1、课题2乙醇和苯酚的性质浙江选考加试要求1观察有机物颜色和状态，及辨别有机物气味的方法。2用乙醇和浓硫酸制取乙烯的原理、方法和操作。3乙醇、苯酚分子中羟基的化学活性比较。4盐酸、碳酸、苯酚酸性的比较。5用铁离子检验酚类物质。1通过实验的方法进一步认识乙醇、苯酚的重要物理性质和化学性质。2通过实验对比的方法，认识乙醇、苯酚结构上的差异引起性质差异的原因，并能比较醇羟基和酚羟基的化学活性。3学习实验室制备酚醛树脂的方法，学会水浴加热的方法。实验要素先知道1乙醇的结构和物理性质(1)分子式：C2H6O，结构简式：CH3CH2OH或C2H5OH。(2)结构特点：乙醇分子是由乙基和羟基两部分组成，可以看成
2、是乙烷分子中的一个氢原子被羟基取代的产物，也可以看成是水分子中的一个氢原子被乙基取代的产物。乙醇分子中的碳氧键和氢氧键比较容易断裂。(3)工业酒精约含乙醇96%(体积分数)，含乙醇99.5%以上的酒精叫无水酒精。无水酒精通常需要把工业酒精跟新制的生石灰混合，加热蒸馏才能制得。2乙醇的分子结构与化学性质的关系乙醇分子的官能团为OH，受OH的影响，乙醇的性质与乙烷的性质相差很大，受乙基的影响，OH的性质与水分子中OH的性质相差也较大，说明烃基与官能团之间是相互影响的。分子结构化学性质化学键断裂位置与活泼金属钠的置换反应：2Na2CH3CH2OH2CH3CH2ONaH2只断键与HX发生取代反应：CH
3、3CH2OHHX CH3CH2XH2O只断键消去反应：CH3CH2OH CH2=CH2H2O只断键催化氧化：2CH3CH2OHO22CH3CHO2H2O只断键分子间脱水：2CH3CH2OH CH3CH2OCH2CH3H2O只断键燃烧：CH3CH2OH3O22CO23H2O键全断与乙酸酯化：CH3CH2OHCH3COOH CH3COOCH2CH3H2O只断键3苯酚的分子结构和性质分子结构羟基直接连在苯环上物理性质俗名石炭酸。无色，有特殊气味晶体，常温下在水中溶解度不大，但65 以上时与水混溶，易溶于乙醇，乙酸等化学性质与活泼金属反应酸性比碳酸弱苯环上的取代反应氧化反应可使KMnO4溶液褪色；常温
4、下常呈粉红色，是被O2氧化的结果；可以燃烧显色反应，遇Fe3呈紫色，可用于检验的苯酚加成反应：苯酚在一定条件下与H2发生加成反应实验过程详剖析器材与原理相关器材 试管、烧杯、镊子、滤纸、温度计、导管、圆底烧瓶、双孔橡胶塞、洗气瓶、试管夹、滴管、药匙、酒精灯、火柴、铁架台、铁圈、石棉网。相关原理1乙醇与钠的反应(1)乙醇与钠反应生成乙醇钠并放出氢气，溶液逐渐变稠，金属钠表面包上一层乙醇钠，反应逐渐变慢，这时稍稍加热可使反应加快。然后静置或用冷水冷却，乙醇钠就从溶液中析出。若试管上用带尖嘴玻璃导管的塞子塞住，用小试管收集气体，可验证该气体是氢气。(2)用玻璃棒蘸取12滴反应后的溶液在玻璃片上蒸发，
5、则玻璃片上有乙醇钠晶体析出。向乙醇钠溶液中加1 mL2 mL水，因乙醇钠遇水分解生成乙醇和氢氧化钠，用pH试纸能检验溶液呈碱性。2乙醇氧化生成乙醛(1)实验中应注意乙醇的用量要少，若乙醇用量较多，生成的乙醛溶于乙醇中，不易闻到乙醛的气味。(2)如果使用一般的细铜丝，应将其绕成紧密的螺旋形，这样既可以增大反应物的接触面积，又有利于保持热量。在这个反应中，乙醇是还原剂，氧气是氧化剂，铜是催化剂，氧化铜是中间产物，O2把乙醇氧化成了乙醛。3乙醇的脱水反应(1)乙醇脱水反应有两种形式：一种是分子内脱水发生消去反应生成乙烯，另一种是分子间脱水发生取代反应生成乙醚。(2)由于乙醇分子间脱水发生取代反应生成
