1、第3课时醇酚醛课时集训测控导航表知识点题号醇的结构与性质4,8酚的结构与性质1,9醛的结构与性质2,3,6综合5,7,10,11,12一、选择题1.下列关于苯酚结构和性质的说法中不正确的是(B)A.室温下,向苯酚钠溶液中通入足量CO2,溶液变浑浊;说明碳酸的酸性比苯酚的强B.和互为同系物C.向稀的苯酚水溶液中滴加饱和溴水,生成白色沉淀,说明产物三溴苯酚不溶于水D.室温下向苯和少量苯酚的混合溶液中加入适量NaOH溶液,振荡、静置后分液,可除去苯中少量苯酚解析:室温下,向苯酚钠溶液中通入足量CO2,发生反应+CO2+ H2O+NaHCO3,说明碳酸的酸性比苯酚的强,故A不符合题意。和虽然在分子组成
2、上相差一个“CH2”,但是前者是酚类物质,后者是醇类物质,不符合同系物定义,因此两者不互为同系物,故B符合题意;向稀的苯酚水溶液中滴加饱和溴水,生成白色沉淀,说明产物三溴苯酚不溶于水,故C不符合题意;室温下向苯和少量苯酚的混合溶液中加入适量NaOH溶液,苯酚与NaOH溶液反应可生成水溶性的苯酚钠,可与苯分层,从而实现分离除杂,因此振荡、静置后分液,可除去苯中的少量苯酚,故D不符合题意。2.下列说法中正确的是(D)A.醛类只能发生还原反应B.乙醛与新制的Cu(OH)2反应,表现酸性C.在加热和有催化剂的条件下,醇都能被空气中的O2氧化,生成对应的醛D.甲醛是一种无色气体,使用不当会危害人体健康解
3、析:醛类既能发生氧化反应又能发生还原反应;乙醛被新制的Cu(OH)2氧化表现还原性;分子结构中羟基所连C原子上无H原子的醇不能被催化氧化,只有一个H原子的醇被催化氧化成酮。3.下列操作不合适的是(D)A.银镜反应采用水浴加热B.用通过盛溴水的洗气瓶的方法除去甲烷气体中含有的乙烯杂质C.在乙醛还原新制Cu(OH)2的实验中,制Cu(OH)2时应保持NaOH过量,可直接加热D.配制银氨溶液时,将AgNO3溶液滴入氨水中解析:银镜反应采用水浴加热,A正确;乙烯和溴水发生加成反应,因此可用通过盛溴水的洗气瓶的方法除去甲烷气体中含有的乙烯杂质,B正确;在乙醛还原新制Cu(OH)2的实验中,应保持NaOH
4、过量,可直接加热,C正确;配制银氨溶液时,应将氨水滴入AgNO3溶液中,D错误。4.金合欢醇广泛应用于多种香型的香精中,其结构简式如图所示。下列说法正确的是(C)A.金合欢醇与乙醇互为同系物B.金合欢醇可发生加成反应,但不能发生取代反应C.1 mol金合欢醇能与3 mol H2发生加成反应,也能与3 mol Br2发生加成反应D.1 mol金合欢醇与足量Na反应生成0.5 mol氢气,与足量NaHCO3溶液反应生成1 mol CO2解析:A.乙醇为饱和一元醇,而金合欢醇分子中含有碳碳双键,两者的结构不相似,所以不互为同系物,错误;B.金合欢醇分子中含有碳碳双键可发生加成反应,同时含有羟基,所以
5、能发生取代反应,错误;C.金合欢醇含有3个碳碳双键,所以1 mol金合欢醇能与3 mol H2发生加成反应,也能与3 mol Br2发生加成反应,正确;D.醇羟基不能与碳酸氢钠反应,错误。5.如图表示4溴1环己醇所发生的4个不同反应。其中产物只含有一种官能团的反应是(A)A.B.C.D.解析:反应生成,有两种官能团;反应生成,有一种官能团;反应生成,有一种官能团;反应生成或,均有两种官能团。6.把有机物氧化为,所用的氧化剂最合理的是(C)A.O2 B.酸性KMnO4溶液C.银氨溶液D.溴水解析:比较两种有机物,前者中的醛基变为后者中的羧基,而碳碳双键不被氧化,所以选择弱氧化剂银氨溶液或新制氢氧
6、化铜即可。7.下列说法正确的是(D)可以用新制Cu(OH)2一种试剂鉴别甲酸、乙酸、乙醛、乙醇可用酸性K2Cr2O7溶液检验是否酒后驾车,该应用利用了乙醇的还原性和低沸点的性质向银氨溶液中加入几滴乙醛后用酒精灯加热至沸腾可制得银镜向足量的浓苯酚溶液中滴入少量溴水,可观察到有白色沉淀生成,该沉淀为2,4,6三溴苯酚分子中的碳原子可能都在同一平面做过银镜反应实验后的试管,应用氨水洗涤A.B.C. D.仅解析:新制氢氧化铜和甲酸发生中和反应,加热继续反应生成氧化亚铜红色沉淀,和乙酸只是中和反应,和乙醛加热反应生成红色氧化亚铜沉淀,和乙醇不反应,可以用新制Cu(OH)2一种试剂鉴别甲酸、乙酸、乙醛、乙
