1、专题九有机化学基础A组基础巩固练1.(2021湖南卷,4)己二酸是一种重要的化工原料,科学家在现有工业路线基础上,提出了一条“绿色”合成路线:下列说法正确的是()A.苯与溴水混合,充分振荡后静置,下层溶液呈橙红色B.环己醇与乙醇互为同系物C.己二酸与NaHCO3溶液反应有CO2生成D.环己烷分子中所有碳原子共平面2.(2022湖南长沙一中一模)下述转化关系可用于解痉药奥昔布宁的前体(化合物丙)的合成,下列说法错误的是()A.化合物甲含有5个双键B.化合物乙的分子式为C16H22O3C.化合物丙能发生加成反应、消去反应和缩聚反应D.等物质的量的甲、乙、丙消耗的NaOH的物质的量均相同3.(202
2、2全国甲卷,8)辅酶Q10具有预防动脉硬化的功效,其结构简式如图所示。下列有关辅酶Q10的说法正确的是()A.分子式为C60H90O4B.分子中含有14个甲基C.分子中的四个氧原子不在同一平面D.可发生加成反应,不能发生取代反应4.(2022广东广州一模)一种合成玫瑰香油的主要原料的结构简式如图所示,关于该有机化合物说法正确的是()A.分子式为C10H18O,属于烯烃B.不能使酸性高锰酸钾溶液褪色C.能发生水解反应D.能发生加成反应和取代反应5.(2022山东泰安一模)我国化学家在基于苯炔的不对称催化研究方面取得了突破,反应示意图如下。下列说法错误的是()A.该反应为加成反应B.化合物乙的不饱
3、和度为7C.化合物甲的核磁共振氢谱有7组峰D.化合物甲中没有不对称碳原子6.(2022湖南长沙一模)氧化白藜芦醇为多羟基芪,近年来大量的研究发现,除具有抗菌作用以外,还有治疗心脑血管、调控机体免疫系统、美白等作用,其结构如下:下列有关氧化白藜芦醇的说法错误的是()A.该有机化合物分子式为C14H10O4B.在空气中能被氧化C.能与溴水发生加成反应、取代反应D.分子中所有原子可能共平面7.(2022湖南长沙明德中学二模)一种抗癌药物喜树碱的结构简式如图所示,下列说法错误的是()A.分子式为C20H16N2O4B.1 mol该物质最多可以与9 mol H2发生加成反应C.该分子中所有碳原子不可能都
4、处于同一平面D.该物质可以发生水解反应和消去反应8.(2022湖南长沙雅礼中学二模)螺环化合物()可用于制造生物检测机器人,下列有关该化合物的说法错误的是()A.分子式为C5H8OB.是环氧乙烷()的同系物C.一氯代物有2种(不考虑立体异构)D.所有碳原子不处于同一平面9.(2022浙江6月选考,15)染料木黄酮的结构如图,下列说法正确的是()A.分子中存在3种官能团B.可与HBr反应C.1 mol该物质与足量溴水反应,最多可消耗4 mol Br2D.1 mol该物质与足量NaOH溶液反应,最多可消耗2 mol NaOH10.(2022辽宁大连一模)伊伐布雷定(H)用于治疗心脏左下部分收缩不好
5、所致长期心力衰竭或不能耐受的慢性稳定性心绞痛,其合成路线如下:已知:R1I+R2NHR3回答下列问题:(1)H中含氧官能团的名称为;D的分子式为。(2)由A生成B的化学方程式为。(3)由D生成E反应类型为。(4)G的结构简式为。(5)F与足量NaOH溶液混合加热发生水解反应,生成的钠盐是。(6)芳香族化合物X的分子式比E少3个CH2,则满足下列条件的X的同分异构体有种(不考虑立体异构)。只有一种含氧官能团且均与苯环直接相连;与FeCl3溶液作用显紫色;苯环上有3个取代基,除苯环外无其他环状结构。其中核磁共振氢谱峰面积比为22221的同分异构体的结构简式为(写出其中任意一种)。B组能力提升练1.
