1、阶段过关检测(五)有机化合物(时间:90分钟满分:100分)测控导航表知识点题号有机物的分类、命名及研究方法1,2烃和卤代烃5,13,17烃的含氧衍生物6,14,15,16,18糖类、油脂、蛋白质、合成高分子化合物8,12综合应用3,4,7,9,10,11,19,20,21一、选择题(共16小题,每小题3分,共48分。每小题只有一个选项符合题意)1.下列有关物质的表达式,正确的是(C)A.乙炔分子的比例模型:B.溴乙烷的电子式:BrC.2氯丙烷的结构简式:CH3CHClCH3D.丙烯的键线式:解析:乙炔为直线形分子,A错误;溴乙烷中溴原子最外层为8电子结构,B错误;丙烯的键线式为,D错误。2.
2、下列说法错误的是(A)A.用于食品包装的聚乙烯塑料能使溴水褪色B.纯棉面料主要含C、H、O三种元素C.植物油的主要成分属于酯类物质D.聚碳酸亚乙酯(OCH2CH2OOC)的降解过程中会发生取代反应解析:A.聚乙烯不含碳碳双键,则不能使溴水褪色,错误;B.纯棉面料主要成分为纤维素,主要含C、H、O三种元素,正确;C.植物油的主要成分为高级脂肪酸甘油酯,属于酯类,正确;D.聚碳酸亚乙酯(OCH2CH2OOC)的降解过程中发生水解反应,为取代反应,正确。3.下列关于有机物的叙述正确的是(D)A.乙烯、乙炔、苯乙醛,分子内
3、所有原子可能在同一平面上B.汽油、甘油、花生油与水混合均一定在水的上层C.丁醇、丁醛、氯丁烷,同分异构体数目一定相同(同类别,且不考虑立体结构)D.乙醛、丁酸、环氧乙烷,含碳质量分数一定相等解析:乙烯、乙炔分子内所有原子在同一平面上,苯乙醛分子中存在一个饱和碳原子,为四面体结构,不可能全部共平面,故A错误;汽油、花生油都不溶于水,密度小于水,与水混合一定在水的上层,甘油易溶于水,不分层,故B错误;丁醇与氯丁烷均有4种同分异构体,丁醛有2种同分异构体,故C错误;乙醛C2H4O、丁酸为C4H8O2、环氧乙烷分子式为C2H4O,最简式相同,含碳质量分数一定相等,故D正确。4.下列关于有机化合物的说法
4、中正确的是(B)A.CH2CH2与Br2加成可制得CH3CHBr2B.PX()与苯互为同系物C.分子式为C3H7Cl与C3H8O的有机物均有2种D.聚乙烯、纤维素均属于天然高分子化合物解析:乙烯与Br2加成得到的是CH2BrCH2Br,A项错误;PX与苯结构相似,相差两个CH2,B项正确;C3H7Cl只有1氯丙烷和2氯丙烷两种同分异构体,C3H8O有1丙醇、2丙醇及甲乙醚共3种同分异构体,C项错误;聚乙烯是合成高分子化合物,D项错误。5.现有下列七种物质:甲烷、苯、聚乙烯、聚乙炔、2丁炔、环己烷、环己烯,既能使高锰酸钾酸性溶液褪色,又能因发生化学反应而使溴水褪色的是(B)A.B.C.D.解析:
5、甲烷、苯、聚乙烯、环己烷既不能使KMnO4酸性溶液褪色,也不能因发生化学反应而使溴水褪色。聚乙炔(CHCH)、2丁炔、环己烯分子内均含有不饱和碳原子,可使KMnO4酸性溶液褪色,使溴水因化学反应而褪色。6.以氯乙烷为原料制取乙二酸(HOOCCOOH)的过程中,要依次经过下列步骤中的(C)与NaOH的水溶液共热;与NaOH的醇溶液共热;与浓硫酸共热到170 ;在催化剂存在情况下与氯气反应;在Cu或Ag存在的情况下与氧气共热;与新制的Cu(OH)2共热;用稀H2SO4酸化A.B.C.D.解析:采取逆向分析可知,乙二酸乙二醛乙二醇1,2二氯乙烷乙烯氯乙烷。然后
