1、 专题跟踪训练(十四)能力练(20分钟30分)非选择题(共30分)1(15分)(2018江西名校联考)以石油化工产品为原料合成聚酯类功能高分子材料R及某药物合成原料F的一种合成路线如下(部分反应条件和产物略去)：回答下列问题：(1)Y的名称是_；C的官能团名称是_。(2)反应的反应类型是_；A的结构简式为_。(3)写出反应的化学方程式：_。(4)G是C的同分异构体，G同时满足下列条件的结构有_(不考虑立体结构)种。其中，在核磁共振氢谱上有3组峰且峰面积比为113的结构简式为_。(a)既能发生水解反应，又能发生银镜反应；(b)只有一种官能团。解析(4)依题意，G含有的官能团为HCOO且含2个甲酸
2、酯基，相当于丁烷分子中2个氢原子被两个甲酸酯基取代，有9种同分异构体。其中，在核磁共振氢谱上有3组峰且峰面积比为113，说明G分子结构对称、含2个甲基，它的结构简式为。(5)设计合成路线：要先制备乙酸乙酯、苯甲酸乙酯，然后二者发生取代反应。答案(1)1,2二溴丙烷羧基2(15分)(2018吉林东北师大附中模拟)有机物F(Bisphenol A dimethacrylate)是一种交联单体。合成F的一种路线如下：已知：B不能发生银镜反应。C能与FeCl3发生显色反应，核磁共振氢谱显示有4种不同化学环境的氢。E既能使溴水褪色又能使石蕊溶液显红色。1 mol F最多可与4 mol NaOH反应。回答
3、下列问题：(1)A与B反应的化学方程式为_。(2)BD的反应类型为_，E的结构简式为_。(3)F的结构简式为_。(4)C的同分异构体中含有萘环()结构，萘环上只有1个取代基，且水解产物之一能与FeCl3溶液发生显色反应的同分异构体共有_(不考虑立体异构)种，其中核磁共振氢谱有8组峰的是_(写出其中一种的结构简式)。(5)A经如下步骤可合成环己烯甲酸：反应条件1为_；反应条件2为_；反应条件3所选择的试剂为_；I的结构简式为_。解析根据分子式知，A为，B中不饱和度1，B不能发生银镜反应，则B为CH3COCH3，根据信息知，C中含酚羟基且有4种氢原子，结合A与B结构简式知，C结构简式为，根据信息知
4、，D结构简式为(CH3)2C(OH)CN，根据信息知，E结构简式为CH2=C(CH3)COOH，根据信息知，F为。(4)C的同分异构体中含有萘环()结构，萘环上只有1个取代基，且水解产物之一能与FeCl3溶液发生显色反应，说明含有酯基且酯基水解生成酚羟基，则取代基可能为OOCCH2CH2CH2CH3、OOCCH2CH(CH3)2、OOCCH(CH3)CH2CH3、OOCC(CH3)3，又因为萘环上取代基的位置有2种，所以符合条件的一共有8种；其中核磁共振氢谱有8组峰，说明取代基上只有1种化学环境的氢原子。(5)苯酚合成环己烯甲酸，根据题干流程图中BDE的原理可知，要合成，可以首先合成，因此需要
5、先合成环己酮，合成环己酮可以由苯酚和氢气在催化剂、加热、加压条件下发生加成反应生成环己醇，环己醇在Cu作催化剂、加热条件下被氧化生成环己酮。答案 拔高练(25分钟30分)非选择题(共30分)1(15分)(2018黑龙江五校联考)对乙酰氨基酚()有解热镇痛作用，用于感冒发烧、关节痛、神经痛、偏头痛、癌痛及手术后止痛等。下图是以乙烯和苯为原料合成对乙酰氨基酚的路线：B能发生酯化反应。回答下列问题：(1)下列关于酚类物质的说法正确的是_(填序号)。a含有苯环和羟基的有机化合物是酚类物质b酚类物质具有还原性，部分酚类物质在空气中即被氧化c苯酚具有酸性，但其酸性比碳酸弱(2)A为环状化合物，则A的结构简
