1、第一讲 认识有机化合物主要的烃第九章 有机化合物(必修2)1.了解有机化合物中碳的成键特征。2.了解有机化合物的同分异构现象，能正确书写简单有机化合物的同分异构体。3.掌握常见有机反应类型。4.了解甲烷、乙烯、苯等有机化合物的主要性质及应用。5.了解氯乙烯、苯的衍生物等在化工生产中的重要作用。6.了解常见高分子材料的合成及重要应用。7.以上各部分知识的综合应用。第九章 有机化合物(必修2)常见烃的结构和性质知识梳理一、有机化合物1有机化合物：是指含碳元素的化合物，但含碳化合物 CO、CO2、碳酸及碳酸盐属于无机物。2烃：仅含有_两种元素的有机物。3烷烃：碳原子与碳原子以单键构成链状，碳的其余价
2、键全部被氢原子饱和，这种烃称为饱和链烃，也称为烷烃。碳、氢二、甲烷、乙烯和苯的结构与物理性质比较甲烷乙烯苯分子式CH4C2H4C6H6 结构简式CH4CH2CH2 结构特点只含单键的饱和烃含_的不饱和烃碳碳键均相同，是介于_与_之间的特殊的键 立体构型正四面体形平面形平面正六边形物理性质无色气体，难溶于水无色、具有特殊气味的透明液体，密度比水小，难溶于水碳碳双键碳碳单键碳碳双键三、甲烷、乙烯和苯的化学性质比较甲烷乙烯苯燃烧易燃，完全燃烧均生成 CO2 和 H2O 溴光照条件下与溴蒸气发生取代反应加成反应在Fe粉作用下与液溴发生取代反应酸性 KMnO4溶液不反应氧化反应不反应主要反应类型取代反应
3、加成反应、聚合反应加成反应、取代反应下面从几种常见的有机反应类型角度认识三种主要烃：1取代反应 有机物分子中的某些_被其他原子或原子团所替代的反应。(1)甲烷与 Cl2 的取代反应原子或原子团CH3ClHClCH2Cl2HClCHCl3HClCCl4HCl(2)苯的取代反应(填化学方程式)2加成反应有机物分子中的不饱和碳原子与其他原子或原子团直接结合生成新的化合物的反应。(1)乙烯的加成反应(填化学方程式)制备纯净的氯乙烷，应用乙烯与 HCl 的加成反应而非乙烷与 Cl2 的取代反应，因为前者产物唯一，后者取代反应逐步进行，产物复杂。(2)苯的加成反应苯与 H2 发生加成反应的化学方程式为_。
4、3加聚反应乙烯合成聚乙烯塑料的化学方程式为 _。四、烷烃1烷烃的结构与性质通式CnH2n2(n1)结构 链状(可带支链)分子中碳原子呈锯齿状排列；碳原子间以单键相连，其余价键均被氢原子饱和特点 一个碳原子与相邻四个原子构成四面体结构；1 molCnH2n2 含共价键的数目是(3n1)NA 物理性质密度：随分子中碳原子数的增加而增大，但都小于水的密度；熔、沸点：随分子中碳原子数的增加而升高；状态：气态液态固态，一般情况下，碳原子数小于5 的烷烃常温下呈气态化学性质取代反应；氧化反应(燃烧)；分解反应(高温裂解)2.烷烃的习惯命名法(1)当碳原子数 n10 时，用甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬
5、、癸表示；当 n10 时，用汉字数字表示。(2)当碳原子数 n 相同时，用正、异、新来区别。例如：CH3CH2CH2CH2CH3 称为正戊烷，(CH3)2CHCH2CH3 称为异戊烷，C(CH3)4 称为新戊烷。自我检测1.判断正误(正确的打“”，错误的打“”)。(1)(2017高考全国卷，10A)将乙烯通入溴的四氯化碳溶液，溶液最终变为无色透明，说明生成的 1，2二溴乙烷无色、可溶于四氯化碳。()(2)(2017高考全国卷，10D)甲烷与氯气在光照下反应后的混合气体能使湿润的石蕊试纸变红，说明生成的氯甲烷具有酸性。()(3)(2016高考全国卷，9B)由乙烯生成乙醇属于加成反应。()(4)(