6、(2022湖南长沙雅礼一模)科研人员发现中药成分黄芩素(结构如图所示)能明显抑制新冠病毒的活性。下列关于黄芩素的说法不正确的是()A.1 mol黄芩素最多可以和7 mol H2加成B.黄芩素的分子式为C15H10O5C.该分子所有碳原子可能处于同一平面D.该分子苯环上的一氯代物有4种(不考虑立体异构)2.(2022湖南岳阳质量检测)某高分子科学家对聚乙烯进行胺化修饰,并进一步制备新材料,合成路线如图:CH2CH2 高分子c下列说法正确的是()A.生成高分子b的反应为加聚反应B.高分子c的水溶性比聚乙烯好C.1 mol高分子b最多可与2 mol NaOH反应D.a和氯气发生取代反应的一氯代物有4
7、种3.(2022山东烟台一模)中科院苏州纳米所5 nm激光光刻研究获最新进展。如图所示A、B是一种光刻胶树脂的两种单体的结构简式。下列说法错误的是()A.A中存在3个手性碳原子B.B水解产物中的酸有2种同分异构体C.A、B都存在属于芳香族化合物的同分异构体D.A、B通过加聚反应生成光刻胶树脂4.(2022湖南岳阳质量检测)化合物Z是一种药物的中间体,可由有机化合物X和Y在一定条件下合成,反应如图:+HCl下列说法正确的是()A.一定条件下Z能发生消去反应,生成的有机化合物存在顺反异构体B.Y分子中所有碳原子一定共面,可以用溴水鉴别X和YC.Y分子有多种同分异构体,其中属于酚类且能发生水解的结构
8、有18种D.1 mol Z最多能与4 mol NaOH溶液反应5.(2022湖南永州一中二模)一种用于合成青蒿素类似物的原料的结构如图所示,关于该有机化合物的说法正确的是()A.可发生水解反应B.分子式为C13H20O2C.能发生加成反应,不能发生取代反应D.属于烯烃,能使溴的四氯化碳溶液褪色6.(2022山东聊城一模)有机化合物M(2-甲基-2-氯丁烷)常用作有机合成的中间体,存在如图转化关系,下列说法正确的是()A.N可能具有顺反异构B.L中含有手性碳原子C.L一定能被氧化为醛或酮D.M的同分异构体中,含两种化学环境的氢的结构只有1种7.(2022湖南益阳沅江中学二模)某有机化合物的结构简
9、式如图所示。下列关于该有机化合物的说法错误的是()A.属于芳香烃B.所有碳原子可能共平面C.可发生取代反应、氧化反应、加聚反应D.能使酸性KMnO4溶液和Br2的CCl4溶液褪色8.(2022湖南卷,3)聚乳酸是一种新型的生物可降解高分子材料,其合成路线如下:下列说法错误的是()A.m=n-1B.聚乳酸分子中含有两种官能团C.1 mol乳酸与足量的Na反应生成1 mol H2D.两分子乳酸反应能够生成含六元环的分子9.(2022北京通州区一模)有机化合物X和Y在一定条件下可制得环氧树脂黏合剂Z,其结构简式如下:X为,Y为,Z为,下列说法正确的是()A.X的核磁共振氢谱有3组吸收峰B.生成1 m
10、ol Z的同时生成(n+1) mol HClC.X、Y反应生成Z的过程既有取代反应,也有聚合反应D.相同条件下,苯酚和Y反应生成结构与Z相似的高分子10.(2022福建龙岩一模)E是具有良好的靶标识别性能的有机化合物,在精准治疗方面有重要作用。其某种合成路线如下:已知:与羰基相连的碳原子上的H容易与卤代烃发生取代反应,回答有关问题。(1)E中含氧官能团的名称是。(2)的名称是。(3)F是反应的副产物,且分子中含5个甲基。F的键线式为。(4)反应的化学方程式为。(5)G是E的同分异构体,且符合下列条件:能使溴水褪色属于芳香族化合物核磁共振氢谱有4组峰,峰面积之比为6211G的结构有种,写出其中一
11、种的结构简式:。11.(2022山东济宁一模)一种抗心律失常的药物氨基酮类化合物的合成路线如图。已知:.R1CHCHR2+R3CH2CHO.+2R3OH+H2O(1)AB的反应类型为,该反应的化学方程式是 。(2)H分子含氧官能团的名称为;E的一种同分异构体具有反式结构且能发生银镜反应,该同分异构体的结构简式是;该合成路线中乙二醇的作用是。(3)F的结构简式是;符合下列条件的F的同分异构体有种。遇FeCl3溶液显紫色每摩尔F最多与2 mol Na2CO3或2 mol Na反应核磁共振氢谱有5组峰且峰面积之比为96221(4)结合上述信息,写出由和制备的合成路线。参考答案专题九有机化学基础A组基
