1、第二单元芳香烃第1课时苯的结构与性质固 基 础1苯环实际上不具有碳碳单键和双键的简单交替结构，下列不可以作为证据的事实是()A苯分子中碳碳键的键长均相等B苯不能使酸性KMnO4溶液褪色C苯在加热和催化剂存在条件下，与氢发生加成反应D苯在FeBr3存在的条件下，与液溴发生取代反应，但不能因化学反应而使溴水褪色解析苯不能因化学反应使溴水褪色、不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，都说明苯分子中没有典型的碳碳双键。答案C2下列有关苯的叙述中错误的是()A苯在催化剂作用下能与液溴发生取代反应B在一定条件下苯能与氢气发生加成反应C在苯中加入酸性高锰酸钾溶液，振荡并静置后下层液体为紫红色D在苯中加入溴水，振荡并静置
2、后下层液体为橙红色解析苯能萃取溴水中的溴，由于苯的密度比水小，所以振荡并静置后上层液体为橙红色。答案D3除去溴苯中少量溴的方法是()A加入苯使之反应B加入KIC加NaOH溶液后静置分液D加CCl4萃取后静置分液解析Br22NaOH=NaBrNaBrOH2O，然后分液即可得到纯净的溴苯。答案C4可用来鉴别己烯、四氯化碳、苯的方法是( )A酸性高锰酸钾 B溴水C液溴 D硝化反应解析己烯、四氯化碳、苯与溴水混合时，己烯和溴发生加成反应，溴水褪色；四氯化碳、苯与溴水混合发生萃取，不同的是四氯化碳在水层的下面，而苯浮在水层的上面。答案B5下列反应不属于取代反应的是( )A乙醇与乙酸反应生成乙酸乙酯B苯的
3、硝化C苯的溴代D苯与Cl2光照生成六氯环己烷解析A项，酯化反应属于取代反应。B项，硝化是指硝基取代苯环上的氢原子，C项，苯的溴代是指溴原子取代苯环上的氢原子，都属于取代反应。D项，属于苯的加成反应。答案D6下列实验操作中正确的是( )A将液溴、铁粉和苯混合加热即可制得溴苯B除去溴苯中红棕色的溴，可用NaOH稀溶液反复洗涤，并用分液漏斗分液C用苯和浓HNO3、浓H2SO4反应制取硝基苯时需水浴加热，温度计应放在混合液中D制取硝基苯时，应取浓H2SO4 2 mL，向其中加入1.5 mL浓HNO3，再滴入苯约1 mL，然后放在水浴中加热解析在铁粉作用下，苯和液溴的反应非常剧烈，不需加热。苯和浓HNO
4、3、浓H2SO4反应制取硝基苯时需水浴加热，温度计应放在水浴中测水的温度，控制在5060 。混合浓硫酸和浓硝酸时，应将浓硫酸加入到浓硝酸中，且边加边振荡(或搅拌)散热。答案B7下列关于苯的叙述正确的是( )A反应为取代反应，有机产物与水混合浮在上层B反应为氧化反应，反应现象是火焰明亮并带有浓烟C反应为取代反应，有机产物是一种烃D反应中1 mol苯最多与3 mol H2发生加成反应，是因为苯分子含有三个碳碳双键解析反应为取代反应，有机产物溴苯的密度大于水的密度，与水混合在下层，A不正确；反应为氧化反应，苯分子中含碳量高，所以反应现象是火焰明亮并带有浓烟，B正确；反应为取代反应，也是硝化反应，有机
5、产物是硝基苯，不是一种烃，C不正确；苯分子能和氢气发生加成反应，但苯分子中不存在碳碳双键，苯分子中的碳碳键是一种介于碳碳单键和碳碳双键之间的一种独特的化学键，D不正确，答案选B。答案B8等物质的量的甲烷、乙烯、乙炔、苯这四种有机物分别完全燃烧，需要O2最多的是_，等质量上述物质分别完全燃烧，需要O2最多的是_。解析CxHy(x)O2xCO2H2O，x最大的等物质的量需要O2最多，含氢量越多，等质量需要O2越多。答案苯甲烷提 能 力 9碳碳双键加氢时总要放出热量，并且放出的热量与碳碳双键的数目大致成正比，现有如下两个热化学方程式：请写出气态去氢转化成气态的热化学方程式：_。试比较的稳定性：_。解
6、析能量越低越稳定。答案 (g)H2(g)H28.7 kJmol1苯比环己二烯稳定10(1)苯环上新导入的取代基的位置主要决定于原有取代基的性质；(2)可以把原有取代基分为两类： 原取代基使新导入的取代基进入苯环的邻、对位；如：OH、CH3(或烃基)、Cl、Br等；原取代基使新导入的取代基进入苯环的间位，如：NO2、SO3H、CHO等。现有下列变化：(反应过程中每步只能引进一个新的取代基)(1)请写出其中一些主要有机物的结构简式：A_，B_，C_，D_，E_。(2)写出两步反应化学方程式：_，_。解析该题属于信息题，解决的关键是理解题中所给的信息。推断A的结构时，结合“Br等取代基使新导入的取代