6、2016高考全国卷，8A)乙烷室温下能与浓盐酸发生取代反应。()(5)(2016高考全国卷，8B)乙烯可以用作生产食品包装材料的原料。()(6)甲烷与氯水光照时发生取代反应。()(7)乙烯通入溴水中发生加成反应。()(8)苯与溴水混合发生取代反应。()(9)乙烯、苯与 H2 接触即发生化学反应。()答案：(1)(2)(3)(4)(5)(6)(7)(8)(9)2.下列化学用语正确的是()A.结构简式为(CH3)2CHCH3 的物质既可以表示正丁烷，也可以表示异丁烷B.丙烷分子的比例模型：C.甲烷分子的球棍模型：D.乙烷的电子式：解析：选 D。A 项给出的(CH3)2CHCH3 只表示异丁烷，A
7、错误；B 项给出的是丙烷分子的球棍模型，B 错误；C 项给出的是甲烷分子的比例模型，C 错误；D 项为乙烷的电子式，D 正确。(1)甲烷与氯气的取代反应是逐步进行的，得到的有机产物是混合物，所有有机产物都不溶于水，常温下，一氯甲烷是气体，其他的都是液体。(2)烷烃与Cl2的取代反应，每取代1mol氢原子，需要消耗1molCl2。(3)溴水、酸性 KMnO4溶液均可鉴别乙烷和乙烯，但要除去乙烷中的乙烯时，只能选用溴水，因为酸性 KMnO4能将乙烯氧化成CO2，产生新的杂质。(4)苯不能使溴的四氯化碳溶液和酸性高锰酸钾溶液褪色、苯的邻二氯代物只有一种，均可说明苯分子中不存在单双键交替结构。(201
8、8最新改编题)下列关于几种有机物的性质的描述不正确的是()A.烷烃的取代反应和烯烃的加成反应均能生成卤代烃B.乙烯使溴水和酸性高锰酸钾溶液褪色的反应类型相同C.乙烷和丙烯的物质的量共 1mol，完全燃烧生成 3molH2OD.苯分子的六个碳碳键完全相同，能发生加成反应和取代反应解析 A 项，烷烃与卤素单质发生取代反应可以生成卤代烃，烯烃与卤素单质或卤化氢均能发生加成反应而生成卤代烃，正确；B 项，乙烯与溴水发生的是加成反应，与酸性 KMnO4 溶液发生的是氧化反应，错误；C 项，乙烷和丙烯分子中都含有6 个氢原子，依据氢原子守恒可判断，正确；D 项，苯分子的碳碳键是介于碳碳单键与碳碳双键之间的
9、一种特殊的键，这六个碳碳键完全相同，在催化剂条件下能与氢气发生加成反应，也能与液溴、硝酸等发生取代反应，正确。答案 B(1)烷烃的特征反应为取代反应，若使 1 mol 甲烷完全和氯气发生取代反应，并生成相同物质的量的四种取代物，则需氯气的物质的量为多少？说明理由。答案：需氯气 2.5 mol。因为 1 molCl2 只能取代 1 molH，生成1 molCH3Cl 和 1 molHCl；以此类推生成 1 molCH2Cl2，取代2 molH，需要 2 molCl2；生成 1 molCHCl3，取代 3 molH，需要3 molCl2；生成 1 molCCl4 取代 4 molH，需要 4 mo
10、lCl2。1 mol甲烷能生成等物质的量的四种取代物各 0.25 mol，共需要氯气：0.251 mol0.252 mol0.253 mol0.254 mol2.5 mol。(2)能否用酸性 KMnO4 溶液鉴别 CH4 和 CH2=CH2?能否用酸性 KMnO4 溶液除去 CH4 中的 CH2=CH2？说明理由。答案：由于 CH4与酸性 KMnO4溶液不发生反应，而 CH2=CH2能使酸性 KMnO4 溶液褪色，因此二者可以用酸性 KMnO4 溶液鉴别。CH2=CH2 能被酸性 KMnO4 溶液氧化生成 CO2，引入新杂质，故不可用酸性 KMnO4溶液除去 CH4中的 CH2=CH2。加成反
11、应、取代反应的特点(1)加成反应的特点是“断一，加二，都进来”。“断一”是指双键中的一个不稳定键断裂；“加二”是指加两个其他原子或原子团，每一个不饱和碳原子上各加上一个，此反应类似无机反应中的化合反应，理论上原子利用率为 100%。(2)取代反应的特点是“上一下一，有进有出”，类似无机反应中的置换反应或复分解反应，注意在书写化学方程式时，防止漏写次要产物。题组一 常见烃的结构和性质1.下列关于乙烯和苯的说法中，正确的是()A.苯分子式为 C6H6，不能使酸性 KMnO4 溶液褪色，属于饱和烃B.在催化剂作用下，苯与液溴反应生成溴苯，发生了加成反应C.乙烯双键中的一个键可以断裂，容易发生加成反应
