1、专题专项训练(六)有机物结构推断1.(2015福建质检)阿斯巴甜(APM)是一种甜度高、味美而热量低的甜味剂，其结构简式如图所示。(1)下列关于APM的说法中，不正确的是_(填字母)。A属于糖类化合物B分子式为C14H18N2O5C既能与酸反应，又能与碱反应D能发生酯化反应，但不能发生加成反应(2)APM在人体胃肠道酶作用下彻底水解生成的产物中，相对分子质量最小的是_(填结构简式)，其官能团名称为_。(3)苯丙氨酸()是合成APM的原料之一。苯丙氨酸的一种合成途径如下图所示：已知醛或酮可以发生如下反应：DE的反应类型为_。A的结构简式为_。写出CD反应的化学方程式：_。某苯的同系物苯环上的一硝
2、基取代物只有一种，该一硝基取代物W是苯丙氨酸的同分异构体。W的结构简式为_。2(2015常德二模)有机物G是一种医药中间体，可通过如图所示路线合成。A是石油化工的重要产品且分子中所有原子在同一平面上，H的分子式是C7H8。已知：请回答以下问题：(1)A的结构简式是_。(2)HI的化学反应方程式为_，B与银氨溶液反应的化学方程式是_。(3)CD的反应类型是_，IJ的反应类型是_。(4)两个E分子在一定条件下发生分子间脱水生成一种环状酯的结构简式是_。(5)满足以下条件的F的同分异构体(含F)共有_(填数字)种。能与氯化铁溶液发生显色反应红外光谱等方法检测分子中有COO结构苯环上有两个取代基其中能
3、与碳酸氢钠溶液反应且核磁共振氢谱测定有5个吸收峰的同分异构体的结构简式为_。3(2014天津高考)从薄荷油中得到一种烃A(C10H16)，叫非兰烃，与A相关反应如下：已知：(1)H的分子式为_。(2)B所含官能团的名称为_。(3)含两个COOCH3基团的C的同分异构体共有_种(不考虑手性异构)，其中核磁共振氢谱呈现2个吸收峰的异构体结构简式为_。(4)BD，DE的反应类型分别为_、_。(5)G为含六元环的化合物，写出其结构简式： _。(6)F在一定条件下发生聚合反应可得到一种高吸水性树脂，该树脂名称为_。(7)写出EF的化学反应方程式： _。(8)A的结构简式为_，A与等物质的量的Br2进行加
4、成反应的产物共有_种(不考虑立体异构)。4(2015大连检测)有机化合物香醇可以用作食用香精，其结构如图所示：(1)香醇的分子式为_；它可能发生的有机反应类型是_(填序号)。取代反应加成反应消去反应聚合反应氧化反应水解反应(2)有机物丙(C13H18O2)是一种香料，其合成路线如图所示，其中甲的相对分子质量为88，它的核磁共振氢谱中有3组峰，乙为香醇的同系物。已知：RCH=CH2RCH2CH2OH请回答下列问题：A的系统命名名称为_；写出C与新制Cu(OH)2悬浊液反应的化学方程式：_；丙分子中有两个甲基，在一定条件下，1 mol D可以和2 mol H2反应生成乙，D可以发生银镜反应，则D的
5、结构简式为_；甲与乙反应的化学方程式为_；甲的同分异构体中含有“COO”结构的共有_种。 5.已知醛在一定条件下发生如下反应：由枯茗醛合成兔耳草醛的传统合成路线如图所示：(1)写出试剂X的结构简式：_。(2)写出有机物B的结构简式：_。(3)写出有机物C 兔耳草醛的化学方程式：_。(4)以下是人们最新研究的兔耳草醛的合成路线，该路线原子利用率理论上可达100%：试写出D的结构简式：_。(5)芳香族化合物Y与枯茗醛互为同分异构体，Y具有如下特征：a不能发生银镜反应，可发生消去反应；b核磁共振氢谱显示：Y消去反应产物的环上只存在一种化学环境的氢原子。写出Y可能的结构简式：_、_。6某芳香族化合物A
