1、第2节有机化合物的结构与性质第1课时碳原子的成键方式1.了解碳原子的成键特点和成键方式的多样性，理解有机物种类繁多的原因。2.了解单键、双键、叁键的特点，知道碳原子的饱和程度对有机化合物性质的影响。3.掌握甲烷、乙烯、乙炔的空间构型。4.了解极性键与非极性键概念，知道键的极性对化合物性质的影响。碳原子的成键方式1碳原子的结构特点(1)碳元素位于周期表的第2周期A族。(2)碳原子的最外电子层有4个电子，通常以共用电子对的形式与其他原子成键，达到8电子稳定结构。2碳原子的成键方式(1)碳原子之间既可以形成单键，也可以形成双键或叁键。(2)碳原子之间既可以形成开链结构，也可形成环状结构。(3)碳原子
2、除彼此之间成键外，还可以与H、O、N、Cl等其他元素的原子成键。3极性键和非极性键(1)极性键：不同元素的两个原子之间形成的共价键，共用电子偏向吸引电子能力较强的一方。(2)非极性键：同种元素的两个原子之间形成的共价键，共用电子不偏向成键原子的任何一方。4键线式键线式是指将结构简式中C、H元素符号省去，余下的键的连接形式，每一个拐点和终点都表示一个碳原子，如丁烷：，异戊烷：。1判断正误(1)碳原子易与其他原子形成离子键。()(2)乙烯分子中只含有CH极性键。()(3)苯分子中为和CC交替结构。()(4)碳原子成键方式的多样性是有机物比无机物种类多的主要原因。()答案：(1)(2)(3)(4)2
3、下列不属于碳原子成键特点的是()A易失去最外层的电子形成离子B最外层电子易与其他原子的外层电子形成共用电子对C有单键、双键和叁键等多种成键形式D每个碳原子最多与其他原子形成4个共价键解析：选A。碳原子不易得失电子，易与其他原子形成共价键。3大多数有机物分子中原子之间相结合的化学键()A只有极性键B只有非极性键C既有极性键又有非极性键D只有离子键解析：选C。由碳原子的核外电子排布知，碳原子最外电子层有4个电子，既不易失去电子也不易得到电子，易形成共价化合物。在有机物中，碳原子与碳原子之间或碳原子与其他原子之间均是以共价键结合，其中碳原子与碳原子之间以非极性共价键结合，而碳原子与其他原子之间以极性
4、共价键结合。1有机物中原子的价键特点原子最外层缺几个电子达到8电子稳定结构就最多形成几个共价键：氢(2e稳定结构)、氟、氯、溴、碘为一价，氧、硫为二价，氮、磷、砷为三价，碳、硅为四价。2极性键和非极性键辨析极性键非极性键成键条件成键双方是不同元素的原子成键双方是同种元素的原子原因解释吸引共用电子的能力不同，共用电子将偏向电负性较大即吸引电子能力较强的一方吸引共用电子的能力相同，共用电子不偏向于成键原子的任何一方常见实例CH、CO、CCl、CBr、C=O、CNCC、HH、C=C、CC、NN与4个原子或原子团相连形成4个单键的碳原子为饱和碳原子，否则为不饱和碳原子。化合物CH3CH=CHCOOH中
5、，不饱和碳原子有()A2个B3个C4个 D1个解析分子中，带“*”的碳原子均为不饱和碳原子。答案B(1)1 mol CH3CH=CHCOOH含多少个单键？说明理由。(2)CH3CH=CHCOOH分子中极性键与非极性键数目之比为多少？说明理由。答案：(1)9NA。含5 mol CH单键、2 mol CC单键、1 mol CO单键、1 mol HO单键，共9 mol单键，即9NA个。(2)83。含5个CH极性键，1个C=O极性键，1个CO极性键，1个OH极性键，共含8个极性键；含3个碳碳非极性共价键。碳原子成键方式及特点1下列化学式对应的结构式从成键情况看不合理的是()解析：选D。根据原子的成键方
