1、第五章进入合成有机高分子化合物的时代第一节合成高分子化合物的基本方法 编号：23【学习目标】1.理解单体、高聚物、聚合度、链节、加聚反应和缩聚反应等有关概念。2.运用加聚反应和缩聚反应的原理，写相应的化学方程式，学会高聚物与单体间的相互推断。第一部分 课前延伸案1乙烯的官能团是 ，乙烯能发生的有机反应类型有 等。CH3CH2CH2OH能发生的有机反应类型有 等。2有机高分子化合物按其来源可分为：天然高分子化合物(如 、 、 等)和合成高分子化合物(如 、 、 等)。3有机高分子化合物与低分子有机物的区别与联系：(1)高分子化合物的相对分子质量一般高达 ，其数值为 ；低分子有机物的相对分子质量常
2、在1 000以下，有确定的 。(2)高分子化合物由若干个 组成；低分子有机物为 的分子结构。二者物理、化学性质上有较大的差异。(3)高分子化合物与低分子有机物的联系是 。第二部分 课内探究案探究点一加成聚合反应1写出乙烯分子间相互反应生成聚乙烯的化学方程式 (1)像这种由含有 键的化合物分子以 反应形式结合成 的反应叫加成聚合反应，简称 反应。(2)能够进行聚合反应形成高分子化合物的低分子化合物称为单体；高分子化合物中化学组成相同、可重复的最小单位称为 ；含有链节的数目称为 ，通常用n表示。(3)聚合物的平均相对分子质量等于 。2写出丙烯发生加聚反应的化学方程式，并注明高聚物的单体、链节、聚合
3、度。 3写出下列物质发生加聚反应的化学方程式 (1)丙烯酸 ； (2)苯乙烯 ；(3)1,3丁二烯 ； (4)乙烯、丙烯共聚 。4写出下列加聚产物的单体(1) _。【归纳总结】： (1)加聚反应的特点单体必须是含有 、 等不饱和键的化合物。例如，烯、二烯、炔、醛等含不饱和键的有机物。发生加聚反应的过程中 (小分子化合物)产生，只生成高聚物。聚合物链节的化学组成跟单体的化学组成 ，聚合物的相对分子质量为单体相对分子质量的 。(2)由单体推断加聚物(高分子化合物)的方法：将单体的不饱和键的碳链单独列一行，再把不饱和键按正确的方式打开，找到正确的链节，即可写出其化学式。(3)由加聚产物确定单体的方法
4、凡链节的主链只有两个碳原子(无其他原子)的聚合物，其合成单体必为 种，将两个半键闭合即可。凡链节主链有四个碳原子(无其他原子)，且链节无双键的聚合物，其单体必为 种，在正中央划线断开，然后两个半键闭合即可。凡链节主链中只有碳原子，并存在碳碳双键结构的聚合物，其规律是“ ”划线断开，然后将半键闭合即单双键互换。【巩固练习】： 1下列化合物不属于天然有机高分子化合物的是 ()A淀粉B油脂 C纤维素 D蛋白质2下列内容叙述不正确的是 ()A乙烯和聚乙烯性质不相同B聚乙烯是由CH2CH2分子组成的化合物，加热至某一温度则可完全熔化C同质量的乙烯和聚乙烯完全燃烧后生成的CO2的质量相等D乙烯和聚乙烯的最
5、简式相同3工程塑料是具有优异的强度与耐热性，可作为工业用的结构材料，并具有功能作用结构的高性能塑料。ABS树脂(结构式如右)是常用的一种工程塑料，合成时用了3种单体，根据所学知识判断，这3种单体的结构简式分别为_，_，_。探究点二缩合聚合反应1根据酯化反应的原理，写出己二酸与乙二醇反应，生成链状高分子化合物的化学方程式： (1)具有 官能团的单体相互结合成 化合物，同时有 (如H2O、NH3、HCl等)生成的反应称为缩合聚合反应，简称 。(2)写缩聚反应的化学方程式，除单体的物质的量与缩聚物结构式的下角标要一致外，也要注意生成 的物质的量。由一种单体进行缩聚反应，生成小分子的物质的量应为 ；由
6、两种单体进行缩聚反应，生成小分子的物质的量应为 。2写出下列缩聚反应的化学方程式(1)羟基酸缩聚（以乳酸为单体） 。(2)醇酸缩聚(以乙二酸和乙二醇为单体) 。(3)氨基酸缩聚（以H2N(CH2)5COOH为单体） 。3推断缩聚物的单体：(1)若缩聚物的链节含有或结构，其单体必为 种 ，在链节“”氧原子上或“”氮原子上加 ，羰基碳上加 ，得到相应的单体。如：的单体是 。(2)当链节中含有酯基()或结构时，则其单体至少是 种,此时常用“切割法”,断开羰基与氧原子间的共价键或断开羰基与氮原子间的共价键,然后在羰基碳上连上 ,在氧或氮原子上连上 。【归纳总结】：(1)缩聚反应的特点缩聚反应的单体常具
7、有 个官能团(如OH、COOH、NH2、X)或 个官能团及活泼氢原子等小分子。缩聚反应生成聚合物的同时，还有 (如H2O、NH3、HCl等)生成。所得聚合物链节的化学组成与单体的化学组成 。(2)由缩聚物确定单体的方法依据官能团的形成过程的连链逆向推出单体，把失去的小分子物质分拆后加在相应位置。其关键是找出酯基或肽键，然后将其断开恢复为COOH、OH或NH2，即可找到单体。【巩固练习】： 4下面是一种线型高分子的一部分：由此分析，这种高分子化合物的单体至少有_种，它们的结构简式分别为_ _。【课堂小结】：第三部分 课后提升案1下列叙述中正确的是()A单体的质量之和等于所生成的高分子化合物的质量
8、B缩聚反应的单体至少有两种物质 C单体为一种物质时，则单体发生加聚反应D淀粉和纤维素的聚合度不同，不互为同分异构体2.分别用下列各组物质作为单体，在一定条件下，通过缩合聚合反应能合成高分子化合物的是乙烯、丙烯、苯乙烯乙酸、乙二醇1,6己二酸，1,6己二胺对苯二甲酸、乙二醇氨基乙酸，氨基丙酸羟基丙酸 ()A B C D3.聚氨酯是主链含有NHCOO重复单元的一类新型高分子化合物，其单体是二异氰酸酯(如O=C=NRN=C=O)和二元醇(HOROH)。聚氨酯结构简式为。(1)上述二异氰酸酯和二元醇合成高聚物的反应属于_反应(填“加聚”或“缩聚”)。(2)写出由2,6甲基苯二异氰酸酯 ( ) 和1,3丙二醇为单体生成高聚物的化学方程式： _ _。4PBS是一种可降解的聚酯类高分子材料，可由马来酸酐等原料经下列路线合成：(1)AB的反应类型是_；B的结构简式是_。(2)C中含有的官能团名称是_；D的名称(系统命名)是_。(3)半方酸是马来酸酐的同分异构体，分子中含1个环(四元碳环)和1个羟基，但不含OO键，半方酸的结构简式是_。 (4)由B和D合成PBS的化学方程式是_。(5)下列关于A的说法正确的是_。a能使酸性KMnO4溶液或溴的CCl4溶液褪色b能与Na2CO3反应，但不与HBr反应c能与新制Cu(OH)2反应 d1 mol A完全燃烧消耗5 mol O2