12、和取代反应D.苯燃烧比乙烯燃烧产生的黑烟更浓解析：选 D。苯属于不饱和烃，A 项错误；FeBr3 作催化剂，苯与液溴发生取代反应生成溴苯，B 项错误；乙烯双键中的一个键断裂发生的是加成反应，C 项错误；苯含碳量比乙烯大，燃烧不充分，产生的黑烟更浓，D 项正确。2.(2018南充模拟)下列物质中，既能因发生化学反应使溴水褪色，又能使酸性 KMnO4 溶液褪色的是()SO2 CH3CH2CH=CH2 CH3CH3A.B C.D 解析：选 D。SO2 具有还原性，可以被溴水和酸性 KMnO4溶液氧化，使之褪色，正确；中含有碳碳双键，可以与溴水发生加成反应而使其褪色，也可以被酸性 KMnO4 溶液氧化
13、而使其褪色，正确；苯不能与溴水反应，即不能因发生化学反应而使溴水褪色，也不能与酸性 KMnO4 溶液反应，不能使其褪色，错误；CH3CH3 既不能因发生化学反应使溴水褪色，也不能使酸性 KMnO4 溶液褪色，错误。题组二 有机物的空间构型3.(2016高考全国卷，10，6 分)已知异丙苯的结构简式如图，下列说法错误的是()A.异丙苯的分子式为 C9H12B.异丙苯的沸点比苯高C.异丙苯中碳原子可能都处于同一平面D.异丙苯和苯为同系物解析：选 C。异丙苯的结构简式为，其分子式为C9H12，A 项正确。异丙苯的相对分子质量大于苯，故其沸点比苯高，B 项正确。异丙苯中苯环上直接连接异丙基，则分子中碳
14、原子不可能都处于同一平面，C 项错误。异丙苯与苯结构相似，分子组成上相差 3 个 CH2 原子团，和苯是同系物，D 项正确。4.(2018许昌模拟)下列化合物分子中的所有原子都处于同一平面的是()A.甲苯(CH3)B.对二甲苯(H3CCH3)C.氯乙烯(ClCH=CH2)D.丙烯(CH3CHCH2)解析：选 C。苯中 12 个原子处于同一平面，甲苯可以看作甲基(CH3)取代了苯环上一个 H 原子，故甲苯中所有原子不能处于同一平面，A 项错误；对二甲苯(H3CCH3)可以看作 2 个甲基取代了苯环上对位碳原子上的 2 个 H 原子，因此至多有 14 个原子在同一平面，B 项错误；乙烯中 6 个原
15、子处于同一平面，氯乙烯可以看作氯原子取代了乙烯中一个 H 原子，故氯乙烯中所有原子处于同一平面，C 项正确；丙烯可以看作甲基取代了乙烯中一个 H 原子，至多有 7 个原子处于同一平面，D 项错误。5.下列说法中正确的是()A.丙烷是直链烃，所以分子中 3 个碳原子也在一条直线上B.环己烷分子中所有原子均在同一平面上C.分子中所有碳原子一定在同一平面上D.CH3CH=CHCCCH3 分子中所有碳原子一定在同一平面上解析：选 D。A 项，直链烃是锯齿形的，丙烷的 3 个碳原子不可能在一条直线上，错误；B 项，环己烷中碳原子是四面体结构，所有原子不可能共平面，错误；C 项，因环状结构不是平面结构，所
16、有碳原子不可能在同一平面上，错误；D 项，该分子表示为，依据乙烯分子中 6 个原子共平面，乙炔分子中 4 个原子共直线判断，该有机物分子中所有碳原子一定共平面，正确。有机物分子中原子共面、共线的判断方法例如：的结构可表示为，故该有机物分子中至少有 6 个碳原子共面(两个平面不重合)，至多有 10 个碳原子共面(两个平面重合为同一个平面)。题组三 有机反应类型的判断6.(2016高考全国卷，8，6 分)下列各组中的物质均能发生加成反应的是()A.乙烯和乙醇 B苯和氯乙烯C.乙酸和溴乙烷D丙烯和丙烷解析：选 B。A 项，乙醇分子中不含不饱和键，不能发生加成反应，错误；B 项，苯为不饱和芳香烃，氯乙
