1、第31讲烃和卤代烃目标要求1.知道有机物分子具有的空间结构，以甲烷、乙烯、乙炔、苯为例认识碳原子的成键特点，认识它们的官能团和性质及应用，知道氧化、加成、取代、聚合等有机反应类型，知道有机物在一定条件下是可以转化的。2.结合石油化工了解化学在生产中的具体应用，以煤、石油的开发利用为例，了解依据物质性质及其变化综合利用资源和能源的方法。3.认识烷烃、烯烃、炔烃和芳香烃的组成和性质的差异。了解烃类在日常生活、有机合成和化工生产中的重要应用。4.了解聚合物的组成与结构，认识单体和单体单元(链节)与聚合物结构的关系。5.认识卤代烃的组成、结构特点，性质转化关系及其在生产、生活中的重要应用。1烷烃、烯烃
2、、炔烃的组成、结构特点和通式2脂肪烃的物理性质性质变化规律状态常温下含有14个碳原子的烃都是气态，随着碳原子数的增多，逐渐过渡到液态、固态沸点随着碳原子数的增多，沸点逐渐升高；同分异构体之间，支链越多，沸点越低相对密度随着碳原子数的增多，相对密度逐渐增大，密度均比水小水溶性均难溶于水3.脂肪烃的化学性质(1)烷烃的取代反应取代反应：有机物分子中某些原子或原子团被其他原子或原子团所替代的反应。烷烃的卤代反应a反应条件：气态烷烃与气态卤素单质在光照下反应。b产物成分：多种卤代烃混合物(非纯净物)HX。c定量关系：Cl2HCl即取代1 mol氢原子，消耗1_mol卤素单质生成1 mol HCl。(2
3、)烯烃、炔烃的加成反应加成反应：有机物分子中的不饱和碳原子与其他原子或原子团直接结合生成新的化合物的反应。烯烃、炔烃的加成反应(写出有关反应的化学方程式)(3)加聚反应丙烯加聚反应的化学方程式为nCH2=CHCH3。乙炔加聚反应的化学方程式为nCHCHCH=CH。(4)二烯烃的加成反应和加聚反应加成反应加聚反应：nCH2=CHCH=CH2CH2CH=CHCH2。(5)脂肪烃的氧化反应烷烃烯烃炔烃燃烧现象燃烧火焰较明亮燃烧火焰明亮，带黑烟燃烧火焰很明亮，带浓黑烟通入酸性KMnO4溶液不褪色褪色褪色拓展延伸烯烃、炔烃被酸性KMnO4溶液氧化产物规律应用举例某烃的分子式为C11H20,1 mol该烃
4、在催化剂作用下可以吸收2 mol H2；用热的酸性KMnO4溶液氧化，得到丁酮()、琥珀酸()和丙酮()三者的混合物。该烃的结构简式：_。答案(1)符合通式CnH2n2的烃一定是烷烃()(2)丙烷分子中的碳原子在同一条直线上()(3)乙烯和乙炔可用酸性KMnO4溶液鉴别()(4)聚丙烯可发生加成反应()(5)烷烃同分异构体之间，支链越多，沸点越高()(6)顺-2-丁烯和反-2-丁烯均能使溴水褪色()(7)CH2=CHCH=CH2与Br2发生加成反应可生成BrCH2CH=CHCH2Br和2种物质()题组一烷、烯、炔烃的结构与性质1己烷、己烯、己炔共同具有的性质是()A都不溶于水，且密度比水的小B
5、能够使溴水和酸性KMnO4溶液褪色C分子中各原子都处在同一平面上D都能发生聚合反应生成高分子化合物答案A解析己烷、己烯、己炔都属于烃，不溶于水且密度比水小，A正确；己烷是饱和链烃，不能使溴水和酸性高锰酸钾溶液褪色，B错误；己烷分子中的各原子不在同一平面上，C错误；己烷不能发生聚合反应，D错误。2已知：RCCHRBrRCCRHBr(R，R表示氢原子或烃基)，利用该反应合成导电高分子材料P的结构简式为。下列说法正确的是()A和苯乙炔互为同系物B炔烃和卤代烃在一定条件下可发生取代反应C高分子P不能使溴的四氯化碳溶液褪色D生成P的单体是和CH2Br2答案BD解析含有2个碳碳三键，与苯乙炔结构不同，不是
6、同系物，故A错误；由题给信息可知炔烃和卤代烃在一定条件下可发生取代反应，故B正确；高分子P含有碳碳三键，可与溴发生加成反应而使溴的四氯化碳溶液褪色，故C错误；的单体为和CH2Br2，故D正确。3某烷烃的结构简式为：(1)若该烃是单烯烃与氢气加成的产物，则该单烯烃可能有_种结构。(2)若该烃是炔烃与氢气加成的产物，则该炔烃可能有_种结构。(3)若该烃是二烯烃与氢气加成的产物，则该二烯烃可能有_种结构。答案(1)5(2)1(3)5解析该烷烃的碳骨架结构为。(1)对应的单烯烃中双键可位于、五个位置。(2)对应的炔烃中叁键只能位于位置。(3)对应的二烯烃，当一个双键位于时，另一个双键可能位于、三个位置
