1、考点规范练31认识有机化合物非选择题1.(2020全国)有机碱,例如二甲基胺()、苯胺()、吡啶()等,在有机合成中应用很普遍,目前“有机超强碱”的研究越来越受到关注。以下为有机超强碱F的合成路线:已知如下信息:+RNH2苯胺与甲基吡啶互为芳香同分异构体回答下列问题:(1)A的化学名称为。(2)由B生成C的化学方程式为。(3)C中所含官能团的名称为。(4)由C生成D的反应类型为。(5)D的结构简式为。(6)E的六元环芳香同分异构体中,能与金属钠反应,且核磁共振氢谱有四组峰,峰面积之比为6221的有种,其中,芳香环上为二取代的结构简式为。2.(2021湖北名校高三联考)甲氧苄啶是一种广谱抗菌剂,
2、主要用于呼吸道感染、泌尿道感染、肠道感染等病症。甲氧苄啶的一种生产工艺路线如下:已知:R1CHBr2R1CHO请回答下列问题:(1)A的化学名称为,C的结构简式为。(2)F中含氧官能团的名称为。(3)写出AB的化学方程式为,该反应的反应类型为。(4)M是D的同分异构体,其苯环上的取代基与D相同但位置不同,则M可能的结构有种。(5)下列有关甲氧苄啶的说法正确的是(填字母)。A.分子式为C14H17O3N4B.遇FeCl3溶液显紫色C.能与盐酸发生反应D.1mol甲氧苄啶能与6 molH2发生反应(6)参照上述合成路线,设计一条由A和乙腈(CH3CN)为主要原料制备的合成路线(无机试剂任选)。3.
3、(2019全国)氧化白藜芦醇W具有抗病毒等作用。下面是利用Heck反应合成W的一种方法:回答下列问题:(1)A的化学名称为。(2)中的官能团名称是。(3)反应的类型为,W的分子式为。(4)不同条件对反应产率的影响见下表:实验碱溶剂催化剂产率/%1KOHDMFPd(OAc)222.32K2CO3DMFPd(OAc)210.53Et3NDMFPd(OAc)212.44六氢吡啶DMFPd(OAc)231.25六氢吡啶DMAPd(OAc)238.66六氢吡啶NMPPd(OAc)224.5上述实验探究了和对反应产率的影响。此外,还可以进一步探究等对反应产率的影响。(5)X为D的同分异构体,写出满足如下条
4、件的X的结构简式。含有苯环;有三种不同化学环境的氢,个数比为621;1 mol的X与足量金属Na反应可生成2 g H2。(6)利用Heck反应,由苯和溴乙烷为原料制备,写出合成路线。(无机试剂任选)4.(2021湖北名校高三质检)蟛蜞菊内酯具有抗肿瘤作用,其中间体G的合成路线如下:已知:C中除苯环外,还有一个六元环;Ac:、Bn:、Bu:正丁基、Et:乙基。请回答下列问题:(1)A的名称是(用系统命名法命名)。(2)G中含氧官能团的名称是;CD的反应类型是。(3)B的同分异构体中,核磁共振氢谱有两组峰,且峰面积之比为11的有机物结构简式为(任写一种)。(4)E与F反应除生成G外,还有Bu3Sn
5、Br生成,写出E的结构简式:。(5)化合物B由丙炔酸(HCCCOOH)与乙醇反应制备,HCCCOOH可由CH2BrCHBrCOOH经两步反应制备,写出第一步反应的化学方程式:。(6)设计以对甲苯酚及CH3COCl为原料制备的合成路线。(无机试剂任用)考点规范练31认识有机化合物1.答案(1)三氯乙烯(2)+KOH+KCl+H2O(3)碳碳双键、氯原子(4)取代反应(5)(6)6解析(1)由题中信息反应物结构(含有碳碳双键)和反应条件(CCl3COONa、乙二醇二甲醚、加热),结合A的分子式为C2HCl3,可推出其结构简式为ClHCCCl2,化学名称为三氯乙烯。三氯乙烯(C2HCl3)发生信息的