6、再逐一分析反应发生的条件,可知C项设计合理。7.下列由实验得出的结论正确的是(A)实验结论A将乙烯通入溴的四氯化碳溶液,溶液最终变为无色透明生成的1,2二溴乙烷无色、可溶于四氯化碳B乙醇和水都可与金属钠反应产生可燃性气体乙醇分子中的氢与水分子中的氢具有相同的活性C用乙酸浸泡水壶中的水垢,可将其清除乙酸的酸性小于碳酸的酸性D甲烷与氯气在光照下反应后的混合气体能使湿润的石蕊试纸变红生成的氯甲烷具有酸性解析:钠与水的反应比与乙醇剧烈,所以说明水中的氢活性大,B错误;乙酸与水垢(即CaCO3)反应,说明乙酸酸性大于碳酸,C错误;CH4与Cl2反应后的混合气体为氯甲烷与HCl,使石蕊变红的是HCl,而不
7、是氯甲烷,D错误。8.以下说法正确的是(C)A.苯与溴水在催化剂作用下发生取代反应B.可用NaOH溶液除去乙酸乙酯中的乙酸C.交警用红色CrO3检查酒驾,利用了乙醇的还原性D.酯类、糖类、油脂和蛋白质一定条件下都能发生水解反应解析:苯不溶于水,与溴水不反应,可与液溴在催化条件下发生取代反应,故A错误;两者都与氢氧化钠溶液反应,应用饱和碳酸钠溶液除杂,故B错误;乙醇含有羟基,可与氧化铬发生氧化还原反应,故C正确;单糖不水解,故D错误。9.下列有关实验装置及用途叙述正确的是(D)A.a装置用于检验消去产物B.b装置检验酸性:盐酸碳酸苯酚C.c装置用于实验室制取并收集乙烯D.d装置用于实验室制硝基苯
8、解析:CH3CH2OH易挥发,且能被KMnO4酸性溶液氧化,故A错误;浓盐酸有挥发性,挥发出来的HCl也能与苯酚钠反应生成苯酚,故B错误;c装置中应测量液体的温度,温度计水银球应浸入液体中,故C错误。10.分子式为C6H12O2,属于酯类,且能发生银镜反应的同分异构体有(A)A.8种B.9种C.10种D.11种解析:分子式为C6H12O2,属于酯类,且能发生银镜反应,这说明应该是甲酸形成的酯,则相应的醇是戊醇,由于C5H11有8种,故戊醇有8种同分异构体,则相应酯类有8种同分异构体。11.下列实验失败的原因可能是缺少必要的实验步骤的是(C)将乙醇和乙酸混合,再加入稀硫酸共热制乙酸乙酯实验室用无
9、水乙醇和浓硫酸共热到140制乙烯验证某RX是碘代烷,把RX与烧碱水溶液混合加热后,将溶液冷却后再加入硝酸银溶液出现褐色沉淀做醛的还原性实验时,当加入新制的氢氧化铜后,加热至沸腾未出现红色沉淀检验淀粉已经水解:将淀粉与少量稀硫酸加热一段时间后,加入银氨溶液水浴加热后未析出银镜A.B.C.D.解析:中应该用浓硫酸,中应该加热到170 ,中在加入硝酸银溶液之前需要先加入硝酸酸化,中未出现红色沉淀的原因可能是未加入氢氧化钠,中加入银氨溶液水浴加热之前需要先加入氢氧化钠中和稀硫酸,故选C。12.一种高分子可用作烹饪器具、电器、汽车部件等材料,其结构片段如图。下列关于该高分子的说法正确的是(B)A.该高分
10、子是一种水溶性物质B.该高分子可由甲醛、对甲基苯酚缩合生成C.该高分子的结构简式为D.该高分子在碱性条件下可发生水解反应解析:A.苯基、甲基均不溶于水,错误;B.类似酚醛缩合反应,由甲醛和对甲基苯酚缩聚生成,正确;C.高分子的结构简式为,错误;D.含酚羟基,具有酸性,与碱发生中和反应,错误。13.如图所代表的有机物中所有侧面都是正方形。下列说法错误的是(A)A.的邻二氯代物只有1种B.与苯乙烯可用酸性高锰酸钾溶液鉴别C.的一氯代物均只有一种D.与互为同分异构体解析:的邻二氯代物有2种,A项错误;不能使酸性高锰酸钾溶液褪色,B项正确;四种分子均是完全对称的,一氯代物均只有一种,C项正确;两者分子
11、式均为 C12H12,但结构不同,D项正确。14.有机物A和B、C、D之间存在如下转化:则下列说法不正确的是(D)A.四种物质中C和D互为同分异构体B.在一定条件下,A和C均可发生聚合反应生成高分子化合物C.到的反应类型依次为还原、氧化、消去、加成D.四种物质中只有B、C能发生加成反应解析:C、D物质分子式相同,结构不同,互为同分异构体,A正确;A分子中含OH、COOH,可发生缩聚反应生成高分子化合物,C中含,可发生加聚反应生成高分子化合物,B正确;反应是B与H2加成生成A,也是还原反应;反应是CH2OH生成CHO的氧化反应;反应是醇OH的消去反应;反应是与H2O的加成反应,C正确;四种物质中
