1、暑假训练08有机物的合成推断1以乙醇为原料，用下述6种类型的反应：氧化；消去；加成；酯化；水解加聚，来合成乙二酸乙二酯()的正确顺序是（）ABCD1下列物质中属于高分子化合物的是（）A脂肪B棉花C蔗糖D甘油2用乙烯和乙醇为原料制取乙二酸二乙酯的过程中发生的反应类型及顺序正确的是（）酯化反应氧化反应水解反应加成反应ABCD3关于天然橡胶的下列叙述中，不正确的是（）A天然橡胶是天然高分子化合物B天然橡胶能溶于汽油、苯等有机溶剂C天然橡胶受空气、日光作用，会被还原而老化D天然橡胶含有双键，能发生加成反应4聚丙烯酸酯的结构简式可表示为，可由丙烯酸酯加聚得到。下列关于聚丙烯酸酯的说法不正确的是（）A组成
2、元素简单，相对分子质量大，属于高分子化合物B链节为，n为聚合度C相同质量的和聚丙烯酸酯（R相同）完全燃烧后产生的二氧化碳的质量相等D属于混合物，没有固定的熔点5从溴乙烷制取1，2二溴乙烷，下列制备方案中最好的是（）ACH3CH2BrCH3CH2OHCH2=CH2CH2BrCH2BrBCH3CH2BrCH2BrCH2BrCCH3CH2BrCH2=CH2CH3CH2BrCH2BrCH2BrDCH3CH2BrCH2=CH2CH2BrCH2Br6下列反应类型不能引入醇羟基的是（）A消去反应B取代反应C加成反应D还原反应7由1-溴丁烷制取少量的1，2-丁二醇时，需要经过下列哪几步反应（）A取代、消去、加
3、成B加成、消去、取代C消去、加成、取代D消去、加成、消去8某种解热镇痛药的结构简式为当它完全水解时，不可能得到的产物是（）ACH3CH2COOHBCH3COOHCCH3OH D9下面是有机合成的三个步骤：对不同的合成路线进行优选；由目标分子逆推原料分子并设计合成路线；观察目标分子的结构，正确的顺序为（）ABCD10五倍子是一种常见的中草药，其有效成分为X，在一定条件下X可分别转化为Y、Z。下列说法错误的是（）A1mol Z最多能与8mol NaOH发生反应B1mol X与H2完全加成产物的分子式为C7H12O5C向Y中滴加FeCl3溶液呈紫色D1mol Y与足量的金属钠反应放出2mol H21
4、1 如图是以石油为原料的部分转化流程图，下列说法正确的是（）A反应与反应反应类型相同B反应与反应反应类型相同C反应与反应反应类型相同D反应与反应反应类型相同12存在于肉桂等植物体内的肉桂醛是一种具有杀菌消毒防腐作用的有机物。下列是其参与合成香料工业定香剂E及吸水性高分子聚酯N的路线示意图：已知：R-CHO+CH3CHOR-CH=CH=CHO(R为烃基)RCHORCH(OC2H5)2RCHO(1)的反应类型是_；所需的试剂和条件是_。(2)自然界中天然存在的肉桂醛均为反式结构，其结构是_。(3)的化学方程式是_。(4)M中所含的两个相同官能团的名称是_。(5)合成路线中、两个步骤的目的是_。(6
5、)P是E的某种同分异构体，写出符合下列条件的P的结构简式_。a有两个相同的官能团，且能与银氨溶液作用生成银b分子内含苯环，核磁共振氢谱有三组峰，峰面积之比是22113某烃类化合物A的质谱表明其相对分子质量为84，红外光谱表明其分子中含有碳碳双键，核磁共振氢谱表明其分子中只有一种类型的氢。下图中D1、D2互为同分异构体，E1、E2互为同分异构体。回答下列问题。（1）A的结构简式为_，反应的反应类型依次是_、_。（2）C的结构简式是_；E2的结构简式是_。（3）反应的化学方程式为_。14H是合成有机光电材料的原料。H的一种合成路线如图：已知：R属于芳香族化合物，与新制Cu(OH)2悬浊液共热产生红
