1、第六章烃的衍生物专题二十七 卤代烃、醇和酚第一课时 卤代烃烃的衍生物从结构上说,可以看成是烃中的氢原子被其它原子或原子团所取代的产物。1、官能团:决定有机化合物特殊性质的原子或原子团。一、溴乙烷、卤代烃常见的官能团:卤素原子(X)、羧基(COOH)、羟基(OH)、醛基(CHO)、硝基(NO2)、酯基(COO)、氨基(NH2)、苯基(C6H5)等,还有C C和C C等。2、溴乙烷(1)物理性质无色液体,难溶于水,易溶于有机溶剂,密度比水大,沸点38.4(2)分子组成和结构CH3CH2Br或 C2H5Br分子式、结构式、结构简式C2H5BrCCHHH BrHH(3)溴乙烷化学性质取代反应(水解反应
2、)CH3CH2OH+HBrCH3CH2Br+HOHNaOH【思考一】如何设计实验证明C2H5-Br分子中含有溴原子?C2H5BrAgNO3溶液C2H5BrAgNO3溶液NaOH溶液C2H5BrAgNO3溶液NaOH溶液 取上层清液硝酸酸化不合理不合理合理CH3CH2Br+NaOHCH3CH2OH+NaBrH2O无醇则有醇消去反应CH2=CH2+NaBr +H2OCH2CH2+NaOHHBr醇CH2CH2CH2=CH2+H2OHOH浓H2SO4170有机化合物在一定条件下,从一个分子中脱去一个小分子(如H2O、HBr),而生成不饱和(含双键或叁键)化合物的反应。有醇则无醇【思考二】(1)是不是所
3、有的一卤代烃均可以发生消去反应?(2)哪些卤代烃不可以发生消去反应?试阐述之,并举例说明。(3)卤代烃中加入AgNO3溶液是否发生反应?如何判断卤代烃中的卤素种类?连有卤素原子的碳原子的相邻碳原子上必需有氢原子。HR1CCHHHClHR1CCR2 HHClR3R1CCR2 HHCl3、卤代烃烃分子中的氢原子被卤素原子取代后的产物。饱和一卤代烃 CnH2n+1X(1)物理性质都不溶于水,易溶于有机溶剂。一卤代烷:熔沸点、密度均大于相应的烃;且密度随碳原子的增加而减小;沸点随碳原子数的增加而升高;在碳原子数相同的情况下,支链越多,沸点越低。(3)化学性质取代反应(水解反应)消去反应(2)常见的卤代
4、烃4、卤代烃对环境的影响氟氯烃在平流层中受紫外线照射,发生分解,产生氯原子,氯原子在臭氧分解中起了催化剂的作用。例题1要检验溴乙烷中的溴元素,正确的方法是()A、加入氯水振荡,观察水层是否有棕红色出现B、滴入AgNO3溶液,再加入稀硝酸,观察有无浅黄色沉淀生成C、加入NaOH溶液共热,然后加入稀硝酸使溶液呈酸性,再滴入AgNO3溶液,观察有无浅黄色沉淀生成D、加入NaOH溶液共热,冷却后加入AgNO3溶液,观察有无浅黄色沉淀生成写出上述实验过程中的化学反应方程式C例题2下列物质与NaOH醇溶液共热可制得烯烃的是()A、C6H5CH2ClB、(CH3)3CBr C、CH3CHBr CH3D、CH
5、3 Cl BC例题3(1)书写C5H11Cl同分异构体。(2)写出二氯丙烷的同分异构体的结构简式。例题4写出下列反应的化学方程式(1)CH3CH2CH2Cl和NaOH溶液混合(2)CH3CHClCH3与NaOH的乙醇溶液混合加热归纳一、卤代烃的用途制备烯烃或炔烃:RCH2CH2X RCH=CH2强碱的醇溶液制备醇:R-X R-OH强碱的水溶液卤代烃是有机合成重要的中间体引入羟基(OH)引入C=C或C C二、卤代烃的制备烷烃和卤素单质在光照条件下取代芳香烃和卤素单质在催化剂作用下取代烯烃或炔烃等不饱和烃与HX、X2发生加成反应不合理合理CH3CH3+Cl2CH2=CH2+HCl【思考三】如何用乙烯制得纯净的氯乙烷?三、烃、卤代烃、醇之间的衍变关系CH2=CH2 CH3CH2-ClCH3CH2-OH【思考四】以乙烯和必要的无机试剂制取聚氯乙烯树脂,试写出有关反应的化学方程式,并写出反应所属类型。CH2=CH2+HClCH3CH2Cl加成氯乙烷沸点低,挥发时吸热例题5足球运动员或其他运动员肌肉挫伤或扭伤时,队医随即用一小喷壶对准球员的受伤部位喷射药剂氯乙烷(沸点13.1),进行局部冷冻麻醉应急处理.乙烯和氯化氢在一定条件下制得氯乙烷的化学方程式(有机物用结构简式表示)是,该反应的类型是反应。决定氯乙烷能用于冷冻麻醉应急处理的具体性质是。