17、烯分子中含碳碳双键，故二者均能发生加成反应，正确；C 项，乙酸分子中的羧基不能发生加成反应，溴乙烷分子中不含不饱和键，不能发生加成反应，错误；D 项，丙烷为饱和烃，不能发生加成反应，错误。7.下列反应中，属于取代反应的是()CH3CH=CH2Br2-CCl4 CH3CHBrCH2BrCH3CH2OH-浓H2SO4170 CH2=CH2H2OCH3COOHCH3CH2OH 浓H2SO4CH3COOCH2CH3H2OC6H6HNO3-浓H2SO4C6H5NO2H2OABCD解析：选 B。反应属于加成反应；反应属于消去反应；反应是酯化反应，属于取代反应；反应是NO2 取代了苯环上的一个氢原子，属于取
18、代反应。有机反应类型的判断方法1依据概念及所含官能团判断(1)取代反应：取代反应的特点是“有上有下”，反应中一般有副产物生成；卤代、水解、硝化、酯化均属于取代反应。(2)加成反应：加成反应的特点是“只上不下”，反应物中一般含碳碳双键、碳碳三键、苯环等。(3)氧化反应：主要包括有机物的燃烧，碳碳不饱和键被酸性KMnO4 溶液氧化，葡萄糖(含醛基)与新制 Cu(OH)2 悬浊液、银氨溶液的反应，醇的催化氧化等。2依据反应条件判断(1)当反应条件是稀酸并加热时，通常为酯或糖类的水解反应。(2)当反应条件为 Cu 或 Ag 作催化剂、加热，并有 O2 参加反应时，通常为醇的催化氧化。(3)当反应条件为
19、催化剂并有 H2 参加反应时，通常为碳碳双键、碳碳三键、苯环的加成反应。(4)当反应条件为光照且与卤素单质(Cl2 或溴蒸气)反应时，通常为烷烃或烷烃基上的氢原子发生的取代反应。(5)当反应条件为铁或 FeX3 作催化剂且与 X2 反应时，通常为苯环上的氢原子被取代，发生取代反应。同系物与同分异构体知识梳理一、有机物中碳原子的成键特征1碳原子的最外层有 4 个电子，可与其他原子形成 4 个共价键，而且碳碳原子之间也能相互形成共价键。2碳原子不仅可以形成_键，还可以形成_键或_键。3多个碳原子可以相互结合形成碳链，也可以形成碳环，碳链或碳环上还可以连有支链。单双三二、同系物1定义：_相似，在分子
20、组成上相差_的物质互称为同系物。2烷烃同系物：分子式都符合_，如 CH4、CH3CH3、互为同系物。3同系物的化学性质相似，物理性质呈现一定的递变规律。三、同分异构体1概念：具有相同的_，不同_的化合物互称为同分异构体。结构一个或若干个CH2CnH2n2(n1)分子式结构原子团2常见烷烃的同分异构体(1)丁烷的同分异构体为_。(2)戊烷的同分异构体为 CH3CH2CH2CH2CH3、_。CH3CH2CH2CH3、四、有机物结构的表示方法(以乙烯为例)电子式用“”或“”表示原子最外层电子成键情况的式子结构式(1)具有化学式所能表示的意义，能反映物质的结构；(2)表示分子中原子的结合或排列顺序的式
21、子，但不表示立体构型结构简式CH2=CH2结构式的简便写法，着重突出结构特点(官能团)球棍模型小球表示原子，短棍表示价键(单键、双键或三键)比例模型用不同体积的小球表示不同大小的原子自我检测1判断正误(正确的打“”，错误的打“”)。(1)(2016高考全国卷，9C)C4H9Cl 有 3 种同分异构体。()(2)(2016高考海南卷)乙苯的同分异构体共有三种。()(3)(2016高考浙江卷)CH3 的一溴代物和的一溴代物都有 4 种(不考虑立体异构)。()(4)正丁烷和异丁烷具有相同的物理性质。()(5)正戊烷和异戊烷具有相同的化学性质。()(6)正丁烷和正戊烷互为同系物。()(7)同系物的分子