6、色固体。请回答下列问题：(1)R的化学名称是_；X中官能团的名称是_。(2)FH的反应类型是_。(3)EF的化学方程式为_。(4)检验Z中溴元素的试剂有NaOH溶液、AgNO3溶液和_。(5)在Y的同分异构体中，同时具备下列条件的同分异构体有_种(不包含立体异构)。能发生银镜反应；遇氯化铁溶液发生显色反应；能与溴的四氯化碳溶液发生加成反应。其中核磁共振氢谱有6组峰且峰面积比为111122的结构简式为_。(6)参照上述流程，请设计以一溴环已烷和2丁炔为起始原料制备的合成路线：_(无机试剂任选)。15有机物W用作调香剂、高分子材料合成的中间体等，制备W的一种合成路线如图。已知：+CH3Cl+HCl
7、请回答下列问题：(1)A的化学式是，F的化学名称是。(2)和的反应类型分别_、_。(3)E中含氧官能团是_（写名称），D聚合生成高分子化合物的结构简式为_。(4)写出反应的化学方程式：。(5)反应的化学方程式：。16新冠疫情下，西方各国防护服原材料价格飞涨，以PE复合膜透气材料为代表的中国制造因物美价廉、供应充足赢得了世界赞誉。PE是由乙烯为原料合成的高分子材料的简称，乙烯的相关反应关系如下图所示：回答下列问题：(1)C的结构简式为_，的反应类型为_。(2)D、E分子中含有的官能团分别为_，_。(3)写出能发生水解反应的E的同分异构体结构简式_。(4)写出下列反应的化学方程式：CH2=CH2A
8、_。AB_。(5)F的结构简式为_。答案与解析【答案】1 C【解析】1以乙醇为原料合成乙二酸乙二酯，需先合成乙二酸，然后利用乙二酸和乙二醇发生酯化反应生成乙二酸乙二酯，因此经过以下几步：第一步：乙醇先发生消去反应生成乙烯，为消去反应；第二步：乙烯发生加成反应生成二卤代烃，为加成反应；第三步：水解生成乙二醇，为水解反应；第四步：乙二醇氧化生成乙二酸，为氧化反应；第五步：乙醇和乙酸发生酯化反应生成乙二酸乙二酯，为酯化反应，涉及的反应类型按反应顺序依次为，故选C。【答案】1B2C3C4C5D6A7C8C9B10C11B12（1）取代反应 NaOH溶液、加热 （2）（3）（4） 羟基 （5） 保护醛基
9、不参与反应 （6）13（1）(CH3)2C=C(CH3)2 1，4-加成反应 取代反应 （2） HOCH2C(CH3)=C(CH3)CH2OH （3）14（1）苯甲醛 碳碳双键、醛基 （2） 加成反应 （3） +CH3CH2OH+H2O （4） 稀硝酸 （5） 16 15（1）C9H10 苯甲醇 （2）取代反应（水解反应） 消去反应 （3）羧基 （4）+H2O （5）2+O22+2H2O 16（1）CH3CH2OH 加聚反应 （2）醛基 羧基 （3）HCOOCH3（4）CH2=CH2+HO-ClHOCH2CH2Cl HOCH2CH2Cl+NaOHHOCH2CH2OH+NaCl （5）【解析】1
10、相对分子量达到10000以上的化合物为高分子化合物，常见的高分子化合物有淀粉、纤维素、蛋白质及各种聚合物等。棉花（C6H10O5）主要成分为纤维素，属于天然有机高分子化合物，所以B选项是正确的。2以乙烯和乙醇为原料合成乙二酸乙二酯，经过以下几步：第一步：乙烯发生加成反应生成二卤代烃，为加成反应；第二步：二卤代烃水解生成乙二醇，为水解反应；第三步：乙二醇氧化生成乙二酸，为氧化反应；第四步：发生酯化反应生成乙二酸乙二酯，为酯化反应；涉及的反应类型按反应顺序依次为。答案选C。3A天然橡胶是一种高聚物，分子量非常大，符合高分子化合物的定义，A正确，不选；B天然橡胶是一种有机物，根据“相似相溶”的原理，
11、可以溶于汽油苯等有机溶剂，B正确，不选；C空气中有氧气，氧气会缓慢氧化橡胶中的不饱和键，造成老化，不是被还原，C错误，符合题意；D天然橡胶中有碳碳双键，可以发生加成反应，D正确，不选。答案选C。4A聚丙烯酸酯的组成元素有C、H、O等，相对分子质量大，为高分子化合物；B聚丙烯酸酯得链节为，n为聚合度；C和聚丙烯酸酯（R相同）的最简式相同，故两者质量相同时，完全燃烧后产生的二氧化碳的质量相等；D高分子化合物因n不为定值，故为混合物，没有固定的熔点；答案选C。5A转化中发生三步转化，较复杂，消耗的试剂多，反应需要加热，选项A不选；B转化中发生取代反应的产物较多，引入杂质，且反应不易控制，选项B不选；
