1、第四节研究有机化合物的一般步骤和方法第1课时有机化合物的分离、提纯课后篇巩固提升基础巩固1.下列各组混合物能用分液漏斗进行分离的是()A.四氯化碳和碘B.苯和甲苯C.溴苯和水D.乙醇和乙酸解析题中四氯化碳和碘、苯和甲苯、乙醇和乙酸混溶,溶液不分层,不能用分液的方法分离,而溴苯不溶于水,液体分层,可用分液漏斗分离,C项正确。答案C2.下列物质的提纯,属于重结晶法的是()A.除去工业酒精中含有的少量水B.提纯苯甲酸C.从碘水中提纯碘D.除去硝基苯中含有的少量Br2解析含杂质的工业酒精,乙醇是被提纯的物质,液体的提纯常用蒸馏的方法,即工业酒精可用蒸馏的方法提纯,A错误;苯甲酸为无色、无味片状晶体,含
2、杂质的粗苯甲酸因制备苯甲酸的方法不同所含的杂质不同,均可采用溶解加入氢氧化钠溶液过滤加适量稀盐酸冰水冷却过滤重结晶纯苯甲酸,B正确;碘是固态的物质,在不同溶剂中的溶解度不同,碘易溶于四氯化碳或苯,难溶于水,从碘水中提取碘单质,可以加入四氯化碳萃取,不适合用重结晶的方法,C错误;Br2易溶于硝基苯中,提纯的方法是向混合物中加入足量NaOH溶液,生成溴化钠和次溴酸钠,溶于水,但硝基苯不溶于水,然后用分液的方法分离,取上层液体得纯净的硝基苯,所以提纯硝基苯不适合用重结晶法,D错误。答案B3.化学家从有机反应RH+Cl2(g)RCl(l)+HCl(g)中受到启发,提出的在农药和有机合成工业中可获得副产
3、品的设想已成为事实,试指出从上述反应产物中分离得到盐酸的最佳方法是()A.水洗分液法B.蒸馏法C.升华法D.有机溶剂萃取法解析利用HCl极易溶于水,而有机物一般难溶于水的特性,采用水洗分液法得到盐酸是最简便易行的方法。答案A4.工业上食用油的生产大多数采用浸出工艺。菜籽油的生产过程为将菜籽压成薄片,用有机溶剂浸泡,进行操作A;过滤,得液体混合物;对该混合物进行操作B,制成半成品油,再经过脱胶、脱色、脱臭即制成食用油。操作A和B的名称分别是()A.溶解、蒸发B.萃取、蒸馏C.分液、蒸馏D.萃取、过滤解析操作A是用有机溶剂浸泡,该过程属于萃取;有机溶剂与油脂的混合物则需用蒸馏的方法分离。答案B5.
4、下列每组中各有三对物质,它们都能用分液漏斗分离的是()A.乙酸乙酯和水,酒精和水,植物油和水B.四氯化碳和水,溴苯和苯,硝基苯和水C.甘油和水,乙酸和水,乙酸和乙醇D.汽油和水,苯和水,己烷和水解析A项中,酒精和水互溶;B项中,溴苯和苯互溶;C项中,三对物质都互溶。答案D6.将CH3CHO(易溶于水,沸点为20.8 的易挥发性液体)和CH3COOH分离的最佳方法是()A.加热蒸馏B.加入Na2CO3后,通过萃取的方法分离C.加入烧碱溶液之后蒸出乙醛,再加入硫酸,蒸出乙酸D.和Na反应后进行分离解析乙酸可与烧碱溶液反应生成沸点较高的乙酸钠,利用C选项的方法分离效果更好。答案C7.为了提纯下表中的
5、物质(括号内为杂质),有关除杂试剂和分离方法的选择均正确的是()编号被提纯的物质除杂试剂分离方法(1)己烷(己烯)溴水分液(2)淀粉溶液(NaCl)水渗析(3)CH3CH2OH(CH3COOH)CaO蒸馏(4)CO2(SO2)Na2CO3溶液洗气A.(1)(2)B.(2)(3)C.(3)(4)D.(1)(4)解析(1)己烯与溴水反应后与己烷不分层,不能利用分液法来除杂,应直接利用蒸馏法除杂,故错误;(2)NaCl溶液可透过半透膜,而胶体不能,则利用渗析法可除杂,故正确;(3)乙酸与CaO反应后增大了与乙醇的沸点差异,则利用蒸馏法可除杂,故正确;(4)二者均与碳酸钠反应,不能除杂,应选碳酸氢钠溶
