1、烃的衍生物苯酚的结构和性质1.能说明苯酚酸性很弱的实验是()A.常温下苯酚在水中的溶解度不大B.苯酚能跟NaOH溶液反应C.苯酚遇FeCl3溶液呈紫色D.苯酚不能与NaHCO3溶液反应【解析】选D。溶解度大小与酸性强弱无关,A错误;酸碱中和反应无法判断酸性强弱,B错误;苯酚与氯化铁的变色反应无法判断酸性强弱,C错误;碳酸属于弱酸,苯酚不能与NaHCO3溶液反应,说明苯酚的酸性比碳酸还弱,D正确。2.含苯酚的工业废水处理的流程图如下:(1)上述流程里,设备中进行的是_操作(填写操作名称)。实验室里这一步操作可以用_进行(填写仪器名称)。(2)由设备进入设备的物质A是_,由设备进入设备的物质B是_
2、。(3)在设备中发生的化学方程式为_。(4)在设备中,物质B的水溶液和CaO反应后,产物是NaOH和_,通过_操作(填写操作名称)可以使产物相互分离。(5)图中能循环使用的物质是C6H6、CaO、_、_。【解析】本题实质上为苯和苯酚混合物的分离,同时涉及相关物质回收利用中的一系列变化,掌握相关物质的性质及各种分离方法的适用范围是解答本题的前提。综合分析整个操作过程可知:设备用苯萃取废水中的苯酚,生成苯酚的苯溶液(因苯酚易溶于苯而不易溶于水)。设备用于分离苯和苯酚,为此需加入NaOH水溶液,使苯酚变为苯酚钠而溶于水中,再用分液法与苯分离。设备是为了将苯酚钠变为苯酚,考虑到经济成本和环境因素,通入
3、CO2气体较为理想。设备是为了综合利用副产物NaHCO3,加入CaO可转化为反应所需的原料NaOH,而另一生成物CaCO3在设备中又可转化为反应所需的原料CO2和CaO。这样可提高经济效益,降低环境污染。答案:(1)萃取(或分液)分液漏斗(2)苯酚钠(C6H5ONa)NaHCO3(3)C6H5ONa+CO2+H2OC6H5OH+NaHCO3(4)CaCO3过滤(5)NaOH水溶液CO2【归纳提升】从工业废水中分离回收苯酚的工艺流程酚类的结构和性质3.(双选)(原创)黄芩中的主要成分之一黄芩素(如图),具有改善脑血循环、增加脑血流量的作用。下列有关黄芩素的叙述错误的是()A.黄芩素的分子式为C1
4、5H8O5B.与足量H2发生加成反应后,黄芩素中官能团种类减少1种C.黄芩素可使溴水因反应而褪色D.黄芩素可以发生取代反应、氧化反应【解析】选A、B。黄芩素的分子式为C15H10O5,A错误;黄芩素中含有(酚)羟基、醚键、碳碳双键、羰基4种官能团,与H2完全加成后,含有(醇)羟基、醚键2种官能团,减少2种,B错误;黄芩素中含有碳碳双键,可与溴水发生加成反应而褪色,C正确;羟基可发生取代反应,碳碳双键可发生氧化反应,D正确。4.(2020潍坊模拟)A和B两种物质的分子式都是C7H8O,它们都能与金属钠反应放出氢气。A不溶于NaOH溶液,而B能溶于NaOH溶液。B能使适量溴水褪色,并产生白色沉淀,
5、而A不能。B苯环上的一溴代物有两种结构。(1)写出A和B的结构简式:A_,B_。(2)写出B与NaOH溶液发生反应的化学方程式_。(3)A与金属钠反应的化学方程式为_。与足量金属钠反应生成等量H2,分别需A、B、H2O三种物质的物质的量之比为_。【解析】(1)依据分子式C7H8O知A和B均为不饱和化合物。由于A、B均能与Na反应放出H2,且分子结构中只有一个氧原子,故A、B中均含有OH,为醇和酚类。A不溶于NaOH溶液,说明A为醇,又不能使溴水褪色,故A为。B溶于NaOH溶液,且与适量溴水反应生成白色沉淀,故B为酚,结合其苯环上一溴代物有两种结构,则B为。(3)、H2O与金属钠反应生成H2的物
6、质的量关系分别为2H2、H2、2H2OH2,所以生成等量H2时分别需三种物质的物质的量之比为111。答案:(1)(2)+H2O(3)2+2Na2+H2111【加固训练】1.下列反应能说明苯酚分子中由于羟基影响苯环使苯酚分子中苯环比苯活泼的是()2+2Na2+H2+3Br2+3HBr+NaOH+H2OA.B.只有C.和D.全部【解析】选B。羟基对苯环影响的结果是使苯环上的氢活泼性增强,更易发生取代反应。2.C7H8O的含苯环的有机物中,遇FeCl3溶液显紫色,且苯环上的溴代物有四种结构,则该有机物的结构简式可能是_。【解析】该有机物遇FeCl3溶液显紫色,说明是酚类物质,其苯环上的一溴代物有4种,结构简式为或。答案:或【归纳提升】脂肪醇、芳香醇与酚的比较类别脂肪醇芳香醇苯酚实例CH3CH2OH官能团醇羟基OH醇羟基OH酚羟基OH结构特点OH与链烃基相连OH与苯环侧链碳原子相连OH与苯环直接相连主要化学性质(1)与钠反应;(2)取代反应;(3)消去反应;(4)氧化反应;(5)酯化反应;(6)无酸性,不与NaOH反应(1)弱酸性(2)取代反应(3)显色反应(4)加成反应(5)与钠反应(6)氧化反应特性灼热的铜丝插入醇中,有刺激性气味物质生成(醛或酮)与FeCl3溶液反应显紫色(与浓溴水反应产生白色沉淀)