1、有机化学基本概念知识点一、有机化合物的分类、官能团、命名1按碳的骨架分类有机化合物有机化合物2按官能团分类（1）官能团：决定化合物特殊性质的原子或原子团。（2）有机物的主要类别、官能团和典型代表物类别官能团代表物名称、结构简式烷烃甲烷CH4烯烃(碳碳双键)乙烯H2C=CH2炔烃CC(碳碳三键)乙炔HCCH芳香烃苯卤代烃X(X代表卤素原子)溴乙烷C2H5Br醇OH(羟基)乙醇C2H5OH酚苯酚C6H5OH醚(醚键)乙醚CH3CH2OCH2CH3醛(醛基)乙醛CH3CHO酮(羰基)丙酮CH3COCH3羧酸(羧基)乙酸CH3COOH酯(酯基)乙酸乙酯CH3COOCH2CH35、有机化合物的命名（1）
2、烷烃的习惯命名法如C5H12的同分异构体有3种，分别是正戊烷CH3(CH2)3CH3，异戊烷CH3CH(CH3)CH2CH3，新戊烷C(CH3)4(用习惯命名法命名)。（2）烷烃的系统命名法几种常见烷基的结构简式：甲基：CH3；乙基：CH2CH3；丙基(C3H7)：CH2CH2CH3，CH（CH3）2。命名步骤：（3）烷烃命名的五原则：选主链遵循：长、多，编编号遵循：近、简、小。如果主链上有不同的支链，选择最长的碳链作为主链。当有几个等长的不同的碳链时，选择含支链较多的一个作为支链。以离支链较近的主链的一端为起点编号，即首先要考虑“近”。有两个不同的支链，且分别处于距主链两端同近的位置，则从较
3、简单的支链一端开始编号。即同“近”，考虑“简”。若有两个相同的支链，且分别处于距主链两端同近的位置，而中间还有其他支链，从主链的两个方向编号，可得两种不同的编号系列，两系列中各位次和最小者即为正确的编号，即同“近”、同“简”，考虑“小”。（4）烷烃名称书写“五必须”取代基的位号必须用阿拉伯数字“2,3,4”表示；相同的取代基要合并，必须用中文数字“二，三，四”表示其个数；名称中的阿拉伯数字间必须用“，”隔开；名称中凡阿拉伯数字与汉字相邻时，必须用短线“-”隔开；若有多种取代基，不管其位号大小如何，都必须把简单的写在前面，复杂的写在后面。例1下列化学式中，属于羟基的是（）AH2OBH3O+COH
4、DOH【答案】D【解析】A表示水或水分子，故A不选；B为水合离子，故B不选；C为氢氧根离子，故C不选；D为羟基，故D选；故选：D。练习1关于HOCH2CH2OH的说法，正确的是（）A含有两种官能团B与乙醇互为同系物C可看做乙烷的含氧衍生物D属于饱和烃【答案】C【解析】A只有一种官能团，故A错误；B与乙醇含官能团的数目不同，不是同系物，故B错误；C可看成乙烷中2个H被OH取代，则可看做乙烷的含氧衍生物，故C正确；D含C、H、O元素，属于烃的含氧衍生物，故D错误；故选：C。练习2关于的表述正确的是（）A一氯代物有3种B命名为2，32甲基丁烷C是丁烷的同系物D是2甲基己烷的同分异构体【答案】C【解析
5、】A、此有机物是轴对称结构，结构中含2种H原子，故一氯代物有2种，故A错误；B、烷烃命名时，应选最长的碳链为主链，故主链上有4个碳原子，从离支链近的一端给主链上的碳原子编号，故在2号和3号碳原子上各有一个甲基，故名称为2，3二甲基丁烷，故B错误；C、此有机物和丁烷的结构相似、在分子组成上相差一个个CH2原子团，故和丁烷互为同系物，故C正确；D、2甲基己烷的分子式为C7H16，而此有机物的分子式为C6H14，两者的分子式不相同，故不互为同分异构体，故D错误。故选：C。练习3下列有机物的命名，错误的是（）A2乙基丁烷B2，2二甲基丙烷C2，3二甲基丁烷D2甲基丙烷【答案】A【解析】A、2乙基丁烷，
6、烷烃命名中出现了2乙基，说明选取的主链不是最长的碳链，该有机物最长碳链含有5个C，甲基在3号C，正确 命名为：3甲基戊烷，故A错误；B、2，2二甲基丙烷，主链为丙烷，在2号C含有两个甲基，该命名符合烷烃命名原则，故B正确；C、2，3二甲基丁烷，主链为丁烷，在2号C、3号C各含有一个甲基，该命名符合烷烃命名原则，故C正确；D、2甲基丙烷，主链为丙烷，在2号C含有一个甲基，该命名符合烷烃命名原则，故D正确；故选：A。练习4下列烷烃命名错误的是（）A2甲基丁烷B3甲基庚烷C3，4二甲基戊烷D3乙基戊烷【答案】C【解析】A、烷烃命名时，选用最长的碳链为主链，故主链上有4个碳原子，从离支链近的一端给主链
