1、有机化学基础(选考)1.合物W可用作高分子膨胀剂，一种合成路线如下：回答下列问题：(1)A的化学名称为_。(2)的反应类型是_。(3)反应所需试剂，条件分别为_。(4)G的分子式为_。(5)W中含氧官能团的名称是_。(6)写出与E互为同分异构体的酯类化合物的结构简式(核磁共振氢谱为两组峰，峰面积比为11)_。(7)苯乙酸苄酯()是花香型香料，设计由苯甲醇为起始原料制备苯乙酸苄酯的合成路线_(无机试剂任选)。【答案】(1)氯乙酸 (2)取代反应 (3)乙醇/浓硫酸、加热 (4)C12H18O3 (5)羟基、醚键 (6)、(7)【解析】(1)根据A的结构简式可知A是氯乙酸；(2)反应中氯原子被CN
2、取代，属于取代反应。(3)反应是酯化反应，所需试剂和条件分别是乙醇/浓硫酸、加热；(4)根据G的键线式可知其分子式为C12H18O3；(5)根据W的结构简式可知分子中含有的官能团是醚键和羟基；(6)属于酯类，说明含有酯基。核磁共振氢谱为两组峰，峰面积比为1：1，说明氢原子分为两类，各是6个氢原子，因此符合条件的有机物结构简式为或；(7)根据已知信息结合逆推法可知合成苯乙酸卞酯的路线图为。2.以葡萄糖为原料制得的山梨醇(A)和异山梨醇(B)都是重要的生物质转化平台化合物。E是一种治疗心绞痛的药物，由葡萄糖为原料合成E的路线如下：回答下列问题：(1)葡萄糖的分子式为_。(2)A中含有的官能团的名称
3、为_。(3)由B到C的反应类型为_。(4)C的结构简式为_。(5)由D到E的反应方程式为_。(6)F是B的同分异构体，7.30 g的F与足量饱和碳酸氢钠可释放出2.24 L二氧化碳(标准状况)，F的可能结构共有_种(不考虑立体异构)；其中核磁共振氢谱为三组峰，峰面积比为311的结构简式为_。【答案】(1)C6H12O6 (2)羟基 (3)取代反应 (4) (5) (6)9 【解析】(1)葡萄糖的分子式为C6H12O6。(2)葡萄糖在催化剂作用下与氢气发生醛基的加成反应生成A，因此A中含有的官能团的名称为羟基。(3)由B到C发生酯化反应，反应类型为取代反应。(4)根据B的结构简式可知C的结构简式
4、为。(5)由D到E是乙酸形成的酯基水解，反应方程式为。(6)F是B的同分异构体，7.30 g的F与足量饱和碳酸氢钠可释放出2.24 L二氧化碳(标准状况)，说明F分子中含有羧基，7.30 g F的物质的量是7.3g146g/mol0.05mol，二氧化碳是0.1mol，因此F分子中含有2个羧基，则F相当于是丁烷分子中的2个氢原子被羧基取代，如果是正丁烷，根据定一移一可知有6种结构。如果是异丁烷，则有3种结构，所以可能的结构共有9种(不考虑立体异构)，即、。其中核磁共振氢谱为三组峰，峰面积比为311的结构简式为。3.近来有报道，碘代化合物E与化合物H在Cr-Ni催化下可以发生偶联反应，合成一种多
5、官能团的化合物Y，其合成路线如下：已知：回答下列问题： (1)A的化学名称是_。(2)B为单氯代烃，由B生成C的化学方程式为_。(3)由A生成B、G生成H的反应类型分别是_、_。(4)D的结构简式为_。(5)Y中含氧官能团的名称为_。(6)E与F在Cr-Ni催化下也可以发生偶联反应，产物的结构简式为_。(7)X与D互为同分异构体，且具有完全相同官能团。X的核磁共振氢谱显示三种不同化学环境的氢，其峰面积之比为332。写出3种符合上述条件的X的结构简式_。【答案】(1)丙炔 (2)(3)取代反应、加成反应(4) (5)羟基、酯基 (6)(7)、【解析】A到B的反应是在光照下的取代，Cl应该取代饱和
6、碳上的H，所以B为；B与NaCN反应，根据C的分子式确定B到C是将Cl取代为CN，所以C为；C酸性水解应该得到，与乙醇酯化得到D，所以D为，D与HI加成得到E。根据题目的已知反应，要求F中一定要有醛基，在根据H的结构得到F中有苯环，所以F一定为；F与CH3CHO发生题目已知反应，得到G，G为；G与氢气加成得到H；H与E发生偶联反应得到Y。(1)A的名称为丙炔。(2)B为，C为，所以方程式为：。(3)有上述分析A生成B的反应是取代反应，G生成H的反应是加成反应。(4)D为。(5)Y中含氧官能团为羟基和酯基。(6)E和H发生偶联反应可以得到Y，将H换为F就是将苯直接与醛基相连，所以将Y中的苯环直接
7、与羟基相连的碳连接即可，所以产物为。(7)D为，所以要求该同分异构体也有碳碳三键和酯基，同时根据峰面积比为3:3:2，得到分子一定有两个甲基，另外一个是CH2，所以三键一定在中间，也不会有甲酸酯的可能，所以分子有6种。4.8羟基喹啉被广泛用作金属离子的络合剂和萃取剂，也是重要的医药中间体。下图是8羟基喹啉的合成路线。已知：i. ii.同一个碳原子上连有2个羟基的分子不稳定。(1)按官能团分类，A的类别是_。(2)AB的化学方程式是_。(3)C可能的结构简式是_。(4)CD所需的试剂a是_。(5)DE的化学方程式是_。(6)FG的反应类型是_。(7)将下列KL的流程图补充完整：(8)合成8羟基喹
