1、限定条件下的同分异构体的书写与数目判断专练(建议用时20分钟)1.(2020全国卷节选)苯胺()与甲基吡啶()互为芳香同分异构体。E()的六元环芳香同分异构体中，能与金属钠反应，则其分子中也有羟基；核磁共振氢谱有四组峰，峰面积之比为6221的有种，其中芳香环上为二取代的结构简式为。【解析】已知苯胺与甲基吡啶互为芳香同分异构体。E()的六元环芳香同分异构体中，能与金属钠反应，则其分子中也有羟基；核磁共振氢谱有四组峰，峰面积之比为6221的有、，共6种，其中芳香环上为二取代的结构简式为。答案：62.(2020全国卷节选)化合物C()的同分异构体中能同时满足以下三个条件的有个(不考虑立体异构体，填标
2、号)。()含有两个甲基；()含有酮羰基(但不含CCO)；()不含有环状结构。(a)4(b)6(c)8(d)10其中，含有手性碳(注：连有四个不同的原子或基团的碳)的化合物的结构简式为。【解析】C为，不饱和度为2，含酮羰基但不含环状结构，则分子中含一个碳碳双键，一个酮羰基，外加2个甲基，符合条件的有8种，如下：CH3CHCHCOCH2CH3、CH3CHCHCH2COCH3、CH3CH2CHCHCOCH3、CH2CHCH(CH3)COCH3、CH2C(C2H5)COCH3、CH2C(CH3)COCH2CH3、CH2C(CH3)CH2COCH3、CH2CHCOCH(CH3)2，其中，含有手性碳的为C
3、H2CHCH(CH3)COCH3()。答案：(c)CH2CHCH(CH3)COCH3()3.(2020江苏高考节选)的一种同分异构体同时满足下列条件，写出该同分异构体的结构简式。能与FeCl3溶液发生显色反应。能发生水解反应，水解产物之一是-氨基酸，另一产物分子中不同化学环境的氢原子数目比为11且含苯环。【解析】有机物的结构简式为。能与FeCl3溶液发生显色反应，则含有酚羟基；能发生水解反应，水解产物之一是-氨基酸，另一产物分子中不同化学环境的氢原子数目比为11且含有苯环，综上可知，则该同分异构体水解产物中一种为苯环上含有酚羟基，一种为氨基酸，结合含有苯环的产物中有两种氢原子数且数目相等，则水
4、解产物分别为H2NCH2COOH、，故该同分异构体的结构简式为。答案：4.(2020浙江7月选考节选)写出化合物同时符合下列条件的同分异构体的结构简式。1H-NMR谱和IR谱检测表明：分子中共有4种氢原子，其中苯环上的有2种；有碳氧双键，无氮氧键和CHO。【解析】分子中共有4种氢原子，其中苯环上有2种，说明苯环上有两个不同的取代基，且位于对位，有碳氧双键、无氮氧键和CHO的同分异构体有、。答案：、5.(2019全国卷节选)的二氯代物有多种同分异构体，请写出其中能同时满足以下条件的芳香化合物的结构简式、。能发生银镜反应；核磁共振氢谱有三组峰，峰面积比为321。【解析】根据，则含有醛基，根据，含有
5、3种类型氢原子，个数比为321，故该同分异构体结构可以为。答案：【加固训练拔高】 (2019天津高考节选)我国化学家首次实现了膦催化的(3+2)环加成反应，并依据该反应，发现了一条合成中草药活性成分茅苍术醇的有效路线。已知(3+2)环加成反应：CH3CCE1+E2CHCH2(E1、E2可以是COR或COOR)参考以上合成路线及条件，选择两种链状不饱和酯，通过两步反应合成化合物M，在方框中写出路线流程图(其他试剂任选)。【解析】由题给信息可知，CH3CCCOOCH2CH3与CH2CHCOOCH3反应生成或CH3CCCOOCH3与CH2CHCOOCH2CH3反应生成，或与氢气发生加成反应生成。答案
6、：CH3CCCOOCH3+CH2CHCOOCH2CH3或CH3CCCOOCH2CH3+CH2CHCOOCH36.(2018全国卷节选)F是B()的同分异构体。7.30 g的F与足量饱和碳酸氢钠反应可释放出2.24 L二氧化碳(标准状况)，F的可能结构共有种(不考虑立体异构)；其中核磁共振氢谱为三组峰，峰面积比为311的结构简式为。【解析】B的分子式为C6H10O4，分子的不饱和度为2，因此7.30 g F的物质的量为0.05 mol，其与足量饱和碳酸氢钠反应可释放出2.24 L二氧化碳(标准状况)，因此F分子中含有2个羧基。分子式为C6H10O4的二元羧酸的同分异构体的找法是先确定一元取代羧酸
