1、第1章有机化合物的结构与性质烃第3节烃第2课时烯烃和炔烃及其性质课后篇素养形成必备知识基础练1.某有机化合物的键线式如图所示,其名称正确的是()A.5-乙基-2-己烯B.2-甲基庚烯C.3-甲基-5-庚烯D.5-甲基-2-庚烯答案D解析给烯烃命名时,选取含双键在内的最长碳链为主链,编号从离双键最近的一端编号,故正确名称为5-甲基-2-庚烯。2.(2020黑龙江大庆高二检测)鉴别甲烷、乙烯、乙炔三种气体可采用的方法是()A.通入溴水中,观察溴水是否褪色B.通入酸化的高锰酸钾溶液中,观察颜色是否变化C.点燃,检验完全燃烧产物D.点燃,观察火焰明亮程度及产生黑烟量的多少答案D解析乙烯和乙炔均可以使溴
2、水和酸化的高锰酸钾溶液褪色,故A、B项错误;三者均属于烃类物质,因此完全燃烧的产物均为CO2和H2O,故不能通过检验完全燃烧产物鉴别,C项错误;由于它们三者中碳元素的百分含量有着显著的差别,故燃烧时产生的现象有所不同,甲烷燃烧时有淡蓝色火焰,无烟,乙烯燃烧时火焰明亮并伴有黑烟,乙炔燃烧时火焰明亮并伴有浓烟,D项正确。3.某炔烃与氢气加成后的产物的结构简式为,此炔烃可能的结构有()A.1种B.2种C.3种D.4种答案B4.下面有关丙烷、丙烯、丙炔的说法正确的是()A.如图所示,丙烷、丙烯、丙炔的空间填充模型分别为B.100 时,相同物质的量的3种物质完全燃烧,生成的气体在标准状况下的体积比为32
3、1C.相同质量的3种物质完全燃烧,丙烷消耗的氧气最多D.丙烷的一氯代物只有1种答案C5.有a L乙炔和乙烯的混合气体,在催化剂作用下与足量的H2发生加成反应,消耗H2 1.25a L,则乙烯与乙炔的体积比为()A.11B.21C.31D.41答案C6.下列烯烃和HBr发生加成反应所得的产物中有同分异构体的是()A.CH2CH2B.CH3CHCH2C.CH3CHCHCH3D.CH3CH2CHCHCH2CH3答案B7.(2020福建福州高二期末)柠檬烯是一种食用香料,其结构简式为。下列说法正确的是()A.柠檬烯的分子式为C10H14B.一定条件下,柠檬烯可发生加成、取代、氧化、还原反应C.柠檬烯有
4、属于苯的同系物的同分异构体D.柠檬烯的分子中所有碳原子可能处在同一平面上答案B解析由结构简式可知柠檬烯的分子式为C10H16,故A错误;含碳碳双键,能发生加成、氧化、还原反应,含甲基可发生取代反应,故B正确;柠檬烯分子式为C10H16,不符合苯的同系物通式CnH2n-6,故C错误;分子中含多个饱和碳原子,则所有的碳原子不可能在同一平面上,故D错误。8.烯烃被酸性KMnO4溶液氧化时键发生断裂,RCHCHR可以被氧化成RCOOH和RCOOH。下列烯烃分别被氧化后,产物只有丙酸的是()A.CH3CH2CHCH(CH2)2CH3B.CH2CH(CH2)2CH3C.CH3CHCHCHCHCH3D.CH
5、3CH2CHCHCH2CH3答案D解析烯烃被酸性KMnO4溶液氧化所得氧化产物只有丙酸,则对应的烯烃应为CH3CH2CHCHCH2CH3,故D项符合题意。9.A、B、C、D、E为五种气态烃,其中A、B、C能使酸性KMnO4溶液褪色,1 mol C能与2 mol溴单质完全加成,生成物质分子中每个碳原子上都有一个溴原子。A与C具有相同的通式,A与H2加成得B,B与相同条件下N2的密度相同,D是所有的烃中含碳质量分数最低的,E是D的同系物,完全燃烧等物质的量的B、E生成CO2的量相同。请回答:(1)写出C的结构简式:。(2)B的电子式为,其在一定条件下生成高分子化合物的化学方程式为。(3)当碳原子数