12、C转化中发生三步转化，较复杂，且最后一步转化为取代反应，产物不容易控制纯度，选项C不选；D、步骤少，产物纯度高，选项D选。答案选D。6A消去反应不能引入羟基，故A选；B在碳链上引入羟基，可由Cl、Br在碱性条件下水解(或取代)生成，故B不选；C在碳链上引入羟基，可由CO与氢气发生加成反应生成或由CC与水发生加成反应生成，故C不选；D在碳链上引入羟基，可由CO与氢气发生加成反应生成，该反应也为还原反应，故D不选；故答案选A。7由1-溴丁烷制取少量的1，2-丁二醇，应先发生在NaOH/醇条件下氯代烃的消去反应，CH2BrCH2CH2CH3+NaOHCH2=CHCH2CH3+NaBr+H2O，再发生
13、加成反应引入两个溴原子，发生CH2=CHCH2CH3+Br2CH2BrCHBrCH2CH3，然后发生水解即可得到1，2-丁二醇，发生CH2BrCHBrCH2CH3+2H2O+2HBr，故选C。8给定有机物中可发生水解的官能团有酯基和肽键，其断键位置如下：(虚线处)，故有以下三种产物：、CH3CH2COOH、CH3COOH。9进行有机合成时，先确定有机物的分子结构中的官能团，再设计出不同的合成路线，最后对不同的合成路线进行优选，乙醇答案选B。10A在1molZ中含有1mol水解后生成1mol羧基和1mol酚羟基的酯基、1mol羧基、5mol酚羟基，可以和8molNaOH发生反应，故A正确；B由X
14、的结构简式可知X的分子式为C7H6O5，X的结构中含有1个苯环，所以1molX与3molH2完全加成，产物的分子式为C7H12O5，故B正确；CY中不含酚羟基，不能与FeCl3溶液发生显色反应，故C错误；D1molY中含有1mol羧基和3mol酚羟基，可以与足量的金属钠反应放出2molH2，故D正确。故选C。11CH2=CH2与H2SO4(HOSO3H)反应生成C2H5OSO3H，反应是加成反应；C2H5OSO3H与H2O(HOH)反应生成H2SO4与C2H5OH，反应是取代反应；丙烯(C3H6)经反应生成C3H5Br2Cl，增加了一个氯原子，两个溴原子，可推出反应是取代反应，反应是加成反应；
15、因此反应与反应反应类型相同，为加成反应，故B正确。综上所述，答案为B。12甲苯发生取代反应生成A，A反应生成B，B发生催化氧化反应生成苯甲醛，则B结构简式为、A结构简式为，苯甲醛和乙醛发生题给信息的反应生成肉桂醛，肉桂醛结构简式为，肉桂醛发生银镜反应然后酸化得到肉桂酸，肉桂酸结构简式为，肉桂醛发生信息的反应生成F，F结构简式为，肉桂酸和甲醇发生酯化反应生成E，E结构简式为；肉桂醛发生信息的反应知，F结构简式为，F发生加成反应生成G，G结构简式为，G发生水解反应生成H，H结构简式为，H发生酸性条件下水解生成J，J结构简式为，J发生银镜反应生成M，M结构简式为，据此分析解答。1)通过以上分析知，的
16、反应类型是取代反应；所需的试剂和条件是NaOH的水溶液、加热；(2)自然界中天然存在的肉桂醛均为反式结构，其结构是；(3)的化学方程式是；(4)M结构简式为，M中所含的两个相同官能团的名称是羟基；(5)合成路线中、两个步骤的目的是保护醛基不参与反应；(6)E结构简式为，P是E的某种同分异构体，P的结构简式符合下列条件： a有两个相同的官能团，且能与银氨溶液作用生成银，说明含有醛基；b分子内含苯环，核磁共振氢谱有三组峰，峰面积之比是221，符合条件的结构简式为。13(1)根据商余法先求出A的化学式，=7，因为A为烃，一定含氢元素，故A的分子式为C6H12，分子中含有一个碳碳双键，又只存在一种类型
