1、1(2016东北育才学校高三八模)有机物DBP常用作纤维素树脂和聚氯乙烯的增塑剂,特别适用于硝酸纤维素涂料。具有优良的溶解性、分散性和粘着性。由有机物A和邻二甲苯为原料可以合成DBP。已知:RCH=CH2COH2烃A是有机合成的重要原料。A的质谱图表明其相对分子质量为42,红外光谱表明分子中含有碳碳双键;B能发生银镜反应;有机物C的核磁共振氢谱显示其分子中含有5种化学环境不同的氢原子,且个数之比为32221。回答下列问题:(1)A的结构简式为_;A在一定条件下生成聚合物的化学方程式为_。(2)D中的含氧官能团是_。有机物D和足量有机物C反应生成DBP的化学方程式是_。(3)下列说法正确的是_
2、(填字母)。AA能发生聚合反应、加成反应和氧化反应B与C互为同分异构体,且含有相同官能团的有机物有2种C邻二甲苯能氧化生成D说明有机物分子中基团之间存在影响D1 mol DBP可与含4 mol NaOH的溶液完全反应(4)工业上常用有机物E(C8H4O3)代替D生产DBP。反应分为两步进行:i)EC中间产物ii)中间产物CDBPH2O请写出E的结构简式_。工业上生产有机物E的反应如下:2X9O22E4CO24H2O,芳香烃X的一溴代物只有两种,则X的结构简式是_。2(2016大庆一中高三第三次模拟)“心得安”是治疗心脏病的药物,下面是它的一种合成路线(具体反应条件和部分试剂略)。回答下列问题:
3、(1)试剂a是_,试剂b的结构简式为_,b中官能团的名称是_。(2)的反应类型是_,试剂CH3CO3H的结构式为_。(3)心得安的分子式为_,每个分子中含有_个手性碳原子。(4)试剂b的同系物C4H7Cl共有_种同分异构体(官能团与b相同,不考虑立体异构)。(5)芳香化合物D是1萘酚的同分异构体,其分子中有两个官能团,能发生银镜反应,D能被酸性KMnO4溶液氧化成E( C2H4O2) 和芳香化合物F (C8H6O4),E和F与碳酸氢钠溶液反应均能放出CO2气体,F芳环上的一硝化产物只有一种。D的结构简式为_;由F生成一硝化产物的化学方程式为_,该产物的名称是_。3(2016成都高三下学期第二次
4、诊断)G为重要有机中间体,其合成流程示意图如下。(1)B具有的性质是_(填字母)A能与HCl加成且产物有两种B分子中共平面原子最多有6个C一定条件下能与苯发生加成反应D不能使酸性高锰酸钾溶液褪色(2)D的一种同分异构体能发生银镜反应,该银镜反应的化学方程式为_。(3)E能与甲醛发生反应生成对羟甲基苯酚,鉴别E所需试剂为_。已知D的核磁共振氢谱中只有一种吸收峰,且D能和E发生类似E和甲醛的反应,则F的结构简式为_。(4)1 mol G最多可以与_ mol NaOH反应;已知反应的另一产物为HCl,则该反应的反应类型为_;按照该反应原理,工业上可以用F和的反应合成航天用聚芳酯高分子,该化学反应方程
5、式为_。(5)A的一种同分异构体不含双键和三键,其一氯代物只有一种。请写出该分子的二氯代物的结构简式_(任写两种)。答案精析1(1)CH3CH=CH2nCH3CH=CH2解析A的质谱图表明其相对分子质量为42,红外光谱表明分子中含有碳碳双键,则A为CH3CH=CH2;A发生信息中醛的加成反应生成B且B能发生银镜反应,结合B与氢气发生加成反应生成C,有机物C的核磁共振氢谱显示其分子中含有5种化学环境不同的氢原子,且个数之比为32221,则B为CH3CH2CH2CHO,C为CH3CH2CH2CH2OH,邻二甲苯发生氧化反应生成D为,C与D发生酯化反应生成DBP为。(1)A的名称为丙烯;CH3CH=