12、A、D也能与H2发生加成反应,D不正确。15.化合物Y具有抗菌、消炎作用,可由X制得。下列有关化合物X、Y的说法正确的是(C)A.1 mol X最多能与2 mol NaOH反应B.Y与乙醇发生酯化反应可得到XC.X、Y均能与酸性KMnO4溶液反应D.室温下X、Y分别与足量Br2加成的产物分子中手性碳原子数目不相等解析:A.X分子中,1 mol羧基消耗1 mol NaOH,1 mol由酚羟基形成的酯基消耗2 mol NaOH,所以1 mol X最多能与3 mol NaOH反应,错误;B.比较X与Y的结构可知,Y与乙酸发生酯化反应可得到X,错误;C.X和Y分子中都含有碳碳双键,所以均能与酸性高锰酸
13、钾溶液反应,正确;D.X和Y分子中碳碳双键的位置相同,分别与足量Br2加成后产物的结构相似,所以具有相同数目的手性碳原子,都有3个,错误。16.CPAE是蜂胶的主要活性成分,它可由咖啡酸合成,其合成过程如下。下列说法不正确的是(B)+H2OA.1 mol CPAE与足量的NaOH溶液反应,最多消耗 3 mol NaOHB.可用金属Na检测上述反应是否残留苯乙醇C.与苯乙醇互为同分异构体的酚类物质共有9种D.咖啡酸可发生聚合反应,并且其分子中含有3种官能团解析:CPAE中酚羟基和酯基都能与NaOH反应,A项正确;题述反应中的四种物质都能与Na反应产生氢气,所以用Na无法检验反应是否残留苯乙醇,B
14、项不正确;与苯乙醇互为同分异构体的酚类物质共有9种,分别为、,C项正确;咖啡酸中含有碳碳双键,能发生加聚反应,D项正确。二、非选择题(共52分)17.(5分)完成下列各题:(1)烃A的结构简式为用系统命名法命名烃A: 。(2)某烃的分子式为C5H12,核磁共振氢谱图中显示三个峰,则该烃的一氯代物有种,该烃的结构简式为 。(3)麻黄素又称黄碱,是我国特定的中药材麻黄中所含有的一种生物碱。经科学家研究发现其结构如下:下列各物质:A.B.C.D.E.与麻黄素互为同分异构体的是(填字母,下同),互为同系物的是。解析:(1)烃A的主链选择与编号如下:其命名为2,2,6三甲基4乙基辛烷。(2)核磁共振氢谱
15、图中有几个峰就表示有几种等效氢,其一氯代物就有几种。写出C5H12的各同分异构体进行分析,如下表:同分异构体氢谱图峰数一氯代物种数CH3CH2CH2CH2CH333(CH3)2CHCH2CH344C(CH3)411(3)麻黄素结构中含一个苯环,支链饱和,含四个碳原子、一个氧原子、一个氮原子,可找出同分异构体有D、E;再找同系物:支链碳原子数与麻黄素不同的有A、B、C,但A属于酚类,B属于醚类,与麻黄素结构不相似,所以只有C与麻黄素互为同系物。答案:(1)2,2,6三甲基4乙基辛烷(2)3CH3CH2CH2CH2CH3(3)DEC18.(8分)叶酸是维生素B族之一,可以由下列甲、乙、丙三种物质合
16、成。(1)甲中显酸性的官能团是(填名称)。(2)下列关于乙的说法正确的是(填字母)。a.分子中碳原子与氮原子的个数比是75b.属于芳香族化合物c.既能与盐酸反应,又能与氢氧化钠溶液反应d.属于苯酚的同系物(3)丁是丙的同分异构体,且满足下列两个条件,丁的结构简式为 。a.含有b.在稀硫酸中水解有乙酸生成(4)甲可以通过下列路线合成(分离方法和其他产物已经略去):戊(C9H9O3N)甲步骤的反应类型是 。步骤和在合成甲过程中的目的是 。步骤反应的化学方程式为 。解析:(1)甲中显酸性的官能团为羧基(COOH),氨基(NH2)显碱性。(2)有机物乙的分子式为C7H8ON5Cl,含有氨基和氯原子,既
