1、 高考资源网（） 您身边的高考专家2020届高考二轮复习强化卷十三：有机化学合成1、对氨基苯甲酸酯类是一类局部麻醉药,化合物M是该类药物之一。合成M的一种路线如下:已知以下信息:核磁共振氢谱显示B只有一种化学环境的氢,H苯环上有两种化学环境的氢。E为芳香烃,其相对分子质量为92。(苯胺,易被氧化)。1.A的结构简式为_,其化学名称是_。2.由E生成F的化学方程式为_。3.由G生成H的反应类型为_,H在一定条件下可以发生聚合反应,写出该聚合反应的化学方程式_。4.M的结构简式为_。5.D的同分异构体中不能与金属钠反应生成氢气的共有_种(不考虑立体异构),其中核磁共振氢谱只有两组峰,且峰面积比为6
2、:1的是_(写结构简式)。2、我国科学家在合成、生产生物医用材料新型增塑剂(DEHCH)方面获得重要进展,该增塑剂可由有机物D和L制备,其结构简式如下:(1)有机物D的一种合成路线如下:已知: (R、R表示烃基或氢)由C2H4生成A的化学方程式是_。试剂a是_写出B中所含官能团的名称_。有机物D的结构简式是_。(2)增塑剂(DEHCH)的合成路线如下:已知: DM的化学方程式是_。有机物L的分子式为C4H2O3,核磁共振氢谱显示只有一种化学环境的氢原子。W的结构简式是_。以Y和Q为原料合成DEHCH分为两步反应,写出有关化合物的结构简式:中间产物的结构简式是_,反应a的反应类型是_。3、化合物
3、H 3-亚甲基异苯并呋喃-1(3H)-酮的一种合成路线如下：（1）C中所含官能团名称为_和 _。（2）G生成H的反应类型是_。（3）B的分子式为C9H10O2，写出B的结构简式：_。（4）E的一种同分异构体同时满足下列条件，写出该同分异构体的结构简式：_。 分子中含有苯环，能使Br2的CCl4溶液褪色 碱性条件水解生成两种产物，酸化后分子中均只有4种不同化学环境的氢，其中之一能与FeCl3溶液发生显色反应。（5）写出以、P(C6H5)3及N(C2H5)3为原料制备的合成路线流程图（无机试剂任用，合成路线流程图示例见本题题干）。4、阿司匹林是一种历史悠久的解热镇痛药，对预防血栓和脑梗有很好的作用
4、，M是一种防晒剂，它们的结构简式分别为：和由A出发合成路线如图：已知：. E的俗称水杨酸，学名2-羟基苯甲酸. 根据以上信息回答下列问题（1）M中含氧官能团的名称_，阿司匹林的核磁共振氢谱中显示有_种不同化学环境的氢原子。（2）写出H过程中的反应类型_、_，F的结构简式_。（3）写出DE转化过程中（D + NaOH）的化学方程式_。（4）由HI的过程中可能出现多种副产物，其中一种分子式为C16H12O2Cl2，写出该副产物的结构简式_。（5）阿司匹林有多种同分异构体，符合下列条件的所有同分异构体有_种。 a苯环上有3个取代基 b仅属于酯类，能发生银镜反应，且每摩该物质反应时最多能生成4mol
5、Ag 其中苯环上的一氯代物有两种的结构简式_。（任写出一种）（6）写出由到M的合成路线（用流程图表示）。示例：CH2=CH2CH3CH2BrCH3CH2OH_5、塑化剂主要用作塑料的增塑剂，也可作为农药载体、驱虫剂和化妆品等的原料添加塑化剂(DBP)可改善白酒等饮料的口感，但超过规定的限量会对人体产生伤害其合成线路图如图I所示：已知以下信息： (-R1、R2表示氢原子或烃基)C为含两个碳原子的烃的含氧衍生物，其核磁共振氢谱图如图所示1.C的结构简式为_；E的分子式_，其中含官能团的名称是_、_；2.写出下列有关反应的化学方程式：E和H2以物质的量比1：1反应生成F：_；B和F以物质的量比1：2
6、合成DBP：_；反应类型为_3.同时符合下列条件的B的同分异构体有_种，写出其中任意两种同分异构体的结构简式_、_。不能和NaHCO3溶液反应能发生银镜反应遇FeCl3溶液显紫色核磁共振氢谱显示苯环上只有一种氢原子6、化合物F是合成一种天然茋类化合物的重要中间体，其合成路线如下：1.A中含氧官能团的名称为 和 。2.AB的反应类型为 。3.CD的反应中有副产物X（分子式为C12H15O6Br）生成，写出X的结构简式： 。4.C的一种同分异构体同时满足下列条件，写出该同分异构体的结构简式： 。能与FeCl3溶液发生显色反应；碱性水解后酸化，含苯环的产物分子中不同化学环境的氢原子数目比为11。5.
