1、第3课时酚的结构与性质案例探究 酚在自然界中广泛存在。例如，煤焦油中的苯酚、甲苯酚；植物中的麝香草酚、丁香酚；芝麻油中的芝麻酚等。 苯酚具有杀菌作用，是一种消毒剂，但苯酚本身具有毒性。酚类物质在我国是被列为重点控制的水污染物之一。在含酚废水中，以苯酚、苯甲酚（ C7H8O ） 污染最为突出。酚类化合物毒性很强，水中含酚0.10.2 mgL-1时，鱼肉即有臭味，不能食用；用含酚浓度高于100 mgL-1的废水直接灌溉农田，会使农作物枯死；口服苯酚的致死量为530 mg/每千克体重。 思考: 1. 酚和醇在结构上有何不同？ 2. 酚和醇的化学性质相同吗？ 3. 医院中消毒用的“来苏水”是何成分？自
2、学导引 酚的结构与性质 1. 酚的概念 _ 。 2. 结构和性质（ 1 ） 分子结构特征 苯酚的分子式: _ ，结构简式: _ 。（ 2 ） 物理性质 纯净的苯酚是 _ 色晶体，有特殊气味，熔点为 _ ，从试剂瓶中取出的苯酚晶体往往因为被氧化而略带色 _ 。易溶于 _ ，常温下在水中的溶解度不大，当温度高于65 时，苯酚能与水 _ 。苯酚有毒！苯酚可以用作杀菌消毒剂，因其浓溶液对皮肤有强烈的腐蚀性，使用时要小心，如果不慎沾到皮肤上，应立即用酒精清洗。（ 3 ） 化学性质 与碱反应酸性 电离方程式为 _ 。 苯酚的浑浊液与NaOH溶液反应，变为透明的溶液。反应的化学方程式: _ 。 若向上述透明
3、溶液中通入CO2气体，有苯酚生成，溶液又变浑浊。反应的化学方程式: _ 。 苯环上的取代反应 苯酚与浓溴水反应，生成2，4，6 - 三溴苯酚白色沉淀。 反应的化学方程式: _ 。 显色反应 苯酚跟FeCl3溶液作用显 _ 色。利用这一反应可以检验酚类物质的存在。 缩合反应: 苯酚与甲醛在一定条件下发生缩合反应，生成酚醛树脂。 酚醛树脂是最早生产和使用的合成树脂。它 _ 燃烧，具有良好的 _ ，被广泛用来生产电闸、电灯开关、灯头、电话机等电器用品，俗称“电木”。答案1. 羟基与苯环或其他芳香环直接相连的化合物2. （ 1 ） C6H6O （ 2 ） 无43 粉红有机溶剂互溶紫不电绝缘性疑难剖析
4、一、官能团间的相互影响 苯酚分子中羟基和苯环直接相连，由于官能团之间的相互影响使得苯酚的性质不是两者性质的简单加和。 1. 苯环对羟基的影响 受苯环的影响，苯酚分子中的氢氧键比醇分子中的氢氧键更容易断裂，能在水溶液中发生微弱电离生成氢离子，具有弱酸性。 因此，苯酚能与NaOH溶液反应而醇却不能。苯酚与NaOH溶液的反应为: 若往苯酚钠的水溶液中通入二氧化碳，溶液会变浑浊。这是因为苯酚的酸性比碳酸弱，苯酚钠与碳酸反应生成苯酚的缘故。 苯酚分子中的碳氧键因受苯环的影响不易断裂，因此，苯酚不能与氢卤酸反应生成卤苯。 2. 羟基对苯环的影响 苯酚分子中的羟基使苯环容易发生取代反应。实验证明，连在苯环上
5、的羟基对与其相邻和相对的位置上的碳氢键的影响尤为明显，在发生取代反应时，羟基邻、对位的氢较容易被取代。 将溴水加到苯酚的稀溶液中，可以看到溶液中有白色沉淀产生，这是因为溴原子取代了苯环上与羟基处于邻位和对位的氢原子，生成了2，4，6 -三 溴苯酚。 这个反应很灵敏，很稀的苯酚溶液就能与溴水生成沉淀。因此，这一反应可用作苯酚的鉴别和定量测定。 苯酚分子中的苯环受羟基的影响而被活化，还表现为它与甲醛发生缩合反应，生成酚醛树脂。 【例1】 人体缺碘会影响正常的生命活动。为提高人体素质，食物补碘已引起人们的重视。据报道，人从食物中摄取碘后碘便在甲状腺中积存下来，通过一系列化学反应可形成甲状腺素。甲状腺