6、4n10时,在D、E的同系物中,其一氯代物没有同分异构体,二氯代物有3种同分异构体的物质是(写名称)。(4)将A、B、C、D等物质的量混合,120 时,取V L 混合物在6V L O2中充分燃烧,保持温度不变,反应后所得气体的体积为。答案(1)(2)HCH2CH2(3)2,2,3,3-四甲基丁烷(4)7V L解析1 mol C能与2 mol溴单质完全加成,生成物质分子中每个碳原子上都有一个溴原子,说明C为二烯烃,由于C为气态烃,碳原子应为4个,故C为1,3-丁二烯()。A、B、C能使酸性KMnO4溶液褪色,A与C具有相同的通式,A与H2加成得B,说明A为
7、炔烃,B为烯烃,由于B与相同条件下N2的密度相同,即B的相对分子质量为28,故B为,则A为。D是所有的烃中含碳质量分数最低的,说明D为CH4,E是D的同系物,完全燃烧等物质的量的B、E生成CO2的量相同,可推知E为乙烷(C2H6)。(3)当碳原子数4n10时,在烷烃中,其一氯代物没有同分异构体,即指该烷烃中只有一种氢原子,符合要求的有2种:(CH3)4C、(CH3)3CC(CH3)3。一氯代物分别为(CH3)3CCH2Cl、(CH3)3CC(CH3)2CH2Cl,它们的分子中分别含有2种、3种氢原子,故一氯代物有1种,而二氯代物有3种的烷烃为(CH3)3CC(CH3)3。(4)根据平均量可知,
8、C2H2、C2H4、C4H6、CH4等物质的量混合,该混合烃可表示为C2.25H4。CxHy+(x+)O2xCO2+H2O(g)V1(x+)x-1由于混合烃C2.25H4中氢原子数等于4,故V=-1=-1=0,反应后所得气体体积与反应前气体的体积相等,即为V L+6V L=7V L。关键能力提升练10.某气态烷烃和气态烯烃组成的混合气体,在相同条件下对氢气的相对密度为13;取该混合气体8.96 L(标准状况)通入足量的溴水中,经充分吸收后,溴水的质量增加了5.6 g,此混合气体的可能组成是()A.甲烷和丙烯B.甲烷和丁烯C.乙烷和乙烯D.丙烷和乙烯答案B解析在同温同压下,混合气体对氢气的相对密
9、度为13,故混合气体的平均相对分子质量为132=26,故一定含有甲烷;标准状况下8.96 L混合气体的物质的量为=0.4 mol,故混合气体的总质量为0.4 mol26 gmol-1=10.4 g,溴水质量增重5.6 g为烯烃的质量,故甲烷的质量为10.4 g-5.6 g=4.8 g,故甲烷的物质的量为=0.3 mol,则烯烃的物质的量为0.4 mol-0.3 mol=0.1 mol,该烯烃的摩尔质量为 =56 gmol-1,设烯烃的分子式为CnH2n,则14n=56,计算得出n=4,故该烯烃为丁烯,所以该混合气体为甲烷和丁烯的混合物。11.丙烷的分子结构可简写成键线式结构,有机化合物A的键线
10、式结构为,有机化合物B与等物质的量的H2发生加成反应可得到有机化合物A。 下列有关说法错误的是()A.有机化合物A的一氯取代物只有4种B.用系统命名法命名有机化合物A,名称为2,2,3-三甲基戊烷C.有机化合物A的分子式为C8H18D.B的结构可能有3种,其中一种名称为3,4,4-三甲基-2-戊烯答案A解析根据信息可知A为,该分子中有5种不同化学环境的氢原子,故其一氯代物有5种;最长的碳链含有5个C原子,的名称为2,2,3-三甲基戊烷,B正确;由A的结构简式可知其分子式为C8H18,故C正确;A是有机化合物B与等物质的量的H2发生加成反应的产物,则B中含有1个,A中相邻碳原子上都含有H原子的可