6、，苯环上的一氯代物有两种，A完全燃烧只生成二氧化碳和水，一定条件下存在如图所示的转化关系(方框中Mr代表相对分子质量)：请回答下列问题：(1)A的摩尔质量为_，在一定条件下B可能发生的化学反应的反应类型有_(填序号)。水解反应取代反应加成反应消去反应加聚反应(2)C的结构简式为_。E的结构简式为_。(3)写出下列转化的化学方程式：AB: _。DF: _。答 案1解析：(3)由题目信息可知，D与HCN的反应是加成反应。由合成途径逆向推断，结合题目信息，可推得A为苯乙烯。CD的反应是CH2CH2OH的催化氧化反应。答案：(1)AD(2) 羟基(3)加成反应22(1)CH2CH2(2) CH3CHO
7、2Ag(NH3)2OHCH3COONH42Ag3NH3H2O(3)取代反应氧化反应(4) (5)123解析：AH的转化为加氢，有机物分子的碳链骨架没有变化，可知A分子中含有一个六元环，结合A的分子式C10H16计算其不饱和度，再根据题中信息以及C的结构简式、B的分子式可推出A的结构简式为，则B的结构简式为。BD为加成反应，则D为，EF的反应条件为“氢氧化钠的醇溶液加热”，则为卤代烃的消去反应，逆推可知DE发生取代反应，溴原子取代了D分子中的羟基，则E、F的结构简式分别为和CH2=CHCOONa。答案：(1)C10H20(2)羰基、羧基(3)4(4)加成反应(或还原反应)取代反应(5) (6)聚
8、丙烯酸钠4解析：(2)根据图中的转化关系，可以推断甲为羧酸，结合其相对分子质量为88，则其分子式为C4H8O2，又因甲的核磁共振氢谱中有3组峰，则甲的结构简式为，从而可以逆推出A为，其系统命名名称为2甲基丙烯。C为，与新制Cu(OH)2悬浊液发生氧化反应。丙为甲和乙发生酯化反应的产物，根据甲、丙的分子式可以推断乙的分子式为C9H12O，由于甲、丙分子中均含两个甲基，则乙分子中不含甲基，又乙为香醇的同系物，则乙为。1 mol D可以和2 mol H2反应生成乙，则D分子中含1个碳碳双键和1个醛基，其结构简式为。甲与乙发生的反应为发生的酯化反应。甲的同分异构体中含有“COO”结构的有CH3CH2C
9、H2COOH、CH3CH2COOCH3、CH3COOCH2CH3、HCOOCH2CH2CH3、，共5种。答案：(1)C10H14O(2)2甲基丙烯(CH3)2CHCHO2Cu(OH)2NaOH(CH3)2CHCOONaCu2O3H2O55解析：(1)(3)分析题给新信息：第一步反应是加成反应，其中一个醛分子打开碳氧双键，另一个醛分子中的H加到它的羰基氧原子上，其余部分加到羰基碳原子上；加热后发生消去反应，羟基与H脱水形成烯醛，应用这个反应，可增长醛类碳链。根据以上机理，结合枯茗醛与兔耳草醛的分子结构，参考合成路线中的试剂与反应条件，可推知：X是CH3CH2CHO，利用新信息可得A、B的结构简式分别为，根据BC的反应条件可知B与H2发生加成反应生成C。答案：(1)CH3CH2CHO(2)CHO6解析：醇与乙酸反应生成一元酯，一元酯与醇的相对分子质量相差42，羧酸与乙醇反应生成一元酯，一元酯与羧酸的相对分子质量相差28。根据B、C的相对分子质量，可确定A的相对分子质量是166，摩尔质量为166 g/mol，并可确定A分子中含1个羧基、1个羟基(且羟基可以发生催化氧化反应生成醛基，还能发生消去反应)。结合题干信息及图示的转化关系可知，A中只含有碳、氢、氧三种元素，苯环上的一氯代物有两种(即2个取代基处于对位)，得出A的结构简式为，B的结构简式为。答案：(1)166 gmol1