1、有机化学基础大题训练（共15题）1（2021河北保定市高三二模）有机物N和R为高分子材料，其制取的流程如图。已知：(1)反应的反应条件是_；化合物C的结构简式为_；生成N的反应类型是_。(2)下列说法正确的是_(填字母)。a.A可与溶液反应 b.常温下，A易溶于水c.化合物C可使酸性高锰酸钾溶液褪色 d.E存在顺反异构体(3)由生成的反应类型是_，D生成E的过程中，浓硫酸的作用是_。(4)B中的含氧官能团的名称为_。(5)反应的化学方程式为_。(6)符合下列条件的B的同分异构体有_种。a.能与饱和溴水反应生成白色沉淀； b.属于酯类；c.苯环上只有两个取代基； d.苯环上的一氯代物有2种。2（
2、2021辽宁朝阳市高三其他模拟）甘草素具有强肝解毒、抗溃疡等作用，其一种合成路线如下：已知：(R为烃基)。，R为烃基或(即MOM)。R1CHO+R2CH2COR3+H2O(为烃基或H)。回答下列问题：(1)A的化学名称是_。(2)B的结构简式为_，D生成E的反应类型是_。(3)D中官能团的名称是_。(4)C和E生成F的化学方程式为_。(5)W是H的同分异构体，在酸性条件下水解生成X和Y两种产物；X中含有结构，能与溶液发生显色反应，其核磁共振氢谱有三组峰，峰面积比为2211；Y能发生银镜反应，写出符合要求的W的结构简式：_。(6)设计以4羟基苄基氯()、MOMCl、和乙醛为起始原料制备对羟基肉桂
3、醛()的合成路线(无机试剂任用)。_3我国秦俑彩绘和汉代器物上用的颜料被称为“中国蓝”、“中国紫”，近年来，人们对这些颜料的成分进行了研究，发现其成分主要为BaCuSi4O10、BaCuSi2O6。(1)“中国蓝”、“中国紫”中均有Cun离子，n_，基态时该阳离子的价电子排布式为_。(2)“中国蓝”的发色中心是以Cun为中心离子的配位化合物，其中提供孤对电子的是_元素。(3)已知Cu、Zn的第二电离能分别为1957.9 kJmol1、1733.3 kJmol1，前者高于后者的原因是_。(4)铜常用作有机反应的催化剂。例如，2CH3CH2OHO22CH3CHO2H2O。乙醇的沸点高于乙醛，其主要
4、原因是_；乙醛分子中键与键的个数比为_。乙醛分子中碳原子的杂化轨道类型是_。(5)铜的晶胞如图所示。铜银合金是优质的金属材料，其晶胞与铜晶胞类似，银位于顶点，铜位于面心。该铜银合金的化学式是_。已知：该铜银晶胞参数为a cm，晶体密度为 gcm3。则阿伏加德罗常数(NA)为_mol1(用代数式表示，下同)。若Ag、Cu原子半径分别为b cm、c cm，则该晶胞中原子空间利用率为_。(提示：晶胞中原子空间利用率100%)4（2021湖南衡阳市高三二模）化合物G是制备抗新型冠状病毒肺炎药物顺尔宁的中间体，一种合成路线如下：已知：B、C分子中，除苯环外均还有一个五元环，二者均可发生水解反应；+R2O
5、H请回答下列问题：(1)A分子中处在同一平面的原子最多有_；BC反应的类型为_。(2)F的分子式为_；G中官能团的名称为_。(3)C在酸性条件下发生水解时，生成的有机物的结构简式_。(4)D在一定的条件下转化为E时，可发生多个副反应。其中一个副反应生成E的一种同分异构体，该反应的化学方程式为_。(5)链状化合物H是()的同分异构体，H能发生银镜反应。H可能的结构共有_种(不考虑立体结构)。(6)设计以乙醇和乙酸为起始原料制备3甲基3戊醇()的合成路线：_(无机试剂及有机溶剂任选)。5（2021辽宁朝阳市高三其他模拟）甘草素具有强肝解毒、抗溃疡等作用，其一种合成路线如下：已知：(R为烃基)。，R
6、为烃基或(即MOM)。R1CHO+R2CH2COR3+H2O(为烃基或H)。回答下列问题：(1)A的化学名称是_。(2)B的结构简式为_，D生成E的反应类型是_。(3)D中官能团的名称是_。(4)C和E生成F的化学方程式为_。(5)W是H的同分异构体，在酸性条件下水解生成X和Y两种产物；X中含有结构，能与溶液发生显色反应，其核磁共振氢谱有三组峰，峰面积比为2211；Y能发生银镜反应，写出符合要求的W的结构简式：_。(6)设计以4羟基苄基氯()、MOMCl、和乙醛为起始原料制备对羟基肉桂醛()的合成路线(无机试剂任用)。_6（2021湖南高三其他模拟）扁桃酸衍生物是重要的医药中间体，以A和B 为
7、原料合成扁桃酸衍生物F路线如下：(1)A的分子式为C2H2O3，可发生银镜反应，且具有酸性，A所含官能团名称为：_,写出A+BC的化学反应方程式为_.(2)中、3个OH的酸性有强到弱的顺序是：_。(3)E是由2分子C生成的含有3个六元环的化合物，E的分子中不同化学环境的氢原子有_种。(4)DF的反应类型是_,1mol F在一定条件下与足量NaOH溶液反应，最多消耗NaOH的物质的量为：_mol .写出符合下列条件的F的所有同分异构体（不考虑立体异构）的结构简式：_、属于一元酸类化合物，、苯环上只有2个取代基且处于对位，其中一个是羟基(5)已知：A有多种合成方法，在_写出由乙酸合成A的路线流程图
8、（其他原料任选）合成路线流程图示例如下：7（2020长沙市湖南师大附中高三一模）已知甲基丙烯酸缩水甘油酯(GMA)主要用于高分子胶囊、离子交换树脂和印刷油墨的粘合剂.其合成路线如图：已知：+HCN请回答下列问题：(1)GMA中含有的官能团名称是碳碳双键、_。(2)F的结构简式是_。(3)请写出BC、DE的化学方程式，并判断反应类型：BC：_、_反应；DE：_、_反应。(4)E的同分异构体中能发生水解反应的链状化合物有_种。(5)已知CH2=CH2能在Ag作催化剂的条件下与O2反应生成，请据此设计由丙烯合成F的流程图_。说明：1.无机试剂任选；2.光卤代反应副产物多，本题限制使用。8（2020长