6、素的结构如下: （ 1 ） 甲状腺素的分子式为 _ 。（ 2 ） 在甲状腺内，甲状腺素的合成过程可能是: 酪氨酸 甲状腺素和丙氨酸 试写出上述两步反应的化学方程式，并注明反应类型。 _ （ ） _ （ ） （ 3 ） 加碘食盐中的“碘”是 _ （ 写化学式 ） ，由于加入含碘物相对不稳定，故最好在 _ 时将盐加入菜中。 思路分析: 与I2发生取代反应，一般取代羟基的邻、对位上，据此可写出反应，再两分子二碘酪氨酸反应脱去丙氨酸，生成甲状腺素，从而写出反应。 答案: （ 1 ） C15H11NO4I4（ 3 ） KIO3（ 或KI ） 快起锅 二、CO2与苯酚钠溶液的反应 1. 不生成固体苯酚 苯
7、酚常温下是固体，其熔点为43 。将CO2通入苯酚钠溶液中，有苯酚生成: 生成的苯酚是油状液体而不是固体，这是为什么？其原因是由苯酚与水的相互溶解造成的。 实验时，反应后液体分成了上下两层，由于苯酚的密度比水小，所以上层是水的苯酚溶液，下层是苯酚的水溶液，生成的NaHCO3也溶解在水中。由于上层不是纯苯酚，所以不能形成苯酚固体。 2. 不生成Na2CO3 因为H2CO3的酸性比苯酚的酸性强，而苯酚的酸性比 的酸性强。 【例2】 设计一个简单的一次性完成实验的装置图，验证醋酸溶液、二氧化碳水溶液、苯酚溶液的酸性强弱顺序是CH3COOHH2CO3C6H5OH。（ 1 ） 利用上图所示的仪器可以组装实
8、验装置，则仪器的连接顺序为 _ 接_ ，_ 接 _ ，_ 接 _ 。（ 2 ） 有关反应的化学方程式 _ 、_ 。 思路分析: 根据强酸制弱酸的原理，若证明CH3COOH酸性大于H2CO3,则将CH3COOH和Na2CO3混合，反应能产生CO2即可。再将CO2通入苯酚钠溶液，若生成苯酚，则证明H2CO3酸性大于苯酚。 答案: （ 1 ） ADEBCF（ 2 ） 2CH3COOH + Na2CO3 2CH3COONa + H2O + CO2 思维启示: 如果A酸+B酸的盐反应，能生成B酸和A酸的盐，则证明A酸的酸性大于B酸。拓展迁移 拓展点1: 脂肪醇、芳香醇、酚的比较类别脂肪醇芳香醇酚实例CH
9、3CH2OHC6H5CH2OHC6H5OH官能团OHOHOH结构特点OH与链烃基相连OH与芳香烃基侧链相连OH与苯环直接相连主要化学性质（ 1 ） 与钠反应（ 2 ） 取代反应（ 3 ） 脱水反应（ 个别醇不可以 ） （ 4 ） 氧化反应（ 5 ） 酯化反应（ 1 ） 弱酸性（ 2 ） 取代反应（ 3 ） 显色反应特性红热铜丝插入醇中有刺激性气味 （ 生成醛或酮 ）与FeCl3溶液显紫色 拓展点2: 苯酚的分子结构及典型性质比较类别苯甲苯苯酚结构简式氧化反应不被KMnO4溶液氧化可被KMnO4溶液氧化常温下在空气中被氧化呈红色溴代反应溴状态液溴液溴溴水条件催化剂催化剂无催化剂产物C6H5Br邻、间、对三种溴苯三溴苯酚结论苯酚与溴的取代反应比苯、甲苯易进行原因酚羟基对苯环的影响使苯环上的氢原子变得活泼，易被取代