12、础巩固练1.C解析 本题考查了有机化合物的分子结构与化学性质。苯的密度比水小,苯萃取溴水中的溴之后,液体分为两层,萃取了溴的苯在上层,A项错误;环己醇属于环状醇,而乙醇属于链状醇,二者分子相差不是若干个“CH2”原子团,所以二者不互为同系物,B项错误;己二酸中含有官能团羧基,而羧酸的酸性强于碳酸,故己二酸可与碳酸氢钠溶液反应生成二氧化碳气体,C项正确;环己烷分子中的碳原子都是饱和碳原子,根据甲烷分子的四面体结构可判断环己烷分子中的碳原子不可能共平面,D项错误。2.A解析 苯环不是单双键交替结构,由结构简式可知,化合物甲中含有2个双键,故A错误;由题给结构简式可知,化合物乙的分子式为C16H22
13、O3,故B正确;由题给结构简式可知,化合物丙分子中含有的苯环能发生加成反应,含有的羟基能发生消去反应,含有的羟基和羧基在一定条件下能发生缩聚反应,故C正确;化合物甲、乙分子中含有的酯基和化合物丙分子中含有的羧基能与氢氧化钠溶液反应,所以等物质的量的甲、乙、丙消耗的NaOH的物质的量均相同,故D正确。3.B解析 根据辅酶Q10的结构简式可知,其分子内有59个碳原子,分子式为C59H90O4,A项错误;该有机物分子中含有甲基的碳原子如图所示:,10个重复基团的最后一个连接氢原子的碳是甲基,故分子中含有1+1+1+10+1=14个甲基,B项正确;羰基碳采取sp2杂化,根据羰基碳原子与其相连的氧原子及
14、另外两个原子共面和乙烯分子的平面结构可知,分子中的四个氧原子在同一平面上,C项错误;分子内含有碳碳双键,可发生加成反应,与饱和碳原子所连的氢原子在一定条件下可发生取代反应,D项错误。4.D解析 根据结构简式可知,分子式为C10H18O,含有O原子,不属于烃类,A错误;含有碳碳双键,能发生氧化反应,可使酸性高锰酸钾溶液褪色,B错误;含有羟基,不能发生水解反应,C错误;含有碳碳双键和醇羟基,则能发生加成反应、取代反应,D正确。5.D解析 题给反应是苯炔与发生加成反应,A正确;化合物乙含1个苯环、1个六元脂环、1个酮羰基和1个酯基,故乙的不饱和度为4+1+1+1=7,B正确;化合物甲分子结构不对称,
15、有7种不同氢原子,故其核磁共振氢谱有7组峰,C正确;化合物甲中连有COOC2H5的碳原子是不对称碳原子,D错误。6.A解析 由结构简式可知,题给有机化合物的分子式为C14H12O4,A错误;含有酚羟基,在空气中能被氧化,B正确;含有碳碳双键,能与溴水发生加成反应,含有酚羟基,能与溴水发生取代反应,C正确;苯环为平面形结构,再结合碳碳双键所在的平面结构分析可知,分子中所有原子可能共平面,D正确。7.B解析 分子式为C20H16N2O4,A正确;该物质中苯环、碳碳双键、碳氮双键、羰基能与H2发生加成反应,最多消耗共8 mol H2,B错误;该分子中含有多个饱和碳原子,所有碳原子不可能都处于同一平面
16、,C正确;该物质含有酯基可以发生水解反应,含有羟基且与羟基连接的碳原子相邻的碳原子上含有氢原子,可以发生消去反应,D正确。8.B解析 根据的结构简式,可知分子式为C5H8O,故A正确;同系物是结构相似、分子组成相差若干CH2原子团的化合物,和环氧乙烷()的结构不相似,不互为同系物,故B错误;的一氯代物有、,共2种,故C正确;画的碳原子为饱和碳原子,通过4个单键与碳原子连接不可能所有碳原子处于同一平面,故D正确。9.B解析 根据结构简式可知分子中含有酚羟基、酮羰基、醚键和碳碳双键,共4种官能团,A错误;含有碳碳双键,能与HBr发生加成反应,B正确;酚羟基含有4种邻位或对位H,另外碳碳双键能和单质