7、，当一个双键位于时，另一个双键可能位于一个位置，另外两个双键还可能分别位于和两个位置。题组二脂肪烃与其他有机物的转化4完成下列有机物的转化，并判断反应类型。(1)CH3CH=CH2_，反应类型：_。(2)CH3CH=CH2Cl2_HCl，反应类型：_。(3)CH2=CHCH=CH2_，反应类型：_。(4)_Br2，反应类型：_。(5)_ ，反应类型：_。答案(1)Cl2加成反应(2)取代反应(3)Br2加成反应(4)CH3CCH加成反应(5)nCH2=CHCl加聚反应5烯烃在化工生产过程中有重要意义。如图所示是以烯烃A为原料合成粘合剂M的路线图。回答下列问题：(1)下列关于路线图中的有机物或转
8、化关系的说法正确的是_(填字母)。AA能发生加成反应、氧化反应、缩聚反应BB的结构简式为CH2ClCHClCH3CC的分子式为C4H5O3DM的单体是CH2=CHCOOCH3和(2)A分子中所含官能团的名称是_，反应的反应类型为_。(3)设计步骤的目的是_，C的名称为_。(4)C和D生成M的化学方程式为_。答案(1)D(2)碳碳双键取代反应(3)保护碳碳双键，防止被氧化丙烯酸甲酯(4)nCH2=CHCOOCH3解析A为烯烃，分子式为C3H6，其结构简式为CH3CH=CH2；结合反应的生成物为CH2=CHCH2OH，及反应的条件可知B为ClCH2CH=CH2；生成D的反应物为CH2=CHCN，由
9、粘合剂M逆推可知D为，故C为CH2=CHCOOCH3。(1)CH3CH=CH2可发生加成反应和氧化反应，不能发生缩聚反应，A项错误；B为ClCH2CH=CH2，B项错误；CH2=CHCOOCH3的分子式为C4H6O2，C项错误。(2)A为CH3CH=CH2，其官能团为碳碳双键，反应是甲基在光照条件下的取代反应。(3)反应是CH2=CHCH2OH通过加成反应，使碳碳双键得以保护，防止后续加入酸性KMnO4溶液时被氧化，待羟基被氧化后，再通过消去反应，得到原来的碳碳双键；C为CH2=CHCOOCH3，其名称为丙烯酸甲酯。(4)CH2=CHCOOCH3与通过加聚反应生成。1芳香烃分子里含有一个或多个
10、苯环的烃。芳香烃2苯的同系物、芳香烃、芳香族化合物的比较苯的同系物芳香烃芳香族化合物相同点都含有碳、氢元素；都含有苯环不同点元素组成只含碳、氢元素除碳、氢元素外，还可能含有氧、氮等其他元素结构含有一个苯环，苯环上只有烃基含有一个或多个苯环，苯环上可能含有多种烃基含有一个或多个苯环，苯环可能含有多种取代基相互关系3.苯的同系物与苯的性质比较(1)相同点因都含有苯环(2)不同点：烷基对苯环有影响，所以苯的同系物比苯易发生取代反应；苯环对烷基也有影响，所以苯环上的甲基能被酸性高锰酸钾溶液氧化。完成下列有关苯的同系物的化学方程式：硝化：3HNO3 3H2O。卤代：Br2HBr；Cl2 HCl。易氧化，
11、能使酸性KMnO4溶液褪色：。应用体验有下列物质：乙苯，环己烯，苯乙烯，对二甲苯，叔丁基苯回答下列问题：(1)能使酸性高锰酸钾溶液褪色的是_(填序号，下同)。(2)互为同系物的是_。(3)能使溴的四氯化碳溶液褪色的是_。(4)写出分别被酸性高锰酸钾溶液氧化的产物的结构简式：_、_。答案(1)(2)或(3)(4)HOOC(CH2)4COOH(1)苯不具有典型的双键所具有的加成反应的性质，故不可能发生加成反应()(2)苯不能使酸性KMnO4溶液褪色，因此苯不能发生氧化反应()(3)用溴水鉴别苯和戊烷()(4)甲苯与氯气在光照条件下反应，主要产物是2,4-二氯甲苯()(5)苯的二氯代物有三种()(6