6、液用洗气法除杂,故错误。答案B8.下列实验能将乙醇和水分离的是()答案B9.下列物质中的杂质(括号中是杂质)分别可以用什么方法除去。壬烷(己烷)。乙酸乙酯(乙醇)。甲烷(乙烯)。CO2(HCl)。答案蒸馏饱和Na2CO3溶液,分液利用溴水洗气利用饱和NaHCO3溶液洗气10.甲醛在医药、染料、香料等行业中都有着广泛的应用。实验室通过下图所示的流程,利用甲苯氧化法制备苯甲醛,试回答下列问题。(1)Mn2O3氧化甲苯的反应需要不断搅拌,搅拌的作用是。(2)甲苯经氧化后得到的混合物通过结晶、过滤进行分离,该过程中需将混合物冷却,其目的是。(3)实验过程中,可循环使用的物质有、。(4)实验中分离甲苯和
7、苯甲醛采用的操作是,其原理是。解析(1)固体Mn2O3与液态的甲苯反应,接触面积小,反应速率小,搅拌可以使Mn2O3和甲苯充分接触,增大反应速率。(2)从流程图可以看出,反应后的混合物中含有硫酸锰、苯甲醛等。“结晶、过滤”可得硫酸锰晶体,将混合物降温是为了降低硫酸锰的溶解度,使其从溶液中结晶析出。(3)由流程图中箭头的指向可以看出参与循环的物质是稀硫酸和甲苯。(4)甲苯和苯甲醛互溶,油层含有的物质为苯甲醛和未被氧化的甲苯,要使它们分离,可以用蒸馏的方法。答案(1)使反应物充分接触,增大反应速率(2)降低MnSO4的溶解度(3)稀硫酸甲苯(4)蒸馏利用甲苯和苯甲醛的沸点差异使二者分离能力提升11
8、.下列关于物质分离、提纯实验的操作或做法,正确的是()A.在组装蒸馏装置时,温度计的水银球应伸入液面以下B.用苯萃取溴水中的溴单质时,有机层应从下口放出C.在苯甲酸重结晶实验中,粗苯甲酸加热溶解后还要加少量蒸馏水D.在苯甲酸重结晶实验中,待粗苯甲酸完全溶解后,要冷却到常温才过滤解析在组装蒸馏装置时,温度计的水银球应放在蒸馏烧瓶的支管口处,A不正确;用苯萃取溴水中的溴单质时,苯的密度比水小,应从上口倒出,B不正确;在苯甲酸重结晶实验中,为了减少过滤过程中损失苯甲酸,一般要加入少量的蒸馏水,趁热过滤,C正确,D不正确。答案C12.下列除去括号内杂质的有关操作正确的是()CO2(SO2):饱和NaH
9、CO3溶液,洗气KCl(AlCl3):氨水,过滤乙酸乙酯(乙酸):乙醇和浓硫酸水(碘):酒精,萃取分液苯(甲苯):蒸馏A.B.C.D.解析除去CO2中的SO2可用饱和NaHCO3溶液洗气,也可以通过KMnO4酸性溶液洗气。NH3H2O能够与Al3+反应生成沉淀,但会引入NH4Cl新杂质。乙醇和乙酸的反应为可逆反应。酒精和水互溶。可利用苯和甲苯的沸点差异采用蒸馏的方法除去混在苯中的甲苯。答案B13.现有三组混合溶液:乙酸乙酯和乙酸钠溶液丁醇和乙醇溴化钠和单质溴的水溶液,分离以上各混合液的正确方法是()A.分液、萃取、蒸馏B.萃取、蒸馏、分液C.分液、蒸馏、萃取D.蒸馏、萃取、分液解析乙酸乙酯难溶