8、啉时，L发生了_(填“氧化”或“还原”)反应。反应时还生成了水，则L与G物质的量之比为_。【答案】(1)烯烃 (2)CH2=CHCH3+Cl2CH2=CHCH2Cl+HCl(3)HOCH2CHClCH2ClClCH2CH(OH)CH2Cl (4)NaOH，H2O(5)HOCH2CH(OH)CH2OH CH2=CHCHO+2H2O (6)取代反应(7) (8)氧化31【解析】A的分子式为C3H6，A的不饱和度为1，A与Cl2高温反应生成B，B与HOCl发生加成反应生成C，C的分子式为C3H6OCl2，B的分子式为C3H5Cl，B中含碳碳双键，AB为取代反应，则A的结构简式为CH3CH=CH2；根
9、据C、D的分子式，CD为氯原子的取代反应，结合题给已知ii，C中两个Cl原子连接在两个不同的碳原子上，则A与Cl2高温下发生饱和碳上氢原子的取代反应，B的结构简式为CH2=CHCH2Cl、C的结构简式为HOCH2CHClCH2Cl或ClCH2CH(OH)CH2Cl、D的结构简式为HOCH2CH(OH)CH2OH；D在浓硫酸、加热时消去2个“H2O”生成E；根据FGJ和E+JK，结合F、G、J的分子式以及K的结构简式，E+JK为加成反应，则E的结构简式为CH2=CHCHO，F的结构简式为、G的结构简式为、J的结构简式为；K的分子式为C9H11NO2，L的分子式为C9H9NO，KL的过程中脱去1个
10、“H2O”，结合KL的反应条件和题给已知i，KL先发生加成反应、后发生消去反应，L的结构简式为。5.化合物N具有镇痛、消炎等药理作用，其合成路线如下：(1)A的系统命名为_，E中官能团的名称为_。(2)AB的反应类型为_，从反应所得液态有机混合物中提纯B的常用方法为_。(3)CD的化学方程式为_。(4)C的同分异构体W(不考虑手性异构)可发生银镜反应；且1 mol W最多与2 mol NaOH发生反应，产物之一可被氧化成二元醛。满足上述条件的W有_种，若W的核磁共振氢谱具有四组峰，则其结构简式为_。(5)F与G的关系为(填序号)_。a碳链异构 b官能团异构 c顺反异构 d位置异构(6)M的结构
11、简式为_。(7)参照上述合成路线，以为原料，采用如下方法制备医药中间体。该路线中试剂与条件1为_，X的结构简式为_；试剂与条件2为_，Y的结构简式为_。【答案】(1)1，6-己二醇 碳碳双键，酯基 (2)取代反应 减压蒸馏(或蒸馏)(3)(4)5 (5)c (6)(7)试剂与条件1：HBr， X： 试剂与条件2：O2/Cu或Ag， Y：【解析】(1)A为6个碳的二元醇，在第一个和最后一个碳上各有1个羟基，所以名称为1，6-己二醇。明显E中含有碳碳双键和酯基两个官能团。(2)AB的反应是将A中的一个羟基替换为溴原子，所以反应类型为取代反应。反应后的液态有机混合物应该是A、B混合，B比A少一个羟基
12、，所以沸点的差距应该较大，可以通过蒸馏的方法分离。实际生产中考虑到A、B的沸点可能较高，直接蒸馏的温度较高可能使有机物炭化，所以会进行减压蒸馏以降低沸点。 (3)CD的反应为C与乙醇的酯化，注意反应可逆。(4)C的分子式为C6H11O2Br，有一个不饱和度。其同分异构体可发生银镜反应说明有醛基；1 mol W最多与2 mol NaOH发生反应，其中1mol是溴原子反应的，另1mol只能是甲酸酯的酯基反应(不能是羧基，因为只有两个O)；所以得到该同分异构体一定有甲酸酯(HCOO)结构。又该同分异构体水解得到的醇应该被氧化为二元醛，能被氧化为醛的醇一定为CH2OH的结构，其他醇羟基不可能被氧化为醛
13、基。所以得到该同分异构体水解必须得到有两个CH2OH结构的醇，因此酯一定是HCOOCH2的结构，Br一定是CH2Br的结构，此时还剩余三个饱和的碳原子，在三个饱和碳原子上连接HCOOCH2有2种可能：，每种可能上再连接CH2Br，所以一共有5种：。其中核磁共振氢谱具有四组峰的同分异构体，要求有一定的对称性，所以一定是。(5)F为，G为，所以两者的关系为顺反异构，选项c正确。(6)根据G的结构明显得到N中画圈的部分为M，所以M为。(7)根据路线中化合物X的反应条件，可以判断利用题目的D到E的反应合成。该反应需要的官能团是X有Br原子，Y有碳氧双键。所以试剂与条件1是HBr，；将取代为，X为。试剂
14、与条件2是O2/Cu或Ag，；将氧化为，所以Y为。6.丹参醇是存在于中药丹参中的一种天然产物。合成丹参醇的部分路线如下：已知：(1)A中的官能团名称为_(写两种)。(2)DE的反应类型为_。(3)B的分子式为C9H14O，写出B的结构简式：_。(4)的一种同分异构体同时满足下列条件，写出该同分异构体的结构简式：_。分子中含有苯环，能与FeCl3溶液发生显色反应，不能发生银镜反应；碱性条件水解生成两种产物，酸化后分子中均只有2种不同化学环境的氢。(5)写出以和为原料制备的合成路线流程图(无机试剂和乙醇任用，合成路线流程图示例见本题题干)。【答案】(1)碳碳双键 羰基 (2)消去反应 (3) (4