12、)己烯中混有少量甲苯，先加入足量溴水，然后加入酸性高锰酸钾溶液，若溶液褪色，则证明己烯中混有甲苯()(7)C2H2与的最简式相同()答案(1)(2)(3)(4)(5)(6)(7)题组一芳香烃的结构特点与性质1(2020郑州模拟)关于化合物(b)、(d)、(p)的下列说法正确的是()Ab、d、p都属于芳香烃，且互为同分异构体Bb、d、p的一氯代物均只有三种Cb、d、p均可与溴的四氯化碳溶液反应Db、d中的所有原子可能处于同一平面答案D2下列关于芳香烃的说法错误的是()A稠环芳烃菲()在一定条件下能发生加成反应、硝化反应B化合物是苯的同系物C等质量的与苯完全燃烧消耗氧气的量相等D光照条件下，异丙苯
13、与Cl2发生取代反应生成的一氯代物有3种答案BD解析A项，菲属于芳香烃，与苯的性质相似，正确；B项，所述物质与苯在组成上不相差若干个CH2原子团，错误；C项，苯与的最简式相同，因而等质量物质完全燃烧，消耗氧气的量相同，正确；D项，烷基只有两种不等效氢原子，错误。题组二芳香烃与其有机物的转化3苯的同系物中，有的侧链能被酸性高锰酸钾溶液氧化，生成芳香酸，反应如下：(R、R表示烷基或氢原子)(1)现有苯的同系物甲、乙，分子式都是C10H14。甲不能被酸性高锰酸钾溶液氧化为芳香酸，它的结构简式是_。(2)有机物丙也是苯的同系物，分子式也是C10H14，它的苯环上的一溴代物只有一种，试写出丙所有可能的结
14、构简式：_。答案(1)(2) 解析(2)分子式为C10H14的苯的同系物苯环上的一溴代物只有一种，其苯环上可能只有2个相同的侧链且位于对位，或4个相同的侧链，且两两处于对称位置。4已知苯可以进行如下转化： 溴苯 苯 C回答下列问题：(1)反应的反应类型为_，化合物A的化学名称为_。(2)化合物B的结构简式为_，反应的反应类型为_。(3)如何仅用水鉴别苯和溴苯：_。答案(1)加成反应环己烷(2)消去反应(3)加入水，油层在上层的为苯，油层在下层的为溴苯解析(1)反应为加成反应，生成A为，为环己烷。(2)环己烷在光照条件下与氯气发生氯代生成B()，B再发生消去反应生成。(3)苯的密度比水小，溴苯的
15、密度比水大，加入水，油层在上层的为苯，油层在下层的为溴苯。1卤代烃的概念(1)卤代烃是烃分子里的氢原子被卤素原子取代后生成的化合物。通式可表示为RX(其中R表示烃基)。(2)官能团是卤素原子。2卤代烃的物理性质(1)沸点：比同碳原子数的烃沸点要高；(2)溶解性：水中难溶，有机溶剂中易溶；(3)密度：一般一氟代烃、一氯代烃比水小，其余比水大。3卤代烃的化学性质(1)卤代烃水解反应和消去反应的比较反应类型取代反应(水解反应)消去反应反应条件强碱的水溶液、加热强碱的醇溶液、加热断键方式反应本质和通式卤代烃分子中X被水中的OH所取代，生成醇；RCH2XNaOHRCH2OHNaX相邻的两个碳原子间脱去小
16、分子HX；NaOHNaXH2O产物特征引入OH，生成含OH的化合物消去HX，生成含碳碳双键或碳碳叁键的不饱和键的化合物(2)消去反应的规律消去反应：有机化合物在一定条件下，从一个分子中脱去一个或几个小分子(如H2O、HBr等)，而生成含不饱和键(如双键或叁键)的化合物的反应。两类卤代烃不能发生消去反应结构特点实例与卤素原子相连的碳没有邻位碳原子CH3Cl与卤素原子相连的碳有邻位碳原子，但邻位碳原子上无氢原子有两种或三种邻位碳原子，且碳原子上均带有氢原子时，发生消去反应可生成不同的产物。例如：NaOHCH2=CHCH2CH3(或CH3CH=CHCH3)NaClH2O型卤代烃，发生消去反应可以生成
17、RCCR，如BrCH2CH2Br2NaOHCHCH2NaBr2H2O4卤代烃的获取方法(1)不饱和烃与卤素单质、卤化氢等的加成反应如CH3CH=CH2Br2CH3CHBrCH2BrCH3CH=CH2HBr；CHCHHClCH2=CHCl。(2)取代反应如乙烷与Cl2：CH3CH3Cl2CH3CH2ClHCl；苯与Br2：Br2HBr；C2H5OH与HBr：C2H5OHHBrC2H5BrH2O。5卤代烃(RX)中卤素原子的检验方法RX理解应用以下物质中，按要求填空：CH3CH2CH2BrCH3BrCH3CHBrCH2CH3(1)上述物质中既能发生水解反应又能发生消去反应的是_。(2)物质发生消去