7、醇,正确;酸性K2Cr2O7溶液具有强氧化性,可用酸性K2Cr2O7溶液检验是否酒后驾车,该应用利用了乙醇的还原性和低沸点的性质,正确;银镜反应需要水浴加热,错误;向足量的浓苯酚溶液中滴入少量溴水,生成的三溴苯酚溶解在苯酚中,看不到白色沉淀,错误;该分子中含有2个四面体中心的饱和碳原子,所有的碳原子不可能都在同一平面,错误;做过银镜反应实验后的试管,应用硝酸洗涤,错误。8.下列有关说法正确的是(D)A.有机物的分子式为C10H16OB.有机物既能发生消去反应,又能被氧化为酮C.分子式为C4H10O并能被氧化生成醛类的有机化合物有3种D.有机物能发生的反应有氧化、取代、加成反应解析:A项,有机物
8、的分子式为C10H18O,错误;B项,的物质中与羟基所在碳原子相邻的碳原子上含有H,可以发生消去反应,且羟基所在碳原子上含有2个H,能被氧化生成醛,错误;C项,分子式为C4H10O并能被氧化生成醛类的有机化合物是醇类,且结构应满足C3H7CH2OH,C3H7有2种,则能被氧化生成醛类的有2种,错误;D项,分子结构中含有碳碳双键、醇羟基、酚羟基,故能发生加成、取代和氧化反应,正确。9.某些牙膏中含有茶多酚,茶多酚是茶叶中多酚类物质的总称,是目前尚不能人工合成的纯天然、多功能、高效能的抗氧化剂和自由基净化剂。其中没食子儿茶素(GC)的结构简式如图所示,下列关于GC的叙述中正确的是(C)A.分子中所
9、有的原子共面B.1 mol GC与6 mol NaOH恰好完全反应C.能发生氧化反应、取代反应、消去反应,难发生加成反应D.遇FeCl3溶液不发生显色反应解析:该有机物结构中含有饱和碳原子,因此所有原子不可能全部共面,故A项错误;1 mol该有机物中含有 5 mol 酚羟基,则能消耗5 mol NaOH,故B项错误;酚羟基容易被氧化,由于酚羟基的存在使苯环上邻位和对位上的氢原子变得活泼,容易发生取代反应,该有机物还含有醇羟基,由于醇羟基相连碳原子的相邻碳原子上有氢原子(CH2),能发生消去反应,苯环易发生取代反应,难发生加成反应,故C项正确;该有机物中含有酚羟基,遇到FeCl3溶液发生显色反应
10、,故D项错误。10.下列四种有机化合物的结构简式如图所示,均含有多个官能团,下列有关说法中正确的是(D)A.属于酚类,可与NaHCO3溶液反应产生CO2B.属于酚类,能使FeCl3溶液显紫色C.1 mol 最多能与3 mol Br2发生反应D.属于醇类,可以发生消去反应解析:物质中羟基直接连在苯环上,属于酚类,但酚羟基的酸性比碳酸弱,因此物质不能和NaHCO3溶液反应生成CO2,故A项错误;物质中羟基不是直接连在苯环上,而是连在苯环侧链的饱和碳原子上,属于醇类,不能使FeCl3溶液显紫色,故B项错误;物质属于酚类,苯环上酚羟基的邻、对位碳上的氢原子可以被溴取代,根据物质的结构简式可知1 mol
11、 最多能与2 mol Br2发生反应,故C项错误;物质中羟基连在烃基的饱和碳原子上属于醇类,并且与羟基相连的碳原子的邻位碳原子上有氢原子,所以物质可以发生消去反应,故D项正确。二、非选择题11.请根据下面的合成路线图填空。(1)写出各反应的反应条件及试剂名称:Y;Z。(2)写出A、B的结构简式:A ;B 。.根据实验装置图填空(3)实验过程中铜网出现红色和黑色交替的现象,请写出相应的化学方程式: 。在不断鼓入空气的情况下,熄灭酒精灯,反应仍能继续进行,说明该乙醇氧化反应是反应。(4)甲和乙两个水浴的作用不相同。甲的作用是;乙的作用是 。.根据工业废水中苯酚的处理流程填空。(5)流程图设备中进行