17、的氢原子，说明分子结构对称，故A的结构简式为(CH3)2C=C(CH3)2；D1是C和Br2发生1，2加成反应的产物，而D1和D2互为同分异构体，可知D2是C和Br2发生1，4加成反应的产物，生成物D1和D2分别再发生水解反应生成醇E1和E2，故答案：1，4加成反应；取代反应；(2)A和Cl2发生加成反应，产物再经反应消去反应得到二烯烃C，结构简式为，则D2的结构简式为CH2BrC(CH3)=C(CH3)CH2Br，水解生成E2，其结构简式为HOCH2C(CH3)=C(CH3)CH2OH。(3)反应是B的消去反应，方程式为。14R属于芳香族化合物，与新制Cu(OH)2悬浊液共热产生红色固体，说
18、明R结构含有苯环和醛基，R的相对分子质量为106，故其结构简式为；根据反应条件推知，Y与Br2发生加成反应生成Z，故Y的结构简式为，再逆推可知X的结构简式为。（1）综上分析，R的结构简式为，其名称为苯甲醛；X的结构简式为，所含的官能团为碳碳双键、醛基。（2）根据流程图可知，FH的反应类型是加成反应。（3）E与乙醇发生酯化反应生成F，EF的化学方程式为+CH3CH2OH+H2O。（4）检验Z中溴元素需先使Z发生溴原子的取代反应，所需试剂为NaOH溶液，再检验生成的HBr，检验HBr需要在加入AgNO3溶液前加入稀硝酸酸化。（5）Y的结构简式为，其同分异构体能发生银镜反应、遇氯化铁溶液发生显色反应
19、、能与溴的四氯化碳溶液发生加成反应，说明同分异构体含有碳碳双键、醛基、酚羟基，若苯环含2个取代基OH和CH=CHCHO，有3种结构；若苯环含2个取代基OH和，有3种结构；若苯环有三个取代基OH、CHO和CH=CH2，有10种结构；故满足条件的同分异构体共16种，其中满足核磁共振氢谱有6组峰且峰面积比为111122，结构对称，其结构简式为。（6）可利用F转化为H的原理成环，一溴环已烷发生消去生成环己烯，和2丁炔加成形成环，再与溴加成，最后水解生成目标产物，合成路线为。15从B的结构简式作为切入点，依据反应条件及相关物质的分子式，可进行推断。由B的结构简式，可推出A为；C为，C氧化生成，再氧化生成
20、D，D为，E为，W为。(1)由以上分析知，A的结构简式为，化学式是C9H10；从图中可以看出，F为，化学名称是苯甲醇。答案为：C9H10；苯甲醇；(2)中，由在NaOH溶液中加热，生成和NaBr，发生取代反应（水解反应或还原反应）；中，在浓硫酸、加热条件下，发生消去反应，生成和水。答案为：取代反应（水解反应或还原反应）；消去反应；(3)E为，含氧官能团是羧基，发生缩聚反应，生成高分子化合物的结构简式为。(4)反应中，与发生酯反应生成和水，化学方程式：。(5)反应为催化氧化生成，化学方程式：2+O22+2H2O。16反应中，CH2=CH2与HClO发生加成反应生成A(HOCH2CH2Cl)；在反
21、应中，A在NaOH水溶液中发生水解反应生成B(HOCH2CH2OH)；反应中，CH2=CH2与H2O发生加成反应生成C(CH3CH2OH)；在反应中，C催化氧化生成D(CH3CHO)；在反应中，D被新制氢氧化铜氧化为E(CH3COOH)；在反应中，二分子CH3COOH与HOCH2CH2OH发生酯化反应生成F(C6H10O4)；在反应中，CH2=CH2在引发剂的作用下发生加聚反应生成聚乙烯PE。(1)由以上分析可知，C的结构简式为CH3CH2OH，的反应类型为加聚反应。(2)D为CH3CHO、E为CH3COOH，分子中含有的官能团分别为醛基或-CHO，羧基或-COOH。(3)E为CH3COOH，能发生水解反应的同分异构体应为甲酸甲酯，结构简式为HCOOCH3。(4)CH2=CH2与HClO发生加成反应生成A(HOCH2CH2Cl)，化学方程式为CH2=CH2+HO-ClHOCH2CH2Cl。A(HOCH2CH2Cl)在NaOH水溶液中发生水解反应生成B(HOCH2CH2OH)，化学方程式为HOCH2CH2Cl+NaOHHOCH2CH2OH+NaCl。(5)二分子CH3COOH与HOCH2CH2OH发生酯化反应生成F(C6H10O4)和水，则F的结构简式为。