18、反应的条件为_，产物有_。(3)由物质制取1,2-丙二醇经历的反应类型有_。(4)检验物质中含有溴元素的试剂有_。答案(1)(2)氢氧化钠的醇溶液，加热CH2=CHCH2CH3、CH3CH=CHCH3、NaBr、H2O(3)消去反应、加成反应、水解反应(4)氢氧化钠溶液、稀硝酸、硝酸银溶液(1)CH3CH2Cl的沸点比CH3CH3的沸点高()(2)溴乙烷与NaOH的乙醇溶液共热生成乙烯()(3)在溴乙烷中加入AgNO3溶液，立即产生淡黄色沉淀()(4)取溴乙烷的水解液，向其中加入AgNO3溶液，可观察到淡黄色沉淀()(5)所有卤代烃都能够发生水解反应和消去反应()12-氯丁烷常用于有机合成等，
19、有关2-氯丁烷的叙述正确的是()A分子式为C4H8Cl2B与硝酸银溶液混合产生不溶于稀硝酸的白色沉淀C微溶于水，可混溶于乙醇、乙醚、氯仿等多数有机溶剂D与氢氧化钠、乙醇在加热条件下的消去反应有机产物只有一种答案C解析2-氯丁烷分子中含有一个氯原子，分子式为C4H9Cl，故A错误；2-氯丁烷不会电离出氯离子，不会与硝酸银溶液反应生成白色沉淀，故B错误；2-氯丁烷在水中溶解度不大，但易溶于乙醇、乙醚、氯仿等多数有机溶剂，故C正确；2-氯丁烷发生消去反应可以生成两种烯烃，故D错误。2化合物X的分子式为C5H11Cl，用NaOH的醇溶液处理X，可得分子式为C5H10的两种产物Y、Z，Y、Z经催化加氢后
20、都可得到2甲基丁烷。若将化合物X用NaOH的水溶液处理，则所得有机产物的结构简式可能是()ACH3CH2CH2CH2CH2OHBCD答案B解析X与NaOH的醇溶液发生反应生成Y、Z的过程中有机物的碳架结构未变；由2-甲基丁烷的结构可推知X的碳架结构为，其连接Cl原子的相邻碳原子上都有氢原子且氢原子的化学环境不同。从而推知有机物X的结构简式为或，则化合物X用NaOH的水溶液处理可得到或，故选B。3(2020长沙月考)有两种有机物Q()与P()，下列有关它们的说法中正确的是()A二者的核磁共振氢谱中均只出现两种峰且峰面积之比为31B二者在NaOH醇溶液中均可发生消去反应C一定条件下，二者在NaOH
21、溶液中均可发生取代反应DQ的一氯代物只有1种，P的一溴代物有2种答案AC解析Q中两个甲基上有6个等效氢原子，苯环上有2个等效氢原子，峰面积之比应为31，A项正确；Q中苯环上的卤素原子无法发生消去反应，P中与卤素原子相连碳原子的邻位碳原子上缺少氢原子，无法发生消去反应，B项错误；在适当条件下，卤素原子均可被OH取代，C项正确；Q中苯环上的氢原子、甲基上的氢原子均可被氯原子取代，其一氯代物有2种，D项错误。4已知：CH3CH=CH2HBrCH3CHBrCH3(主要产物)，1 mol某烃A充分燃烧后可以得到8 mol CO2和4 mol H2O。该烃A在不同条件下能发生如下图所示的一系列变化。(1)
22、A的化学式：_，A的结构简式：_。(2)上述反应中，是_反应，是_反应。(填反应类型)(3)写出C、D、E、H物质的结构简式：C_，D_，E_，H_。(4)写出DF反应的化学方程式：_。答案(1)C8H8(2)加成酯化(或取代)(3) (4)NaOHNaBr解析由1 mol A完全燃烧生成8 mol CO2、4 mol H2O可知A中N(C)8，N(H)8，分子式为C8H8，不饱和度为5，推测可能有苯环，由知A中必有双键。故A为。A与Br2加成得B：；AHBrD，由信息知D为；F由D水解得到，F为；H是F和醋酸反应生成的酯，则H为。1煤的综合利用煤是由有机物和少量无机物组成的复杂混合物，主要含