10、于水,乙酸钠易溶于水,采取分液的方法将两者分开;乙醇和丁醇互溶,不能用分液的方法分离,但两者的沸点相差较大,可采用蒸馏法分离;溴在有机溶剂中的溶解度比在水中的溶解度大得多,采用萃取法将溴从水中萃取出来,从而达到与溴化钠分离的目的。答案C14.按以下实验方案可从海洋动物柄海鞘中提取具有抗肿瘤活性的天然产物。下列说法错误的是()A.步骤(1)需要过滤装置B.步骤(2)需要用到分液漏斗C.步骤(3)需要用到坩埚D.步骤(4)需要蒸馏装置解析步骤(1)的操作应为过滤,需要过滤装置;步骤(2)分液得到水层和有机层,需用到分液漏斗;步骤(3)的操作为蒸发结晶,需用蒸发皿而不是坩埚;步骤(4)从有机层中分离
11、出甲苯需用蒸馏的方法。答案C15.甲苯()是一种重要的化工原料,能用于生产苯甲醛()、苯甲酸()等产品。下表列出了有关物质的部分物理性质,请回答:物质名称性状熔点()沸点()相对密度(水=1gcm-3)溶解性水乙醇甲苯无色液体,易燃易挥发-95110.60.866 0不溶互溶苯甲醛无色液体-261791.044 0微溶互溶苯甲酸白色片状或针状晶体122.12491.265 9微溶易溶已知:甲苯、苯甲醛、苯甲酸三者互溶。实验室可用如图装置模拟制备苯甲醛。实验时先在三颈瓶中加入0.5 g固态难溶性催化剂,再加入15 mL冰醋酸(作为溶剂)和2 mL甲苯,搅拌升温至70 ,同时缓慢加入12 mL过氧
12、化氢溶液,在此温度下搅拌反应3小时。(1)装置a的名称是,主要作用是。(2)三颈瓶中发生反应的化学方程式为,此反应的原子利用率理论上可达。(原子利用率=期望产物的总质量全部反应物的总质量100%)(3)经测定,反应温度升高时,甲苯的转化率逐渐增大,但温度过高时,苯甲醛的产量却有所减少,可能的原因是。(4)反应完毕后,反应混合液经过自然冷却至室温时,还应经过、(填操作名称)等操作,才能得到苯甲醛粗产品。(5)实验中加入过量过氧化氢溶液且反应时间较长,会使苯甲醛产品中产生较多的苯甲酸。若想从混有苯甲酸的苯甲醛中分离出苯甲酸,正确的操作步骤是(按步骤顺序填字母)。a.对混合液进行分液b.过滤、洗涤、
13、干燥c.水层中加入盐酸调节pH=2d.加入适量碳酸氢钠溶液混合振荡解析(1)仪器a的名称为球形冷凝管;甲苯挥发会导致产率降低,利用球形冷凝管冷凝回流可以防止甲苯挥发导致产率降低。(2)三颈瓶中甲苯被过氧化氢氧化生成苯甲醛,同时还生成水,反应方程式为+2H2O2+3H2O;根据化学方程式+2H2O2+3H2O可知,此反应中原子利用率=106160100%=66.25%。(3)温度过高,过氧化氢分解加快,实际参加反应的过氧化氢质量减小,苯甲醛的产量会有所减少。(4)反应完毕后,反应混合液经过自然冷却至室温,先过滤分离出固体催化剂,再利用蒸馏的方法分离出苯甲酸。(5)欲从混有苯甲酸的苯甲醛中分离出苯甲酸,可使之先与碳酸氢钠反应转化为苯甲酸钠,再利用分液法分离出苯甲醛,然后向水层中加入盐酸调节pH=2,得到苯甲酸晶体,最后经过滤、洗涤、干燥得到苯甲酸,故正确的操作步骤为dacb。答案(1)球形冷凝管冷凝回流,防止甲苯挥发而降低产品产率(2)+2H2O2+3H2O66.25%(3)H2O2在较高温度时分解速度加快,使实际参加反应的H2O2减少,影响产量(4)过滤蒸馏(5)dacb