12、的操作是 (填操作名称)。由设备进入设备的物质A是 (填化学式,下同)。由设备进入设备的物质B是。在设备中发生反应的化学方程式为 。(6)为了防止水源污染,用简单而又现象明显的方法检验某工厂排放的污水中有无苯酚,此方法是 。从废水中回收苯酚的方法是用有机溶剂萃取废液中的苯酚;加入某种药品的水溶液使苯酚与有机溶剂脱离;加入某物质又析出苯酚。试写出中反应的化学方程式: 。解析:.烯烃可以由醇脱水或卤代烃与NaOH的乙醇溶液共热发生消去反应制得。饱和一元醇脱水可得到只有一个双键的单烯烃,若制取二烯烃,则应用二元醇脱水制得。各步反应如下:+2H2,+2HBr+2H2O,+2NaOHCH2CHCHCH2
13、+2NaBr+2H2O,CH2CHCHCH2+2H2O。.(3)在乙醇的催化氧化实验中,Cu作催化剂,反应过程中,红色的Cu先生成黑色的CuO,黑色的CuO又被乙醇还原为红色的Cu。有关的化学方程式为2Cu+O22CuO,CuO+CH3CH2OHCu+CH3CHO+H2O。(4)甲中水浴加热的目的是获得平稳的乙醇气流,乙中冷水浴的目的是冷凝乙醛。.设备中废水和苯混合分离出水,显然是萃取、分液操作;设备中向苯酚和苯的混合液中加入NaOH水溶液,目的是分离出苯,故物质A是苯酚钠溶液;在设备中通入CO2分离出苯酚,故剩下物质B是NaHCO3溶液。答案:(1)加热、浓氢溴酸加热、NaOH的乙醇溶液(2
14、)(3)2Cu+O22CuO,CH3CH2OH+CuOCH3CHO+H2O+Cu放热(4)加热冷凝(5)萃取、分液C6H5ONaNaHCO3C6H5ONa+CO2+H2OC6H5OH+NaHCO3(6)取少量污水于洁净的试管中,向其中滴加FeCl3溶液,若溶液呈紫色,则表明污水中有苯酚+NaOH+H2O12.反2己烯醛(D)是一种重要的合成香料,下列合成路线是制备D的方法之一。根据该合成路线回答下列问题:已知:RCHO+ROH+ROH(1)A的名称是 ;B分子中的共面原子数目最多为;C分子中与环相连的三个基团中,不同化学环境的氢原子共有种。(2)D中含氧官能团的名称是,写出检验该官能团的化学反
15、应方程式: 。(3)E为有机物,能发生的反应有(填字母)。a.聚合反应b.加成反应c.消去反应d.取代反应(4)B的同分异构体F与B有完全相同的官能团,写出F所有可能的结构: (包括顺反异构)。(5)以D为主要原料制备正己醛(目标化合物),在方框中将合成路线的后半部分补充完整。目标化合物(6)问题(5)的合成路线中第一步反应的目的是 。解析:(1)根据有机合成流程图知,A是CH3CH2CH2CHO,是丁醛;B为CH2CHOC2H5,根据乙烯的平面结构及碳碳单键可以旋转,将CH2CHOC2H5 写成:,分子中共面原子数最多为9个;C分子中与环相连的三个基团中,8个 碳原子上的氢原子化学环境均不同
16、,共有8种。(2)D为,其中含氧官能团是醛基,检验醛基可以用银氨溶液或新制氢氧化铜,其与银氨溶液反应的化学方程式为+2Ag(NH3)2OH2Ag+3NH3+H2O,与新制氢氧化铜反应的化学方程式为+2Cu(OH)2+ NaOH+Cu2O+3H2O。(3)根据流程图,结合信息,C在酸性条件下反应生成、CH3CH2CH2CHO和CH3CH2OH以及水,因此E为CH3CH2OH,属于醇,能发生的反应有消去反应和取代反应,故选c、d。(4)B 的同分异构体F与B有完全相同的官能团,F可能的结构有CH2CHCH2OCH3、CH3CHCHOCH3,CH3CHCHOCH3有顺反异构:、。(5)D为,己醛的结构简式为CH3CH2CH2CH2CH2CHO,根据题中已知信息和己醛的结构,首先将中的碳碳双键转化为碳碳单键,然后在酸性条件下反应即可得到正己醛。(6)由于醛基也能够与氢气加成,(5)中合成路线中第一步反应的目的是保护醛基在第二步中不与氢气发生加成反应。答案:(1)正丁醛(或丁醛)98(2)醛基+2Ag(NH3)2OH+2Ag+3NH3+H2O或+2Cu(OH)2+NaOH+Cu2O+3H2O(3)cd(4)CH2CHCH2OCH3、(5)CH3(CH2)4CHO(6)保护醛基(或其他合理答案)
