1、3.2.2苯（人教版必修2）【典例导悟】【典例1】（2010福州高一检测）苯分子实际上不具有碳碳单键和碳碳双键的交替结构，可以作为证据的事实有 苯的间位二元取代物只有一种。 苯的邻位二元取代物只有一种。 苯不能使酸性KMnO4溶液褪色。 苯能在一定条件下与氢气反应生成环己烷。 苯在FeBr3存在的条件下同液溴发生取代反应。 A.B.C.D. 【规范解答】 【变式训练】在确定苯的结构的研究过程中，曾经有下列 结构：a和b。 请回答下列问题： （1）若苯的结构为a，则它与结构在下列哪些方面不同_（填字母代号）。 A一氯代物的种类B二氯代物的种类 C与溴水作用D与氢气作用 （2）请设计一个实验证明上
2、述b分子的结构简式不能表示苯的结构。（要求写出简要的实验步骤） 【解析】（1）a式结构中6个碳原子是对称的，只有1种化学环境的氢原子，其一氯代物和苯一样都只有1种，其二氯代物和苯一样都有3种（如下图）。 a式中只有碳碳单键，和溴的四氯化碳溶液、氢气均不能加成，而苯环结构中存在介于碳碳单键和碳碳双键之间的独特的化学键，虽然不能与Br2加成，但是可以和氢气加成。 （2）b式结构中存在一个 ，可以使酸性高锰酸 钾溶液或溴的四氯化碳溶液褪色。 答案：（1）D （2）向其中加入足量的酸性高锰酸 钾溶液或溴的四氯化碳溶液，充分振荡，若酸性高锰酸钾 溶液或溴的四氯化碳溶液褪色，则说明b分子中含 有，所以其结
3、构简式不能表示苯的结构。 【典例2】（2010长春高一检测）苯乙烯是一种重要的 有机化工原料，其结构简式为，它 一般不可能具有的性质是 A.易溶于水，不易溶于有机溶剂 B.在空气中燃烧产生黑烟 C.它能使溴的四氯化碳溶液褪色，也能使酸性高锰酸钾溶液褪色 D.能发生加成反应，在一定条件下可与4倍物质的量的氢气加成 【思路点拨】解答本题要注意以下三点：（1）有机物一般都难溶于水。（2）含碳量高的烃燃烧时易产生黑烟。（3）苯环和烯烃均能发生加成反应，烯烃还易被酸性KMnO4溶液氧化。来源:学*科*网Z*X*X*K【自主解答】选A。因苯乙烯为烃，故难溶于水，易溶于有机溶剂，A错误；其分子式为C8H8，
4、与苯（C6H6）具有相同的最简式，故燃烧时现象相同，B正确；因分子中含乙烯基，故能与Br2发生加成，能被酸性KMnO4溶液氧化，C正确；1 mol苯基能与3 mol H2发生加成，1 mol乙烯基能与 1 mol H2加成，故D正确。 【互动探究】（1）苯乙烯分子中所有原子可能共平面吗？ （2） 的分子式也为C8H8，它与苯乙烯是什么关系？ 提示:（1）苯分子是平面形结构，而乙烯分子也为平面形结构，故苯乙烯分子中所有原子有可能共平面。 （2）二者互为同分异构体。 【变式训练】苯与乙烯相比较，下列叙述正确的是（ ） A.都可以与溴发生取代反应 B.都容易发生加成反应 C.乙烯易发生加成反应，苯不
5、能发生加成反应 D.乙烯易被酸性KMnO4氧化，而苯不能 【解析】选D。苯与液溴发生取代反应，乙烯与Br2发生加成反应，A错误；乙烯易发生加成反应，而苯只有在特殊条件下才能发生加成反应，B、C错误；乙烯易被酸性KMnO4氧化而苯不能，D正确。 【学业达标训练】1.（2010龙岩高一检测）苯的结构式可用来表示，下列关于苯的叙述中正确的是（） A.苯主要是以石油分馏而获得的一种重要化工原料 B.苯中含有碳碳双键，所以苯属于烯烃 来源:Z|xx|k.ComC.苯分子中6个碳碳化学键完全相同 D.苯可以与溴的四氯化碳、高锰酸钾溶液反应而使它们褪色 【解析】选C。苯是一种重要的化工原料，可以从煤、石油中