15、)(5)【解析】(1)根据A的结构简式，A中的官能团为碳碳双键、羰基。(2)对比D和E的结构简式，DE脱去了小分子水，且E中生成新的碳碳双键，故为消去反应。(3)B的分子式为C9H14O，根据ABC结合题给已知可推断出B的结构简式。(4)的分子式为C9H6O3，结构中有五个双键和两个环，不饱和度为7；的同分异构体中含有苯环，能与FeCl3溶液发生显色反应，不能发生银镜反应，则其结构中含酚羟基、不含醛基；碱性条件水解生成两种产物，酸化后分子中均只有2种不同化学环境的氢，说明其分子结构中含酯基且水解产物的结构对称性高。(5)对比与和的结构简式，根据题给已知，模仿题给已知构建碳干骨架；需要由合成，官
16、能团的变化由1个碳碳双键变为2个碳碳双键，联想官能团之间的相互转化，由与Br2发生加成反应生成，在NaOH醇溶液中发生消去反应生成；与发生加成反应生成，与H2发生加成反应生成。8.某研究小组拟合成染料X和医药中间体Y。已知：；请回答：(1)下列说法正确的是_。A化合物A能与FeCl3溶液发生显色反应 B化合物C具有弱碱性C化合物F能发生加成、取代、还原反应 DX的分子式是C17H22N2O3(2)化合物B的结构简式是_。(3)写出C+DE的化学方程式_。(4)写出化合物A(C10H14O2)同时符合下列条件的同分异构体的结构简式_。1HNMR谱和IR谱检测表明：分子中有4种化学环境不同的氢原子
17、；分子中含有苯环、甲氧基(OCH3)，没有羟基、过氧键(OO)。(5)设计以CH2=CH2和为原料制备Y()的合成路线(用流程图表示，无机试剂任选)_。【答案】(1)BC (2)(3) (4)、 (5)【解析】由题意知A为、B为、C为、D为、E为、F为。(1) 项，化合物A为，不含有酚羟基，不能与FeCl3溶液发生显色反应，选项A错误；B化合物C为，含有氨基，具有弱碱性，选项B正确；C化合物F为，含有苯环能与氢气发生加成反应，含有肽键能发生水解属于取代反应，含有硝基能发生还原反应，选项C正确；D根据结构简式可知，X的分子式是C17H20N2O3，选项D错误。故选项BC；(2)化合物B的结构简式
18、是；(3)C+DE的化学方程式为；(4)化合物A(C10H14O2)同时符合下列条件的同分异构体的结构简式：1HNMR谱和IR谱检测表明：分子中有4种化学环境不同的氢原子；分子中含有苯环、甲氧基(OCH3)，没有羟基、过氧键(OO)，符合条件的同分异构体有：、；(5) CH2=CH2与氯气发生加成反应生成1，2-二氯乙烷，1，2-二氯乙烷与氨气反应生成H2NCH2CH2NH2，H2NCH2CH2NH2与反应生成Y()。9.化合物H是一种有机光电材料中间体。实验室由芳香化合物A制备H的一种合成路线如下：已知：回答下列问题：(1)A的化学名称是_。(2)由C生成D和E生成F的反应类型分别是_、_。
19、(3)E的结构简式为_。(4)G为甲苯的同分异构体，由F生成H的化学方程式为_。(5)芳香化合物X是F的同分异构体，X能与饱和碳酸氢钠溶液反应放出CO2，其核磁共振氢谱显示有4种不同化学环境的氢，峰面积比为6211，写出2种符合要求的X的结构简式_。(6)写出用环戊烷和2丁炔为原料制备化合物的合成路线_(其他试剂任选)。【答案】(1)苯甲醛 (2)加成反应 取代反应 (3)(4)(5)、(任写两种)(6) 【解析】已知各物质转变关系分析如下：G是甲苯同分异构体，结合已知的反应物连接方式，则产物H左侧圈内结构来源于G，G为，F为，E与乙醇酯化反应生成F，E为，根据反应条件，DE为消去反应，结合D
20、的分子式及D的生成反应，则D为，所以C为，B为，再结合已知反应，A为。10.化合物G是治疗高血压的药物“比索洛尔”的中间体，一种合成G的路线如下：已知以下信息：A的核磁共振氢谱为单峰；B的核磁共振氢谱为三组峰，峰面积比为611。D的苯环上仅有两种不同化学环境的氢；1 mol D可与1 mol NaOH或2 mol Na反应。回答下列问题：(1)A的结构简式为_。(2)B的化学名称为_。(3)C与D反应生成E的化学方程式为_。(4)由E生成F的反应类型为_。(5)G的分子式为_。(6)L是D的同分异构体，可与FeCl3溶液发生显色反应，1 mol的L可与2 mol的Na2CO3反应，L共有_种；