6、式知，碳、硅原子形成四条键(碳、硅处于同一主族)，氧、硫、硒原子形成两条键(氧、硫、硒处于同一主族)，氢原子形成一条键，氮原子形成三条键。选项D中的碳原子、硅原子只形成三条键，不符合碳、硅原子的成键方式。2目前已知化合物中数量、品种最多的是第A族碳的化合物(有机化合物)，下列关于其原因的叙述中不正确的是()A碳原子既可以跟自身，又可以跟其他原子(如氢原子)形成4个共价键B碳原子性质活泼，可以跟多种元素原子形成共价键C碳原子之间既可以形成单键，又可以形成双键和叁键D多个碳原子可以形成长度不同的链、支链及环，且链、环之间又可以相互结合解析：选B。第A族碳的化合物种类繁多，取决于碳的原子结构及成键特
7、点。碳的最外层电子数为4，可以形成4个共价键，且可形成单键、双键、叁键等多种形式，同时在碳成键时又可能形成链、环等不同形式。3根据碳四价、氧二价、氢一价确定下列分子式一定错误的是()AC4H4BC6H13CC7H16O DC5H12解析：选B。烷烃分子通式为CnH2n2，也就是说当碳原子与碳原子均以单键结合时，结合的H原子数为偶数。当碳原子与碳原子以双键结合时，含一个双键，比相应烷烃少2个氢原子，同理可知当含一个碳碳叁键，必比相应烷烃少4个氢原子，也就是说烃类物质分子中的H原子数一定为偶数。由于氧原子为二价，形成单键时可插在任意两个原子之间，所以氧原子的个数不影响分子中的氢原子数，也就是说烃的
8、含氧衍生物分子中的H原子数也一定为偶数。极性键与非极性键的识别4下列关于CH3CCCH2CH3的说法正确的是()A分子中含有极性共价键和非极性共价键B分子中只有极性键C碳碳叁键键能是碳碳单键键能的三倍D分子中只有非极性键解析：选A。在题给分子中，碳碳单键和碳碳叁键属于非极性键，碳氢单键属于极性键，A正确，B、D错误；碳碳叁键键能要小于碳碳单键键能的三倍，C错误。5已知下列物质：CH4CHCHCH2=CH2CCl4其中，只含有极性键的是_；既含有极性键又含有非极性键的是_；既含单键又含双键的是_。解析：CH4中只含有CH键，CH键为极性键；CHCH中含有CC键(非极性键)与CH键(极性键)；CH
9、2=CH2中含有非极性键C=C键和极性键 CH 键；苯中碳和碳之间是非极性键，CH键是极性键；CCl4中只含有极性键CCl键。答案：6酚酞是中学化学中常用的酸碱指示剂，其结构如图所示，回答下列问题：(1)酚酞的分子式为_。(2)1个酚酞分子中含有_个饱和碳原子和_个不饱和碳原子。(3)酚酞分子中的双键有_种，是_；极性键有_(写两种即可)。解析：根据碳原子的结构特点，与4个原子形成共价键的碳原子称为饱和碳原子，其他的碳原子称为不饱和碳原子，所以此分子中有19个不饱和碳原子，具有四面体结构的碳原子即为饱和碳原子，共有1个。此分子中只有碳氧双键一种双键；不同原子间形成的共价键为极性键。答案：(1)
10、C20H14O4(2)119(3)1HO键、CO键(或C=O键或 CH键) 碳原子成键方式与分子空间构型的关系键型名称碳碳单键碳碳双键碳碳叁键表示符号成键方式1个碳原子与周围4个原子成键1个碳原子与周围3个原子成键1个碳原子与周围2个原子成键空间构型四面体形平面形直线形碳原子与其他4个原子形成四面体结构形成双键的碳原子以及与之相连的原子处于同一平面上形成叁键的碳原子以及与之相连的原子处于同一直线上1判断正误(1)丁烷分子中4个C原子在一条直线上。()(2)乙烯、甲醛(HH)分子中所有原子共平面。()(3)丙烯分子中所有碳原子共平面。()(4)丙炔分子中所有碳原子共直线。()答案：(1)(2)(