6、醚的活化能较低，所以加热至140_即可。(3)在化学反应中，相同的反应物在不同的条件下，可能生成不同的产物，所以说在化学反应中，控制反应条件是很重要的。乙醇的脱水反应在一次证明了官能团对有机物性质的决定性作用。4醇与酚分子结构和性质的比较类别脂肪醇芳香醇酚实例CH3CH2OHC6H5CH2OHC6H5OH官能团OHOHOH结构特点OH与链烃基相连OH与芳香烃基侧链相连OH与苯环直接相连主要化学性质(1)与钠反应(2)取代反应(3)脱水反应(个别醇不可以)(4)酯化反应(1)弱酸性(2)取代反应(3)显色反应特性红热铜丝插入醇中有刺激性气味遇FeCl3溶液显紫色实验与拓展实验流程1乙醇、苯酚与金
7、属钠的反应教材实验要求注意事项实验改进(1)在两支干燥的试管中，各加入2 mL乙醚，向其中一支试管中加入1 mL乙醇，向另一试管中加入约1.5 g苯酚，振荡。乙醚易挥发，沸点低，着火点低取适量苯酚，置于小试管中，利用50 热水水浴加热。待苯酚熔化后，投入一小块钠，观察反应现象(2)向两支试管中各加一块(绿豆大小)吸干煤油的金属钠，观察、比较实验现象2乙醇的氧化反应教材实验要求实验现象取一支试管，向其中加入1 mL 2 molL 1 H2SO4溶液，再滴加35滴5%K2Cr2O7溶液，然后滴入乙醇，振荡，观察实验现象K2Cr2O7溶液变成绿色3乙醇的脱水反应教材实验要求实验现象(1)在圆底烧瓶中
8、加入4 mL乙醇，边振荡边慢慢加入12 mL浓硫酸，再加入少量沸石。烧瓶配一个双孔橡胶塞，一孔插水银温度计，水银球浸没在乙醇和浓硫酸的混合液里；另一孔插导管，导管与洗气瓶连接，洗气瓶中盛有2 molL1 NaOH溶液。加热烧瓶，使混合液温度迅速上升到170 ，观察实验现象。一段时间后，液体变黑(2)将产生的气体通入2 mL溴水中，观察实验现象。溴水褪色(3)将产生的气体通入2 mL 0.01 molL1 KMnO4酸性溶液中，观察实验现象。KMnO4酸性溶液褪色4苯酚的物理性质教材实验要求实验现象(1)观察苯酚的颜色、状态，小心闻苯酚的气味。粉红色晶体，有特殊气味(2)在试管中加入2 mL蒸馏
9、水，逐渐加入少量苯酚晶体，边加边振荡，直至试管中出现明显浑浊，静置片刻。将上述试管放在80 以上的热水浴中加热一段时间，观察实验现象。从热水浴中取出试管，冷却，观察现象。盛有苯酚浊液的试管加热一段时间后变澄清，冷却后，澄清溶液又变浑浊5苯酚的化学性质教材实验要求实验现象(1)向盛有苯酚溶液的试管中加入FeCl3溶液得到紫色溶液(2)向盛有苯酚溶液的试管中加入浓溴水产生白色沉淀(3)向盛有苯酚浊液的试管中加入NaOH溶液，得澄清溶液，将澄清溶液分装在两支试管中，向一支试管中滴入盐酸，向另一支试管中通入CO2气体两支试管均变浑浊对点集训1下列乙醇的化学性质中不是由羟基所决定的是()A在足量O2中完
10、全燃烧生成CO2和H2OB跟活泼金属Na等发生反应C当Ag或Cu存在时跟O2发生反应生成CH3CHO和H2OD在浓硫酸存在条件下加热到170 生成CH2=CH2解析：选A从乙醇的分子结构可以看出，乙醇与钠发生反应时，d处价键断裂，因此，该性质是由羟基所决定的；C项反应从c、d处断裂，该性质是由羟基所决定的；D项反应为消去反应，从a、b处同时断裂，该性质也是由羟基所决定的。2关于实验室制取乙烯的实验，下列说法正确的是()A反应物是乙醇和过量的3 molL1硫酸的混合液B温度计插入反应溶液液面以下，以便控制温度在140 C反应容器(烧瓶)中应加入少许碎瓷片D反应完毕后先熄灭酒精灯火焰再从水中取出导