21、其中核磁共振氢谱为四组峰，峰面积比为3221的结构简式为_、_。【答案】(1) (2)2-丙醇(或异丙醇) (3)(4)取代反应 (5)C18H31NO4 (6)6 【解析】A的化学式为C2H4O，其核磁共振氢谱为单峰，则A为；B的化学式为C3H8O，核磁共振氢谱为三组峰，峰面积比为611，则B的结构简式为CH3CH(OH)CH3；D的化学式为C7H8O2，其苯环上仅有两种不同化学环境的氢，1 mol D可与1 mol NaOH或2 mol Na反应，则苯环上有酚羟基和CH2OH，且为对位结构，则D的结构简式为。11.氟他胺G是一种可用于治疗肿瘤的药物。实验室由芳香烃A制备G的合成路线如下：回
22、答下列问题：(1)A的结构简式为_。C的化学名称是_。(2)的反应试剂和反应条件分别是_，该反应的类型是_。(3)的反应方程式为_。吡啶是一种有机碱，其作用是_。(4)G的分子式为_。(5)H是G的同分异构体，其苯环上的取代基与G的相同但位置不同，则H可能的结构有_种。(6)4-甲氧基乙酰苯胺()是重要的精细化工中间体，写出由苯甲醚()制备4-甲氧基乙酰苯胺的合成路线_(其他试剂任选)。【答案】(1)CH3三氟甲苯 (2)浓硝酸/浓硫酸、加热 取代反应(3) 吸收反应产物的HCl，提高反应转化率 (4)C11H11F3N2O3 (5)9 (6)【解析】(1)反应发生取代反应，应取代苯环取代基上
23、的氢原子，根据C的结构简式和B的化学式，可确定A为甲苯，即结构简式为：CH3，C的化学名称为三氟甲苯。(2)反应是C上引入NO2，C与浓硝酸、浓硫酸，并且加热得到，此反应类型为取代反应。(3)根据G的结构简式，反应发生取代反应，Cl取代氨基上的氢原子，即反应方程式为；吡啶的作用是吸收反应产物的HCl，提高反应转化率。(4)根据有机物成键特点，G的分子式为C11H11F3N2O3。(5)CF3和NO2处于邻位，另一个取代基在苯环上有3种位置，CF3和NO2处于间位，另一取代基在苯环上有4种位置，CF3和NO2处于对位，另一个取代基在苯环上有2种位置，因此共有9种结构。(6)根据目标产物和流程图，
24、苯甲醚应首先与混酸反应，在对位上引入硝基，然后在铁和HCl作用下NO2转化成NH2，最后在吡啶作用下与CH3COCl反应生成目标产物。12.羟甲香豆素是一种治疗胆结石的药物，合成路线如下图所示：已知：RCOOR+ROHRCOOR+ ROH(R、R、R代表烃基)(1)A属于芳香烃，其结构简式是_。B中所含的官能团是_。(2)CD的反应类型是_。(3)E属于脂类。仅以乙醇为有机原料，选用必要的无机试剂合成E，写出有关化学方程式：_。(4)已知：2E F+C2H5OH。F所含官能团有和_。(5)以D和F为原料合成羟甲香豆素分为三步反应，写出有关化合物的结构简式：【答案】(1) 硝基 (2)取代反应(
25、3)2C2H5OH+O22CH3CHO+2H2O，2CH3CHO+O22CH3COOH，C2H5OHCH3COOHCH3COOC2H5+H2O (4) (5)【解析】(1)A是芳香烃，根据C的结构简式，推出A中应含6个碳原子，即A为苯，结构简式为：。AB发生取代反应，引入NO2，因此B中官能团是硝基。(2)根据C和D的分子式，CD是用两个羟基取代氨基的位置，发生的反应是取代反应。(3)E属于酯，一定条件下生成乙醇和F，则E是乙酸乙酯。用乙醇制取乙酸乙酯可以用部分乙醇通过氧化制备乙酸，再和另一部分乙醇通过酯化反应得到乙酸乙酯。发生的反应是2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2O，2CH3
26、CHO+O2 2CH3COOH，CH3CH2OHCH3COOHCH3COOCH2CH3H2O。(4)结合已知转化，根据原子守恒，推出F的分子式为C6H10O3，根据信息，以及羟甲香豆素的结构简式，推出F的结构简式为CH3CH2OOCCH2COCH3，除含有，还含有。(5)根据羟基香豆素的结构简式，以及(2)的分析，C、D的氨基、羟基分别在苯环的间位，分别为、。F的结构简式为CH3CH2OOCCH2COCH3，F与D发生已知第一个反应生成中间产物1，中间产物1的结构简式为：，再发生已知的反应生成中间产物2：，然后发生消去反应脱水生成羟甲香豆素。13.化合物H是一种用于合成-分泌调节剂的药物中间体
27、，其合成路线流程图如下：(1)C中的含氧官能团名称为_和_。 (2)DE的反应类型为_。(3)写出同时满足下列条件的C的一种同分异构体的结构简式：_。含有苯环，且分子中有一个手性碳原子；能发生水解反应，水解产物之一是-氨基酸，另一水解产物分子中只有2种不同化学环境的氢。(4)G 的分子式为C12H14N2O2，经氧化得到H，写出G的结构简式：_。 (5)已知：(R代表烃基，R代表烃基或H)请写出以、和(CH3)2SO4为原料制备的合成路线流程图(无机试剂任用，合成路线流程图示例见本题题干)。【答案】(1)醚键 酯基 (2)取代反应 (3) (4)(5)【解析】(1)C中的含氧官能团名称为醚键和