17、溴发生加成反应,故最多消耗5 mol Br2,C错误;1个分子中含有3个酚羟基,故1 mol该物质最多消耗3 mol NaOH,D错误。10.答案 (1)酰胺基、醚键C11H11NO2(2)+2Br2+2HBr(3)加成反应(或还原反应)(4)(5)Na2CO3(6)48、(写出一种即可)解析 由B的分子式和C的结构简式可知,B的结构简式为;由F的结构简式、F到G的转化条件及H的结构简式可知,G的结构简式为。(1)由H的结构简式可知,其含氧官能团的名称为酰胺基、醚键;由D的结构简式可知,D的分子式为C11H11NO2。(3)由D、E的结构简式可知,由D生成E反应类型为加成反应(或还原反应)。(
18、4)由前面的分析可知,G的结构简式为。(5)由F的结构简式可知,F与足量NaOH溶液混合加热发生水解反应的化学方程式为+2NaOHCH3CH2OH+Na2CO3+,则生成的钠盐是Na2CO3。(6)由E的结构简式可知,芳香族化合物X的分子式比E少3个CH2,则X的分子式为C8H9NO2,故满足下列条件:只有一种含氧官能团且均与苯环直接相连;与FeCl3溶液作用显紫色即含有酚羟基;苯环上有3个取代基,除苯环外无其他环状结构,则三个取代基其中两个为酚羟基另一个为CHCHNH2或或NHCHCH2或CH2CHNH或或NCHCH3或CH2NCH2或CHNCH3,两个酚羟基和另外一个取代基有6种位置关系,
19、故符合条件的X的同分异构体有86=48种(不考虑立体异构),其中核磁共振氢谱峰面积之比为22221的同分异构体的结构简式为、(写出一种即可)。B组能力提升练1.A解析 苯环、羰基、碳碳双键都能和氢气发生加成反应,该分子中含有2个苯环、1个羰基、1个碳碳双键,所以1 mol该有机化合物最多消耗8 mol氢气,故A错误;根据题给结构简式分析,分子式为C15H10O5,故B正确;碳碳单键可以旋转,该分子所有碳原子可能处于同一平面,故C正确;该分子苯环上的一氯代物有4种(不考虑立体异构),如图,故D正确。2.B解析CH2CH2与a分子的NN发生加成反应生成高分子b,故A错误;b含有酯基,b水解生成c,
20、c含有OH、NH等,c与水形成的氢键数目更多,则高分子c的水溶性比聚乙烯好,故B正确;b分子含有2n个酯基,可在碱性条件下水解,则1 mol高分子b最多可与2n mol NaOH反应,故C错误;a分子结构对称,含有2种化学环境不同的氢原子,其核磁共振氢谱有2组峰,发生取代反应的一氯代物有2种,故D错误。3.B解析 A分子中六元碳环上3个次甲基()碳原子均为手性碳原子,A正确;B水解产生的酸为CH2C(CH3)COOH,还有CH3CHCHCOOH、等羧酸类及CH3CHCHOOCH、CH2C(CH3)OOCH等酯类多种同分异构体,B错误;A的不饱和度为4,B的不饱和度为5,芳香族化合物至少含1个苯
21、环(不饱和度为4),故A、B都存在属于芳香族化合物的同分异构体,C正确;A和B都含碳碳双键,在一定条件下均可发生加聚反应,D正确。4.C解析 与羟基相连的碳原子的邻碳原子上有氢原子,一定条件下Z能发生消去反应,生成的有机化合物的碳碳双键的一个不饱和碳上连有两个相同的氢原子,不存在顺反异构体,故A错误;Y分子中所有碳原子不一定共面,可以用溴水鉴别X和Y,Y能与溴水发生反应,故B错误;Y分子有多种同分异构体,其中属于酚类且能发生水解的结构有18种,只有两个取代基时,酚羟基分别和OOCCH3、COOCH3、CH2OOCH各形成邻、间、对3种同分异构体,除去Y本身共有8种;当有三个取代基时,酚羟基和甲
22、基先形成邻甲基苯酚、间甲基苯酚、对甲基苯酚,再分别与OOCH形成4+4+2=10种同分异构体,故C正确;1 mol Z最多能与3 mol NaOH溶液反应,故D错误。5.B解析 该化合物分子中只含有不饱和的碳碳双键和羧基,而无酯基、卤素原子等基团,因此不能发生水解反应,A错误;根据物质结构简式可知其分子式为C13H20O2,B正确;物质分子中含有不饱和的碳碳双键,因此能发生加成反应;含有羧基,能够与醇在一定条件下发生酯化反应,因此该物质也能发生取代反应,C错误;根据物质结构简式可知,该物质中含有C、H、O三种元素,属于烃的衍生物,D错误。6.D解析 2-甲基-2-氯丁烷(M)的结构简式为,M在