23、有碳元素，还含有少量氢、氧、氮、硫等元素。(1)煤的干馏原理：把煤隔绝空气加强热使其分解的过程。煤的干馏是一个复杂的物理、化学变化过程。煤的干馏产物a焦炉气，b.煤焦油，c.焦炭，d.粗氨水、粗苯等。(2)煤的气化将煤中的有机物转化为可燃性气体的过程，目前主要方法是碳和水蒸气反应制水煤气。化学方程式为CH2O(g)COH2。(3)煤的液化直接液化：煤氢气液体燃料间接液化：煤水水煤气甲醇等2天然气的综合利用(1)天然气的主要成分是甲烷，它是一种清洁的化石燃料，更是一种重要的化工原料。(2)天然气与水蒸气反应制取H2原理：CH4H2O(g)CO3H2。3石油的综合利用(1)石油的成分石油主要是由多
24、种碳氢化合物组成的混合物。所含元素以碳、氢为主，还有少量N、S、P、O等。(2)石油的加工方法过程目的分馏把原油中各组分分离成沸点不同的分馏产物获得各种燃料用油裂化把相对分子质量大的烃断裂成相对分子质量小的烃得到更多的汽油等轻质油裂解深度裂化，产物呈气态得到乙烯、丙烯、甲烷等化工原料4.三大合成材料(1)三大合成材料是指塑料、合成橡胶和合成纤维。(2)聚合反应合成聚乙烯的化学方程式：nCH2=CH2CH2CH2，单体为CH2=CH2，链节为CH2CH2，聚合度为n。(1)煤中含有苯、甲苯、二甲苯等有机化合物()(2)常压分馏得到的汽油是一种纯净物，有固定的沸点()(3)裂化的目的是得到轻质油，
25、裂解的目的是得到乙烯、丙烯等化工原料()(4)甲烷、乙烯和苯在工业上都可通过石油分馏得到()(5)煤的干馏是化学变化，石油分馏是物理变化()(6)可以用裂化汽油萃取溴水中的溴()题组一化石燃料的组成及综合应用1(2020广东高三月考)下列关于石油加工的叙述中，不正确的是()A石油分馏所得的馏分是一种具有固定熔沸点的纯净物B石油裂化的主要目的是提高汽油等轻质油的产量C石油裂解的原料是石油分馏产物，包括石油气D石油的化学成分主要是各种液态的碳氢化合物，其中还溶有气态和固态的碳氢化合物答案A解析石油分馏所得的馏分仍是多种烷烃和环烷烃的混合物，没有固定的熔、沸点，A项错误；石油裂化的主要目的是提高汽油
26、等轻质油的产量，裂解的目的是获得乙烯、丙烯、甲烷等化工原料，B项正确。2(2019合肥质检)下列说法错误的是()A石油中含有C5C11的烷烃，可以通过石油的分馏得到汽油B含C18以上烷烃的重油经过催化裂化可以得到汽油C煤是由有机物和无机物组成的复杂的混合物D煤中含有苯和甲苯，可以用先干馏后分馏的方法把它们分离出来答案D3(2019南京月考)如图所示，将浸透了石蜡油(分子中含有17个碳原子以上的液态烷烃混合物)的矿渣棉放置在硬质试管的底部，试管中加入碎瓷片，给碎瓷片加强热，石蜡油蒸气通过碎瓷片表面，发生反应，可得到一定量的气体生成物，用该生成物进行如下实验：生成的气体通入酸性KMnO4溶液中，溶
27、液褪色生成的气体通入Br2的CCl4溶液中，溶液褪色用排水法收集一试管气体，点燃，燃烧时火焰明亮，有黑烟产生(甲烷燃烧时火焰为淡蓝色，无烟)。根据以上现象思考：(1)用其最简单的同系物为例，写出的反应方程式：_。(2)碎瓷片的作用是_。(3)产生黑烟的原因是_。答案(1)CH2=CH2Br2CH2BrCH2Br(2)催化剂(3)烃中含碳量较高，导致不易充分燃烧解析生成的气体通入酸性KMnO4溶液中，溶液褪色。生成的气体通入Br2的CCl4溶液中，溶液褪色，用排水法收集一试管气体，点燃，燃烧时火焰明亮，有黑烟产生(甲烷燃烧时火焰为淡蓝色，无烟)这说明生成物中含有不饱和烃。(1)最简单的烯烃是乙烯
28、，和溴水发生加成反应的方程式为CH2=CH2Br2CH2BrCH2Br。(2)在碎瓷片的作用下石蜡分解，所以其作用是催化剂。(3)产生黑烟，这说明烃中含碳量较高，导致不易充分燃烧。题组二合成有机高分子4下列说法正确的是()A氯乙烯、聚乙烯都是不饱和烃B聚苯乙烯的结构简式为C氯乙烯制取聚氯乙烯的化学方程式为nCH2=CHClD乙烯和聚乙烯都能与溴的四氯化碳溶液发生加成反应答案C解析氯乙烯含有氯元素，不属于烃，而聚乙烯为饱和烃，A项错；聚苯乙烯的结构简式为，B项错；乙烯含有碳碳双键，能与溴的四氯化碳溶液发生加成反应，但聚乙烯的结构单元为CH2CH2，不能与溴的四氯化碳溶液发生加成反应，D项错。1.