28、酯基 。(2)由DE的反应中，D分子中的亚氨基上的氢原子被溴丙酮中的丙酮基取代，所以反应类型为取代反应 。(3)分析C的结构特点，C分子中除苯环外，还有3个C、3个O、1个N和1个不饱和度。C的同分异构体能发生水解，由于其中一种水解产物分子中只有2种不同的H原子，所以该水解产物一定是对苯二酚；另一种水解产物是-氨基酸，则该-氨基酸一定是-氨基丙酸，结合两种水解产物可以写出C的同分异构体为 。(4) 由F到H发生了两步反应，分析两者的结构，发现F中的酯基到G中变成了醛基，由于已知G到H发生的是氧化反应，所以F到G发生了还原反应，结合G 的分子式C12H14N2O2 ，可以写出G的结构简式为 。(
29、5)以和(CH3)2SO4为原料制备，首先分析合成对象与原料间的关系。结合上述合成路线中D到E的变化，可以逆推出合成该有机物所需要的两种反应物分别为和；结合B到C的反应，可以由逆推到，再结合A到B的反应，推到原料；结合学过的醇与氢卤酸反应，可以发现原料与氢溴酸反应即可得到。14.2氨基3氯苯甲酸(F)是重要的医药中间体，其制备流程图如下：回答下列问题：(1) 分子中不同化学环境的氢原子共有_种，共面原子数目最多为_。(2)B的名称为_。写出符合下列条件B的所有同分异构体的结构简式：_。a苯环上只有两个取代基且互为邻位b既能发生银镜反应又能发生水解反应(3)该流程未采用甲苯直接硝化的方法制备B，
30、而是经由三步反应制取B，其目的是_。(4)写出的化学反应方程式：_，该步反应的主要目的是_。(5)写出的反应试剂和条件：_；F中含氧官能团的名称为_。(6)在方框中写出以为主要原料，经最少步骤制备含肽键聚合物的流程。【答案】(1)413(2)2硝基甲苯或邻硝基甲苯 (3)避免苯环上甲基对位的氢原子被硝基取代(或减少副产物，或占位)(4) 保护氨基(5)Cl2/FeCl3(或Cl2/Fe)羧基(6)【解析】(1) 中有如所示4种不同化学环境的氢原子。可以看作是甲基取代苯环上的一个H所得的产物，根据苯分子中12个原子共平面，知CH3中的C一定与苯环上11个原子共平面，根据CH4分子中最多3个原子共
31、平面，知CH3中最多只有1个H与苯环共平面，故中共平面的原子最多有13个。(2) 的名称为邻硝基甲苯或2硝基甲苯。根据能发生银镜反应，则可能含有醛基或甲酸酯基；能发生水解反应，则可能含有甲酸酯基或酰胺键，故同时满足苯环上只有两个取代基且互为邻位的B的同分异构体为和 (3) 若直接硝化，则苯环上甲基对位的氢原子可能会被硝基取代。(4)C为，根据反应物和生成物的结构简式，可知反应为中NH2上的1个H被中的取代，该反应为取代反应，化学方程式为根据CF，可知反应的作用是保护氨基。(5)根据图示转化关系，可知E为，反应为D与Cl2的取代反应，反应试剂和条件为Cl2/FeCl3(或Cl2/Fe)。中含氧官
32、能团为羧基。(6) 发生水解反应得到，发生缩聚反应可以得到含肽键的聚合物。15.秸秆(含多糖类物质)的综合利用具有重要的意义。下面是以秸秆为原料合成聚酯类高分子化合物的路线：回答下列问题：(1)下列关于糖类的说法正确的是_(填标号)。a糖类都有甜味，具有CnH2mOm的通式b麦芽糖水解生成互为同分异构体的葡萄糖和果糖c用银镜反应不能判断淀粉水解是否完全d淀粉和纤维素都属于多糖类天然高分子化合物(2)B生成C的反应类型为_。(3)D中的官能团名称为_，D生成E的反应类型为_。(4)F的化学名称是_，由F生成G的化学方程式为_。(5)参照上述合成路线，以(反，反)2，4己二烯和C2H4为原料(无机
33、试剂任选)，设计制备对苯二甲酸的合成路线：_。【答案】(1)cd (2)取代反应(酯化反应) (3)酯基、碳碳双键 消去反应(4)己二酸 (5)12 (6)【答案】(1)糖类不一定具有甜味，不一定符合CnH2mOm的通式，a项错误；麦芽糖水解生成葡萄糖，而蔗糖水解生成互为同分异构体的葡萄糖和果糖，b项错误；用碘水检验淀粉是否完全水解，用银氨溶液可以检验淀粉是否发生水解，c项正确；淀粉、纤维素都是多糖类天然有机高分子化合物，d项正确。(2)BC发生酯化反应，又叫取代反应。(3)D中官能团名称是酯基、碳碳双键。D生成E，增加两个碳碳双键，说明发生消去反应。(4)F为二元羧酸，名称为己二酸或1，6己
34、二酸。己二酸与1，4丁二醇在一定条件下合成聚酯，注意链端要连接氢原子或羟基，脱去小分子水的数目为(2n1)，高聚物中聚合度n不可漏写。(5)流程图中有两个新信息反应原理：一是C与乙烯反应生成D，是生成六元环的反应；二是DE，在Pd/C、加热条件下脱去H2增加不饱和度。结合这两个反应原理可得出合成路线。16.氰基丙烯酸酯在碱性条件下能快速聚合为，从而具有胶黏性，某种氰基丙烯酸酯(G)的合成路线如下：已知：A的相对分子量为58，氧元素质量分数为0.276，核磁共振氢谱显示为单峰回答下列问题：(1)A的化学名称为_。(2)B的结构简式为_，其核磁共振氢谱显示为_组峰，峰面积比为_。(3)由C生成D的