9、沙市明德中学高三一模）唑虫酰胺用于防治果树、花卉等作物上的害虫。其合成路线如下：已知：RCOCl+RNH2RCONHR+HCl。回答下列问题：(1)有机物A的名称为_。(2)反应的反应类型为_，B中所含官能团的名称为_。(3)反应的化学方程式为_。(4)H的结构简式为_。(5)M()是合成H的一种有机原料，与M互为同分异构体的芳香族化合物还有_种；其中核磁共振氢谱的峰面积之比为1：2：2：2：1的结构简式为_。(6)写出以乙烯为原料成A的合成路线_(无机试剂任选)。9（2021长沙市明德中学高三三模）G(异戊酸薄荷醇酯)是一种治疗心脏病的药物，可由A(分子式为C7H8O，能与FeCl3溶液发生
10、显色反应)和烯烃D(分子式C4H8)等为原料制取，合成路线如下：已知：RCH=CH2+CO+H2RCH2CH2CHO+CH2=CH2(1)A的名称为_，AB的化学类型为_。(2)F中官能团名称_。(3)D的结构简式为_。(4)BC的化学方程式为_。(5)化合物H是B的同分异构体，满足苯环上只有1个取代基且不能与金属Na反应产生H2，H共有_种(不考虑立体异构)，其中核磁共振氢谱有4组峰且峰面积之比为9221的结构简式为_。(6)已知：R1CHO+R2CH2CHO+H2O。正戊醛可用作香料、橡胶促进剂等，写出以乙醇为原料制备CH3(CH2)3CHO的合成路线流程图(无机试剂任用)_。10（202
11、1山东）有机物J是合成抗肿瘤药物的重要中间体，其合成路线如下：已知：i. TBSCl为ii.iii.(1)J中含有的官能团名称为_。(2)试剂a的结构简式为_。(3)TBSCl的作用为_。(4)G中含有两个酯基，G的结构简式为_。(5)HI的反应方程式为_。(6)A的同分异构体满足下列条件，其结构简式为_(任写一种)。含有仅碳原子构成的六元环不与Na反应核磁共振氢谱为6组峰，且峰面积比为(7)以和为原料，合成，写出路线流程图(无机试剂和不超过2个碳的有机试剂任选)_。11（2021江西鹰潭市高三二模）有机物H是重要的有机化工原料，以苯酚为原料制备H的一种合成路线如下：已知： R- CH2-CO
12、OH。请回答：(1)B的化学名称为_。(2)的反应类型为_；D中所含官能团的名称为_。(3)反应的化学方程式为_。(4)G的分子式为_。(5)设计两步反应的目的为_。(6)满足下列条件的E的同分异构体共有_种(不考虑立体异构)，其中核磁共振氢谱有5组吸收峰的结构简式为_ (任写一种即可)。i.苯环上有两个取代基，其中一个为-NH2；ii.能发生水解反应。(7)已知：R-NH2容易被氧化；羧基为间位定位基。请参照上述合成路线和信息，以甲苯和( CH3CO)2O为原料(无机试剂任选)，设计制备的合成路线_。12（2021宁夏银川市银川一中高三三模）化合物是一种应用广泛的高分子材料。其合成路线为：已
13、知：酯交换反应(1)D中官能团名称_。(2)E生成F加入的Y试剂是_；F生成G的反应类型是_。(3)A生成B的反应方程式为_；F()与NaOH溶液反应的方程式为_。(4)E满足下列条件的同分异构体共有_种(不包括E)；写出核磁共振氢谱峰面积比是的异构体结构简式_。含有苯环且苯环上只有两个取代基；能与溶液发生显色反应；属于酯类物质。(5)利用题中信息，设计由乙烯(CH2=CH2)和对二甲苯()制备的合成路线_。(无机试剂任选)13（2021四川成都市成都七中高三其他模拟）盐酸罂粟碱(I)是一种非常有用的抗痉挛药物，用于治疗脑、心及其外周围血管痉挛所导致的缺血，肾、胆或者胃肠道等内脏的痉挛。我国科
14、研工作者合成盐酸罂粟碱(1)的路线如图所示。已知：Me为甲基；Et为乙基。回答下列问题：(1)也可作为合成盐酸器粟碱(1)的原料，其名称为_；E中无氧官能团的名称为_。(2)BC的反应类型为_。(3)1molH与氢气加成最多消耗_mol氢气，1个产物分子中有_个手性碳原子。(4)写出D+EF的化学方程式：_。(5)M与C互为同分异构体，请写出满足下列条件的M有_种。含两个环，其中一个为苯环，两个环没有共用的碳原子硝基(NO2)连在苯环上核磁共振氢谱峰面积之比为4：2：2：2：1的结构简式：_(任写一种)。(6)请结合以上合成路线，写出以苯和上述流程中出现的物质为原料，合成的路线：_。14（20
15、21河北沧州市高三三模）有机物F()是一种镇痛药，它的一种合成路线如图：(1)的名称为_。(2)的反应类型是_反应。(3)F中的含氧官能团的名称为_。(4)C的结构简式为_。(5)写出反应的化学方程式：_。(6)H为E的同分异构体，且H分子中含有结构，则符合条件的H有_种(不考虑立体异构)，写出其中核磁共振氢谱显示有5组峰且峰面积之比为的H的结构简式：_(任写一种)。(7)已知：。写出以、为原料制取的合成路线流程图_。(无机试剂和有机溶剂可任选，合成示例见本题题干)15（2021全国高三专题练习）H是抗癫痫药物的合成中间体，其合成路线如下：已知：(1)H中的官能团名称为_。(2)A的名称为_。