22、式相同，分子中碳原子的连接方式不同。()答案：(1)(2)(3)(4)(5)(6)(7)2分子式为 C5H11Cl 的同分异构体共有(不考虑立体异构)()A6 种 B7 种C8 种D9 种解析：选 C。分子式为 C5H12 的烷烃有正戊烷、异戊烷和新戊烷三种同分异构体。其中正戊烷的一氯代物有 CH3CH2CH2CH2CH2Cl、CH3CH2CH2CHClCH3、CH3CH2CHClCH2CH33 种同分异构体；异戊烷的一氯代物有(CH3)2CHCH2CH2Cl、(CH3)2CHCHClCH3、(CH3)2CClCH2CH3、CH2ClCH(CH3)CH2CH34 种同分异构体；新戊烷的一氯代物
23、只有 1 种，为(CH3)3CCH2Cl，总共有 8 种，C 正确。(1)互为同系物的物质必须结构相似。分子组成上相差一个或若干个 CH2 原子团的有机物不一定互为同系物，如 CH2=CH2和不互为同系物。(2)同分异构体之间必须满足两个要素，即分子组成相同，结构不同。(3)互为同分异构体的物质，可以是同类物质，也可以是不同类物质，而且同分异构体不仅存在于有机物和有机物之间，也存在于有机物和无机物之间。(2016高考全国卷，10，6 分)分子式为 C4H8Cl2 的有机物共有(不含立体异构)()A7 种 B8 种C9 种D10 种解析 C4H8Cl2 可看作 C4H10 中的 2 个 H 被
24、2 个 Cl 取代得到的产物；C4H10 有 CH3CH2CH2CH3 和 CH3CH(CH3)2 两种异构体，2 个 Cl 取代 CH3CH2CH2CH3 中同一碳原子和不同碳原子上的 2 个 H 分别有 2 种和 4 种不同结构；2 个 Cl 取代CH3CH(CH3)2中同一碳原子和不同碳原子上的 2 个 H 分别有 1种和 2 种不同结构。即符合条件的有机物共有 9 种。答案 C(1)分子式为 C4Cl8H2 的有机物(不含立体异构)共有多少种？(2)正丁烷(CH3CH2CH2CH3)的二氯代物(不含立体异构)有多少种？答案：(1)9 种。C4Cl8H2 和 C4H8Cl2 的同分异构体
25、的数目相等。(2)6 种。2 个 Cl 在同一个碳原子上的有 2 种，分别为CHCl2CH2CH2CH3、CH3CCl2CH2CH3。2 个 Cl 在不同碳原子上的有 4 种，分别为 同分异构体数目的判断方法(1)等效氢法 分子中有多少种“等效”氢原子，其一元取代物就有多少种。同一个碳原子上的氢原子属于“等效”氢原子。如 中CH3 上的 3 个氢原子是“等效”氢原子。同一分子中处于轴对称位置或镜面对称位置上的氢原子属于“等效”氢原子。如分子中有 2 种“等效”氢原子，即甲基上的氢原子和苯环上的氢原子。同一个碳原子上相同取代基上的氢原子属于“等效”氢原子。如分子中有 2 种“等效”氢原子。(2)
26、换元法 一种烃如果有 m 个氢原子可被取代，那么它的 n 元取代物与(mn)元取代物种数相等。(3)先定后动法 分析二元取代产物的方法，如分析 C3H6Cl2 的同分异构体，先固定一个 Cl 的位置，移动另一个 Cl(定一动一法)，可得其同分异构体：共 4 种。分析二甲苯苯环上的一氯代物，可首先确定二甲苯有 3 种，然后在 3 种二甲苯上移动 Cl，可得 6 种同分异构体(标号为 Cl可连接的位置)：题组一 同系物的判断与性质1下列说法正确的是()A烷烃分子随着碳原子数的增加，熔、沸点逐渐升高，密度逐渐减小B常温下，碳原子数5 的烷烃均不为气态C同系物具有相同的通式，但是通式相同的不一定是同系