35、反应类型为_。(4)由D生成E的化学方程式为_。(5)G中的官能团有_、 _ 、_。(填官能团名称)(6)G的同分异构体中，与G具有相同官能团且能发生银镜反应的共有_种。(不含立体异构)【答案】(1)(1)丙酮 (2) 2 6:1 (3)取代反应 (4) (5)碳碳双键酯基氰基 (6)8【解析】(1)A的相对分子量为58，氧元素质量分数为0.276，则氧原子个数为580.27616=1，根据商余法，4212=36，A分子的分子式为C3H6O，核磁共振氢谱显示为单峰，则A为丙酮。(2)A为丙酮，根据已知题给的信息，B为，根据B的结构简式可知，B分子中有2种氢原子，其核磁共振氢谱显示为2组峰，峰面
36、积比为6:1。(3)光照条件下与氯气反应是 取代反应的条件，则由C生成D的反应类型为取代反应；(40根据题给信息，由D生成E的化学方程式为。(5)根据题给结构简式，氰基丙烯酸酯为CH2=C(CN)COOR，根据流程图提供的信息可知，G的结构简式为CH2=C(CN)COOCH3，则G中的官能团有碳碳双键、酯基、氰基。(6)G的同分异构体中，与G具有相同官能团且能发生银镜反应的有机物为甲酸酯，将氰基看成氢原子，有三种结构：HCOOCH2CH=CH2、HCOOCH=CHCH3、HCOOC(CH3)=CH2，然后将氰基取代右面的碳原子上，共有8种。17.端炔烃在催化剂存在下可发生偶联反应，称为Glas
37、er反应。2RCCHRCCCCR+H2该反应在研究新型发光材料、超分子化学等方面具有重要价值。下面是利用Glaser反应制备化合物E的一种合成路线：回答下列问题：(1)B的结构简式为_，D 的化学名称为_。(2)和的反应类型分别为_、_。(3)E的结构简式为_。用1 mol E合成1，4二苯基丁烷，理论上需要消耗氢气_mol。(4)化合物()也可发生Glaser偶联反应生成聚合物，该聚合反应的化学方程式为_。(5)芳香化合物F是C的同分异构体，其分子中只有两种不同化学环境的氢，数目比为3:1，写出其中3种的结构简式_。(6)写出用2苯基乙醇为原料(其他无机试剂任选)制备化合物D的合成路线_。【
38、答案】(1) 苯乙炔(2)取代反应 消去反应(3) 4 (4)(5)(任意三种)(6)【解析】(1)A与氯乙烷发生取代反应生成B，则根据B分子式可知A是苯，B是苯乙烷，则B的结构简式为；根据D的结构简式可知D 的化学名称为苯乙炔。(2)是苯环上氢原子被乙基取代，属于取代反应；中产生碳碳三键，是卤代烃的消去反应。(3)D发生已知信息的反应，因此E的结构简式为。1个碳碳三键需要2分子氢气加成，则用1 mol E合成1，4-二苯基丁烷，理论上需要消耗氢气4mol。(5)芳香化合物F是C的同分异构体，其分子中只有两种不同化学环境的氢，数目比为3:1，结构简式为。(6)根据已知信息以及乙醇的性质可知用2
39、苯基乙醇为原料(其他无机试剂任选)制备化合物D的合成路线：来。18.功能高分子P的合成路线如下：(1)A的分子式是C7H8，其结构简式是_。(2)试剂a是_。 (3)反应的化学方程式：_。(4)E的分子式是C6H10O2。E中含有的官能团：_。(5)反应的反应类型是_。(6)反应的化学方程式：_。(5)已知： 。以乙烯为起始原料，选用必要的无机试剂合成E，写出合成路线(用结构简式表示有机物，用箭头表示转化关系，箭头上注明试剂和反应条件)。【答案】(1) (2)浓硫酸和浓硝酸 (3)(4)碳碳双键、酯基 (5)加聚反应(6) (7)【解析】根据高分子P的结构和A的分子式，可以推出D为对硝基苯甲醇
40、，因此A应该为甲苯，B为对硝基甲苯，B与氯气发生取代反应生成C为一氯甲基对硝基苯，结构简式为；根据D和P的结构简式可知D和G发生酯化反应生成P，因此G的结构简式为；F水解生成G和乙醇，因此F的 结构简式为；E在催化剂的作用下转化为F，这说明反应是碳碳双键的加聚反应，因此E的结构简式为CH3CH=CHCOOC2H5。(1)根据以上分析可知A的结构式为；(2)甲苯和硝酸在浓硫酸催化作用下生成对硝基苯，所以试剂a为浓硫酸和浓硝酸；(3)反应是一氯甲基对硝基苯在氢氧化钠的水溶液中发生取代反应生成对硝基苯甲醇，反应的化学方程式为；(4)根据E的结构式为CH3CH=CHCOOC2H5可知所含官能团有碳碳双
41、键、酯基；(5)F应该是E发生加聚反应生成的一个高分子化合物，所以反应是加聚反应；(6)反应的化学方程式为。(7)乙烯和水可以直接加成生成乙醇，乙醇氧化生成乙醛，乙醛发生已知条件中的反应既可以使碳链增长，由于碳碳双键易被氧化，因此首先发生消去反应，然后再氧化醛基为羧基，羧酸和乙醇发生酯化反应，即可得物质E，合成路线为：19.18-下列化合物在核磁共振氢谱中能出现两组峰，且其峰面积之比为21的有A乙酸甲酯B对苯二酚 C2-甲基丙烷D对苯二甲酸【答案】BD。18-富马酸(反式丁烯二酸)与Fe2+形成的配合物富马酸铁又称“富血铁”，可用于治疗缺铁性贫血。以下是合成富马酸铁的一种工艺路线：回答下列问题