29、煤的气化、液化和干馏均是化学变化。2石油的分馏是物理变化，分馏后的馏分仍是混合物。3裂化和裂解是化学变化，产物也是混合物。4判断加聚产物单体的方法加聚产物方法单体CH2CH2CH2=CH21(2019上海等级考，7)已知有一种烃的结构类似自行车，简称“自行车烃”，如下图所示，下列关于它的叙述正确的是()A易溶于水 B可以发生取代反应C其密度大于水的密度 D与环己烷互为同系物答案B解析A项，烃难溶于水，错误；B项，烃可以与卤素单质发生取代反应，正确；C项，烃的密度小于水的密度，错误；D项，“自行车烃”与环己烷结构不相似，不互为同系物，错误。2(2016北京理综，9)在一定条件下，甲苯可生成二甲苯
30、混合物和苯。有关物质的沸点、熔点如下：对二甲苯邻二甲苯间二甲苯苯沸点/13814413980熔点/1325476下列说法不正确的是()A该反应属于取代反应B甲苯的沸点高于144 C用蒸馏的方法可将苯从反应所得产物中首先分离出来D从二甲苯混合物中，用冷却结晶的方法可将对二甲苯分离出来答案B解析A项，甲苯生成二甲苯是甲苯苯环上的氢原子被甲基取代，属于取代反应，正确；B项，甲苯的相对分子质量介于二甲苯和苯之间，故沸点也介于二甲苯和苯的沸点之间，即介于80 和144 之间，错误；C项，苯的沸点和二甲苯的沸点相差很大(大于30 )，可用蒸馏的方法将苯从反应所得产物中首先分离出来，正确；D项，因对二甲苯的
31、熔点较高，可用冷却结晶的方法从二甲苯混合物中将对二甲苯分离出来，正确。32016全国卷，38(1)(2)(3)(4)(5)端炔烃在催化剂存在下可发生偶联反应，称为Glaser反应。2RCCHRCCCCRH2该反应在研究新型发光材料、超分子化学等方面具有重要价值。下面是利用Glaser反应制备化合物E的一种合成路线： 回答下列问题：(1)B的结构简式为_，D的化学名称为_。(2)和的反应类型分别为_、_。(3)E的结构简式为_。用1 mol E合成1,4二苯基丁烷，理论上需要消耗氢气_ mol。(4)化合物()也可发生Glaser偶联反应生成聚合物，该聚合反应的化学方程式为_。(5)芳香化合物F
32、是C的同分异构体，其分子中只有两种不同化学环境的氢，数目比为31，写出其中3种的结构简式_。答案(1)苯乙炔(2)取代反应消去反应(3)4(4)(5) (任写三种)解析(1)对比B、C的结构结合反应条件及B的分子式可知B为乙苯，其结构简式为，逆推可知A为苯；根据D的结构简式可知D的化学名称为苯乙炔。(2)是苯环上的氢原子被乙基取代，发生的是取代反应，对比C、D的结构可知反应的反应类型是消去反应。(3)结合题给信息，由D的结构可推知E的结构简式为。1 mol碳碳叁键能与2 mol氢气完全加成，用1 mol E合成1,4-二苯基丁烷，理论上需要消耗氢气4 mol。(4)根据题干信息可知化合物()发
33、生Glaser偶联反应生成聚合物的化学方程式为。(5)芳香化合物F是C的同分异构体，其分子中只有两种不同化学环境的氢，数目比为31，符合条件的结构简式有 等。4(2019江苏，17)化合物F是合成一种天然茋类化合物的重要中间体，其合成路线如下：(1)A中含氧官能团的名称为_和_。(2)AB的反应类型为_。(3)CD的反应中有副产物X(分子式为C12H15O6Br)生成，写出X的结构简式：_。(4)C的一种同分异构体同时满足下列条件，写出该同分异构体的结构简式：_。能与FeCl3溶液发生显色反应；碱性水解后酸化，含苯环的产物分子中不同化学环境的氢原子数目比为11。答案(1)(酚)羟基羧基(2)取
34、代反应(3)(4)解析(1)A中含氧官能团的名称为(酚)羟基和羧基。(2)AB为羧基中的羟基被氯原子取代。(3)CD为CH2OCH3取代1个酚羟基上的H原子，C中有2个酚羟基，二者均可以与CH2OCH3发生取代反应，结合X的分子式，可以得出X的结构简式为。(4)能与FeCl3溶液发生显色反应，说明含有酚羟基。在碱性条件下水解之后酸化得，中不同化学环境的氢原子数目比为11。一、单项选择题1下列关于烷烃与烯烃的性质及反应类型的叙述正确的是()A烷烃只含有饱和键，烯烃只含有不饱和键B烷烃不能发生加成反应，烯烃不能发生取代反应C烷烃的通式一定是CnH2n2，而烯烃的通式一定是CnH2nD烷烃与烯烃相比
35、，发生加成反应的一定是烯烃答案D解析A项，烯烃可以含饱和键和不饱和键；B项，烯烃可以发生取代反应；C项，单烯烃的通式为CnH2n(n2)，多烯烃的通式不是CnH2n；D项，加成反应是不饱和烃的特征反应。2下图是以石油为原料的部分转化流程：下列关于4个反应的反应类型的说法正确的是()A反应与反应反应类型相同B反应与反应反应类型相同C反应与反应反应类型相同D反应与反应反应类型相同答案B解析C2H5OSO3H的结构简式应为CH3CH2OSO3H，由此结合乙烯、乙醇的结构，则反应为加成反应、反应为取代反应；由分子中氯原子、溴原子的位置、个数，再结合丙烯的结构简式CH3CH=CH2，则反应为取代反应、反