11、3)(4)2下列物质的分子中，所有的原子都在同一平面上的是()ANH3BC2H6C甲烷 D四氟乙烯(CF2=CF2)解析：选D。A项中NH3是三角锥形，B项中C2H6相当两个甲烷构型，C项中甲烷为正四面体形，D项中四氟乙烯为平面形。3下列有机物分子中，所有原子一定在同一平面内的是()A. BCH3CCH=CH2 DCCl3解析：选A。B项，CH3中四个原子不共面；D项，CCl3中四个原子不共面；C项，CC单键可以旋转，故苯基上所有原子和乙烯基上所有原子不一定共面。1有机物的空间结构及共线、共面的判断技巧(1)基本结构四类型甲烷a甲烷分子为正四面体结构。b甲烷分子中任意三个原子共面。c甲基上的四
12、个原子不共面。乙烯a乙烯分子为平面结构。b乙烯分子中双键碳原子和与之相连的4个氢原子在同一平面上。c烯烃分子中双键碳原子和与双键碳原子直接相连的4个 原子在同一平面上。乙炔a乙炔分子为直线形结构。b乙炔分子中叁键碳原子和与之相连的2个氢原子在同一直线上。c炔烃中叁键碳原子和与叁键碳原子直接相连的2个原子在同一直线上。苯a苯分子为平面形分子。b苯分子中6个碳原子与6个氢原子在同一平面上。c芳香烃中苯环上的6个碳原子和与其直接相连的6个原子一定在同一平面上。(2)组合结构组合结构就是将前面的四种类型中的某几种进行组合，然后利用每种类型的基本结构进行判断。例如：，该物质的分子中所有的原子有可能在同一
13、平面上。(1)要注意碳碳单键可以自由旋转，碳碳双键和碳碳叁键不能自由旋转；(2)苯环上处于对位的两个碳原子及与两个碳原子直接相连的原子在同一条直线上。2几种烃的典型代表物的空间结构和性质的比较名称甲烷乙烯乙炔苯分子式CH4C2H4C2H2C6H6实验式CH4CH2CHCH结构简式CH4CH2=CH2CHCH电子式球棍模型比例模型空间结构正四面体形平面形直线形平面正六边形键角109.5120180120溴的CCl4溶液不反应(光照条件下与溴蒸气发生取代反应)加成反应加成反应不反应(在铁的作用下与液溴发生取代反应)酸性高锰酸钾溶液不反应氧化反应氧化反应不反应主要反应类型取代反应加成、聚合反应加成、
14、聚合反应加成、取代反应(1)以甲烷、乙烯、乙炔、苯的空间构型为基础，其他更复杂的有机物都可看做由它们衍变而来。(2)苯分子中的碳碳键既非单键，也非双键，而是介于两者之间的一种特殊的键。3几种表示方法的关系下列化合物的分子中，所有原子处于同一平面的是()A丙烷 B丙炔C乙苯 D苯乙炔解析丙烷、丙炔、乙苯均含有甲基(CH3)，甲基中所有原子一定不处于同一平面上；苯乙炔由苯基和乙炔基组成，苯基为平面结构，乙炔基为直线结构，故二者组合分子中所有原子处于同一平面。答案D(1)上述例题中A项的分子中，所含极性键与非极性键数目之比为多少？(2)上述例题中C项的分子中最多有几个碳原子共平面？说明理由。答案：(