27、物D在分子组成上相差若干个“CH2”原子团的物质一定是同系物解析：选 C。烷烃的同系物中，随碳原子数增加，熔、沸点逐渐升高，密度逐渐增大，A 错误；常温下，新戊烷是气体，B错误；同系物必为同一类物质，具有相同的通式，但通式相同的不一定是同系物，如 CH2=CHCH3 与，C 正确；同系物的前提是结构相似，D 错误。2由乙烯推测丙烯(CH2=CHCH3)的结构或性质正确的是()A不能使酸性高锰酸钾溶液褪色B不能在空气中燃烧C能使溴水褪色D与 HCl 在一定条件下能加成只得到一种产物解析：选 C。丙烯与乙烯具有相同的官能团“”，具有与乙烯类似的化学性质，故 C 正确；丙烯与 HCl 加成时产物有两
28、种，故 D 不正确。同系物的判断方法“一差二同”：分子组成上至少相差一个 CH2 原子团；通式相同，官能团的种类、数目相同。例如：CH2=CH2 与通式相同，官能团不同，二者不是同系物。CH3CH2CH2CH3 与通式相同，但不相差一个或多个CH2 原子团，二者不是同系物。与的环数不同，且不相差 n 个 CH2 原子团，二者不是同系物。题组二 同分异构体数目的判断3(2018唐山一中高三强化训练)下列有关同分异构体数目的叙述中，正确的是()A戊烷有 2 种同分异构体BC8H10 只有 3 种属于芳香烃的同分异构体C甲苯苯环上的一个氢原子被含 4 个碳原子的烷基取代，所得产物有 12 种DCH3
29、CH2CH2CH3 光照下与氯气反应，只生成 1 种一氯代烃解析：选 C。A 项，戊烷有 3 种同分异构体；B 项，C8H10 有 4 种属于芳香烃的同分异构体；C 项，丁基的同分异构体有 4 种，取代苯环上的氢原子分别得到邻、间、对各 3 种同分异构体，共 12种；D 项，CH3CH2CH2CH3 光照条件下的取代反应，得到 2种一氯代烃。4(2017高考全国卷，9，6 分)化合物(b)、(d)、(p)的分子式均为 C6H6，下列说法正确的是()Ab 的同分异构体只有 d 和 p 两种Bb、d、p 的二氯代物均只有三种Cb、d、p 均可与酸性高锰酸钾溶液反应Db、d、p 中只有 b 的所有原
30、子处于同一平面解 析：选 D。苯 的 同 分 异 构 体 还 有 链 状 不 饱 和 烃，如CHCCCCH2CH3、CHCCH=CHCH=CH2等，A 项错误；d 的二氯代物有 6 种，结构简式如下：，B 项错误；b 为苯，不能与酸性高锰酸钾溶液发生氧化反应，p 是环烷烃，属于饱和有机物，不能与酸性高锰酸钾溶液反应，C 项错误；只有苯分子中所有原子共平面，d、p 中均有碳原子与其他四个原子形成共价单键，不能共平面，D 项正确。同位素、同素异形体、同系物和同分异构体的比较同位素同素异形体同系物同分异构体定义质子数相同，中子数不同的原子(核素)由同一种元素组成的不同单质结构相似，分子组成相差一个或
31、若干个 CH2原子团的物质分子式相同，结构不同的化合物对象原子单质有机化合物化合物化学式原子符号表示不同元素符号表示相同，分子式不同 不同相同同位素同素异形体同系物同分异构体结构电子层结构相同，原子核结构不同单质的组成或结构不同相似不同性质 物理性质不同，化学性质相同物理性质不同，化学性质相同物理性质不同，化学性质相似物理性质不同，化学性质不一定相同举例11H、21H、31H(或 H、D、T)O2和 O3、金刚石和石墨、红磷和白磷(H2和D2不是同素异形体)甲烷和正戊烷、甲烷和新戊烷正戊烷、异戊烷、新戊烷 题组三 有机物的结构模型及表示方法5如图所示是四种常见有机物的比例模型示意图。下列说法正
32、确的是()A甲能使酸性 KMnO4 溶液褪色B乙可与溴水发生取代反应使溴水褪色C丙中的碳碳键是介于碳碳单键和碳碳双键之间的独特的键D丁可由乙烯与水发生取代反应制得解析：选 C。甲是甲烷，不能被酸性 KMnO4 溶液氧化，A 错；乙是乙烯，与溴水发生加成反应，B 错；丙是苯，苯环上的碳碳键是一种介于碳碳单键和碳碳双键之间的独特的键，C 正确；丁是乙醇，可由乙烯与水发生加成反应制得，D 错。6已知芳香烃、的结构模型如下图所示，相关叙述正确的是()A的结构简式为，其一氯代物有 2 种B和中都含碳碳单键和双键C与互为同系物，通式为 CnH4n2(n 为苯环数)D与互为同类别物质的同分异构体还有 2 种