16、(3)B、D的结构简式分别为_、_。(4)F生成G的反应的化学方程式为_，反应类型为_。(5)满足下列条件的E的同分异构体有_种。能与溶液发生显色反应，且能发生银镜反应；该物质完全水解消耗。(6)设计一条以苯甲醇和甲醇为原料制备苯乙烯的合成路线(无机试剂任选)_。【参考答案及解析】大题训练（共15题）1（2021河北保定市高三二模）有机物N和R为高分子材料，其制取的流程如图。已知：(1)反应的反应条件是_；化合物C的结构简式为_；生成N的反应类型是_。(2)下列说法正确的是_(填字母)。a.A可与溶液反应 b.常温下，A易溶于水c.化合物C可使酸性高锰酸钾溶液褪色 d.E存在顺反异构体(3)由
17、生成的反应类型是_，D生成E的过程中，浓硫酸的作用是_。(4)B中的含氧官能团的名称为_。(5)反应的化学方程式为_。(6)符合下列条件的B的同分异构体有_种。a.能与饱和溴水反应生成白色沉淀； b.属于酯类；c.苯环上只有两个取代基； d.苯环上的一氯代物有2种。【答案】Fe粉做催化剂(或做催化剂) 缩聚反应 ac 取代反应 催化剂、脱水剂 羟基、羧基 +CH3OH+H2O 6 【分析】苯与氯气反应生成氯苯，氯苯在一定条件下反应得到A，A与C反应得到N，结合N的结构简式，可知A是苯酚，C是。通过已知条件，可知在一定条件下生成B，B的结构简式为，BD结合反应条件可知是B与CH3OH发生了酯化反
18、应，则D的结构简式为，DE结合反应条件及R是高分子材料，可知DE是消去反应，则E的结构简式为，据此分析解答。【解析】(1)反应是苯和氯气反应制取氯苯，和溴苯制取条件是一样的，用Fe粉做催化剂(或做催化剂)；A与C反应得到N，根据A、N的结构简式，可知A与C反应是缩聚反应，则C结构简式为。(2) aA是苯酚，可与溶液反应，故a正确；b常温下，苯酚微溶于水，当温度高于65时，能跟水以任意比例互溶，故b错误；c化合物C结构中含有碳碳双键，含有醛基，可使酸性高锰酸钾溶液褪色，故c正确；dE的结构简式为，由于双键中的一个碳原子有两个相同氢原子，则E不存在顺反异构，故错误；本题答案ac。(3)是 和CH3
19、COCl反应生成的，是CH3OC-取代了苯环上的氢原子生成的，故其反应类型是取代反应；D生成E的过程是醇发生了消去反应，浓硫酸的作用是催化剂、脱水剂。(4)经分析B的结构简式为，其含氧官能团的名称为羟基、羧基。(5)反应的化学方程式为B和CH3OH的酯化反应，则其反应的化学方程式为+CH3OH+H2O。(6)B的结构简式为，其同分异构体能与饱和溴水反应生成白色沉淀，说明结构中含有酚羟基，苯环上只有两个取代基，且属于酯类，说明另一个取代基含有酯基，苯环上的一氯代物有2种，说明两个取代基在苯环上是对位关系，酚羟基不能变，能变的只能是另外一个取代基了，则另外一个取代基的同分异构有-OOCCH2CH3
20、、-COOCH2CH3、-CH2COOCH3、-CH2OOCCH3、-CH2CH2OOCH、-CH(CH3)OOCH，总计6种，故满足条件的B的同分异构体也就6种。2（2021辽宁朝阳市高三其他模拟）甘草素具有强肝解毒、抗溃疡等作用，其一种合成路线如下：已知：(R为烃基)。，R为烃基或(即MOM)。R1CHO+R2CH2COR3+H2O(为烃基或H)。回答下列问题：(1)A的化学名称是_。(2)B的结构简式为_，D生成E的反应类型是_。(3)D中官能团的名称是_。(4)C和E生成F的化学方程式为_。(5)W是H的同分异构体，在酸性条件下水解生成X和Y两种产物；X中含有结构，能与溶液发生显色反应
21、，其核磁共振氢谱有三组峰，峰面积比为2211；Y能发生银镜反应，写出符合要求的W的结构简式：_。(6)设计以4羟基苄基氯()、MOMCl、和乙醛为起始原料制备对羟基肉桂醛()的合成路线(无机试剂任用)。_【答案】间苯二酚(1，3苯二酚) 取代反应 (酚)羟基，醛基 +KOH+2H2O 【分析】本题主要考查对有机反应知识的记忆及题目信息的提取，【解析】(1)由已知推出A为，间二甲苯或1，3-苯二酚；(2)B为，C为，D为，E，D-E发生了取代反应；(3)由上可知，D中含有官能团为羟基，醛基；(4)；(5)在酸性条件下水解生成X和Y两种产物，X能与溶液发生显色反应，确定W含酚羟基，再由已知推出W的
22、结构简式为；(6)结合题给C、E生成F(或已知)确定碳架的形成和反应物的碳架及其官能团；中氯原子水解氧化得醛基，结合酚羟基保护可得流程。3我国秦俑彩绘和汉代器物上用的颜料被称为“中国蓝”、“中国紫”，近年来，人们对这些颜料的成分进行了研究，发现其成分主要为BaCuSi4O10、BaCuSi2O6。(1)“中国蓝”、“中国紫”中均有Cun离子，n_，基态时该阳离子的价电子排布式为_。(2)“中国蓝”的发色中心是以Cun为中心离子的配位化合物，其中提供孤对电子的是_元素。(3)已知Cu、Zn的第二电离能分别为1957.9 kJmol1、1733.3 kJmol1，前者高于后者的原因是_。(4)铜常
23、用作有机反应的催化剂。例如，2CH3CH2OHO22CH3CHO2H2O。乙醇的沸点高于乙醛，其主要原因是_；乙醛分子中键与键的个数比为_。乙醛分子中碳原子的杂化轨道类型是_。(5)铜的晶胞如图所示。铜银合金是优质的金属材料，其晶胞与铜晶胞类似，银位于顶点，铜位于面心。该铜银合金的化学式是_。已知：该铜银晶胞参数为a cm，晶体密度为 gcm3。则阿伏加德罗常数(NA)为_mol1(用代数式表示，下同)。若Ag、Cu原子半径分别为b cm、c cm，则该晶胞中原子空间利用率为_。(提示：晶胞中原子空间利用率100%)【答案】2 3d9 O Cu失去一个电子后的价层电子排布式为3d10，达到全充