15、1)41。(2)8个。由于单键可以旋转，故所有碳原子均可以共平面。有机物的空间构型判断1下列有机分子中，所有的原子不可能处于同一平面的是()ACH2=CHCNBCH2=CHCH=CH2C D解析：选D。因为当分子中1个碳原子与其他4个原子(或原子团)连接时，这个碳原子将采取四面体取向与之成键，因此这个分子中的所有原子就不可能处于同一平面上。2某烃结构简式为CCCH=CHCH3，有关其结构说法正确的是()A所有原子可能在同一平面上B所有原子可能在同一条直线上C所有碳原子可能在同一平面上D所有氢原子可能在同一平面上解析：选C。由于与饱和碳原子相连的4个原子构成四面体，则根据有机物的结构简式可知所有
16、原子一定不能在同一平面上，A错误；苯环和碳碳双键均是平面结构，则所有原子不可能在同一条直线上，B错误；苯环和碳碳双键均是平面结构，碳碳叁键是直线结构，因此所有碳原子可能在同一平面上，C正确；由于与饱和碳原子相连的4个原子构成四面体，则根据有机物的结构简式可知所有氢原子不可能在同一平面上，D错误。常见有机物的性质3下列说法正确的是()A甲苯中所有原子都处于同一平面内B甲烷和乙烯都可以与氯气反应C酸性高锰酸钾溶液可以氧化苯和甲烷D乙烯可以与氢气发生加成反应，苯不能与氢气发生加成反应解析：选B。甲苯相当于苯基取代了CH4中的一个H原子，CH4中各原子不共面，因此甲苯中所有原子不共面；乙烯与Cl2、H
17、2可发生加成反应，甲烷可以与Cl2发生取代反应；苯能与H2发生加成反应，但不能被酸性KMnO4溶液氧化，甲烷也不能被酸性KMnO4溶液氧化。4某有机化合物的结构简式如下：下列说法正确的是()A该有机化合物的分子式为C17H29O2B分子中有11个不饱和碳原子C不能使酸性KMnO4溶液退色D分子中的CO键为极性键解析：选D。该物质的分子式为C17H30O2，A错误；分子中有1个碳碳双键，故有2个不饱和碳原子，B错误；因其含有碳碳双键，可使酸性KMnO4溶液退色，C错误；CO键是由两种不同元素的原子形成的，因此是极性键，D正确。重难易错提炼1.碳原子最外电子层有4个电子，可以形成单键、双键、叁键和
18、介于单、双键之间的独特共价键(苯环上的碳碳键)等。2甲烷键角为109.5，是正四面体形分子；乙烯和苯键角为120，是平面形分子；乙炔键角为180，是直线形分子。3极性键是不同元素原子之间形成的共价键；非极性键是同种元素原子之间形成的共价键。课后达标检测基础巩固1下列关于碳原子的成键特点及成键方式的理解中正确的是()A饱和碳原子不能发生化学反应B碳原子只能与碳原子形成不饱和键C具有六个碳原子的苯与环己烷的结构不同D五个碳原子最多只能形成四个碳碳单键解析：选C。饱和碳原子可以发生取代反应或裂化反应等，A错；碳原子也可以与氧原子或氮原子等形成不饱和键，B错；五个碳原子若构成环戊烷，可以形成5个碳碳单
19、键，D错。2下列含有非极性键的共价化合物是()AHClBNa2O2CC2H4 DCH4解析：选C。B、C两选项中均含有非极性键，但B项Na2O2为离子化合物，只有C项为共价化合物，A、D项中只含有极性共价键。3烯烃、炔烃、芳香烃和乙醛都能发生加成反应，这是因为它们都含有()A单键 B不饱和碳原子C非极性键 D碳原子解析：选B。从加成反应的概念考虑，能发生加成反应，应含有不饱和碳原子。4键线式可以简明扼要地表示碳氢化合物，如键线式为的物质是()A丁烷 B丙烷C1丁烯 D丙烯解析：选C。我们可用结构式、结构简式或键线式表示有机化合物的结构。用一条短线代表一个共价键，这种表示有机化合物结构的式子称为