6、提取出来，而不是石油的简单分馏，A错误；苯分子中碳碳键是介于单键和双键之间的一种独特的化学键，因此苯不能与溴水及高锰酸钾发生反应，所以B、D错误，C正确。 2.下列反应中属于取代反应的是（） A.苯在溴化铁存在时与溴的反应 B.苯在镍作催化剂时与氢气的反应 C.苯在空气中燃烧 D.苯与溴水混合振荡后分层 【解析】选A。A项苯与溴发生反应为取代反应；B项为加成反应；C项苯发生氧化反应；D项未发生化学反应。 3.只用一种试剂就能将苯、己烯、四氯化碳和碘化钾溶液区分开，该试剂可以是() A.酸性高锰酸钾溶液B.溴化钠溶液 C.溴水D.硝酸银溶液 【解析】选C。 4.下列属于苯的同系物的是（） 【解析
7、】选D。具备以下两个条件才为苯的同系物：分子中只有1个苯环，侧链必为烷基，故只有D项符合。 5.在丙烯 氯乙烯 苯 甲苯四种有机化合物中，分子内所有原子均在同一平面上的是（） A.B.C.D. 【解析】选B。本题中的四种物质均可由乙烯和苯的平面结构进行延伸。丙烯和甲苯中甲基上的三个氢原子不在双键和苯环的平面上，故答案为B。 6.（2010嘉兴高一检测）绿色化学对化学反应提出了“原子经济性”（原子节约）的新概念及要求。理想的原子经济性反应是原料分子中的原子全部转变成所需产物，不产生副产物、实现零排放。下列几种生产乙苯 （C6H5C2H5）的方法中，原子经济性最好的是（） A.C6H6+C2H5C
8、lC6H5C2H5+HCl B.C6H6+C2H5OHC6H5C2H5+H2O C.C6H6+CH2=CH2C6H5C2H5 D.C6H5CH2CH2BrC6H5CH=CH2+HBr； C6H5CH=CH2+H2C6H5C2H5 【解析】选C。由“原子经济性”的概念可知，原料分子中的原子全部转变成所需产物，不产生副产物的反应即达到了原子经济性。分析四个选项，A、B、D反应中除了生成乙苯之外，都有副产物生成，而C选项中无副产物生成，故答案为C。 7.（2010雅安同步检测）可以用分液漏斗分离的一组液体混合物是（） A.溴和苯B.苯和溴苯 C.水和硝基苯D.苯和汽油 【解析】选C。分液漏斗可分离的
9、是互不相溶的液体，四个选项中的各组物质，只有水和硝基苯互不相溶，故选C。 8.（2010重庆同步检测）用括号内的试剂除去下列各物质中少量的杂质，正确的是（） A.溴苯中的溴（碘化钾溶液） B.硝基苯中溶有二氧化氮（水） C.乙烷中的乙烯（氢气） D.苯中的甲苯（溴水） 【解析】选B。A项，溴能氧化碘化钾，生成碘，仍会溶于溴苯中；B项，NO2与水反应，生成HNO3和NO，再用分液法除去水层，即得到硝基苯；C项，乙烯与氢气反应既不易发生反应，也无法控制用量；D项，苯和甲苯都不与溴反应，且都可溶解溴。 9.某烃A不能使溴水褪色，0.5 mol A完全燃烧时，得到1.5 mol 水和67.2 L二氧化