24、满稳定结构；Zn失去一个电子后的价层电子排布式为3d104s1，Zn+ 4s1上的电子比Cu+3d10上的电子易失去 乙醇分子间存在氢键 1:6 sp2、sp3 AgCu3或Cu3Ag 【分析】(1)化合物中所有元素化合价代数和为0，可计算出Cu的化合价和价电子排布式；（2）有孤电子对的原子提供孤对电子；（3）根据价电子排布分析分子间存在氢键比没有氢键的化合物沸点高；（4）4条键，碳原子无孤电子对，采取sp3杂化类型， 3条键和1条键，碳原子无孤电子对，采取sp2杂化类型；NA采用密度公式进行计算。【解析】(1)根据化合物中所有元素化合价代数和为0，可计算出Cu的化合价为+2，所以Cun离子，
25、n2，Cu的价电子排布式为3d104s1, Cu2+价电子排布式为3d9； (2)“中国蓝”中Ba2+、Si都不存在孤对电子，而O原子中存在孤对电子，所以只能氧原子来提供孤对电子；(3) Cu失去一个电子后的价层电子排布式为3d10，达到全充满稳定结构；Zn失去一个电子后的价层电子排布式为3d104s1，Zn+ 4s1上的电子比Cu+3d10上的电子易失去，所以Cu的第二电离能高于Zn的第二电离能；(4)乙醇分子间存在氢键，而乙醛分子间没有氢键，所以乙醇的沸点高于乙醛；乙醛分子中还有一个碳氧双键，所以含有1个键6个键，个数比为1:6；乙醛中甲基上的C形成4条键，无孤电子对，因此采取sp3杂化类
26、型，醛基中的C形成3条键和1条键，无孤电子对，采取sp2杂化类型。(5) 用均摊法，6个铜原子位于立方体面心，8个银原子位于顶点，则该晶胞含个铜原子，个银原子，所以化学式为AgCu3或Cu3Ag；AgCu3或Cu3Ag的摩尔质量为（643+108）g/mol=300g/mol, 根据密度公式得 ，所以 ；原子空间利用率 4（2021湖南衡阳市高三二模）化合物G是制备抗新型冠状病毒肺炎药物顺尔宁的中间体，一种合成路线如下：已知：B、C分子中，除苯环外均还有一个五元环，二者均可发生水解反应；+R2OH请回答下列问题：(1)A分子中处在同一平面的原子最多有_；BC反应的类型为_。(2)F的分子式为_
27、；G中官能团的名称为_。(3)C在酸性条件下发生水解时，生成的有机物的结构简式_。(4)D在一定的条件下转化为E时，可发生多个副反应。其中一个副反应生成E的一种同分异构体，该反应的化学方程式为_。(5)链状化合物H是()的同分异构体，H能发生银镜反应。H可能的结构共有_种(不考虑立体结构)。(6)设计以乙醇和乙酸为起始原料制备3甲基3戊醇()的合成路线：_(无机试剂及有机溶剂任选)。【答案】14 还原反应 羟基、醚键 +(CH3CO)2O+CH3COOH 8 【分析】CD，D为，根据已知信息、可推测，C为；B，B分子中，除苯环外均还有一个五元环，可发生水解反应，B在NaBH4、THF中反应生成
28、，则B为；和(CH3CO)2O发生反应生成E，E和发生反应生成，由此推测E为；在KOH溶液中水解，酸化后生成G，则G为。【解析】(1)苯环上的所有原子都处于同一平面，共有12个原子处于同一平面，两个甲基邻位取代苯环上的H原子的到，所以A分子中处在同一平面的原子最多有14个； ，该反应为还原反应；(2)F为，其分子式为；G为，含有的官能团为：羟基、醚键；(3)C为，在酸性条件下发生水解时，生成的有机物为；(4)D在一定的条件下转化为E时，可发生多个副反应。其中一个副反应生成E的一种同分异构体，该物质的结构简式为，该反应的化学方程式为+(CH3CO)2O+CH3COOH；(5)链状化合物H是()的
29、同分异构体，H能发生银镜反应，H中含有-CHO，则H可能的结构有：CH2=CHCH2CH2CHO、CH3CH=CHCH2CHO、CH3CH2CH=CHCHO、，共8种；(6)CH3CH2OH和HBr发生取代反应生成CH3CH2Br，CH3CH2Br和Mg在醚中反应生成CH3CH2MgBr，CH3CH2OH和CH3COOH在浓硫酸加热的作用下发生酯化反应生成CH3COOCH2CH3，CH3CH2MgBr和CH3COOCH2CH3发生取代反应生成，则合成路线为：。5（2021辽宁朝阳市高三其他模拟）甘草素具有强肝解毒、抗溃疡等作用，其一种合成路线如下：已知：(R为烃基)。，R为烃基或(即MOM)。
30、R1CHO+R2CH2COR3+H2O(为烃基或H)。回答下列问题：(1)A的化学名称是_。(2)B的结构简式为_，D生成E的反应类型是_。(3)D中官能团的名称是_。(4)C和E生成F的化学方程式为_。(5)W是H的同分异构体，在酸性条件下水解生成X和Y两种产物；X中含有结构，能与溶液发生显色反应，其核磁共振氢谱有三组峰，峰面积比为2211；Y能发生银镜反应，写出符合要求的W的结构简式：_。(6)设计以4羟基苄基氯()、MOMCl、和乙醛为起始原料制备对羟基肉桂醛()的合成路线(无机试剂任用)。_【答案】间苯二酚(1，3苯二酚) 取代反应 (酚)羟基，醛基 +KOH+2H2O 【分析】本题主