20、结构式，如果省去结构式中部分短线，就可以写出有机化合物的结构简式，如果省去碳、氢元素符号，剩下有机化合物分子中键的连接情况，每个拐点和终点均表示连接有一个碳原子，这样的式子称为键线式。书写键线式时要注意像碳碳双键、碳碳叁键等不饱和键不能省略，如键线式“=”表示乙烯，“”表示乙烷，表示正丁烷，表示氯乙烷，表示乙醇，表示1丁烯。5分子式为C5H7Cl的有机化合物，其结构不可能是()A只含一个双键的直链有机化合物B含两个双键的直链有机化合物C含一个双键的环状有机化合物D含一个叁键的直链有机化合物解析：选A。有机化合物分子中的碳原子可以彼此连接成链，也可以彼此连接成环；碳原子之间可以形成单键、双键、叁
21、键；碳原子还可以与氧、硫、氯、氮等其他元素的原子成键。根据分子式C5H7Cl并结合烷烃的分子通式可知，该化合物如果是直链有机化合物，其分子中必须有一个叁键或两个双键；若为环状有机化合物，分子中必须有一个双键，所以A项不可能。6下列化合物分子中的所有原子都处于同一平面的是()A溴苯 B对二甲苯C氯乙烷 D丙烯解析：选A。A项，苯环为平面结构，溴原子取代苯环上的一个氢原子后，与苯环在同一平面上，则溴苯为平面结构；B项，甲基为空间立体结构；C项，氯乙烷为氯原子取代乙烷上的氢原子形成的，为空间立体结构；D项，丙烯中含有甲基，为空间立体结构。7下列叙述正确的是()A有机物中只存在极性共价键BCO2分子内
22、存在极性共价键CSO2与H2O反应的产物是离子化合物D盐酸中含H和Cl，故HCl为离子化合物解析：选B。有机物大都含碳碳非极性共价键。CO2内只存在碳氧极性共价键。SO2H2OH2SO3，H2SO3为共价化合物。盐酸中的H和Cl是HCl气体溶于水后，在水分子的作用下发生电离而产生的，所以HCl属于共价化合物。8如图是某有机物的填充模型，有关该有机物的推断不正确的是()A分子中含有羟基B分子中含有羧基C分子中含有氨基D该物质的分子式为C3H6O3解析：选C。观察模型中有三种球(黑球3个、灰球3个、小白球6个)，说明该有机物分子中有三种原子。再联想有机化合物中C、H、O等常见原子形成共价键的价键特
23、征，可分析出黑球应该是碳原子、灰球是氧原子、小白球是氢原子。题给模型所表示的有机物结构简式为HOCH2CH2COOH。9有机化合物的结构简式可进一步简化，如：，CH3CH=CHCH3：。写出下列物质的分子式：(1)_；(2)_；(3)_。解析：在键线式中每个折点和端点处为1个碳原子，每个碳原子可以形成4个共价键，不足4个的用氢原子补足。答案：(1)C6H14(2)C5H10(3)C7H1210请说明下列有机化合物的空间形状：(1)CH2Cl2_。(2) _。(3)CH2=CCl2_。(4)CHCCl_。解析：有机化合物分子的空间构型与分子中碳原子的成键方式有关。当1个碳原子与其他4个原子(或原
24、子团)连接时，这个碳原子将采取四面体取向与之成键；当碳原子之间或碳原子与其他原子(或原子团)之间形成双键时，形成该双键的原子以及与之直接相连的原子处于同一平面上；当碳原子之间或碳原子与其他原子(或原子团)之间形成叁键时，形成该叁键的原子以及与之直接相连的原子处于同一直线上。答案：(1)四面体形(2)平面形(3)平面形(4)直线形11某烷烃的结构简式为(1)若它是由某单烯烃加成后生成的，则此烯烃结构有_种。(2)若它是由某单炔烃加成后生成的，则此炔烃结构有_种。解析：解答本题可利用逆向思维法，在原结构上再加上双键或叁键，要注意碳原子的成键规律。该烷烃是对称结构，现给该烷烃碳原子编号：该烷烃中共有