6、CH2在一定条件下发生加聚反应生成聚丙烯,聚丙烯的结构简式:;(2)D中的含氧官能团是羧基,有机物D和足量有机物C反应生成DBP的反应是CH3CH2CH2CH2OH与邻苯二甲酸发生酯化反应,反应的方程式为2CH3CH2CH2CH2OH2H2O;(3)A为CH3CH=CH2,含有碳碳双键,能发生聚合反应、加成反应和氧化反应,A正确; C为CH3CH2CH2CH2OH,与C互为同分异构体,且含有相同官能团的有机物有CH3CH2CH(OH)CH3、(CH3)2C(OH)CH3、(CH3)2CHCH2OH,共3种,B错误;因为在烷烃中甲基不能被酸性高锰酸钾氧化,而邻二甲苯能氧化生成D,所以说明有机物分
7、子中基团之间存在影响,C正确; 1 mol DBP可与含2 mol NaOH的溶液完全反应,D错误;(4)根据中间产物CDBPH2O,则中间产物为,又根据EC中间产物以及E(C8H4O3),则E为。E的结构简式为;工业上生产有机物E的反应如下:2X9O22E4CO24H2O,芳香烃X的一溴代物只有两种,根据反应前后原子守恒,可以推出X的分子式是C10H8,结构简式为。2(1)NaOH (或Na2CO3)ClCH2CH=CH2氯原子、碳碳双键(2)氧化反应(3)C16H21O2N1(4)8硝基对苯二甲酸(或2硝基1,4苯二甲酸)解析由合成反应可知,反应中酚OH转化为ONa,则试剂a为NaOH(或
8、Na2CO3),由反应为取代反应及A、B的结构可知,b为ClCH2CH=CH2,反应中加氧去H为C=C的氧化反应,反应为开环加成反应。(1)由上述分析可知,a为NaOH(或Na2CO3),b为ClCH2CH=CH2,b中官能团为氯原子、碳碳双键。(2)由上述分析可知,的反应类型为氧化反应,试剂CH3CO3H的结构式为。(3)由心得安的结构简式可知分子式为C16H21O2N,每个分子中含有1个手性碳原子。(4)试剂b的同系物C4H7Cl共有8种同分异构体表示氯原子可能的位置);(5)D是1萘酚的同分异构体,其分子中有两个官能团,能发生银镜反应,则含CHO;D能被酸性KMnO4溶液氧化成E(C2H
9、4O2)和芳香化合物F(C8H6O4),E和F与碳酸氢钠溶液反应均能放出CO2气体,E、F均含COOH,则D中含CCCH3,F苯环上的一硝化产物只有一种,F为对二苯甲酸(),则D中CHO、CCCH3在苯环的对位,所以D的结构简式为,由F生成一硝化产物的化学方程式为HOOCCOOHHNO3(浓) H2O,产物的名称为硝基对苯二甲酸。3(1)AC(2)CH3CH2CHO2Ag(NH3)2OHCH3CH2COONH4H2O2Ag3NH3(3)浓溴水或三氯化铁溶液 (4)6取代反应解析(1)B是丙烯,双键能与HCl加成,丙烯与HCl加成产物有两种,A正确;分子中共平面原子最多有7个,B错误;据题目信息
10、得:丙烯一定条件下能与苯发生加成反应,生成,C正确;双键能使酸性高锰酸钾溶液褪色,D错误。(2)D的分子式是C3H4O,能发生银镜反应的同分异构体是丙醛,反应方程式:CH3CH2CHO2Ag(NH3)2OHCH3CH2COONH4H2O2Ag3NH3。(3)E能与甲醛发生反应生成对羟甲基苯酚,说明E是苯酚,故可以用浓溴水或三氯化铁溶液检验;已知D的核磁共振氢谱中只有一种吸收峰,故D是丙酮,且D能和E发生类似E和甲醛的反应,则F的结构简式为。(4)据流程中G的结构中有2个酚羟基,两个酯基,且酯基水解之后生成2个酚羟基,故共能与6 mol氢氧化钠反应;据F与G结构的关系可判断发生了取代反应。(5)A的分子式是C6H6,一种同分异构体不含双键和三键,其一氯代物只有一种,该分子的二氯代物的结构简式为、(或)。