11、以含有碳碳双键,则B可能的结构简式有、,它们名称依次为3,3-二甲基-2-乙基-1-丁烯、3,4,4-三甲基-1-戊烯、3,4,4-三甲基-2-戊烯。12.(双选)(2020陕西宝鸡高二检测)以乙炔为原料在一定条件下可转化为乙烯基乙炔(CHCCHCH2)。关于乙烯基乙炔分子的说法错误的是()A.能使酸性KMnO4溶液褪色B.1 mol乙烯基乙炔只能与2 mol Br2发生加成反应C.乙烯基乙炔分子内含有两种官能团D.等质量的乙炔与乙烯基乙炔完全燃烧时的耗氧量不相同答案BD解析由乙烯基乙炔的结构简式(CHCCHCH2)可知,其分子中含有一个碳碳双键和一个碳碳三键。碳碳双键、碳碳三键都能使酸性KM
12、nO4溶液褪色,A正确;因1 mol乙烯基乙炔分子中含有1 mol碳碳双键、1 mol碳碳三键,1 mol碳碳双键能和1 mol Br2发生加成反应,1 mol碳碳三键能和2 mol Br2发生加成反应,所以1 mol乙烯基乙炔能与3 mol Br2发生加成反应,B错误;乙烯基乙炔分子中含有碳碳双键、碳碳三键两种官能团,C正确;因等质量的烃(CxHy)完全燃烧时耗氧量取决于,而乙烯基乙炔的最简式为CH,乙炔的最简式为CH,二者最简式相同,质量相同且完全燃烧时,耗氧量相同,D错误。13.烯烃被高锰酸钾氧化,碳碳双键会断裂,如CH2CH2被氧化生成CO2;R1CHCHR2被氧化为和;被氧化为和,由
13、此推断分子式为C4H8的烯烃的氧化产物有()A.2种B.4种C.5种D.6种答案B解析由题目可知,碳碳双键可被氧化断裂,生成醛或酮。烯烃C4H8的结构有三种:CH2CHCH2CH3、CH3CHCHCH3,CH2C(CH3)2,氧化后得到的产物分别有两种(CO2和CH3CH2COOH)、一种(CH3COOH)、两种(CO2和CH3COCH3),所以共四种,B正确。14.(2020辽宁大连高二检测)有机化合物的结构可用“键线式”表示,如CH3CHCHCH3可简写为,有机化合物X的键线式为,下列说法不正确的是()A.X的分子式为C8H8B.有机化合物Y是X的同分异构体,且属于芳香烃,则Y的结构简式为
14、C.X能使酸性KMnO4溶液褪色D.X与足量的H2在一定条件下反应可生成环状的饱和烃Z,Z的一氯代物有4种答案D解析由X的键线式可知其分子式为C8H8,与苯乙烯()互为同分异构体,X分子中含碳碳双键,能使酸性KMnO4溶液褪色,X与足量H2加成生成的环状饱和烃Z中只有两种不同环境的氢原子,故其一氯代物有两种。15.某烃CnHm,n8,若它为单烯烃,且与HX加成产物只有一种,符合该条件的结构式有X种;若它为链状烷烃,且一氯代物只有一种,符合该条件的结构式有Y种。则X、Y分别为()A.7、4B.8、3C.4、7D.5、6答案A解析碳原子数小于等于8的单烯烃与HX加成产物只有一种,说明烯烃的碳碳双键
15、两边烃基相同,因此烯烃有可能为:CH2CH2、CH3CHCHCH3、CH3CH2CHCHCH2CH3、(CH3)2CC(CH3)2、CH3CH2CH2CHCHCH2CH2CH3、,共有7种。碳原子数小于等于8的烷烃,一氯代物只有一种的有CH4、CH3CH3、C(CH3)4、(CH3)3CC(CH3)3,共有4种。16.某混合气体可能由H2、CO、C2H4中的一种或几种气体组成。为了测定混合气体的组成,实验室可选用下图中的部分或全部装置用橡胶管连接,设法将一定体积的混合气体通过组合装置完全反应。已知:2CxHy+(4x+y)CuO2xCO2+(4x+y)Cu+yH2O3CH2CH2+2KMnO4