7、基进入苯环的邻、对位”可知：A物质是硝基苯的邻位溴代物；推断B、C的结构时，紧扣“NO2使新导入的取代基进入苯环的间位”、“Br等取代基使新导入的取代基进入苯环的邻、对位”即可写出B、C的结构简式。D是苯的硝化产物，故而D为硝基苯；而E很容易判断为硝基苯的间位溴取代物。11下图中A是制取溴苯的实验装置，B、C是改进后的装置。请仔细观察对比三个装置，完成以下问题：(1)写出三个装置中所共同发生的两个反应的化学方程式：_；_。写出B的试管中所发生反应的化学方程式_。(2)装置A和C均采用了长玻璃导管，其作用是_。(3)在按图B、C装好仪器及加入药品后要使反应开始，应对B进行的操作是_；应对C进行的
8、操作是_。(4)装置B、C较好地解决了A中加装药品和使装置及时密封的矛盾，方便了操作。A装置中这一问题在实验中造成的后果是_。(5)B中采用了双球吸收管，其作用是_，反应后双球管中可能出现的现象是_。(6)B装置也存在两个明显的缺点，使实验的效果不好或不能正常进行。这两个缺点是_。解析苯在Fe粉作用下，可与液溴发生取代反应生成。B中随HBr逸出的溴蒸气和苯蒸气不能回流到反应器中，原料利用率低，由于导管插入AgNO3溶液中而产生倒吸现象。(2)兼起冷凝和导气的作用(3)旋转分液漏斗活塞，使Br2和苯的混合液滴到铁粉上托起软橡胶袋使Fe粉沿导管落入溴和苯组成的混合液中(4)Br2和苯的蒸气逸出、污
9、染环境(5)吸收反应中随HBr气体逸出的Br2和苯蒸气CCl4由无色变橙色(6)随HBr逸出的溴蒸气和苯蒸气不能回流到反应器中，原料利用率低；由于导管插入了AgNO3溶液中而产生倒吸12已知苯与液溴的反应是放热反应，某校学生为探究苯与溴发生反应的原理，用如图装置进行实验。根据相关知识回答下列问题：(1)实验开始时，关闭K2，开启K1和分液漏斗活塞，滴加苯和液溴的混合液，反应开始。过一会儿，在中可能观察的现象是_。(2)整套实验装置中能防止倒吸的装置有_(填装置序号)。(3)反应结束后要使装置中的水倒吸入装置中。这样操作的目的是_，简述这一操作方法_。(4)你认为通过该实验，有关苯与溴反应的原理
10、方面能得出的结论是_。解析苯和液溴在FeBr3(铁和溴反应生成FeBr3)作催化剂条件下发生取代反应，生成溴苯和溴化氢，由于该反应是放热反应，苯、液溴易挥发，用冷凝的方法减少其挥发。装置的目的是防止由于HBr易溶于水而引起倒吸。通过检验Br的存在证明这是取代反应。答案(1)小试管中有气泡，液体变棕黄色；有白雾出现；广口瓶内溶液中有浅黄色沉淀生成(2)和(3)反应结束后装置中存在大量的溴化氢，使中的水倒吸入中可以除去溴化氢气体，以免逸出污染空气开启K2，关闭K1和分液漏斗活塞(4)苯与液溴能发生取代反应13某化学兴趣小组想试着利用自己所学的知识，通过对实验事实的验证与讨论，来探究苯的结构式。提出
11、问题：苯分子应该具有怎样的结构呢？【探究问题1】若苯分子为链状结构，试根据苯的分子式(C6H6)写出两种可能的结构。一种可能的结构_；另一种可能的结构_。【探究问题2】若苯分子为上述结构之一，则其应具有什么化学性质？如何设计实验证明你的猜想？化学性质_，设计实验方案_。【实验探究】实验苯与溴水、酸性高锰酸钾溶液的作用情况。实验现象结论酸性高锰酸钾溶液溴水【查阅资料】经查阅资料，发现苯分子中6个碳碳键完全相同，邻二溴苯无同分异构体，苯分子中六个碳原子和六个氢原子都在同一个平面上。【归纳总结】苯的凯库勒结构式中的碳碳键跟烯烃中的双键_(填“相同”或“不相同”)，苯没有表现出不饱和性，而是结构稳定，
12、说明苯分子_(填“是”或“不是”)一般的碳碳单、双键交替的环状结构。解析从苯的分子式(C6H6)来看，与饱和链烃相比缺8个氢原子，是远没有达到饱和的烃，具有不饱和性。可能含有或CC，若苯分子为链状结构，可以推断它的结构为CHCCH2CH2CCH或CH3CCCCCH3或CH2=CHCH=CHCCH或CHCCH(CH3)CCH。如果苯的结构如上所说，那么，它就一定能够使酸性高锰酸钾或溴水褪色，但是，通过实验验证：向苯中加入酸性高锰酸钾溶液和溴水，充分振荡，均不褪色。推翻了假设，通过查阅资料知，苯分子中6个碳碳键完全相同，邻二溴苯无同分异构体，苯分子中六个碳原子和六个氢原子都在同一个平面上。由此可得出结论：苯的凯库勒结构式中的碳碳键跟烯烃中的双键是不相同的，苯的性质没有表现出不饱和性，结构稳定，苯分子不是一般的碳碳单、双键交替的环状结构。苯分子中的碳碳键是介于单、双键之间的一种特殊的共价键。答案【探究问题1】CHCCH2CH2CCH或CH3CCCCCH3或CH2=CHCH=CHCCH或CHCCH(CH3)CCH(任写两种)【探究问题2】不饱和性苯与溴水(或酸性高锰酸钾溶液)【实验探究】实验现象结论酸性高锰酸钾溶液不褪色苯分子中不含不饱和键溴水溶液分层，苯层呈橙红色，水层几乎无色【归纳总结】不相同不是