11、管解析：选C实验室制取乙烯使用的是浓硫酸，A不正确；反应温度应控制在170 ，B不正确；C中加入少许碎瓷片是为了防止加热时液体暴沸，正确；D中实验结束时，应先把导管移出水面外后再熄灭酒精灯，D不正确。3漆酚是生漆的主要成分，黄色，能溶于有机溶剂中。漆酚不具有的化学性质有()A可以燃烧，当氧气充足时，产物为CO2和H2OB与FeCl3溶液发生显色反应C能与NaOH溶液反应，也能与Na2CO3溶液反应产生气泡D它能与浓溴水发生取代反应和加成反应，且1 mol漆酚最多消耗5 mol Br2解析：选CC项，漆酚与NaOH溶液反应而溶解，由于酚羟基的酸性弱于H2CO3，但强于HCO，所以漆酚会与Na2C
12、O3溶液反应生成NaHCO3，而不是CO2，错误；D项，苯环上OH邻位和对位碳原子上的H均会与Br2发生取代反应，侧链C15H27中含两个碳碳双键或一个碳碳叁键，可与Br2发生加成反应。取代时最多消耗3 mol Br2，加成时最多消耗2 mol Br2，则最多共消耗5 mol Br2，正确。4某实验小组用下列装置进行乙醇催化氧化的实验。(1)实验过程中铜网出现红色和黑色交替的现象，请写出相应的化学反应方程式：_。在不断鼓入空气的情况下，熄灭酒精灯，反应仍能继续进行，说明乙醇的氧化反应是_反应。(2)甲和乙两个水浴作用不相同。甲的作用是_；乙的作用是_。(3)反应进行一段时间后，干燥试管a中能收
13、集到不同的物质，它们是_。集气瓶中收集到的气体的主要成分是_。解析：(1)乙醇的催化氧化反应过程：金属铜被氧气氧化为氧化铜，2CuO22CuO，氧化铜将乙醇氧化为乙醛，CH3CH2OHCuOCH3CHOCuH2O；说明乙醇的氧化是放热反应；(2)甲和乙两个水浴作用不相同，甲是热水浴，作用是加热，使乙醇平稳气化成乙醇蒸气；乙是冷水浴，目的是将乙醛冷却下来，便于收集乙醛；(3)乙醇、乙醛和水的沸点高低不同，在试管a中能收集这些不同的物质，空气的成分主要是氮气和氧气，氧气参加反应后剩余的主要是氮气。答案：(1)2CuO22CuO，CH3CH2OHCuOCH3CHOCuH2O放热(2)加热乙醇，便于乙
14、醇挥发冷却，便于乙醛的收集(3)乙醛、乙醇与水氮气5为了测定乙醇的结构式，有人设计了用无水酒精与钠反应的实验装置和测定氢气体积的装置进行实验。可供选用的实验仪器如图所示。请回答以下问题：(1)测量氢气体积的正确装置是_(填写编号)。(2)装置中A部分的分液漏斗与蒸馏烧瓶之间连接的导管所起的作用是_(填写编号)。A防止无水酒精挥发B保证实验装置不漏气C使无水酒精容易滴下(3)实验前预先将小块钠在二甲苯中熔化成小钠珠，冷却后倒入烧瓶中，其目的是_。(4)已知无水酒精的密度为0.789 gcm3，移取2.0 mL酒精，反应完全后(钠过量)，收集390 mL气体。则乙醇分子中能被钠取代出的氢原子数为_