36、应为加成反应。3.科学家在100 的低温下合成一种烃X，此分子的结构如图所示(图中的连线表示化学键)。下列说法正确的是 ()AX既能使溴的四氯化碳溶液褪色，又能使酸性KMnO4溶液褪色BX是一种常温下能稳定存在的液态烃CX和乙烷类似，都容易发生取代反应D充分燃烧等质量的X和甲烷，X消耗氧气较多答案A解析X的结构简式为，该烃分子中含有碳碳双键，A正确；由于是在低温下合成的，故该分子在常温下不能稳定存在，B错误；X分子中含有碳碳双键，易加成难取代，C错误；该烃的化学式为C5H4，故等质量燃烧时，CH4的耗氧量较多，D错误。4(2020天津一检)有机物M、N、Q之间的转化关系为，下列说法正确的是()
37、AM的同分异构体有3种(不考虑立体异构)BN分子中所有原子共平面CQ的名称为异丙烷DM、N、Q均能与溴水反应答案A解析依题意，M、N、Q的结构简式分别为。求M的同分异构体可以转化为求丁烷的一氯代物，丁烷有2种同分异构体：CH3CH2CH2CH3、，它们的一氯代物均有2种，故丁烷的一氯代物共有4种，除M外，还有3种，A项正确；N分子可以看成乙烯分子中的2个氢原子被甲基取代，乙烯分子中所有原子共平面，甲烷分子中所有原子不可能共平面，所以N分子中所有原子不可能共平面，B项错误；Q的名称是异丁烷，C项错误；M、Q不能与溴水反应，N分子中含有碳碳双键，能与Br2发生加成反应，D项错误。5(2020长沙质
38、检)苯乙烯转化为乙苯的反应为H2，下列相关分析正确的是()A属于取代反应B可用CCl4分离和的混合物C和都属于苯的同系物D可以用溴水鉴别和答案D解析属于加成反应，A项错误；和均为有机物，均溶于四氯化碳，不可用CCl4分离和的混合物，B项错误；属于苯的同系物，但不属于苯的同系物，C项错误；中碳碳双键可以与溴发生加成反应，但不能，可以用溴水鉴别和，D项正确。二、不定项选择题6环丙叉环丙烷(b)由于其特殊的结构，一直受到理论化学家的注意，其转化关系如图所示，下列说法正确的是()Ab分子中的所有原子不可能都在同一平面上Bp可在氢氧化钠的乙醇溶液中加热生成烯烃Cm的同分异构体中属于芳香族化合物的共有5种
39、(不考虑立体异构)D是加成反应，是消去反应答案AC解析b分子中含有饱和碳原子，所以不可能所有原子都在同一平面上，A项正确；p分子-C原子上没有氢原子，所以不能发生消去反应，B项错误；m的同分异构体中属于芳香族化合物的有，共5种，C项正确；b分子中双键断裂，与CBr2结合，所以属于加成反应，物质p为卤代烃，卤代烃发生水解反应生成醇，同一个碳原子上连有两个羟基时不稳定，发生脱水反应，最终生成m，故的反应类型先是取代反应后是消去反应，D项错误。7(2019贵阳月考)从溴乙烷制取1,2-二溴乙烷，下列制备方案中最好的是()ACH3CH2BrCH3CH2OHCH2=CH2CH2BrCH2BrBCH3CH
40、2BrCH2BrCH2BrCCH3CH2BrCH2=CH2CH3CH2BrCH2BrCH2BrDCH3CH2BrCH2=CH2CH2BrCH2Br答案D解析本题考查卤代烃制取方案的设计。在有机合成中，理想合成方案有以下特点：尽量少的步骤；选择生成副产物最少的反应原理；试剂价廉；实验安全；符合环保要求。在有机合成中引入卤素原子或引入卤素原子作中间产物，用加成反应，而不用取代反应，因为光照下卤代反应产物无法控制，得到产品纯度低。A项，发生三步反应，步骤多，产率低；B项，溴与烷烃发生取代反应，是连续反应，不能控制产物种类，副产物多；C项，步骤多，且发生卤代反应难控制产物纯度；D项，步骤少，产物纯度高
41、。三、非选择题8(2019太原模拟)有甲、乙两种物质： 甲乙(1)由甲转化为乙需经下列过程(已略去各步反应的无关产物)：甲Y乙其中反应的反应类型是_，反应的条件是_，反应的化学方程式为_(不需注明反应条件)。(2)下列物质不能与乙反应的是_(填字母)。a金属钠 b溴水c碳酸钠溶液 d乙酸(3)乙有多种同分异构体，写出能同时满足下列条件的同分异构体的结构简式_。a苯环上的一氯代物只有一种b遇FeCl3溶液显示紫色c含有两个甲基答案(1)取代反应NaOH的水溶液，加热HCl(2)bc(3) 解析由甲转化为乙依次为-H的氯代，卤代烃水解，碳碳双键与HCl的加成反应。(3)能使FeCl3溶液显色，含有