7、的结构，再确定二元取代羧酸的结构，一元取代羧酸有下列四种结构(氢原子略去)CCCCCOOH、，然后找出上述四种结构的一元取代羧酸，因此有4种结构(羧基分别在号碳原子上)，有2种结构(羧基分别在号碳原子上)，有1种结构，有2种结构(羧基分别在号碳原子上)，因此共有9种同分异构体。其中核磁共振氢谱为三组峰，峰面积比为311的结构简式为。答案：97.(2018天津高考节选)C()的同分异构体W(不考虑手性异构)可发生银镜反应：且1 mol W最多与2 mol NaOH发生反应，产物之一可被氧化成二元醛。满足上述条件的W有种，若W的核磁共振氢谱具有四组峰，则其结构简式为。【解析】C的同分异构体W(不考
8、虑手性异构)可发生银镜反应，含有CHO或HCOO基团，且1 mol W最多与2 mol NaOH发生反应，则含有HCOO、Br基团，其产物之一可被氧化成二元醛，则产物中含有2个CH2OH基团，W中一定含有HCOOCH2、CH2Br，剩余的残基是C3H6，而C3H6的二元取代物有5种，所以满足上述条件的W有5种。其中W的核磁共振氢谱具有四组峰，则其结构简式为。答案：58.(2021合肥模拟)满足下列条件的的同分异构体共有种(不考虑立体异构)。.分子中含有苯环.分子中含有5种不同化学环境的氢.能与NaHCO3反应生成CO2【解析】根据能与NaHCO3反应生成CO2，则含有羧基，根据分子中含有5种不
9、同化学环境的氢，则含有5种类型的氢原子，可以是苯环上连有1个，有1种，可以是苯环上连有F、CH3、COOH，先固定F、CH3相互邻间对位置，移动COOH，分别有4种、4种、2种，有10种，因此总共有11种。答案：119.(2021石家庄模拟)满足下列条件的有机物F()的同分异构体有种(不考虑立体异构)。a.属于芳香族化合物；b.与F具有相同的官能团；c.核磁共振氢谱有5组峰，且峰面积之比为62221。【解析】F为，根据a.属于芳香族化合物，则含有苯环，b.与F具有相同的官能团，则含有氨基和羧基，核磁共振氢谱有5组峰，且峰面积之比为62221，则含有5种类型氢原子，个数比为62221，该同分异构
10、体可以为、，共6种。答案：610.(2021淄博模拟)与乙醇发生酯化反应生成化合物Y，其中符合下列条件的Y的同分异构体有种。分子中含有苯环，且能与饱和碳酸氢钠溶液反应放出CO2；其核磁共振氢谱显示有4种不同化学环境的氢，峰面积比为6211。【解析】与乙醇发生酯化反应生成化合物Y，其化学式为C11H10O2，根据限定条件分子中含有苯环，且能与饱和碳酸氢钠溶液反应放出CO2；其核磁共振氢谱显示有4种不同化学环境的氢，峰面积比为6211，Y的同分异构体满足含有苯环，含有羧基，含有碳碳三键，含有两个甲基并且处于对称结构，则有如下结构：、。答案：411.芳香化合物X是的同分异构体，可与FeCl3溶液发生
11、显色反应，且能发生水解反应，其核磁共振氢谱为4组峰，峰面积比为3221。写出两种符合要求的X的结构简式。【解析】根据的同分异构体X可与FeCl3溶液发生显色反应，则苯环上含有羟基，能发生水解反应，则含有酯基，核磁共振氢谱为4组峰，峰面积比为3221，则含有4种类型的氢原子，个数比为3221，该同分异构体的结构简式可以为、。答案：、【加固训练拔高】(2021济南模拟)同时满足下列两个条件的的同分异构体共有种。能够发生银镜反应且该物质与生成Ag的物质的量之比为14；苯环上连接C5H11。上述同分异构体中，核磁共振氢谱有5组峰且峰面积之比为92221的有和(写结构简式)。【解析】该物质的同分异构体能够发生银镜反应且该物质与生成Ag的物质的量之比为14，则该分子中含有2个CHO，且苯环上连接C5H11，则该分子的结构可以是、6种结构，由于C5H11共有8种结构，因此满足条件的同分异构体共有68=48种，其中核磁共振氢谱有5组峰且峰面积之比为92221的是和。答案：6