7、上的碳原子进行编号，故在2号碳原子上有一个甲基，故名称为2甲基丁烷，故A正确；B、烷烃命名时，选用最长的碳链为主链，故主链上有7个碳原子，故为庚烷，从离支链近的一端给主链上的碳原子进行编号，故在3号碳原子上有一个甲基，故名称为3甲基庚烷，故B正确；C、烷烃命名时，选用最长的碳链为主链，故主链上有5个碳原子，从离支链近的一端给主链上的碳原子进行编号，故在2号和3号碳原子上各有一个甲基，故名称为2，3二甲基戊烷，故C错误；D、烷烃命名时，选用最长的碳链为主链，故主链上有5个碳原子，故为戊烷，从离支链近的一端给主链上的碳原子进行编号，故在3号碳原子上有一个乙基，故名称为3乙基戊烷，故D正确。故选：C
8、。练习5下列说法正确的是（）A 的名称为3一甲基丁烷BCH3CH2CH2CH2CH3和 互为同素异形体C 和 为同一物质DCH3CH2OH和 具有相同的官能团，互为同系物【答案】C【解析】A物质为烷烃，最长碳链为4个。离取代基近的一端编号得到正确的名称为2甲基丁烷，故A错误；BCH3CH2CH2CH2CH3和 为分子式相同结构不同为同分异构体，故B错误；C甲烷分子式正四面体结构，四个氢原子位置完全相同， 和 为同一物质，故C正确；DCH3CH2OH和 具有相同的官能团，但官能团个数不同，结构不相差CH2，不能互为同系物，故D错误；故选：C。知识点二、有机化合物的结构特点、同分异构体及命名1有机
9、化合物中碳原子的成键特点2有机化合物的同分异构现象同分异构现象化合物具有相同的分子式，但结构不同，因而产生性质上的差异的现象同分异构体具有同分异构现象的化合物互为同分异构体类型碳链异构碳链骨架不同如CH3-CH2-CH2-CH3和位置异构官能团位置不同如：CH2=CHCH2CH3和CH3CH=CHCH3官能团异构官能团种类不同如：CH3CH2OH和CH3OCH33、同分异构体的书写方法（1）书写步骤书写同分异构体时，首先判断该有机物是否有类别异构对每一类物质，先写出碳链异构体，再写出官能团的位置异构体碳链异构体按“主链由长到短，支链由整到散，位置由心到边”的规律书写检查是否有书写重复或书写遗漏
10、，根据“碳四价”原则检查是否有书写错误（2）书写规律烷烃只存在碳链异构，书写时应注意要全而不重复，具体规则如下：成直链，一条线；摘一碳，挂中间；往边移，不到端；摘二碳，成乙基；二甲基，同、邻、间具有官能团的有机物，一般书写的顺序：碳链异构位置异构官能团异构芳香族化合物的取代基在苯环上的相对位置有邻、间、对3种（3）书写方法记忆法碳原子数目15的烷烃异构体数目：甲烷、乙烷和丙烷均无异构体，丁烷有两种异构体，戊烷有三种异构体；碳原子数目14的一价烷基：甲基一种（CH3），乙基一种（CH2CH3）、丙基两种（CH2CH2CH3、CH(CH3)2）、丁基四种（CH2CH2CH2CH3、CH2CH(CH
11、3)2、C(CH3)3）；一价苯基一种、二价苯基三种（邻、间、对三种）。基团连接法将有机物看成由基团连接而成，由基团的异构数目可推断有机物的异构体数目。如：丁基有四种，丁醇（看作丁基与羟基连接而成）也有四种，戊醛、戊酸（分别看作丁基跟醛基、羧基连接而成）也分别有四种。等同转换法将有机物分子中的不同原子或基团进行等同转换。如乙烷分子中共有6个H原子，若有一个H原子被Cl原子取代所得一氯乙烷只有一种结构，那么五氯乙烷有多少种？假设把五氯乙烷分子中的Cl原子转换为H原子，而H原子转换为Cl原子，其情况跟一氯乙烷完全相同，故五氯乙烷也有一种结构。同样，二氯乙烷有两种结构，四氯乙烷也有两种结构。等效氢法