6、反应生成B()。(2)B与氢氧化钾的醇溶液共热发生消去反应生成C(),该反应的化学方程式为+KOH+KCl+H2O。(3)由C的分子结构可知其所含官能团有碳碳双键和氯原子。(4)C()与过量的二环己基胺发生反应生成D,D与E发生信息的反应生成F,由F的分子结构和D的分子式可确定D的结构简式为。则由C生成D的反应为C的分子中的两个氯原子被二环己基胺基所取代,则由C生成D的反应类型为取代反应。(6)根据E的同分异构体限制条件:六元环芳香同分异构体中,能与金属钠反应(说明分子中含有羟基);核磁共振氢谱有四组峰,峰面积之比为6221,则其结构较为对称。容易写出、这三种,而考虑“苯胺与甲基吡啶互为芳香同
7、分异构体”,可写出、三种,共6种。其中,芳香环上为二取代的结构简式为。2.答案(1)对甲基苯酚(或4-甲基苯酚)(2)醛基和醚键(3)+2Br2+2HBr取代反应(4)15(5)CD(6)解析由A的分子式可知,A的不饱和度为27+2-82=4,再结合B逆向分析可知,A的结构简式为;由题目已知信息可知C的结构简式为,进而知道D的结构简式为;由F的结构再结合题目所给信息可知G的结构简式为。(1)A的结构简式为,化学名称为对甲基苯酚(或4-甲基苯酚);C的结构简式为。(2)由F的结构简式可知,分子中含氧官能团只有醛基和醚键。(3)AB的化学方程式为+2Br2+2HBr,该反应为取代反应。(4)D的结
8、构简式为,所以M分子中含有苯环且苯环上也连有2个溴原子、1个醛基和1个羟基。首先2个溴原子连在苯环上,共有邻、间、对三种情况,然后再分别考虑醛基和羟基的位置,、,共有以上16种结构,除去D本身一种,所以同分异构体还有15种。(5)由甲氧苄啶结构简式可知,其分子式为C14H18O3N4,A项错误;由于甲氧苄啶分子中不含酚羟基,所以遇FeCl3溶液不显紫色,B项错误;由于甲氧苄啶分子中含有氨基,具有碱性,因此能与盐酸发生反应,C项正确;甲氧苄啶有一个苯环,还有1个碳碳双键和2个碳氮双键,都能与H2发生加成反应,所以1mol甲氧苄啶能与6molH2发生反应,D项正确。(6)由产物的结构简式,结合题目
9、中所给的信息,分析可得合成路线为。3.答案(1)间苯二酚(1,3-苯二酚)(2)羧基、碳碳双键(3)取代反应C14H12O4(4)不同碱不同溶剂不同催化剂(或温度等)(5)、(6)解析(1)的名称为间苯二酚或1,3-苯二酚。(2)中含有碳碳双键和羧基两种官能团。(3)反应的化学方程式为+2HI+2CH3I,故反应属于取代反应。由W的结构简式可推知其分子式为C14H12O4。(4)分析表格中的数据可以看出,不同碱、不同溶剂都会影响反应的产率。还可以进一步探究不同催化剂或温度等条件对产率的影响。(5)根据D的结构简式及其同分异构体X的结构条件可知,X中苯环上应有对称的两个甲基、两个对称的羟基和一个
10、碘原子(两个甲基、两个羟基关于这个碘原子呈轴对称关系),故相应的X的结构简式为或。4.答案(1)1,3,5-苯三酚(2)酯基、醚键取代反应(3)(或、等合理答案)(4)(5)CH2BrCHBrCOOH+3KOH+2KBr+3H2O(6)解析A与B反应生成C,C中有一个六元环,再根据G的结构简式可推断出C的结构简式为,C与CH3COCl发生取代反应生成D,D的结构简式为。(1)A的名称是1,3,5-苯三酚。(2)G中的官能团有碳碳双键、酯基、醚键,但含氧官能团的名称是酯基、醚键;CD的反应类型是取代反应。(3)B的同分异构体中,核磁共振氢谱有两组峰,且峰面积之比为11的有机物结构简式为(或、)。(4)E与F反应除生成G外,还有Bu3SnBr生成,则E的结构简式为。(5)化合物B由丙炔酸()与乙醇反应制备,可由CH2BrCHBrCOOH经两步反应制备,第一步反应是在氢氧化钾醇溶液中发生消去反应,化学方程式为CH2BrCHBrCOOH+3KOH+2KBr+3H2O。(6)以对甲苯酚及CH3COCl为原料制备的合成路线为。