16、(稀)+4H2O3CH2OHCH2OH+2KOH+2MnO2(1)若取用V L混合气体(标准状况),只测定其中乙烯的体积分数,必须选用的装置是。确定混合气体中含有乙烯的现象是。计算混合气体中乙烯的体积分数所需数据是。(2)若将不含乙烯的混合气体依次通过由连接的装置,装置质量增加m1 g,装置质量增加m2 g,混合气体中CO的体积分数为。(3)在实验(2)中不易测得准确数据的原因可能是。A.气体的反应和吸收不完全B.装置中的浓硫酸易吸收空气中的水分C.装置中的碱石灰易吸收空气中的水和CO2D.混合气体难以控制在标准状况下测出准确体积答案(1)高锰酸钾稀溶液紫色变浅,产生黑色沉淀通入装置中的混合气
17、体的体积,装置中生成固体的质量(2)100%(或100%)(3)ABC解析(1)乙烯能够被高锰酸钾溶液氧化,而H2和CO不能,所以可以将混合气体通过足量的高锰酸钾稀溶液,若溶液紫色变浅,产生黑色沉淀,则说明含乙烯。通过称量产生的MnO2的质量,可以计算出乙烯的体积,再用乙烯的体积除以混合气体的总体积,即可确定混合气体中乙烯的体积分数。(2)将H2和CO的混合气体通过装置时,发生的反应是:CuO+H2Cu+H2O和CuO+COCu+CO2,所以装置增加的质量m1 g为水的质量,装置增加的质量m2 g为CO2的质量,n(H2O)=n(H2)= mol,n(CO)=n(CO2)= mol,n(总)=
18、n(H2)+n(CO)= mol+ mol,因为同温、同压下,气体的体积比等于物质的量之比,所以CO的体积分数为100%=100%。(3)气体和固体反应时,气流可以快速流经固体,气体不可能都反应完,也不可能被完全吸收,容易造成误差;浓硫酸若密封不严,会吸收空气中的水分;装置的末端直接和空气连通,其中的碱石灰能够吸收空气中的水和CO2;测混合气体中CO的体积分数,可以根据阿伏加德罗定律,测出反应消耗的CO和H2的物质的量,而不必要测定混合气体在标准状况下的体积。17.在有机化学分析中,根据反应物的性质和所得的产物,即可确定烯烃中双键的位置,如:(A)CH3CHO+HCHO(B)+HCHO某有机化
19、合物X的分子式为C9H14,经催化加氢后得到分子式为C9H18的饱和化合物,X可发生如下变化:X(C9H14)+则有机化合物X可能的结构简式是、。答案解析由题给信息可知,烯烃与臭氧反应后经锌和水处理: CHO、。若将产物进行逆向分析可得以下残基:;。再结合有机化合物X经加氢后得到C9H18的饱和有机化合物,这表明X分子中含一个碳环。根据以上分析,将2个残基组合可得、两种结构。学科素养拔高练18.鲨鱼是世界上唯一不患癌症的动物,科学研究表明,鲨鱼体内含有一种角鲨烯,具有抗癌性。很多食物中含有角鲨烯,其中鲨鱼肝油中含量较高,在橄榄油和米糠油等少数几种植物油中角鲨烯含量也相对较高。实验测得角鲨烯分子
20、是链状结构,分子中含有30个碳原子且碳氢质量比为7.21。(1)角鲨烯的分子式为。(2)角鲨烯可与H2发生加成反应,1 mol角鲨烯最多可消耗 mol H2。(3)角鲨烯与一定量H2发生加成反应得到的一种产物A可以被酸性KMnO4溶液氧化生成、HOOCCH2COOH和(R为烷基),则A的结构简式为(烷基R不需推断)。答案(1)C30H50(2)6(3)解析(1)根据角鲨烯中碳氢质量比为7.21,则N(C)N(H)=35,由于碳原子数为30,则氢原子数为50,则其分子式为C30H50。(2)角鲨烯分子是链状结构,分子中的碳碳双键全部与H2加成则得到烷烃分子式为C30H62,则一个角鲨烯分子中的双键数为=6,因此1 mol角鲨烯最多可消耗6 mol H2。(3)A被酸性KMnO4溶液氧化生成、HOOCCH2COOH和,说明A中含有、和三种结构,则可得A的结构简式为。