12、等效氢指在有机物分子中处于相同位置的氢原子。等效氢任一原子若被相同取代基取代所得产物都属于同一物质。其判断方法有：同一碳原子上连接的氢原子等效；同一碳原子上连接的CH3中氢原子等效。如：新戊烷中的四个甲基连接于同一个碳原子上，故新戊烷分子中的12个氢原子等效；同一分子中处于镜面对称（或轴对称）位置的氢原子等效。如：1,1,2,2-四甲基丁烷分子中的18个氢原子等效。（5）限定条件书写根据限定条件确定同分异构体中所含官能团结合所给有机物有序思维：碳链异构官能团位置异构官能团类别异构确定同分异构体种数或根据性质书写结构简式限定范围书写和补写同分异构体，解题时要看清所限范围，分析已知几个同分异构体的
13、结构特点，对比联想找出规律补写，同时注意碳的四价原则和官能团存在位置的要求4同系物结构相似，分子组成上相差一个或若干个CH2原子团的化合物互称为同系物。如CH3CH3和CH3CH2CH3；CH2=CH2和CH2=CHCH3。例1下列各组化合物中不互为同分异构体的是（）ABCD【答案】B【解析】A二者分子式相同、结构不同，属于同分异构体，故A不选；B二者含有C原子数不同，则分子式不同，不属于同分异构体，故B选；C丙酸与乙酸甲酯的分子式相同、结构不同，二者互为同分异构体，故C不选；D二者分子式相同、结构不同，互为同分异构体，故D不选；故选：B。练习1分子式为C4H8BrCl的有机物共有（不含立体异
14、构）（）A8种B10种C12种D14种【答案】C【解析】C4H8BrCl可以看作C4H10中2个H原子被Cl、Br原子取代，而丁烷有CH3CH2CH2CH3、CH3CH（CH3）2两种，先分析碳骨架异构，分别为 CCCC 与 2种情况，然后分别对2 种碳骨架采用“定一移一”的方法分析，其中骨架 CCCC 有、共 8 种，骨架有、，共 4 种，总共12种，故选：C。练习2分子式为C5H12O的有机物，能与Na反应的同分异构体的种数（）A6B7C8D9【答案】C【解析】分子式为C5H12O的有机物，能与Na反应为醇类化合物，羟基连接戊基，结构简式C5H11OH，戊基存在同分异构体8种，分别为：1主
15、链有5个C原子时，有三种：（1）CHCHCHCHCH；（2）CH（CH）CHCHCH；（3）CHCH（CH）CHCH。2去掉一个C原子，作为取代基，主链有4个C原子时，有四种：（1）CHCHCH（CH）；（2）CH（CH5）CHCH；（3）C（CH）CHCH；（4）CH（CH）CH（CH）。3去掉2个C原子，作为取代基，主链有3个C原子时，有1种：CHC（CH）。共计8种同分异构体，故选：C。练习3辛烷（C8H18）裂化可生成丁烷（C4H10）和丁烯（C4H8）。下列说法正确的是（）A辛烷的一种同分异构体的一氯代物只有一种B丁烷与2甲基丙烷互为同系物C丁烯与溴水或酸性KMnO4溶液的反应类型相
16、同D三种物质中只有丁烯的所有碳原子可能处于同一平面【答案】A【解析】A、辛烷的同分异构体的一氯代物若只有一种，则其结构必须十分对称，即（CH3）3CC（CH3）3的一氯代物只有一种，故A正确；B、结构相似、在分子组成上相差一个或若干个CH2原子团的化合物间互为同系物，而丁烷与2甲基丙烷的分子式相同而结构不同，故两者互为同分异构体，故B错误；C、丁烯与溴水发生加成反应而使溴水褪色，而丁烯是和高锰酸钾发生氧化还原反应从而使高锰酸钾溶液褪色，即原理不同，故C错误；D、正丁烷中四个C原子也可能共平面，即不止是丁烯中碳原子可能共平面，故D错误。故选：A。练习4下列结论不正确的（）A若XA2B2分子（A、
17、B以单键与X结合）呈四面体结构，则没有同分异构体B若XA2B2分子（A、B以单键与X结合）呈平面四边形结构，则有两个同分异构体C分子式为C5H4的结构可以为D苯环上一氯代物只有一种，其结构可以为【答案】D【解析】A若XA2B2分子（A、B以单键与X结合）呈四面体结构，AB在四面体的四个顶角，不存在同分异构体，故A正确；B若XA2B2分子（A、B以单键与X结合）呈平面四边形结构，则A和B各占一条边为一种结构，A和B在对角线上为第二种有两个同分异构体，故B正确；C的分子式C5H4，符合价键特征，故C正确；D分子结构中苯环上的氢原子有两种，苯环上一氯代物有两种，故D错误；故选：D。练习5对C2H4O