33、解析：选 D。由物质的比例模型可以看出其结构简式为，A 错误；苯环之间以碳碳单键连接，但苯环中不含碳碳单键和双键，B 错误；物质和所含有的苯环数不同，所以不是同系物，C 错误；物质中两侧的苯环可以以邻、间、对的方式连接，所以的同类别同分异构体还有 2 种，D 正确。煤、石油和天然气的综合利用 合成材料知识梳理1煤的综合利用煤是由_和少量无机物组成的复杂_，主要含有碳元素，还含有少量氢、氧、氮、硫等元素。(1)煤的干馏原理：把煤隔绝空气加强热使其_的过程。煤的干馏是一个复杂的物理、化学变化过程。有机物混合物分解煤的干馏产物a_，b._，c.粗苯，d._，e._。(2)煤的气化将煤转化为可燃性气体
34、的过程，目前主要方法是碳和水蒸气反应制水煤气。化学方程式为_。(3)煤的液化_液化：煤氢气催化剂高温 液体燃料。_液化：煤水蒸气高温 水煤气催化剂高温 甲醇等。焦炉气粗氨水煤焦油焦炭CH2O(g)高温 COH2直接间接2石油的综合利用(1)石油的成分石油主要是由多种_组成的混合物。(2)石油的加工方法过程目的分馏把原油中各组分分离成_的分馏产物获得各种燃料用油裂化把_的烃断裂成_的烃得到更多的汽油等轻质油 裂解深度裂化，产物主要呈气态得到乙烯、丙烯、甲烷等化工原料碳氢化合物沸点不同相对分子质量大相对分子质量小3天然气的综合利用(1)天然气的主要成分是_，它是一种_的化石燃料，更是一种重要的化工
35、原料。(2)天然气与水蒸气反应制取 H2，原理：_。4三大合成材料(1)三大合成材料是指_。(2)加成聚合反应(加聚反应)合成聚乙烯的化学方程式：nCH2=CH2催化剂CH2CH2，单体为 CH2=CH2，链节为_，聚合度为_。甲烷清洁CH4H2O(g)高温催化剂 CO塑料、合成橡胶和合成纤维CH2 CH2 n3H2自我检测1判断正误(正确的打“”，错误的打“”)。(1)(2017高考全国卷，7D)天然气和液化石油气是我国目前推广使用的清洁燃料。()(2)(2017高考北京卷)汽油主要是 C5C11的烃类混合物。()(3)煤的干馏属于物理变化。()(4)石油的分馏属于化学变化。()(5)石油裂
36、化的目的是把直链烃转化为芳香烃。()答案：(1)(2)(3)(4)(5)2下列说法正确的是()A石油裂化主要得到乙烯，石油分馏是化学变化，可得到汽油、煤油B甲烷水合物是一种新型清洁能源C煤分馏主要得到焦炭、煤焦油、粗氨水和焦炉气D煤制煤气是物理变化，是高效、清洁地利用煤的重要途径解析：选 B。A 项，石油裂化主要是提高轻质油的产量，石油分馏是物理变化；C 项，煤干馏主要得到焦炭、煤焦油、粗氨水和焦炉气；D 项，煤制煤气是化学变化。3下列关于石油的说法不正确的是()石油是混合物，其分馏产品汽油为纯净物煤油可由石油分馏获得，可用作燃料和保存少量金属钠石油产品都可用于聚合反应石油催化裂化的主要目的是
37、提高汽油等轻质油的产量；石油裂解的主要目的是得到更多的乙烯、丙烯等气态短链烃A BCD解析：选 A。石油分馏获得的汽油、煤油等产品均为混合物，错误；烷烃不能发生聚合反应，错误。(1)煤的干馏、气化、液化，石油的裂化、裂解都属于化学变化，石油的分馏属于物理变化。(2)裂化汽油中含有不饱和烃，能使溴水褪色，故不能用作卤素单质的萃取剂。(3)石油和石油分馏产物均为混合物。(2018沭阳模拟)煤是工业的粮食，石油是工业的血液。下列关于煤和石油的说法中错误的是()A煤中含有苯和甲苯，可用先干馏后分馏的方法将它们分离出来B含 C20 以上烷烃的重油经过催化裂化可以得到汽油C石油裂解的主要目的是得到短链的不