17、能与盐酸反应,又能与NaOH溶液发生水解反应,a项和c项正确;乙分子中不含苯环,不属于芳香族化合物,也不是苯酚的同系物,b项和d项错误。(3)由题意可知,丁的结构简式为。(4)先将NH2转化为,再水解又生成NH2,目的是保护氨基,防止其在第步被氧化。答案:(1)羧基(2)ac(3)(4)取代反应保护氨基+H2O+CH3COOH19.(13分)从薄荷油中得到一种烃A(C10H16),叫非兰烃,与A相关的反应如下:已知:+RCOOH。(1)B所含官能团的名称为。(2)含两个COOCH3基团的C的同分异构体共有种(不考虑手性异构),其中核磁共振氢谱呈现2个吸收峰的同分异构体的结构简式为 。(3)BD
18、、DE的反应类型分别为、。(4)G为含六元环的化合物,其结构简式为 。(5)F在一定条件下发生聚合反应可得到一种高吸水性树脂,该树脂名称为 。(6)写出EF的化学方程式: 。(7)A的结构简式为,A与等物质的量的Br2进行加成反应的产物共有种(不考虑立体异构)。解析:(1)B是CH3COCOOH,所含官能团的名称为羰基、羧基。(2)含两个COOCH3基团的C的同分异构体共有 4种,它们是CH3OOCCH2CH2CH2COOCH3、CH3OOCCH(CH3)CH2COOCH3、CH3OOCC(CH3)2COOCH3、CH3OOCCH(C2H5)COOCH3;其中核磁共振氢谱呈现2个 吸收峰的同分
19、异构体的结构简式为。(3)B与氢气发生加成反应产生DCH3CH(OH)COOH,所以BD的反应类型是加成反应(或还原反应);D与HBr发生取代反应产生E(CH3CHBrCOOH),所以DE的反应类型为取代反应。(4)G为含六元环的化合物,其结构简式为。(5)E与足量的NaOH的乙醇溶液发生消去反应产生F(CH2CHCOONa),F在一定条件下发生聚合反应可得到一种高吸水性树脂,该树脂名称为聚丙烯酸钠。(6)EF的化学方程式是+2NaOHCH2CHCOONa+NaBr+2H2O。(7)A的结构简式为;由于在A中含有共轭二烯的结构,所以A与等物质的量的Br2进行加成反应共有、3种产物。答案:(1)
20、羰基、羧基(2)4(3)加成反应(或还原反应)取代反应(4)(5)聚丙烯酸钠(6)+2NaOHCH2CHCOONa+NaBr+2H2O(7)320.(12分)阿司匹林(乙酰水杨酸,)是世界上应用最广泛的解热、镇痛和抗炎药。乙酰水杨酸受热易分解,分解温度为128135 。某学习小组在实验室以水杨酸(邻羟基苯甲酸)与醋酸酐(CH3CO)2O为主要原料合成阿司匹林,反应原理如下:+(CH3CO)2O+CH3COOH制备基本操作流程如下:醋酸酐+水杨酸粗产品主要试剂和产品的物理常数如表所示:名称相对分子质量熔点或沸点()在水中的溶解性水杨酸138158(熔点)微溶醋酸酐102139.4(沸点)易水解乙
21、酰水杨酸180135(熔点)微溶请根据以上信息回答下列问题:(1)制备阿司匹林时,要使用干燥的仪器的原因是 。(2)合成阿司匹林时,最合适的加热方法是 。(3)提纯粗产品流程如下,加热回流装置如图。粗产品 乙酰水杨酸使用温度计的目的是控制加热的温度,防止 。冷凝水的流进方向是(填“a”或“b”)。趁热过滤的原因是 。下列说法正确的是(填选项字母)。a.此种提纯方法中乙酸乙酯的作用是作溶剂b.此种提纯粗产品的方法叫重结晶c.根据以上提纯过程可以得出阿司匹林在乙酸乙酯中的溶解度低温时大d.可以用紫色石蕊溶液判断产品中是否含有未反应完的水杨酸(4)在实验中原料用量:2.0 g水杨酸、5.0 mL醋酸