18、2（甲）和C4H8O2（乙）的分析合理的是（）A肯定互为同系物B乙能够发生水解的同分异构体有3种C甲可能极易溶于水D两种物质具有相同的最简式【答案】C【解析】A、羧酸类和酯类的通式均为CnH2nO2，故甲和乙均可能为酸或酯，故两者不一定是同系物，故A错误；B、乙能发生水解的同分异构体为酯类，可能为CH3CH2COOCH3、CH3COOCH2CH3、HCOOCH2CH2CH3、HCOOCH（CH3）2，共4种，故B错误；C、甲为乙酸或甲酸甲酯，若为甲酸甲酯，难溶于水；若为乙酸，易溶于水，故C正确；D、最简式为各原子的最简单的整数比，C2H4O2（甲）和C4H8O2（乙）的最简式分别为CH2O和C
19、2H4O，故D错误。故选：C。知识点三、研究有机物的一般步骤和方法1研究有机化合物的基本步骤2分离提纯有机物常用的方法（1）蒸馏和重结晶适用对象要求蒸馏常用于分离、提纯液态有机物该有机物热稳定性较强该有机物与杂质的沸点相差较大重结晶常用于分离、提纯固态有机物杂质在所选溶剂中溶解度很小或很大被提纯的有机物在此溶剂中溶解度受温度影响较大（2）萃取和分液常用的萃取剂：苯、CCl4、乙醚、石油醚、二氯甲烷等。液液萃取：利用有机物在两种互不相溶的溶剂中的溶解性不同，将有机物从一种溶剂转移到另一种溶剂中的过程。固液萃取：用有机溶剂从固体物质中溶解出有机物的过程。有机物的分离提纯常用方法混合物试剂分离方法主
20、要仪器甲烷(乙烯)溴水洗气洗气瓶苯(乙苯)酸性高锰酸钾溶液、NaOH溶液分液分液漏斗乙醇(水)CaO蒸馏蒸馏烧瓶、冷凝管溴乙烷(乙醇)水分液分液漏斗醇(酸)NaOH溶液蒸馏蒸馏烧瓶、冷凝管硝基苯(NO2)NaOH溶液分液分液漏斗苯(苯酚)NaOH溶液分液分液漏斗酯(酸)饱和Na2CO3溶液分液分液漏斗3、有机物分子式的确定（1）元素分析（2）相对分子质量的测定质谱法质荷比(分子离子、碎片离子的相对质量与其电荷的比值)最大值即为该有机物的相对分子质量。4分子结构的鉴定（1）化学方法：利用特征反应鉴定出官能团，再制备它的衍生物进一步确认。（2）物理方法：红外光谱分子中化学键或官能团可对红外线发生振
21、动吸收，不同化学键或官能团吸收频率不同，在红外光谱图上将处于不同的位置，从而可以获得分子中含有何种化学键或官能团的信息。核磁共振氢谱不同化学环，境的氢原子种数：等于吸收峰的个数。每种氢原子的个数：与吸收峰的面积成正比。例1由C、H、O三种元素组成的链状有机化合物X，只含有羟基和羧基两种官能团，且羟基数目大于羧基数目。称取2.04 g纯净的X，与足量金属钠充分反应，生成672 mL氢气（标准状况）。请确定摩尔质量最小的X分子中羟基、羧基数目及该X的相对分子质量（要求写出简要推理过程）。【答案】含有3个羟基和1个羧基，相对分子质量为136。【解析】n（H2）0.03 mol，由2OHH2，设X中羟
22、基和羧基的总数为m个（m2），则n（X）mol，M（X）g/mol34m gmol1，m3时，相对分子质量为102，含有2个羟基和1个羧基（含4个O、1个C），至少含3个碳，而剩余C、H相对原子质量之和26，不符合，m4时M（X）136 gmol1，含有3个羟基和1个羧基，相对分子质量为136符合，答：含有3个羟基和1个羧基，相对分子质量为136。练习1充分燃烧7g某有机物A，生成22gCO2和9gH2O，这种有机物蒸气的相对密度是相同条件下H2的35倍。（1）该有机物的分子式为_。（2）该有机物链状同分异构体有_种。（3）若该有机物在核磁共振氢谱中只有一个信号峰（即只有一种氢原子），则用键线
