最长碳链作为主链,并按主链中所含碳原子数称为“某烯”或“某炔”。(下面虚线框内为主链)(2)编号位:从距离双键或三键最近的一端给主链上的碳原子依次编号,使双键或三键碳原子的编号为最小。(3)写名称:用大写数字“二”“三”表示双键或三键的个数;在“某

9、烯”或“某炔”前面用阿拉伯数字表示出双键或三键的位置(用双键或三键碳原子的最小编号表示)。特别提醒(1)给烯烃或炔烃命名时,最长的碳链不一定是主链。(2)烯烃或炔烃命名时应从距离双键或三键最近的一端开始编号,而不能以直链为依据。1给烯烃命名时,选取主链上的碳原子数是多少?提示:选取含在内的最长碳链为主链,主链上的碳原子数为7。2烯烃或炔烃的命名方法由烷烃衍变而来,但又有所不同,请找出不同点。提示:(1)主链选择不同:烷烃命名时要求选择分子结构中的所有碳链中的最长碳链作为主链,而烯烃或炔烃要求选择含有碳碳双键或三键的最长碳链作为主链,也就是烯烃或炔烃选择的主链不一定是分子中的最长碳链。(2)编号

10、定位不同:编号位时,烷烃要求离支链最近,即保证支链的位次号尽可能的小,而烯烃或炔烃要求离双键或三键最近,保证双键或三键的位次号最小。但如果两端离双键或三键的距离相同,则从距离取代基较近的一端开始编号。(3)书写名称不同:必须在“某烯”或“某炔”前标明双键或三键的位置。有机物命名的“五原则”和“五必须”1“五原则”(1)最长碳链原则:应选最长的碳链作为主链;若含有官能团时,应选含有官能团且碳原子数最多的碳链作为主链。(2)最多支链原则:若存在多条等长碳链时,应选择含支链最多的碳链作为主链。(3)最近编号原则:应从离支链最近的一端对主链碳原子进行编号;如果有机物含有官能团时,应从离官能团最近的一端

11、对主链碳原子进行编号。如有机物对其进行编号时,应从右端开始编号,不应从左端开始编号。(4)最简原则:若不同的支链距主链两端距离相等时,应从靠近简单支链的一端对主链碳原子进行编号。(5)最小编号原则:若相同的支链距主链两端距离相等时,应以支链编号数之和最小为原则,对主链碳原子编号。如对进行编号时,如果从左端开始编号,则取代基编号数之和为24511;如果从右端开始编号,则取代基编号数之和为23510,故应从右端开始编号。2“五必须”(1)注明取代基的位置时,必须用阿拉伯数字表示。(2)相同取代基合并后的总数,必须用汉字表示。(3)名称中的阿拉伯数字间必须用“,”隔开。(4)名称中凡是阿拉伯数字与汉

12、字相邻时,都必须用短线“”隔开。(5)如果有不同的取代基,不管取代基的位次大小如何,都必须把简单的写在前面,复杂的写在后面。1某有机物的键线式为,它的名称是()A4甲基2己烯B4甲基2戊烯C3甲基2己烯 D4甲基3己烯解析:选A从离双键近的一端起编号,则该有机物的名称为4甲基2己烯。2某烯烃的结构简式为有甲、乙、丙、丁四位同学分别将其命名为:2甲基4乙基1戊烯;2异丁基1丁烯;2,4二甲基3己烯;4甲基2乙基1戊烯。下列对四位同学的命名判断正确的是()A甲的命名主链选择是错误的B乙的命名编号是错误的C丙的命名主链选择是正确的D丁的命名是正确的解析:选D要注意烯烃的命名与烷烃的命名的不同之处:(

13、1)烯烃中主链的选取必须包含双键在内,这样有可能主链并非是分子中最长的碳链;(2)对主链碳原子的编号是从离双键较近的一端开始,因而支链并不对编号起作用;(3)必须在书写名称时指出双键的位置。据此分析各位同学的命名,可以看出甲同学对主链碳原子的编号错误,乙、丙同学其主链选择错误。3(1)请给下列有机物命名:(2)写出2甲基2戊烯的结构简式:_。(3)指出下列有机物命名的错因,并给以正确命名。(CH3)3CCH2CH(CH3)22,4,4三甲基戊烷CH2=CHCH(CH3)2 2甲基3丁烯CH3CH=C(CH3)2 3甲基2丁烯答案:(1)3,3二甲基1丁炔3甲基1戊烯(2) (3)位号顺序错,正

14、确的是2,2,4三甲基戊烷。位号顺序错,正确的是3甲基1丁烯。位号顺序错,正确的是2甲基2丁烯。1苯的一元取代物的命名将苯作为母体,苯环侧链的烷基作为取代基,称为“某苯”。例如:称为甲苯,称为乙苯。2苯的二元取代物的命名(1)习惯命名法当有两个取代基时,取代基在苯环上有邻、间、对三种位置,所以取代基的位置可用邻、间、对来表示。(2)系统命名法当苯环上有两个或两个以上的取代基时,可将苯环上的6个碳原子编号,以某个最简单的取代基所在的碳原子的位置编为1号,并使支链的编号和最小给其他取代基编号,例如为1,3二甲苯,名称为1,4二甲基2乙基苯。特别提醒(1)苯的同系物的结构特征是苯环侧链均为饱和链烃基

15、,其通式为CnH2n6(n6)。(2)苯的同系物用系统命名法命名时,对苯环上的六个碳原子以最小位次和原则按顺时针或逆时针编号。1某有机物的结构简式为下列命名正确的是()邻二甲苯1,6二甲苯1,2二甲苯乙苯ABC D解析:选CCH3是取代基,按顺时针给苯环上的碳原子编号:命名为1,2二甲苯;两个CH3位于邻位,又称为邻二甲苯。2萘环的碳原子的编号如()式,根据系统命名法,()式可称为2硝基萘,则化合物()的名称应为()A2,6二甲基萘 B1,4二甲基萘C4,7二甲基萘 D1,6二甲基萘解析:选D从()、()知,在()中的1、4、5、8位等同,都可作为1号位,而另一苯环上与1号位对称的位置为8号位。()中,若把下部连接甲基的碳定为1号位,则位次和为“167”;若把右上部连接甲基的碳定为2号位,则位次和为“257”;两个位次和相等。显然,选项中只有D项符合。3(1)下列物质命名是否正确,若不正确,请写出正确的名称。解析:(1)错把苯作为取代基,把烷作为母体;没有指出两个乙基之间的相对位置。答案:(1)甲苯邻二乙苯(或1,2二乙苯)(2)1,3,5三甲苯1,2,4三甲苯

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