15、，由此可确定乙醇的结构式为_而不是_。(5)实验所测定的结果偏高，可能引起的原因是_(填写编号)。A本实验在室温下进行B无水酒精中混有微量甲醇C无水酒精与钠的反应不够完全解析：该实验利用的反应原理是C2H5OH可与Na反应产生H2，以此计算乙醇分子中可被Na置换出的氢原子数从而确定乙醇的结构。据(4)可知，能产生390 mL H2，因此只能选B作为测量H2体积的装置，C排空气法不可取，D试管无刻度，E中滴定管无此容量，整个装置连接为AB。A部分中分液漏斗与蒸馏烧瓶之间连接导管能使烧瓶与分液漏斗中压强保持一致，分液漏斗的液柱差使乙醇易于滴下。将钠熔成小珠，是为了增大乙醇与钠的接触面积，提高反应速
16、率，使乙醇与钠充分反应。根据2ROHH2知，乙醇分子中能被钠取代出的氢原子数为：1.011测定结果偏高的原因是测定的体积偏大或醇的物质的量偏小，即室温下进行或无水酒精中混有微量甲醇。答案：(1)B(2)C(3)增大无水乙醇与钠的接触面积，使之充分反应(5)AB拓展实验苯酚与甲醛的反应1实验操作(1)合成线型酚醛树脂取一支试管，加入2.5 g苯酚、2.5 mL 40%甲醛溶液，再加入2 mL浓盐酸，振荡、混匀，塞上带玻璃导管的橡胶塞，置于沸水浴中，加热58 min。将试管从水浴中取出，并把生成物倒入培养皿中，观察生成物的颜色和状态。(2)合成体型酚醛树脂取一支试管，加入2.5 g苯酚、3.5 m
17、L 40%甲醛溶液，再加入2 mL浓氨水，振荡、混匀，塞上带玻璃导管的橡胶塞，置于沸水浴中，加热58 min。将试管从水浴中取出，并把生成物倒入培养皿中，观察生成物的颜色和状态。(3)试管的清洗实验完毕应及时清洗试管。如果不易洗涤，可以加入乙醇，浸泡几分钟，然后清洗试管；也可加适量氢氧化钠溶液，加热，不久酚醛树脂便软化，逐渐溶解或变成细碎的颗粒状固体，同时溶液变粘稠，用水冲洗即可。注意事项(1)制取线型酚醛树脂时，酸性条件下苯酚过量；制取体型酚醛树脂时，碱性条件下甲醛过量。(2)必须用沸水浴加热，避免反应物因剧烈沸腾而损失过多。(3)长导管起回流冷凝作用，防止反应物因剧烈沸腾而蒸发损失。2相关
18、问题如图是实验室制取酚醛树脂的装置图。(1)装置中一处错误是_。(2)试管上方长玻璃管的作用是_。(3)浓盐酸在该反应中的作用是_。(4)此反应需水浴加热，不用温度计控制水浴温度的原因是_。(5)生成的酚醛树脂为_色_态。(6)实验完毕后，若试管用水不易洗涤，可以加入少量_浸泡几分钟，然后洗净。(7)写出实验室制取酚醛树脂的化学方程式_，此有机反应类型是_。解析：试管与烧杯底部接触就会使试管内的液体超过100；用乙醇浸泡生成的酚醛树脂，会使酚醛树脂变软，容易脱落下来；生成酚醛树脂的反应是缩聚反应，注意写方程时不要漏掉小分子。答案：(1)试管底部与烧杯底部接(2)冷凝回流作用(3)催化剂(4)因
19、反应条件为沸水浴(5)粉红粘稠课后检测与提能1下面说法正确的是()A含有羟基的化合物一定属于醇类B酚和醇都含有羟基，但其化学性质不完全相同C分子中含有苯环和羟基的化合物一定是酚DNa2SO3、Na2O2、CaO、苯酚久置于空气中，颜色均有变化解析：选B羟基与苯环(或芳环)上的碳原子直接相连所得到的化合物叫酚，若羟基不是与苯环(或芳环)上的碳原子直接相连，则此化合物应属于醇类，A、C选项均错误；酚和醇虽然都含有羟基，但与羟基直接相连的烃基不同，由于官能团之间的相互影响，因而酚和醇的化学性质不完全相同，B选项正确；苯酚久置于空气中，因被氧气氧化，颜色变为粉红色，Na2SO3、CaO久置于空气中，最