23、式表示的结构简式为_。【答案】（1）C5H10；（2）5；（3）【解析】（1）二氧化碳物质的量为0.5mol，水的物质的量为0.5mol，m（C）nM0.5mol12g/mol6g，m（H）2nM20.5mol1g/mol1g，所以有机物A为烃，则烃A中C、H原子数目之比为0.5mol：0.5mol21：2，故A的实验式为CH2，有机物A蒸气的相对密度是相同条件下H2的35倍，则A的相对分子质量为35270，则A的分子式为：C5H10，故答案为：C5H10；（2）有机物A的链状烃为烯烃，其同分异构体可能的结构简式有：CH3CH2CH2CHCH2、CH3CH2CHCHCH3、CH3CH2C（CH
24、3）CH2、CH3CHC（CH3）2、CH2CHCH（CH3）2等5种，故答案为：5；（3）A的核磁共振氢谱中只有一个信号峰（即只有一种氢原子），则A为环戊烷，键线式为：，故答案为：。练习2烃A经催化氢化后转化为最简式是CH2的另一种烃B，5.6克烃B能与12.8克溴完全加成，则烃A不可能是下列烃中的（）ACH3CH2CHCHCH3BCH3CCCH2CH3CCH2CHCHCHCH3DCH2CHC（CH3）CH2【答案】A【解析】烃A经催化氢化后转化为最简式是CH2的另一种烃B，则B为烯烃，5.6克烃B能与12.8克溴完全加成，则溴单质的物质的量0.08mol，而烯烃与溴单质按物质的量之比1：1
25、发生加成反应，则烯烃B的物质的量也是0.08mol，则B的摩尔质量70，令烯烃的组成为（CH2）x，则14x70，故x5，则B的分子式为C5H10，烃A的不饱和度比B大，且二者含有相同碳原子数目，选项中只有CH3CH2CHCHCH3不符合，故选：A。练习3某有机物在氧气中充分燃烧，生成等物质的量的二氧化碳和水则该有机物的组成必须满足的条件是（）A分子中C、H、O的个数比为1：2：3B分子中C、H的个数比为1：2C该有机物的相对分子质量为14D该分子中肯定不含氧【答案】B【解析】A、根据质量守恒定律可以判断在有机物中含有碳原子和氢原子，但是不能判断出该有机物中是否含有氧元素，所以也就无从求算其该
26、有机物中碳氢氧三种原子的个数比，故A错误；B、根据题意可以知道生成的水和二氧化碳的物质的量比为1：1，即生成的水和二氧化碳的分子个数相等，而一个水分子中含有2个氢原子，一个二氧化碳分子中含有一个碳原子，即该有机物中碳原子和氢原子的个数比为1：2，故B正确；C、根据题意只能确定该有机物中碳原子和氢原子的个数比，不能判断出该有机物中是否含有氧元素，就不能确定有机物的分子式以及相对分子式量的大小，故C错误；D、根据质量守恒定律可以判断在有机物中含有碳原子和氢原子，但是不能判断出该有机物中是否含有氧元素，故D错误；故选：B。练习4某烃的一种同分异构体在核磁共振氢谱中出现一组峰，该烃的分子式可以是（）A
27、C3H8BC4H10CC5H12DC6H14【答案】C【解析】核磁共振氢谱测得分子中只有一个吸收峰，说明只含有一种氢原子，从CH4的组成与结构出发，将H替换为CH3得到C5H12，故选C。练习5有机物A广泛用于涂料、油墨、胶黏剂、医药及农药中间体领域。已知：有机物A的仪器分析如下：且有机物A的核磁共振氢谱图上有2个吸收峰，峰面积之比是1：1，下列说法正确的是（）AA能发生消去反应BA的相对分子质量是43CA含有的含氧官能团的名称是酯基DA有多种同分异构体，其中能与新制Cu（OH）2共热，产生红色沉淀的仅有1种【答案】C【解析】根据质荷比可知，有机物A的相对分子质量为74，由核磁共振氢谱可知，该有机物分子中有2种化学环境不同的H原子，2种H原子数目之比为1：1，结合红外光谱可知，其结构为CH3COOCH3，含有酯基，酯在碱性条件下水解生成酸钠和醇，AA属于酯类物质不能发生消去反应，故A错误；B由质谱图可知，有机物A的相对分子质量为74，故B错误；C由分析可知，A的结构为CH3COOCH3，含有酯基，故C正确；DA的同分异构体，中能与新制Cu（OH）2共热生成红色沉淀的，有HCOOCH2CH3、HOCH2CH2CHO，两种同分异构体，故D错误。故选：C。