38、饱和烃D煤的气化与液化都是化学变化解析 煤中不含有苯、甲苯，它们是煤在干馏时经过复杂的化学变化产生的，A 错误；含 C20 以上烷烃的重油经催化裂化可得到汽油，B 正确；石油裂解的主要目的是得到更多的乙烯、丙烯等气态短链烃作化工原料，C 正确；煤的气化是煤形成H2、CO 等气体的过程，煤的液化是将煤与 H2 在催化剂作用下转化为液体燃料或利用煤产生的 H2、CO 通过化学合成产生液体燃料或其他液体化工产品，都属于化学变化，D 正确。答案 A请将下列物质的转化或分离方法的序号填在横线上(每一项只填写一种方法)，并指出属于化学变化还是物理变化。溶解 裂解 分馏 裂化 干馏 蒸馏电解 过滤 萃取(1
39、)把煤转化为焦炉气、煤焦油和焦炭等_。(2)从原油中分离出汽油、煤油、柴油等_。(3)将重油转化为汽油_。答案：(1)，化学变化(2)，物理变化(3)，化学变化题组一 煤、石油、天然气的综合利用1(2018武汉模拟)下列说法不正确的是()A天然气除了作燃料之外，还可以用于合成氨和生产甲醇B石油通过催化重整可获得环状烃C煤和石油都是混合物，煤的干馏和石油的分馏发生的都是化学变化D用溴的四氯化碳溶液可鉴别分馏获得的汽油和裂化获得的汽油解析：选 C。天然气除了作燃料之外，还可以用于合成氨和生产甲醇，A 正确；石油通过催化重整可获得环状烃，B 正确；煤和石油都是混合物，煤的干馏发生的是化学变化，石油的
40、分馏发生的是物理变化，C 错误；分馏汽油不能与溴发生加成反应，不能使溴的四氯化碳溶液褪色，裂化汽油能与溴发生加成反应，使溴的四氯化碳溶液褪色，用溴的四氯化碳溶液可鉴别分馏获得的汽油和裂化获得的汽油，D 正确。2(2018宁德模拟)下列说法不正确的是()石油 分馏产品 乙烯 1，2二溴乙烷A石油主要是由烃组成的混合物B主要发生物理变化C是石油的裂解D属于取代反应解析：选 D。石油主要是由多种烃组成的混合物，A 正确；为石油的分馏，发生物理变化，B 正确；由石油分馏产品获得气态烃乙烯需经过裂解，C 正确；由乙烯得到 1，2二溴乙烷发生反应为 CH2=CH2Br2CH2BrCH2Br，属于加成反应，
41、D 错误。化学中的“三馏”“两裂”比较(1)化学中的“三馏”名称干馏蒸馏分馏原理隔绝空气、高温下使物质分解根据液态混合物中各组分沸点不同进行分离与蒸馏原理相同产物产物为混合物产物为单一组分的纯净物产物为沸点相近的各组分组成的混合物变化类型化学变化物理变化物理变化(2)化学中的“两裂”名称裂化裂解定义在一定条件下，把相对分子质量大、沸点高的烃断裂为相对分子质量小、沸点低的烃在高温下，使具有长链的烃断裂成各种短链的气态烃和少量液态烃目的提高轻质油的产量，特别是提高汽油的产量获得短链烃题组二 合成有机高分子化合物3(2018贵州六校联考)下列说法正确的是()A氯乙烯、聚乙烯都是不饱和烃B聚苯乙烯的结
42、构简式为CH2CHC氯乙烯制取聚氯乙烯的反应方程式为nCH2=CHCl催化剂D乙烯和聚乙烯都能与溴的四氯化碳溶液发生加成反应解析：选 C。氯乙烯中含有氯元素，不属于烃，而聚乙烯为饱和烃，A 错误；聚苯乙烯的结构简式为，B 错误；乙烯能与溴的四氯化碳溶液发生加成反应，但聚乙烯的结构单元为CH2CH2，不能与溴的四氯化碳溶液发生加成反应，D 错误。4下列对聚丙烯的描述中，错误的是()A聚丙烯的分子长链是由 CC 键连接而成的B聚丙烯分子的长链上有支链C聚丙烯的结构简式为CH2CHCH3D聚丙烯不能使溴水褪色解析：选 C。丙烯生成聚丙烯的化学方程式为 nCH3CH=CH2催化剂。可见聚丙烯分子的长链是由 CC键连接而成的，并且有CH3 支链，A、B 正确，C 错误；聚丙烯分子中没有碳碳双键，与溴水不反应，不能使溴水褪色，D 正确。课后达标训练本部分内容讲解结束 按ESC键退出全屏播放