20、终依次变为Na2SO4、CaCO3，但颜色仍然为白色，与原来颜色一样，Na2O2最终变为Na2CO3，颜色由淡黄色变为白色，D选项错误。2下列实验操作或实验事故处理正确的是()A实验室制溴苯时，将苯与液溴混合后加到有铁丝的反应容器中B实验室制硝基苯时，将硝酸与苯混合后再滴加浓硫酸C实验时手指不小心沾上苯酚，立即用70 以上的热水清洗D实验室制乙酸丁酯时，用水浴加热解析：选AB项，先将浓硫酸与硝酸混合；C项，手指沾上苯酚后，应先用乙醇洗涤，再用水冲洗；D项，实验室制乙酸丁酯时，应直接加热。3欲从溶有苯酚的乙醇中回收苯酚，有下列操作：蒸馏，过滤，静置分液，加入足量的金属钠，通入过量的CO2气体，加
21、入足量的NaOH溶液，加入足量的FeCl3溶液，加入浓硫酸与NaBr晶体共热。下列步骤中最合理的是()ABC D解析：选B解答本题之前首先要明确，从水溶液中分离出的苯酚并不是固体，而是乳浊液，静置一段时间后液体分层。所以应采用分液的方法分离，而不是过滤。苯酚和乙醇的沸点相差较小，因此，不能直接蒸馏，要先将苯酚转化为沸点较高的苯酚钠，然后控制蒸馏温度将乙醇蒸出。剩下的是苯酚钠的水溶液，通入足量的CO2，生成在水中溶解度较小的苯酚，再利用分液的方法便可得纯净的苯酚。4只用一种试剂就能鉴别AgNO3溶液、乙醇溶液、苯酚溶液、烧碱溶液、硫氰化钾溶液。该试剂是()A溴水 B盐酸C石蕊溶液 D氯化铁溶液解
22、析：选D本题可采用逐一排除法，如果使用氯化铁溶液，氯化铁溶液与AgNO3溶液混合生成白色沉淀，氯化铁溶液与乙醇溶液混合无明显现象，氯化铁溶液与苯酚溶液混合，溶液变为紫色，氯化铁溶液与烧碱溶液混合生成红褐色沉淀，氯化铁溶液与硫氰化钾溶液混合，溶液变为血红色，可见，氯化铁溶液分别与各待测液反应，产生互不相同的实验现象，可以把题给的几种试剂鉴别出来；溴水能鉴别出AgNO3溶液、苯酚溶液、烧碱溶液，而无法鉴别出硫氰化钾溶液和乙醇溶液；盐酸只能鉴别出AgNO3溶液。石蕊溶液只能鉴别出烧碱溶液。5用硫酸酸化的CrO3遇酒精后，其颜色会从红色变为蓝绿色，交通警察利用含有经硫酸酸化处理过的CrO3的纸片可以测
23、出汽车司机是否酒后驾车，反应的化学方程式为2CrO33C2H5OH3H2SO4=Cr2(SO4)33CH3CHO6H2O；此反应的氧化剂是()AH2SO4 BCrO3CCr2(SO4)3 DC2H5OH解析：选BCrO3中Cr元素的化合价为6价，反应生成的Cr2(SO4)3中的铬元素为3价，故CrO3是氧化剂。6某有机物的分子结构如下：HOOHCOOHOOHCOOHOH，关于它的性质叙述中不正确的是( )A酸性条件下可发生水解反应，且产物只有一种B1 mol该有机物最多可跟8 mol NaOH反应C1 mol该有机物最多可跟2 mol Br2反应D该有机物可跟NaHCO3溶液反应解析：选C在酸
24、性条件下水解后的产物均为HOOHCOOHOH，A正确；1 mol酯水解(碱性下)需1 mol NaOH，酚羟基需6 mol NaOH，羧基还需1 mol NaOH，B正确；羧酸的酸性比碳酸强，该有机物能与NaHCO3溶液反应，D正确。7如图所示，某同学做乙醇氧化实验时，将螺旋状铜丝先放到a点处加热，然后再移到b点，发现铜丝在火焰a、b两点现象明显不同。请你写出a、b两点的实验现象，并解释产生该现象的原因。实验现象解释化学方程式ab解析：解决这类题目，关键是弄清乙醇燃烧反应和催化氧化反应。燃烧：CH3CH2OH3O22CO23H2O。催化氧化：2CH3CH2OHO22CH3CHO2H2O。a点乙