10、碳（标准状况）。 （1）A的结构简式为_。 （2）根据下列条件写出有关反应的化学方程式： 在催化剂FeCl3的作用下，A与Cl2反应生成B； _ 。 在催化剂作用下A与H2反应生成C。 _ 。 【解析】设烃的分子式为CxHy，完全燃烧时，得到二氧化碳（标准状况）的物质的量为： 由烃的燃烧通式： 则x=6,y=6 故A的分子式为C6H6。 又因A不能使溴水褪色，故A为苯。 10.某同学要以“研究某分子的结构”为题目做一次探究活动，下面是其活动记录，请你补全所缺内容。 （1）理论推测 来源:学*科*网他根据苯的凯库勒式，推测苯分子中有两种不同的碳碳键，即_和_ ，因此它可以使紫色的酸性KMnO4溶
11、液褪色。 （2）实验验证 他取少量的上述溶液加入试管中，然后加入苯，充分振荡，发现_ 。 （3）实验结论 上述的理论推测是_ （填“正确”或“错误”）的。 （4）经查阅有关资料，发现苯分子中六个碳原子之间的键_ （填“相同”或“不相同”），是一种_键，苯分子中的六个碳原子和六个氢原子_ （填“在”或“不在”）同一个平面上，应该用_表示苯分子的结构更合理。 （5）发现问题 当他将苯加入溴水中时，充分振荡，发现能使溴水褪色，于是该同学认为所查资料有误。你同意他的结论吗？为什么？ 【素能综合检测】一、选择题（本题包括5小题，每小题4分，共20分） 1.将等体积的苯、汽油和水在试管中充分混合后静置。下
12、列图示现象正确的是（） 【解析】选D。题中苯、汽油和水的密度有差别，其中苯和汽油密度比水小，且能互溶，所以分两层，上下层比例为21。 2.下列实验能获得成功的是（） A.苯与浓溴水用铁作催化剂制溴苯 B.将苯与浓硝酸混合共热制硝基苯 C.甲烷与氯气光照制得纯净的一氯甲烷 D.乙烯通入溴的四氯化碳溶液得到1，2- 二溴乙烷 【解析】选D。苯与液溴在加入Fe粉时才能反应生成溴苯，苯与浓溴水不反应，A错误；苯与浓HNO3和浓H2SO4的混合液在水浴加热时生成硝基苯，B错误；甲烷与Cl2光照时所得产物为混合物，C错误；乙烯与溴加成生成1，2- 二溴乙烷，D正确。 3.（多选）科学家对物质性质的推断一般
13、要基于一些实验事实。下列能说明苯与一般的烯烃性质不同的事实是（ ） A.苯分子是高度对称的平面型分子 B.苯不与溴水反应 C.苯不与酸性KMnO4溶液反应 D.1 mol苯在一定条件下可与3 mol氯气发生加成反应 【解析】选B、C。碳碳双键也可以形成高度对称的平面型分子，所以A项不能证明；根据苯的结构简式，若有3个双键，也恰好与3 mol氯气发生加成反应，D项也不能证明；但是若有双键，则可以与溴水反应，也能使酸性KMnO4溶液褪色，但实际苯不具备这两种性质，所以B、C能证明。 4.（2010九江高一检测）B3N3H6 是一种平面形分子（如图所示）， 因其分子结构的特殊性，被称为无 机苯，“无
14、机苯”的二氯代物的同 分异构体的种类一共有（） A.3种B.4种 C.5种D.6种 【解析】选B。B3N3H6的二氯代物有 5.（2010株洲高一检测）以苯为原料，不能通过一步反应而制得的有机物是（） 【解析】选A。苯分子不是单、双键交替结构，故不能与 Br2发生加成反应生成；苯分子中六个化学键完 全相同，这样结构的特殊性决定了苯易发生取代反应（如 与溴反应生成，与混酸反应生成 ），能发生加成反应（生成环己烷），难氧化 等性质，故选A。 二、非选择题（本题包括3小题，共30分） 6.（10分）某液态烃的分子式为CmHn,相对分子质量为H2的39倍。它不能使酸性KMnO4溶液褪色，不能同溴的四氯