42、：(1)A的化学名称为_；由A生成B的反应类型为_。(2)C的结构简式为_。(3)富马酸的结构简式为_。(4)检验富血铁中是否含有Fe3+的实验操作步骤是_。(5)富马酸为二元羧酸，1mol富马酸与足量饱和NaHCO3溶液反应可放出_L CO2(标况)；富马酸的同分异构体中，同为二元羧酸的还有_(写出结构简式)。【答案】(1)环己烷取代反应 (2) (3)(4)取少量富血铁，加入稀硫酸溶解，再滴加KSCN溶液，若溶液显血红色，则产品中含有Fe3+；反之，则无 (5)44.8 20.化合物H是合成抗心律失常药物决奈达隆的一种中间体，可通过以下方法合成：(1)D中的含氧官能团名称为_(写两种)。(
43、2)FG的反应类型为_。(3)写出同时满足下列条件的C的一种同分异构体的结构简式：_。能发生银镜反应；能发生水解反应，其水解产物之一能与FeCl3溶液发生显色反应；分子中只有4种不同化学环境的氢。(4)E经还原得到F，E的分子是为C14H17O3N，写出E的结构简式：_。(5)已知：苯胺()易被氧化请以甲苯和(CH3CO)2O为原料制备，写出制备的合成路线流程图(无机试剂任用，合成路线流程图示例见本题题干)。【答案】(1)(酚)羟基、羰基、酰胺键 (2)消去反应 (3)或或 (4)(5)【解析】(1)根据D的结构简式可知D中的含氧官能团名称为羟基、羰基、酰胺键。(2)根据F和G的结构简式可知F
44、G的反应类型为羟基的消去反应。(3)能发生银镜反应，说明含有醛基；能发生水解反应，其水解产物之一能与FeCl3溶液发生显色反应，这说明应该是酚羟基和甲酸形成的酯基；分子中只有4种不同化学环境的氢，因此苯环上取代基应该是对称的，所以为或或；(4)E经还原得到F，E的分子式为C14H17O3N，根据D、F的结构简式可知该反应应该是羰基与氢气的加成反应，所以E的结构简式为；(5)由于苯胺易被氧化，因此首先将甲苯硝化，将硝基还原为氨基后与(CH3CO)2O发生取代反应，最后再氧化甲基变为羧基，可得到产品。21.反-2-己烯醛(D)是一种重要的合成香料，下列合成路线是制备D的方法之一。根据该合成路线回答
45、下列问题：已知：RCHO+ROH+ROH(1)A的名称是_；B分子中共面原子数目最多为_；C分子中与环相连的三个基团中，不同化学环境的氢原子共有_种。(2)D中含氧官能团的名称是_，写出检验该官能团的化学反应方程式：_。(3)E为有机物，能发生的反应有_。a聚合反应 b加成反应 c消去反应 d取代反应(4)B的同分异构体F与B有完全相同的官能团，写出F所有可能的结构：_。(5)以D为主要原料制备己醛(目标化合物)，在方框中将合成路线的后半部分补充完整。(6)问题(5)的合成路线中第一步反应的目的是_。【答案】(1)正丁醛或丁醛 9 8 (2)醛基+2Ag(NH3)2OH+2Ag+3NH3+H2
46、O或+2Cu(OH)2+NaOH+Cu2O+3H2O(3)cd(4)CH2=CHCH2OCH3、(5) (6)保护醛基(或其他合理答案)【解析】(1)A是丁醛，B为，分子中共面原子数目最多为9个，如图，C分子中与环相连的三个基团中，8个碳原子上的氢原子化学环境都不同，共有8种。(2)D为，官能团为醛基(3)C在酸性条件下生成、和CH3CH2OH以及水，因此E为CH3CH2OH，属于醇，能发生的反应有消去反应和取代反应，故选cd；(4)B的同分异构体F与B有完全相同的官能团， F可能的结构有：CH2=CHCH2OCH3 、，故答案为：CH2=CHCH2OCH3 、；(5)D为，己醛的结构简式为C
47、H3CH2CH2CH2CH2CHO，根据信息和己醛的结构，首先需要将碳碳双键转化为单键，然后在酸性条件下反应即可；(6)醛基也能够与氢气加成，(5)中合成路线中第一步反应的目的是保护醛基，故为：保护醛基。22.高血脂严重影响人体健康，化合物E是一种临床治疗高血脂症的药物。E的合成路线如下(部分反应条件和试剂略)：请回答下列问题： (1)试剂的名称是_ _，试剂中官能团的名称是_，第 步的反应类型是_。(2)第步反应的化学方程式是_。(3)第步反应的化学方程式是_。(4)第步反应中，试剂为单碘代烷烃，其结构简式是_ 。(5)C的同分异构体在酸性条件下水解，生成X、Y和CH3(CH2)4OH。若X