31、要考查对有机反应知识的记忆及题目信息的提取，【解析】(1)由已知推出A为，间二甲苯或1，3-苯二酚；(2)B为，C为，D为，E，D-E发生了取代反应；(3)由上可知，D中含有官能团为羟基，醛基；(4)；(5)在酸性条件下水解生成X和Y两种产物，X能与溶液发生显色反应，确定W含酚羟基，再由已知推出W的结构简式为；(6)结合题给C、E生成F(或已知)确定碳架的形成和反应物的碳架及其官能团；中氯原子水解氧化得醛基，结合酚羟基保护可得流程。6（2021湖南高三其他模拟）扁桃酸衍生物是重要的医药中间体，以A和B 为原料合成扁桃酸衍生物F路线如下：(1)A的分子式为C2H2O3，可发生银镜反应，且具有酸性
32、，A所含官能团名称为：_,写出A+BC的化学反应方程式为_.(2)中、3个OH的酸性有强到弱的顺序是：_。(3)E是由2分子C生成的含有3个六元环的化合物，E的分子中不同化学环境的氢原子有_种。(4)DF的反应类型是_,1mol F在一定条件下与足量NaOH溶液反应，最多消耗NaOH的物质的量为：_mol .写出符合下列条件的F的所有同分异构体（不考虑立体异构）的结构简式：_、属于一元酸类化合物，、苯环上只有2个取代基且处于对位，其中一个是羟基(5)已知：A有多种合成方法，在_写出由乙酸合成A的路线流程图（其他原料任选）合成路线流程图示例如下：【答案】醛基、羧基 4 取代反应 3 CH3COO
33、HCH2ClCOOHCH2OHCOONaCH2OHCOOHHOCCOOH 【解析】(1)A的分子式为C2H2O3，可发生银镜反应，且具有酸性，A是HOCCOOH，官能团是醛基和羧基；根据C的结构可知B是苯酚，则A+BC的化学反应方程式为：。(2)羧基的酸性强于酚羟基，酚羟基的酸性强于醇羟基，故强弱顺序为：；(3)C中有羟基和羧基，2分子C可以发生酯化反应，可以生成3个六元环的化合物，C的分子间的醇羟基和羧基发生酯化，E的分子中不同化学环境的氢原子有4种。(4)对比DF的结构，可以看出溴原子取代了羟基的位置，所以DF的反应类型是取代反应，F中的官能团有：溴原子、酚羟基、酯基，都可以以氢氧化钠反应
34、，所以1mol F可以与3molNaOH溶液反应。符合条件的同分异构体有：(5)根据信息反应，羧酸可以与PCl3反应，在碳链上引入一个卤素原子，卤素原子水解就可以引入醇羟基，醇羟基氧化可以得到醛基，故流程为：CH3COOHCH2ClCOOHCH2OHCOONaCH2OHCOOHHOCCOOH7（2020长沙市湖南师大附中高三一模）已知甲基丙烯酸缩水甘油酯(GMA)主要用于高分子胶囊、离子交换树脂和印刷油墨的粘合剂.其合成路线如图：已知：+HCN请回答下列问题：(1)GMA中含有的官能团名称是碳碳双键、_。(2)F的结构简式是_。(3)请写出BC、DE的化学方程式，并判断反应类型：BC：_、_反
35、应；DE：_、_反应。(4)E的同分异构体中能发生水解反应的链状化合物有_种。(5)已知CH2=CH2能在Ag作催化剂的条件下与O2反应生成，请据此设计由丙烯合成F的流程图_。说明：1.无机试剂任选；2.光卤代反应副产物多，本题限制使用。【答案】酯基、醚键 2CH3CH(OH)CH3+O22CH3COCH3+2H2O 氧化反应 (CH3)2C(OH)COOHCH2=C(CH3)COOH+H2O 消去反应 5 【分析】由GMA的结构简式和题给框图可知，丙烯(CH3CH=CH2)与HCl反应生成A，A为CH3CHClCH3，A发生水解反应生成的B为：CH3CH(OH)CH3，由C到D的信息可知C为
36、CH3COCH3，D为：(CH3)2C(OH)COOH，D与浓硫酸共热生成E，则E为：CH2=C(CH3)COOH，由GMA逆推可知F为。【解析】(1) GMA为，官能团有碳碳双键、酯基、醚键，故答案为：酯基、醚键；(2) 根据推导可知F的结构简式是，故答案为： ；(3) B为：CH3CH(OH)CH3，C为CH3COCH3，D为：(CH3)2C(OH)COOH，D与浓硫酸共热反应生成E，则E为：CH2=C(CH3)COOH，BC的反应为2CH3CH(OH)CH3+O22CH3COCH3+2H2O ，由反应可知，该反应为氧化反应。DE：(CH3)2C(OH)COOHCH2=C(CH3)COOH
37、+H2O，由反应可知该反应为消去反应。故答案为：2CH3CH(OH)CH3+O22CH3COCH3+2H2O、氧化反应；(CH3)2C(OH)COOHCH2=C(CH3)COOH+H2O、消去反应。(4) E的同分异构体中能发生水解反应的链状化合物HCOOCH=CHCH3、HCOOCH2CH=CH2、HCOOC（CH3）=CH2、CH3COOCH=CH2、CH2=CHCOOCH3，共5种，故答案为：5(5) F为，丙烯与氯气加成生成CH3CHClCH2Cl，CH3CHClCH2Cl在强碱醇溶液中消去生成CH2=CHCH2Cl，CH2=CHCH2Cl在强碱水溶液中水解生成CH2=CHCH2OH，
38、CH2=CHCH2OH在Ag作催化剂的条件下与O2反应生成 ，则合成路线为 ；故答案为： 。8（2020长沙市明德中学高三一模）唑虫酰胺用于防治果树、花卉等作物上的害虫。其合成路线如下：已知：RCOCl+RNH2RCONHR+HCl。回答下列问题：(1)有机物A的名称为_。(2)反应的反应类型为_，B中所含官能团的名称为_。(3)反应的化学方程式为_。(4)H的结构简式为_。(5)M()是合成H的一种有机原料，与M互为同分异构体的芳香族化合物还有_种；其中核磁共振氢谱的峰面积之比为1：2：2：2：1的结构简式为_。(6)写出以乙烯为原料成A的合成路线_(无机试剂任选)。【答案】乙二酸二乙酯 取