42、酚羟基，苯环上一氯取代物只有一种，因而苯环上的取代基应高度对称，可写出如下两种结构：。9(1)下面是含有苯环的一系列化合物：AB C DB的化学名称为_，D的分子式为_，上述一系列化合物分子的通式为_。C的一氯取代物有_种，D的一氯取代物有_种。上述物质中的某一种可用于制取TNT，该反应的化学方程式为_。(2)与互为同分异构体的芳香族化合物有_种，列举三种结构简式(要求不同类别)：_、_、_。答案(1)乙苯C12H18CnH2n6(n6)413HNO3(浓)3H2O(2)5 (或或)10(2019天津质检)立方烷()具有高度对称性、高致密性、高张力能及高稳定性等特点，因此合成立方烷及其衍生物成
43、为化学界关注的热点。下面是立方烷衍生物I的一种合成路线：回答下列问题：(1)C的结构简式为_，E的结构简式为_。(2)的反应类型为_，的反应类型为_。(3)化合物A可由环戊烷经三步反应合成：反应1的试剂与条件为_；反应2的化学方程式为_；反应3可用的试剂为_。答案(1)(2)取代反应消去反应(3)Cl2/光照O2/Cu(其他合理答案也可)解析(1)由流程及两种物质结构上的变化推知该反应为取代反应，B属于卤代物，在氢氧化钠的乙醇溶液中会发生消去反应，故C的结构简式为，由CD，按取代反应定义可知为取代反应；D中含有，可以与Br2发生加成反应生成；由E与F的结构比较可知为消去反应。(3)化合物A可由
44、环戊烷合成，合成路线为，故反应1的试剂与条件为Cl2/光照，反应3可用的试剂为O2/Cu(或其他合理答案)。11A、E、F、G、H的转化关系如图所示：请回答下列问题：(1)链烃A有支链且只有一个官能团，其相对分子质量在6575之间，1 mol A完全燃烧消耗7 mol氧气，则A的结构简式是_，名称是_。(2)在特定催化剂作用下，A与等物质的量的H2反应生成E。由E转化为F的化学方程式是_。(3)G与金属钠反应能放出气体。由G转化为H的化学方程式是_。(4)的反应类型是_；的反应类型是_。(5)链烃B是A的同分异构体，分子中的所有碳原子共平面，其催化氢化产物为正戊烷，写出B所有可能的结构简式：_
45、。答案(1)CHCCH(CH3)23-甲基-1-丁炔(2)CH2=CHCH(CH3)2Br2CH2BrCHBrCH(CH3)2(3) 2H2O(4)加成反应(或还原反应)取代反应(5)CH3CH=CHCH=CH2、CH3CH2CCCH3解析(1)由“链烃A有支链且只有一个官能团，其相对分子质量在6575之间，1 mol A完全燃烧消耗7 mol氧气”及合成路线图中A能发生加成反应可知A中含碳碳不饱和键，设A的分子式为CxHy(x、y均为正整数)，则6512xy75，且x7，根据烃的组成，讨论x、y取值，x5，y8，故A为C5H8，因链烃A有支链且只有一个官能团，故A的结构简式是CHCCH(CH
46、3)2，其名称是3-甲基-1-丁炔。(2)在特定催化剂作用下，A与等物质的量的H2反应生成E，则E为CH2=CHCH(CH3)2，由E转化为F的化学方程式是CH2=CHCH(CH3)2Br2CH2BrCHBrCH(CH3)2。(3)G与金属钠反应能放出气体，G的结构简式为HOCH2CH(OH)CH(CH3)2，G和丁二酸反应生成H，结合H的分子式知H的结构简式为。(4)的反应类型是加成反应或还原反应；的反应类型是取代反应。(5)链烃B是A的同分异构体，其催化氢化产物为正戊烷，则B中不含支链，且含有一个碳碳叁键或两个碳碳双键，根据乙烯和乙炔的结构，并结合分子中的所有碳原子共平面知，B所有可能的结
47、构简式是CH3CH=CHCH=CH2、CH3CH2CCCH3。12(2019济南模拟)有机物F可用于制造香精，可利用下列路线合成。回答下列问题：(1)分子中可能共面的原子最多有_个。(2)物质A的名称是_。(3)物质D中含氧官能团的名称是_。(4)“反应”的反应类型是_。(5)写出“反应”的化学方程式：_。答案(1)9(2)2-甲基-1,2-二溴丁烷(3)羧基(4)消去反应(5)H2O解析和溴发生的是加成反应，根据加成产物可判断A的结构简式为CH3CH2C(CH3)BrCH2Br，反应是水解反应，生成物B的结构简式为CH3CH2C(CH3)OHCH2OH。B氧化得到C，则C的结构简式为CH3CH2C(CH3)OHCOOH。根据C和D的分子式可判断，反应是消去反应，则D的结构简式为CH3CH=C(CH3)COOH，反应属于卤代烃的水解反应，则E的结构简式为，E和D通过酯化反应生成F，则F的结构简式为。(1)分子中的五个C、双键上的两个H、两个甲基上各有一个H可能共面，故可能共面的原子最多有9个。(2)A为CH3CH2C(CH3)BrCH2Br，其名称是2-甲基-1,2-二溴丁烷。