48、含有羧基和苯环，且X和Y的核磁共振氢谱都只有两种类型的吸收峰，则X与Y发生缩聚反应所得缩聚物的结构简式是_。【答案】(1)甲醇 溴原子 取代反应 (2) (3) (4)CH3I (5)【解析】(1)试剂1为甲醇，试剂2官能团为溴原子，第二步为取代反应；(2)根据题给转化关系知第步反应为CH3CH(COOH)2和CH3OH在浓硫酸、加热的条件下发生酯化反应生成CH3CH(COOCH3)2和水，化学方程式为。(3)根据题给转化关系推断C为，结合题给信息反应知在加热条件下反应生成，化学方程式为。(4)试剂3为单碘代烷烃，结构简式为CH3I。(5)C的分子式为C15H20O5，其同分异构体在酸性条件下
49、水解，含有酯基，生成X、Y和CH3(CH2)4OH，生成物X含有羧基和苯环，且X和Y的核磁共振氢谱均只有两种类型的吸收峰，则X为对二苯甲酸，Y为CH2OHCH2OH，则X与Y发生缩聚反应所得缩聚物的结构简式是。23.某研究小组以水杨酸和甲苯为主要原料，按下列路线合成抗血栓药物新抗凝。已知：请回答：(1)写出同时符合下列条件的A的所有同分异构体 红光光谱标明分子中含有结构；1HNMR谱显示分子中含有苯环，且苯环上有三种不同化学环境的氢原子。(2)设计BC的合成路线(用流程图表示，无机试剂任选) (3)下列说法不正确的是 A化合物B能使Br2/CCl4溶液褪色 B化合物C能发生银镜反应C化合物F能
50、与FeCl3发生显色反应 D新抗凝的分子式为C19H15NO6(4)写出化合物的结构简式：D ；E (5)GH的化学方程式是 【答案】(1) (2)(3)A(4)CH3COCH3 (5)【解析】根据题给的有机物合成路线，结合题给合成信息，得出：A为，B为，C为，D为CH3COCH3；E为；F为；G为，H为。(1)因A为，与它互为同分异构体，分子中含有结构；又1HNMR谱显示分子中含有苯环，且苯环上有三种不同化学环境的氢原子，说明苯环上只有一个取代基，可以写出其同分异构体为： 、。(2)由BC，即由，可先把CH2Cl水解生成CHOH，再氧化成CHO， 即合成路线：。(3)A项，B为不能使Br2/
51、CCl4溶液褪色，A项不正确；B项，化合物C为，分子中含有CHO，能发生银镜反应，正确；C项，化合物F为，分子中含有酚羟基，能与FeCl3发生显色反应，正确；D项，新抗凝，根据键线式书写规律，可得其分子式为C19H15NO6，正确。故选A。(4)D的结构简式 CH3COCH3，E的结构简式。(5)根据已知信息中的化学方程式式，可得出GH的化学方程式是。24.M是聚合物胶黏剂、涂料等的单体，其一条合成路线如下(部分试剂及反应条件省略)：完成下列填空：(1)反应的反应类型是_。反应的反应条件是_。(2)除催化氧化法外，由A得到所需试剂为_。(3)已知B能发生银镜反应。由反应、反应说明：在该条件下，
52、_。(4)写出结构简式。C_ M_(5)D与1-丁醇反应的产物与氯乙烯共聚可提高聚合物性能，写出该共聚物的结构简式。_(6)写出一种满足下列条件的丁醛的同分异构体的结构简式。_不含羰基含有3种不同化学环境的氢原子已知：双键碳上连有羟基的结构不稳定。【答案】(1)消除反应；浓硫酸，加热 (2)银氨溶液，酸(合理即给分)(3)碳碳双键比羰基易还原(合理即给分) (4)CH2=CHCHO； (5) (合理即给分) (6) (合理即给分)【解析】(1)根据题意可知合成M的主要途径为：丙烯CH2=CHCH3在催化剂作用下与H2/CO发生反应生成丁醛CH3CH2CH2CHO；CH3CH2CH2CHO在碱性
53、条件下发生加成反应生成，其分子式为C8H16O2，与A的分子式C8H14O对比可知，反应为在浓硫酸、加热条件下发生消去反应。A经过两次连续加氢得到的Y为醇，C3H6经连续两次氧化得到的D为羧酸，则反应的条件为浓硫酸，加热，生成的M为酯。(2)除催化氧化法外，由A得到还可以利用银氨溶液或新制氢氧化铜悬浊液等将醛基氧化成羧基，然后再酸化的方法。故答案为银氨溶液，酸(其他合理答案亦可)。(3)化合物A(C8H14O)与H2发生加成反应生成B(C8H16O)，由B能发生银镜反应，说明碳碳双键首先与H2加成，即碳碳双键比醛基(羰基)易还原。故答案为碳碳双键比醛基(羰基)易还原(其他合理答案亦可)。(4)
54、丙烯CH2=CHCH3在催化剂作用下被O氧化为C(分子式为C3H4O)，结构简式为：CH2=CHCHO；CH2=CHCHO进一步被催化氧化生成D(分子式为C3H4O2)，D的结构简式为：CH2=CHCOOH；Y的结构简式为CH3CH2CH2CH2CH(CH2CH3)CH2OH，D与Y在浓硫酸加热条件下发生酯化反应生成M，M的结构简式为：。(5)D为CH2=CHCOOH，与1-丁醇在浓硫酸加热条件下发生酯化反应生成CH2=CHCOOCH2CH2CH2CH3，CH2=CHCOOCH2CH2CH2CH3与氯乙烯发生加聚反应可生成高聚物：(其他合理答案亦可)。(6)丁醛的结构简式为：CH3CH2CH2CHO，=1，在其同分异构体中不含羰基，说明分子中含有碳碳双键，含有3种不同化学环境的氢原子且双键碳上连有羟基的结构不稳定。则符合条件的结构简式为：(其他合理答案亦可)。