39、代反应 酯基、酮基 + +CH3OCH2CH3 4 【分析】与发生反应生成，与肼发生反应生成，与硫酸二甲酯作用生成，与D发生反应生成，酸化得到，与SOCl2反应生成，与H反应生成，则H为。【解析】(1)有机物A为，名称为乙二酸二乙酯；(2)反应是在酸性条件下发生水解反应生成和乙醇，反应类型为取代反应，B为，所含官能团的名称为酯基、酮基；(3)反应是与发生反应生成和CH3OCH2CH3，反应的化学方程式为+ +CH3OCH2CH3；(4)H的结构简式为；(5)M()，与M互为同分异构体的芳香族化合物还有甲苯醚、间甲基苯酚、邻甲基苯酚、苯甲醇共4种；其中核磁共振氢谱的峰面积之比为1：2：2：2：1
40、的结构简式为；(6)乙烯水化催化得到乙醇；乙烯与溴发生加成反应生成1，2-二溴乙烷，1，2-二溴乙烷在氢氧化钠的水溶液中发生水解反应生成乙二醇，乙二醇被酸性高锰酸钾氧化生成乙二酸，乙二酸与乙醇发生酯化反应生成乙二酸二乙酯，合成路线如下。9（2021长沙市明德中学高三三模）G(异戊酸薄荷醇酯)是一种治疗心脏病的药物，可由A(分子式为C7H8O，能与FeCl3溶液发生显色反应)和烯烃D(分子式C4H8)等为原料制取，合成路线如下：已知：RCH=CH2+CO+H2RCH2CH2CHO+CH2=CH2(1)A的名称为_，AB的化学类型为_。(2)F中官能团名称_。(3)D的结构简式为_。(4)BC的化
41、学方程式为_。(5)化合物H是B的同分异构体，满足苯环上只有1个取代基且不能与金属Na反应产生H2，H共有_种(不考虑立体异构)，其中核磁共振氢谱有4组峰且峰面积之比为9221的结构简式为_。(6)已知：R1CHO+R2CH2CHO+H2O。正戊醛可用作香料、橡胶促进剂等，写出以乙醇为原料制备CH3(CH2)3CHO的合成路线流程图(无机试剂任用)_。【答案】3-甲基苯酚(或间甲基苯酚) 加成反应 羟基、酯基 (CH3)2C=CH2 +3H2 12 【分析】由G的结构可知，C、E发生酯化反应生成G , C、E分别为、( CH3) 2CH2CH2COOH种的一种， A分子式为C7H8O，能与氯化
42、铁溶液发生显色反应，则说明A中含有酚羟基和甲基，根据G的结构简式可看出A为，A与丙烯发生加成反应生成B为，B与氢气发生加成反应生成C，为，则E为( CH3) 2CH2CH2COOH，D为( CH3) 2CH=CH2，结合有机物的结构的性质以及题目要求解答该题。【解析】(1)A的结构简式为，名称为3-甲基苯酚(或间甲基苯酚)，结合信息分析AB的反应类型为加成反应；(2)F的结构简式为，官能团为羟基和酯基；(3)D的结构简式为( CH3) 2CH=CH2；(4) B与氢气发生加成反应生成C，为 ，BC的化学方程式为+3H2 ；(5)B为 ，化合物H是B的同分异构体，满足苯环上只有1个取代基且不能与
43、金属Na反应产生H2，则该结构中不含有羟基，取代基为-OCH2CH2CH2CH3，-OCH(CH3)CH2CH3，-OCH2CH(CH3)CH3，-OC(CH3)3，-CH2-O-CH2CH2CH3，-CH2-O-CH(CH3)2，-CH2-CH2-O- CH2CH3，- CH(CH3) -O- CH2CH3，-CH2CH2CH2OCH3，-CH2 CH(CH3) OCH3，- CH(CH3)CH2 OCH3，-C(CH3)2 OCH3，H共有12种(不考虑立体异构)，其中核磁共振氢谱有4组峰且峰面积之比为9221的结构简式为；(6)已知：R1CHO+R2CH2CHO+H2O。正戊醛可用作香料
44、、橡胶以乙醇为原料制备CH3(CH2)3CHO，首先将乙醇氧化成乙醛，利用已知信息的反应生成CH3CH=CHCHO，再将其还原为醇，再变烯烃，和一氧化碳和氢气加 长碳链即可，合成路线为：。10（2021山东）有机物J是合成抗肿瘤药物的重要中间体，其合成路线如下：已知：i. TBSCl为ii.iii.(1)J中含有的官能团名称为_。(2)试剂a的结构简式为_。(3)TBSCl的作用为_。(4)G中含有两个酯基，G的结构简式为_。(5)HI的反应方程式为_。(6)A的同分异构体满足下列条件，其结构简式为_(任写一种)。含有仅碳原子构成的六元环不与Na反应核磁共振氢谱为6组峰，且峰面积比为(7)以和
45、为原料，合成，写出路线流程图(无机试剂和不超过2个碳的有机试剂任选)_。【答案】酯基 H2C=CHMgBr 保护CH2OH，防止其被氧化 或 【分析】E经氧化成F，结合后续流程可知，F为，后发生酯化反应生成G，G的结构简式为：；脱去一分子水生成H，则H的结构简式为：；结合已知信息iii可知，I为；据以上分析解答。【解析】(1)结合J的结构简式可知，J中含有的官能团名称为酯基；(2)根据信息ii，结合C、D两种物质的结构简式可知，C分子中的羰基发生了加成反应，生成了醇羟基，因此a为H2C=CHMgBr；(3)根据流程AE分析可知，开始时A分子中含有羟基，反应过程中，与TBSCl发生取代反应，最后