7、已知：（R表示烃基，R和R表示烃基或氢）写出以和CH3CH2CH2OH为原料制备的合成路线流程图（无机试剂和有机溶剂任用，合成路线流程图示例见本题题干）。7、化合物H是合成药物盐酸沙格雷酯的重要中间体，其合成路线如下： 1.化合物A中的含氧官能团为 _ （填官能团名称）。2.反应中，属于取代反应的是 _ （填序号）。3.写出同时满足下列条件的B的一种同分异构体的结构简式 _ 。I分子中含有两个苯环；II分子中有7种不同化学环境的氢；III不能与FeCl3溶液发生显色反应，但水解产物之一能发生此反应。4.实现DE的转化中，加入的化合物X能发生银镜反应，X的结构简式为 _ 。5.已知：，化合物是合
8、成抗癌药物美法伦的中间体，请写出以和为原料制备该化合物的合成路线流程图（无机试剂任用）。8、反-2-己烯醛(D)是一种重要的合成香料,下列合成路线是制备D的方法之一。根据该合成路线回答下列问题:已知:1.A的名称是_;B分子中共面原子数目最多为_;C分子中与环相连的三个基团中,不同化学环境的氢原子共有_种。2.D中含氧官能团的名称是_,写出检验该官能团的化学反应方程式_。3.E为有机物,其核磁共振氢谱显示有三种峰,峰面积比为_,能发生的反应有_(填字母)a.聚合反应 b.加成反应 c.消去反应 d.取代反应4.B的同分异构体F与B有完全相同的官能团,写出F所有可能的结构简式_。(包括顺反异构)
9、5.以D为主要原料制备己醛(目标化合物),在方框中将合成路线的后半部分补充完整。6.问题5的合成路线中第一步反应的目的是_。 答案以及解析1答案及解析：答案：1. 2-甲基丙烯2.3.还原反应 4.5.15 解析： 2答案及解析：答案：(1)CH2=CH2+Br2CH2Br-CH2Br NaOH/CH3CH2OH 碳碳双键、醛基 CH3CH2CH2CH2OH(2)2CH3CH2CH2CH2OH+O22CH3CH2CH2CHO+2H2O;酯化反应解析： 3答案及解析：答案：（1）酯基; 溴原子（2）消去反应（消除反应）（3）（4）（5）解析： 4答案及解析：答案：（1）酯基、醚键和碳碳双键; 6
10、（2）加成反应、消去反应; （3）（4）（5）6; （6）解析： 5答案及解析：答案：1.CH3CH2OH; C4H6O; 碳碳双键、醛基2.CH3CH=CHCHO+H2CH3CH=CHCH2OH ;取代反应 3.6;、解析： 6答案及解析：答案：1.（酚）羟基;羧基2.取代反应3.4.5.解析：（1）由A的结构简式可知，A中含氧官能团为-OH和-COOH，名称为(酚)羟基、羧基，故答案为：(酚)羟基；羧基；（2）根据以上分析可知，AB的反应中-COOH中的羟基被氯原子取代，反应类型为取代反应，故答案为：取代反应；（3）观察对比C、D的结构可知，CD的反应中酚羟基上的氢原子被-CH2OCH3取
11、代生成D，根据副产物X的分子式C12H15O6Br，CD的反应生成的副产物为C中两个酚羟基都发生了取代反应，可知X的结构简式为，故答案为：；（4）C为，C的同分异构体满足以下条件：能与FeCl3溶液发生显色反应，说明含有酚羟基；碱性水解后酸化，含苯环的产物分子中不同化学环境的氢原子数目比为1:1，说明含苯环的产物分子中有两种类型的氢原子且数目相等，应为间苯三酚，则该同分异构体为酚酯，结构简式为，故答案为：；（5）根据逆合成法，若要制备，根据题给已知可先制备和CH3CH2CHO。结合所给原料，1-丙醇催化氧化生成CH3CH2CHO，参考题中EF的反应条件， 在LiAlH4条件下发生还原反应生成，和HCl发生取代反应生成，在Mg、无水乙醚条件下发生已知中的反应生成，和CH3CH2CHO在一定条件下反应生成，所以合成路线设计为：CH3CH2CH2OHCH3CH2CHO，故答案为：CH3CH2CH2OHCH3CH2CHO，。 7答案及解析：答案：1. 羟基、醛基2.；3.（或：）；4.5.；解析： 8答案及解析：答案：1.正丁醛或丁醛;9;8; 2.醛基; 或;3.1:2:3或3:2:1;cd; 4.、;5.;6.保护醛基解析： 高考资源网版权所有，侵权必究！