15、化碳溶液反应而使其褪色。在催化剂存在时,7.8 g该烃能与0.3 mol H2发生加成反应生成相应的饱和烃CmHp。则： （1）m、n、p的值分别是m=_ ，n=_ ，p=_ 。 (2)CmHp的结构简式是：_ 。 （3）CmHn能和浓硫酸、浓硝酸的混合酸反应，该反应的化学方程式是_ ，该反应属于_反应，有机产物的名称是_ 。 来源:学科网ZXXK【解析】解答本题可先由CmHn相对分子质量是H2的39倍，求出其相对分子质量，再由与H2加成推出不饱和键的情况。结合所学知识，可推断出CmHn的分子式，然后结合苯的性质和结构特点得出答案。 由题意知CmHn的相对分子质量为392=78，所以可推知 1
16、 mol CmHn可与3 mol H2发生加成，习惯方法应推知其分子中有3个双键，但它不能与酸性KMnO4溶液和溴的四氯化碳溶液反应而使其褪色，根据所学知识，推测符合其情况的只有苯环的结构，从而推出CmHn的分子式为C6H6，C6H6能与3 mol H2加成生成C6H12，也能与浓硝酸发生取代反应。 7.（8分）新合成的一种烃，其碳架呈三棱柱体（如图所示） 来源:学*科*网Z*X*X*K（1）写出该烃的分子式_ 。 （2）该烃的一氯取代物是否有同分异构体_ 。 （3）该烃的二氯取代物有多少种_ 。 （4）该烃的同分异构体有多种，其中一种不能使酸性高锰酸钾溶液或溴的四氯化碳溶液褪色，但在一定条件
17、下能跟溴（或H2）发生取代（或加成）反应，这种同分异构体的结构简式是_。 【解析】据图可知该烃分子式为C6H6，分子完全对称，一氯取代物无同分异构体，其二氯取代物有3种，分别为 实验探究 8.（12分）学生为探究苯与溴发生反应的原理，用如图所示装置进行了实验。根据相关知识回答下列问题： （1）实验开始时，关闭K2，开启K1和分液漏斗活塞，滴加苯和液溴的混合液，反应开始。过一会儿，在装置中可能观察到的现象是_ 。 （2）整套实验装置中能防止倒吸的装置有_ （填装置序号）。 （3）你认为通过该实验，有关苯跟溴反应的原理方面能得出的结论是_ 。 （4）本实验能不能用溴水代替液溴？ _ 。 （5）采用
18、冷凝装置，其作用是_ 。 （6）装置中小试管内苯的作用是_ 。 （7）若实验时，无液溴，但实验室有溴水，该实验_ （填“能”或“不能”）做成功。 【解析】（1）在催化剂作用下，液溴与苯反应生成极易溶于水的溴化氢，溴化氢遇水蒸气形成白雾，HBr+AgNO3=AgBr+HNO3，则广口瓶里会产生淡黄色沉淀；少量溴溶于苯，呈棕黄色。（2）溴化氢不溶于苯，在试管里苯与导管口接触，不会减小装置内气体压强，所以，不能引起倒吸；在烧杯中，倒立干燥管容积大，若水上升至干燥管里，使烧杯里液面下降，而上升的液体在重力作用下又回到烧杯里，故能防倒吸。（3）根据产物溴化氢可以证明苯与液溴发生取代反应。（4）不能用溴水，苯与液溴反应，实际上是溴化铁起催化作用， 若用溴水代替液溴，生成的溴化铁发生水解，不能起到催化作用，无法制溴苯。（5）苯和溴的沸点都较低，易挥发，使用冷凝装置，防止苯和溴挥发，减少苯和溴的损失，以提高原料利用率。（6）装置中小试管中苯是除去HBr中的Br2,防止干扰HBr的检验。（7）实验室中若无液溴，可先用苯萃取溴水中的溴，分液后，取苯层即可。 答案：（1）小试管中有气泡，液体变棕黄色，有白雾出现，广口瓶内溶液中有淡黄色沉淀生成 （2）和 （3）苯跟液溴可以发生取代反应 （4）不能 （5）防止溴和苯挥发，减少苯和溴的损失 （6）除去HBr中的Br2，防止干扰HBr的检验 （7）能