25、4种碳原子，其中1与1、1、1为同一种碳，同理2与2、2、2是同一种碳，3与3是同一种碳。本烷烃是关于4号碳对称的，所以加双键时，左边可加入1、2，2、3，3、4碳原子之间。因对称，所以只有3种烯烃。同理，加叁键时在左边只能加在1、2碳原子间，故炔烃只有1种。答案：(1)3(2)1能力提升12某有机化合物的结构简式如图所示。关于该化合物的下列说法正确的是()A该有机物属于烯烃B该有机物属于醇C该有机物分子中所有的原子都共面D该有机物有两种官能团解析：选D。该有机物属于酚，A、B错误。由于该有机物中含有甲基，所以所有的原子不可能共面，C错误。该有机物有两种官能团：酚羟基和碳碳双键，D正确。13某
26、共价化合物含C、H、N三种元素，分子内有4个氮原子，且4个氮原子排列成空间四面体结构(类似白磷分子)，每两个氮原子间都有一个碳原子，分子内无碳碳单键和碳碳双键，则该化合物的分子式为()AC4H8N4 BC6H12N4CC6H10N4 DC4H10N4解析：选B。中，每个NN中插入一个碳原子，故碳原子个数为6，每个氮原子形成三个共价键，已达饱和状态，不能再结合氢原子，每个碳原子还可结合2个氢原子，故氢原子共6212(个)。14下列分子中的14个碳原子不可能处在同一平面内的是()A BC D解析：选D。中C(CH3)3的中心碳原子位于四面体的中心，故C(CH3)3的4个碳原子不可能在同一平面上。此
27、外，中同时连接两个苯环的碳原子是饱和碳原子，如果它跟两苯环共平面，则与它连接的CH3上的碳原子不可能与苯环共平面。15某有机物的结构如图所示：根据该有机物的结构回答下列问题：(1)该物质的1个分子中含有_个不饱和碳原子。(2)分子中的单键分别为_(写名称，下同)；分子中的双键分别为_；1个分子中叁键的数目为_。(3)写出两种极性键：_；写出两种非极性键：_。解析：(1)根据饱和碳原子和不饱和碳原子的定义可以判断1个该物质分子中含有1个饱和碳原子，4个不饱和碳原子。(2)该物质分子中含有的单键分别是碳氢单键(4个)、碳氯单键(1个)、碳硫单键(2个)、碳碳单键(2个)；双键分别是碳氧双键(1个)
28、、碳碳双键(1个)；叁键是碳氮叁键(1个)。(3)含有的极性键有碳氢单键、碳氯单键、碳硫单键、碳氧双键、碳氮叁键；含有的非极性键为碳碳单键、碳碳双键。答案：(1)4(2)碳氢单键、碳氯单键、碳硫单键、碳碳单键碳氧双键、碳碳双键1(3)碳氢单键、碳氯单键、碳硫单键、碳氧双键、碳氮叁键(写两种即可)碳碳单键、碳碳双键16某有机化合物的结构如下，分析其结构并回答下列问题：(1)写出其分子式：_。(2)其中含有_个不饱和碳原子，分子中有_种双键。(3)分子中的极性键有_(写两种即可)。(4)分子中的饱和碳原子有_个；一定与苯环处于同一平面的碳原子有_个。(5)分子中的结构中碳碳键和碳氧键之间的键角约为_，CCH的结构中碳氢键和碳碳叁键之间的键角约为_。解析：与4个原子或原子团相连的碳原子是饱和碳原子，反之是不饱和碳原子。苯环结构中，环上的6个碳原子和与它们直接相连的6个原子共12个原子一定共面。答案：(1)C16H16O5(2)122(3)C=O键、CH键、OH键、CO键(写出两种即可)(4)44(5)120180