23、NaOH的乙醇溶液中加热,发生消去反应生成N,则N可能为CH2C(CH3)CH2CH3或(CH3)2CCHCH3,N与水在催化剂、加热条件下发生加成反应生成L,L与浓盐酸在加热条件下发生取代反应生成M,由M逆推可知,L为。N可能为CH2C(CH3)CH2CH3或(CH3)2CCHCH3,不存在顺反异构,A错误;L为,不含手性碳原子,B错误;L为,连有OH的碳原子不含氢原子,故不能被氧化为醛或酮,C错误;M的结构简式为,含两种化学环境氢原子的同分异构体为(CH3)3CCH2Cl,D正确。7.A解析 该物质含有苯环,同时含有羧基,属于芳香烃的衍生物,A项错误;苯环上的碳原子以及与苯环相连的碳原子共
24、面,单键可以旋转,碳碳双键以及羧基中的碳原子都可以共面,即所有碳原子可能共平面,B项正确;甲基和苯环上的氢原子可发生取代反应,碳碳双键可发生加聚反应,该有机化合物可与氧气发生氧化反应,C项正确;含有碳碳双键,能发生氧化反应使酸性KMnO4溶液褪色,能发生加成反应使Br2的CCl4溶液褪色,D项正确。8.B解析 由乳酸生成聚乳酸的反应为缩聚反应,n分子乳酸缩聚生成聚乳酸,同时生成(n-1)个水分子,A项说法正确;聚乳酸分子中存在酯基,链端还有羧基和羟基,B项说法错误;乳酸分子中的羟基和羧基均能与Na反应,1 mol乳酸与足量的Na反应可生成1 mol氢气,C项说法正确;两分子乳酸通过分子间酯化反
25、应可以生成六元环状分子,D项说法正确。9.C解析 X分子中含有4类氢原子,核磁共振氢谱有4组吸收峰,A错误;由原子个数守恒可知,X与Y反应生成1 mol Z的同时生成(n+2) mol HCl,B错误;由X、Y、Z的结构简式可知,生成Z的过程中既有取代反应,也有聚合反应,C正确;苯酚分子中只含有1个羟基,和Y只能发生取代反应或环加成反应,不能发生缩聚反应,不能生成结构与Z相似的高分子,D错误。10.答案 (1)酯基、酮羰基(2)3-溴丙炔(3)(4)(5)4、(任写一种即可)解析 (1)E的结构简式为,含氧官能团的名称是酯基、酮羰基。(3)根据已知信息,与酮羰基相连的碳原子上的H有两个不同位置
26、,题中反应是取代1号位置碳原子上的H,则副产物应为取代2号位置碳原子上的H,结构简式为。(4)对比D和E的结构简式可知反应是D和甲醇发生的酯化反应,化学方程式为。(5)E的分子式为C8H10O3,不饱和度为4,E的同分异构体G属于芳香族化合物,则含有苯环,一个苯环的不饱和度为4,因此苯环的侧链均为饱和结构;能使溴水褪色,则含有酚羟基;核磁共振氢谱有4组峰,峰面积之比为6211(6指有两个对称位置的甲基),可能的结构有4种,分别为、(写出一种即可)。11.答案 (1)取代反应(或酯化反应)CH2CHCOOH+C2H5OHCH2CHCOOC2H5+H2O(2)醚键保护酮羰基(3)2(4)解析 根据
27、AB的反应条件和物质D与E的生成物的结构简式可知A中含有羧基和碳碳双键,再结合物质A的分子式分析可知,物质A为CH2CHCOOH,B为CH2CHCOOC2H5;由G的分子式与生成G的反应物对比可知反应为取代反应,G的结构简式为,G被还原得H,H的结构简式为;根据E的分子式以及E与D的反应产物,再结合信息可知E的结构简式为;根据F与乙二醇反应产物的结构简式可知F的结构简式为。(1)A为CH2CHCOOH,AB的反应为酯化反应,也是取代反应,其化学方程式为CH2CHCOOH+C2H5OHCH2CHCOOC2H5+H2O。(2)H的结构简式为,含氧官能团的名称为醚键;E的结构简式为,则符合要求的E的同分异构体为;F的结构简式为,后面的反应中需要用到较强的还原剂,故乙二醇的作用是保护酮羰基。(3)F的结构简式为,F的同分异构体遇FeCl3溶液显紫色说明有酚羟基,每摩尔有机化合物最多与2 mol Na2CO3或2 mol Na反应说明有2个酚羟基,核磁共振氢谱有5组峰且峰面积之比为96221说明有5种等效氢,则其结构简式为、,一共2种结构。(4)首先将1,3-丙二醇催化氧化成为醛,其次利用信息进行反应,再结合题干流程中的信息合成目标产物,具体流程如下:。