22、酐(=1.08 gcm-3),最终称得产品质量为2.2 g,则所得乙酰水杨酸的产率为(用百分数表示,保留小数点后一位)。解析:(1)醋酸酐易发生水解生成乙酸,所以合成阿司匹林时必须要使用干燥的仪器。(2)合成阿司匹林的反应温度要控制在8590 ,小于100 ,因此最适宜用水浴加热。(3)由题中信息可知,乙酰水杨酸受热易分解,因此用温度计控制加热的温度是防止其分解。为使冷凝管内的蒸气得到充分冷却,所以冷凝水的流进方向是a。趁热过滤后还要冷却、减压过滤,因此趁热过滤的目的是防止乙酰水杨酸结晶析出。由于水杨酸和乙酰水杨酸都微溶于水,因此题述提纯方法中乙酸乙酯的作用是作溶剂,故a项正确;此种提纯方法属
23、于重结晶,故b项正确;由“趁热过滤”,然后“冷却、减压过滤”可知,阿司匹林在乙酸乙酯中的溶解度低温时小,故c项错误;乙酰水杨酸、水杨酸的溶液均显酸性,因此用紫色石蕊溶液无法判断产品中是否含有未反应完的水杨酸,故d项错误。(4)n(水杨酸)=0.014 5 mol,n(醋酸酐)=0.053 mol,醋酸酐过量,理论上生成乙酰水杨酸0.014 5 mol,则产率为100%84.3%。答案:(1)醋酸酐易水解(2)水浴加热(3)乙酰水杨酸受热分解a防止乙酰水杨酸结晶析出ab(4)84.3%21.(14分)麻黄素是中枢神经兴奋剂,其合成路线如图所示。其中A为烃,相对分子质量为92。NHS是一种选择性溴
24、代试剂。已知:CH3CCH+H2O(1)A的结构简式是,E中含氧官能团的名称为。(2)反应BC的反应条件和试剂是 ,的反应类型是。(3)F的结构简式是 。(4)写出CD的化学方程式: 。(5)F的同分异构体中能同时满足下列条件的共有种(不含立体异构):能与饱和NaHCO3溶液反应产生气体;含有苯环。其中核磁共振氢谱显示为5组峰,且峰面积比为32221的结构简式为 (任写一种)。(6)请仿照题中流程图合成路线,设计以乙醛为起始主要原料合成强吸水性树脂的合成路线,其他试剂及溶剂任选: 。解析:A为烃,相对分子质量为92,由E的结构可知A中含有苯环,故A为,甲苯与溴在NHS条件下发生取代反应生成B,
25、B发生水解反应生成C,C可以发生氧化反应生成D,则B为,C为,D为。E发生已知信息的反应得到F,结合可知F为。与氢气发生加成反应得到麻黄素。(1)A为,名称是甲苯,E中含有的官能团为羟基、碳碳叁键。(2)反应BC的反应类型是取代反应,的反应类型是加成反应。(3)F的结构简式是。(4)反应CD是在铜的催化下与氧气反应,被氧化为,其反应的化学方程式:2+O22+2H2O。(5)F()的同分异构体中,含有苯环且能与饱和NaHCO3溶液反应产生气体,则含有羧基,一个取代基为CH2CH2COOH、CH(CH3)COOH,共有2种;两个取代基为CH3、CH2COOH,或CH2CH3、COOH,各有邻、间、对3种,共有6种;三个取代基为CH3、CH3、COOH,两个甲基有邻、间、对3种,在此基础上苯环上一个氢被羧基取代的情况分别有邻位2种、间位3种、对位1种共有6种,同分异构体有2+6+6=14(种);其中核磁共振氢谱显示为5组 峰,且峰面积比为32221的结构简式,必须满足结构中除了一个羧基外,有一个甲基,一个亚甲基和两个苯环上对称的氢,则只有。(6)乙醛与NaCCH反应后酸化得到,再与氢气发生加成反应得到,最后发生加聚反应生成目标产物。合成路线流程图为CH3CHO。答案:(1)羟基(2)NaOH水溶液、加热还原反应(或加成反应)(3)(4)2+O22+2H2O(5)14(6)CH3CHO