46、又变为原来的醇羟基，所以 TBSCl的作用为保护CH2OH，防止其在反应过程中被氧化；(4)结合以上分析可知，G中含有两个酯基，G的结构简式为；(5)根据流程可知，HI的反应方程式为：；(6)A为，与A互为同分异构体满足下列条件，仅含有碳原子构成的六元环，不与Na反应，结构中不含羟基，核磁共振氢谱为6组峰，且峰面积比为，结构中含有结构对称的两个CH3O-和1个-CH3，其结构简式可能为：或；(7) 在一定条件下发生消去反应生成环己烯，环己烯与溴发生加成反应生成，该有机物在氢氧化钠的醇溶液中加热发生消去反应生成环状二烯烃：；根据信息iii可知，与发生反应生成目标产物；具体流程如下：。11（202
47、1江西鹰潭市高三二模）有机物H是重要的有机化工原料，以苯酚为原料制备H的一种合成路线如下：已知： R- CH2-COOH。请回答：(1)B的化学名称为_。(2)的反应类型为_；D中所含官能团的名称为_。(3)反应的化学方程式为_。(4)G的分子式为_。(5)设计两步反应的目的为_。(6)满足下列条件的E的同分异构体共有_种(不考虑立体异构)，其中核磁共振氢谱有5组吸收峰的结构简式为_ (任写一种即可)。i.苯环上有两个取代基，其中一个为-NH2；ii.能发生水解反应。(7)已知：R-NH2容易被氧化；羧基为间位定位基。请参照上述合成路线和信息，以甲苯和( CH3CO)2O为原料(无机试剂任选)
48、，设计制备的合成路线_。【答案】对硝基苯酚或4-硝基苯酚 取代反应 氨基、醚键 +(CH3CO)2O+CH3COOH C11H13O4N 保护酚羟基 18种 中任选一种 【分析】根据A，C的结构简式，可以看出B和CH3I发生取代反应生成C，所以B的结构简式为，反应为还原反应，把硝基还原成氨基，则D为；由题目中的已知方程式可知，两个羧基连在同一个碳原子上，在加热的条件下，会减少一个羧基，所以F生成G的反应中减去F的一个羧基即为G的结构简式，G为，G与HI发生取代反应生成H，据此分析解答。【解析】(1)B的结构简式为，其名称为对硝基苯酚或4-硝基苯酚。(2)由B生成C的结构简式可知，为取代反应；D
49、为，故D中所含官能团为醚键和氨基。(3) (CH3CO)2O 和D发生取代生成E，所以反应方程式为：+(CH3CO)2O+CH3COOH。(4)G为，所以G的分子式是为C11H13O4N。(5)通过B和CH3I发生取代反应，然后再与HI发生取代反应，起到官能团的保护作用，也就是保护酚羟基。(6)由条件可知，苯环上有两个取代基，一个为氨基，另一个可以发生水解反应，根据E的结构简式可知，可以发生水解的官能团只能是酯基，酯基的位置异构有6种，又因为在苯环上和氨基存在邻间对的位置关系，即为：63=18种；吸收峰只有5组，即可以在种任选一种。(7)第一步甲苯和硝酸发生取代反应，取代对位上的氢；第二步对硝
50、基甲苯和酸性高锰酸钾发生氧化反应，生成对硝基苯甲酸；第三步参照题干流程图中的反应发生还原反应，把硝基转化为氨基；第四步参照题干流程图中的反应发生取代反应。所以流程图为：。12（2021宁夏银川市银川一中高三三模）化合物是一种应用广泛的高分子材料。其合成路线为：已知：酯交换反应(1)D中官能团名称_。(2)E生成F加入的Y试剂是_；F生成G的反应类型是_。(3)A生成B的反应方程式为_；F()与NaOH溶液反应的方程式为_。(4)E满足下列条件的同分异构体共有_种(不包括E)；写出核磁共振氢谱峰面积比是的异构体结构简式_。含有苯环且苯环上只有两个取代基；能与溶液发生显色反应；属于酯类物质。(5)
51、利用题中信息，设计由乙烯(CH2=CH2)和对二甲苯()制备的合成路线_。(无机试剂任选)【答案】羟基羧基 缩聚反应 +HCl +3NaOH+HOCH2COONa+2H2O 8 . 【分析】本题对比反应物和生成物的结构简式，找出断键的部位，确认发生的反应类型，如AB：羟基上断裂OH键，CH3COCl断裂OCl键，H和Cl结合成HCl，羰基上的C与A中O原子结合，该反应为取代反应，利用官能团的性质进行分析；【解析】(1)根据D的结构简式，推出D中含有的官能团是(酚)羟基、羧基；故答案为(酚)羟基、羧基；(2)根据题中信息，以及E和F的结构简式，推出Y的结构简式为HOCH2COOH，化学式为C2H
52、4O3；G为高分子化合物，根据G的结构简式，FG的反应类型为缩聚反应；故答案为C2H4O3；缩聚反应；(3)根据上述分析，AB发生取代反应，其反应方程式为+HCl；F的结构简式中含有酚羟基、酯基、羧基，这三个官能团能与NaOH反应，其反应方程式为+3NaOHHOCH2COONa2H2O；故答案为+HCl；+3NaOHHOCH2COONa2H2O；(4)能与FeCl3溶液发生显色反应，说明含有酚羟基，属于酯类物质，含有酯基，若苯环上有两个取代基，分别为COOCH3、OH(邻、间位，共2种)，、OH(邻、间、对，有3种)，、OH(邻、间、对，有3种)，满足条件的E的同分异构体共有233=8；其中核
53、磁共振氢谱峰面积之比为1：1：2：2：2的结构简式为；故答案为8；(5)制备的物质是对苯二甲酸与乙醇发生酯化反应得到，对二甲苯在酸性高锰酸钾溶液作用下发生氧化反应，得到对苯二甲酸，乙烯与水发生加成反应得到乙醇，即合成路线为；故答案为。13（2021四川成都市成都七中高三其他模拟）盐酸罂粟碱(I)是一种非常有用的抗痉挛药物，用于治疗脑、心及其外周围血管痉挛所导致的缺血，肾、胆或者胃肠道等内脏的痉挛。我国科研工作者合成盐酸罂粟碱(1)的路线如图所示。已知：Me为甲基；Et为乙基。回答下列问题：(1)也可作为合成盐酸器粟碱(1)的原料，其名称为_；E中无氧官能团的名称为_。(2)BC的反应类型为_。