6、式为_。(3)B生成C的化学方程式为_，反应类型是_。(4)反应的反应条件是_，D的化学名称是_。(5)反应除生成外，还生成另外一种常见的有机物，该有机物的结构简式为_。(6) 的同分异构体中含有NO2且NO2连在苯环上的有_种(不考虑立体异构)，其中核磁共振氢谱为3组峰的是_(写结构简式)。解析(1)a项，酚类物质中的羟基必须和苯环直接相连，错误；b项，苯酚在空气中变红即被氧化，正确；c项，CO2通入苯酚钠溶液中可生成苯酚，即碳酸的酸性比苯酚强，正确。(2)由反应条件为催化加氧、A的分子式及A为环状结构可推知A为。(3)C为乙酸酐，B为乙酸，故B生成C的化学方程式为2CH3COOH H2O，
7、该反应为取代反应。(4)苯与浓硝酸在浓硫酸作催化剂及5060 的温度条件下反应生成硝基苯。(5)反应为取代反应，对比反应物及生成物的结构可知另外一种生成物为CH3COOH。(6)符合条件的同分异构体除含NO2外，苯环上还有1个CH2CH3或2个CH3。若为NO2和CH2CH3，则这两个取代基在苯环上有邻、间、对3种排列方式；若为NO2和2个CH3，则在苯环上有6种排列方式，共9种。其中、均有3种不同环境的H原子。答案(1)bc(3)2CH3COOHH3COOOCH3H2O取代反应(4)浓硫酸作催化剂和加热(或“浓硝酸、水浴”或“浓硫酸、浓硝酸、加热”等均正确)硝基苯(5)CH3COOH2(15
8、分)(2018广东揭阳一模)对氨基苯甲酸酯类是一类局部麻醉药，化合物M是该类药物之一。合成M的一种路线如下：已知以下信息：核磁共振氢谱显示B只有一种化学环境的氢，H的苯环上有两种化学环境的氢。回答下列问题：(1)A的结构简式为_，其化学名称是_。(2)由E生成F的化学方程式为_。(3)由G生成H的反应类型为_，H在一定条件下可以发生聚合反应，写出该聚合反应的化学方程式：_。(4)M的结构简式为_。(5)D的同分异构体中不能与金属钠反应生成氢气的共有_种(不考虑立体异构)，其中核磁共振氢谱只有两组峰，且峰面积之比为61的是_(写结构简式)。(6)参照上述合成路线，以乙烯和环氧乙烷为原料(无机试剂
9、任选)制备1,6己二醛，设计合成路线。解析A与溴化氢发生加成反应生成B，核磁共振氢谱显示B只有一种化学环境的氢，则B的结构简式为CBr(CH3)3，则A的结构简式为CH2=C(CH3)2。根据已知信息可知C与环氧乙烷反应生成D，则D的结构简式为(CH3)3CCH2CH2OH。E为芳香烃，其相对分子质量为92，则E是甲苯，甲苯发生硝化反应生成F，由于H的苯环上有两种化学环境的氢，这说明硝基在甲基的对位，即F的结构简式为。由于氨基易被氧化，所以F生成G是甲基的氧化反应，引入羧基，即G的结构简式为。G中的硝基被还原转化为氨基，则H的结构简式为。H和D发生酯化反应生成M，则M的结构简式为。(5)D的同分异构体中不能与金属钠反应生成氢气，说明含有醚键，可以是甲醇和戊醇形成，戊基有8种，相应的醚有8种；也可以是乙醇和丁醇形成，丁醇有4种，相应的醚有4种；还可以是2分子丙醇形成，丙醇有2种，相应的醚类有3种，共计15种(不考虑立体异构)，其中核磁共振氢谱只有两组峰，且峰面积之比为61的是。答案(1) 2甲基丙烯(2)CH3HNO3(浓)NO2CH3H2O(3)还原反应