25、醇充分燃烧，生成二氧化碳和水，并放热，使铜丝被氧气氧化。b点由于氧气不足，有乙醇蒸气未完全燃烧，使前面生成的氧化铜还原成铜，CH3CH2OHCuOCH3CHOH2OCu。答案：a.铜丝变黑外焰处乙醇充分燃烧，铜丝被氧化2CuO22CuOb铜丝又变回红色焰芯处乙醇未充分燃烧，使氧化铜被还原CH3CH2OHCuOCH3CHOH2OCu8如图是一套实验室制取乙烯并验证乙烯具有还原性的实验装置。请回答：(1)实验步骤：_；在各装置中注入相应的试剂(如图所示)；_；实验时，烧瓶中液体混合物逐渐变黑。(2)能够说明乙烯具有还原性的现象是_；装置甲的作用是_。若无此装置，是否也能检验乙烯具有还原性，简述其理
26、由：_。解析：浓H2SO4具有强氧化性，在催化乙醇脱水的过程中，一部分浓H2SO4与乙醇发生了氧化还原反应，生成碳和二氧化硫等。答案：(1)组装仪器，检验装置的气密性加热，使温度迅速升到170 (2)乙中酸性KMnO4溶液紫色褪去除去乙烯中混有的SO2、CO2等酸性气体不能，SO2具有还原性，也可以使酸性KMnO4溶液褪色9(1)A和B两种物质的分子式都是C7H8O，它们都能跟金属钠反应放出H2。A不溶于NaOH溶液，而B能溶于NaOH溶液。B能使适量溴水褪色，并产生白色沉淀，A不能。B苯环的一溴代物有两种结构。写出A和B的结构简式：A：_，B：_。写出B与NaOH溶液反应的化学方程式_。(2
27、)用如图所示装置设计一个简单的一次完成实验的装置，验证醋酸、二氧化碳水溶液(H2CO3)、苯酚的酸性强弱顺序是：CH3COOHH2CO3C6H5OH。利用以上仪器可组装实验装置，则仪器的连接顺序是_接_、_接_、_接_(填接口字母代号)。请将连接仪器、检查气密性、添加药品之后的有关实验操作、现象及化学方程式填写在下表中：实验操作实验现象化学方程式解析：(1)据分子式C7H8O知A和B均为不饱和化合物，由于A、B均能与Na反应放出H2，且分子结构中只有一个氧原子，故A、B中均有OH，为醇或酚类。A不溶于NaOH，说明A为醇，又不能使溴水褪色，故A为 B溶于NaOH溶液，且与溴水反应生成白色沉淀，
28、故B为酚，结合其分子式，故B为甲基苯酚，它有三种结构：其中苯环上一溴代物有两种结构的只有(2)可利用CH3COOH与碳酸盐(如CaCO3、Na2CO3等)反应制取CO2，把生成的CO2与水溶液反应来验证H2CO3的酸性强于苯酚。(2)ADEBCF实验操作实验现象化学方程式将分液漏斗中的CH3COOH滴入锥形瓶中锥形瓶中有气泡冒出，澄清的苯酚钠溶液变浑浊2CH3COOHNa2CO32CH3COONaCO2H2OCO2H2OC6H5ONaC6H5OHNaHCO310下图是从苯酚的乙醇溶液中分离回收苯酚的操作流程图：根据图示完成下列问题：(1)试剂A的化学式为_。(2)步骤的操作名称为_。(3)写出CDEC6H5OH的化学方程式：_。解析：由于NaOH能与苯酚反应生成苯酚钠而不与C2H5OH反应，故可以加入NaOH(或KOH等强碱)溶液；利用C2H5OH与苯酚钠有较大的沸点差，蒸馏出乙醇；再向所得苯酚钠的溶液中通入足量的CO2，使苯酚钠转化为苯酚，通过分液操作使之分离。答案：(1)NaOH(或KOH)(2)分液