54、(3)1molH与氢气加成最多消耗_mol氢气，1个产物分子中有_个手性碳原子。(4)写出D+EF的化学方程式：_。(5)M与C互为同分异构体，请写出满足下列条件的M有_种。含两个环，其中一个为苯环，两个环没有共用的碳原子硝基(NO2)连在苯环上核磁共振氢谱峰面积之比为4：2：2：2：1的结构简式：_(任写一种)。(6)请结合以上合成路线，写出以苯和上述流程中出现的物质为原料，合成的路线：_。【答案】苯乙酸 氨基 取代反应 8 8 +H2O 12 或 【分析】在一定条件下发生反应生成B为，与NaCN发生取代反应生成C为，在碱性条件下反应生成D为，与氢气发生加成反应或还原反应生成E为，与发生取代
55、反应生成F为，在POCl3作用下反应生成G为，氧化得H为，与氯化氢发生反应生成I为。【解析】(1)结构中含羧基，名称为苯乙酸，E中无氧官能团为，名称为氨基；(2)BC的反应是被取代为，反应类型为取代反应；(3)H结构中含2个苯环和1个含2个双键的六元环，苯环可与氢气加成，双键可与氢气加成，与氢气加成最多消耗氢气；1个产物分子中的手性碳原子用*标出，共8个；(4)实质为与的反应，化学方程式为；(5)M与C互为同分异构体，可知M分子式为，含两个环，其中一个为苯环，两个环没有共用的碳原子，根据分子式可知，除苯环外还可以是一个三元碳环或四元碳环，硝基()连在苯环上，可写出同分异构体(硝基邻、间、对3种
56、)、(硝基邻、间、对3种)、硝基邻、间、对3种)(硝基邻、间、对3种)，核磁共振氢谱峰面积之比为4：2：2：2：1，说明结构对称性比较强，符合条件的有或；(6)可以采用逆推原理来思考， 合成路线为。14（2021河北沧州市高三三模）有机物F()是一种镇痛药，它的一种合成路线如图：(1)的名称为_。(2)的反应类型是_反应。(3)F中的含氧官能团的名称为_。(4)C的结构简式为_。(5)写出反应的化学方程式：_。(6)H为E的同分异构体，且H分子中含有结构，则符合条件的H有_种(不考虑立体异构)，写出其中核磁共振氢谱显示有5组峰且峰面积之比为的H的结构简式：_(任写一种)。(7)已知：。写出以、
57、为原料制取的合成路线流程图_。(无机试剂和有机溶剂可任选，合成示例见本题题干)【答案】环氧乙烷 取代 酯基 +CH3CH2OHH2O+ 23 CH2=CH-CH=CH2CH2Br-CH=CH-CH2Br 【分析】CH3NH2与环氧乙烷反应生成，与SOCl2发生取代反应得到C，则C为，与在NaNH2作用下发生取代反应生成，发生水解得到，与乙醇发生酯化反应合成产物。【解析】(1)的名称为环氧乙烷；(2)与SOCl2反应得到，-OH被-Cl取代，故的反应类型是取代反应；(3)中的含氧官能团的名称为酯基；(4)B的分子式为，结合结构分析可知，由B到C是氯原子取代了羟基，C的结构简式为；(5)与乙醇发生
58、酯化反应生成，化学方程式为：+CH3CH2OHH2O+；(6)除外，还含有两个甲基或一个乙基，若为两个甲基，采取定一移一法，共有18种，若为乙基，则有5种，共23种；其中核磁共振氢谱显示有5组峰且峰面积之比为的H的结构简式为；(7)CH2=CH-CH=CH2和Br2发生1，4加成反应生成CH2Br-CH=CH-CH2Br，CH2Br-CH=CH-CH2Br和NCCH2CN发生取代反应生成，水解得到，受热分解生成，和乙醇发生酯化反应生成，故合成路线为：CH2=CH-CH=CH2CH2Br-CH=CH-CH2Br。15（2021全国高三专题练习）H是抗癫痫药物的合成中间体，其合成路线如下：已知：(
59、1)H中的官能团名称为_。(2)A的名称为_。(3)B、D的结构简式分别为_、_。(4)F生成G的反应的化学方程式为_，反应类型为_。(5)满足下列条件的E的同分异构体有_种。能与溶液发生显色反应，且能发生银镜反应；该物质完全水解消耗。(6)设计一条以苯甲醇和甲醇为原料制备苯乙烯的合成路线(无机试剂任选)_。【答案】羟基、酯基 苯酚 +CH3OH+H2O 取代反应(或酯化反应) 10 【分析】A的分子式为C6H6O，A能和H2发生反应，则A为苯酚，苯酚和氢气发生加成反应生成B，则B为，B和试剂a发生反应生成C，C的分子式为C6H11Br，则C为，该反应为取代反应，和Mg、乙醚反应生成D，根据已
60、知信息推测，D为，和G反应生成H，根据已知信息推测，G为，根据反应条件可知，E被氧化生成F,F发生酯化发应生成G，根据分子式推测，E中含有羟基、羧基，F中含有醛基、羧基，则E为，F为。【解析】(1) 根据分析，H中的官能团为羟基、酯基；(2) 根据分析，A的名称为苯酚；(3) 根据分析，B的结构简式为；D的结构简式为；(4) F生成G的反应的化学方程式为+CH3OH+H2O；该反应为取代反应(或酯化反应)；(5) 由题意可知，苯环上含有3个取代基，分别为-OH、-CH2OH和-OOCH，共有10种，分别为羟基与酯基为邻位时，有4种；羟基和酯基为间位时，有4种；羟基和酯基为对位时有2种；故有10种；(6) 以苯甲醇和甲醇为原料制备苯乙烯的合成路线为。