1、第4节塑料橡胶纤维目标导航1.了解有机高分子化合物的含义、结构特点和基本性质。2.掌握聚合反应，对常见类型的高分子材料，能准确地用化学方程式表示其聚合过程。3.了解合成高分子化合物的主要类别及其在生产、生活和现代科技发展中的广泛应用。4.学习和认识白色污染的防治、消除白色污染的途径和方法。一、有机高分子化合物1.概念相对分子质量很大的有机化合物称为有机高分子化合物，简称高分子或聚合物。2.结构特点(1)特点：有机高分子化合物通常是由简单的结构单元重复连接而成的。(2)举例：聚氯乙烯的结构简式为，它是由结构单元重复连接而成的，其中的n表示结构单元重复的次数。(3)结构类型3.基本性质基本性质线型
2、结构体型结构溶解性水难溶于水有机溶剂缓慢溶解只溶胀，不溶解热塑性与热固性具有热塑性具有热固性电绝缘性一般不导电，很好的绝缘性可燃性一般易燃烧【议一议】1.高分子材料是纯净物还是混合物？答案高分子材料是由很多高分子化合物聚集而成的，每个高分子化合物的n值并不确定，所以高分子材料为混合物。2.为什么实验室中盛放汽油、苯、四氯化碳的试剂瓶不能用橡胶塞？答案因为橡胶在有机溶剂中有一定程度的溶胀，使瓶塞难以打开。3.具有什么结构特点的分子才能发生加聚反应？答案加聚反应从本质上讲也属于加成反应，所以能够发生加聚反应的小分子中含有碳碳双键()或碳碳叁键()等不饱和键。二、塑料、橡胶、纤维1.塑料(1)成分(
3、2)几种常见塑料名称反应方程式聚乙烯聚氯乙烯聚苯乙烯聚四氟乙烯聚合反应：由相对分子质量小的化合物生成相对分子质量很大的有机高分子化合物的反应，叫做聚合反应。加聚反应：相对分子质量小的化合物通过加成反应的方式生成高分子化合物的反应。(3)塑料的危害与防治危害：造成白色污染。防治：回收废弃塑料，生产可降解塑料。2.橡胶(1)特性：橡胶是具有高弹性的高分子化合物。(2)分类3.纤维(1)分类纤维(2)聚丙烯腈聚丙烯腈的商品名称为腈纶，俗称人造羊毛。它是由石油裂解气中的丙烯制得的丙烯腈再聚合得到的，反应的化学方程式为1.能用聚乙烯和聚氯乙烯塑料盛放食品吗？为什么？答案聚乙烯能盛放食品，聚氯乙烯不能盛放
4、食品。因为聚乙烯无毒，聚氯乙烯在使用过程中，受日光曝晒、空气、热等作用，会释放出对人体有害的物质。2.聚乙烯和天然橡胶都能使Br2的CCl4溶液退色吗？答案聚乙烯分子中不存在碳碳双键，不能使Br2的CCl4溶液退色。天然橡胶分子中存在碳碳双键，能使Br2的CCl4溶液退色。3.天然纤维就是纤维素吗？人造纤维与合成纤维有何区别？并各举一例。答案天然纤维与纤维素不同，天然纤维包括棉花和麻等(主要成分为纤维素)、羊毛和蚕丝等(主要成分为蛋白质)，而纤维素属于糖类。天然纤维(如木材、草类的纤维)经化学加工所得的纤维为人造纤维，例如粘胶纤维、醋酸纤维等。利用石油、天然气、煤和农副产品作原料制成小分子，小
5、分子经聚合反应制得的纤维叫合成纤维，如锦纶等。一、加聚反应1.加聚反应的特点(1)反应物的结构特点：含有碳碳双键()或碳碳叁键(CC)等不饱和键。(2)生成物的特征：高分子化合物，与反应物具有相同的组成。(3)反应特征：没有小分子生成。2.单体、链节、聚合度单体链节聚合度定义能合成高分子化合物的小分子物质高分子化合物中的重复单元链节的重复次数实例聚乙烯CH2=CH2CH2CH2n3.聚合反应与加聚反应联系聚合反应包含加聚反应，如下图集合关系：4.加聚反应产物的书写(1)单烯烃加聚型：单体中只含一个碳碳双键方法：断开碳碳双键中的一个键，双键两端的碳原子各伸出一条短线，用 括起来，并在其右下角写上
6、n。注意：双键碳原子连有的其他原子或原子团(氢等除外)作支链。 (2)二烯烃加聚型：单体中只含两个碳碳双键方法：断开碳碳双键中的一个键，两端碳原子伸出短线，用 括起来，并在其右下角写上n。主链的碳碳单键变双键，碳碳双键变单键，碳原子连有的其他原子或原子团作支链。 (3)不同烯烃共聚型：例如：CH2=CH2与CH3CH=CHCH3按11加聚时：nCH2=CH2nCH3CH=CHCH3方法：先断开每个小分子碳碳双键中的一个键变为CH2CH2 和，然后将其连接在一起即为一个结构单元，最后用 括起来，并在其右下角写上n。【例1】国家游泳中心(水立方)的建筑采用了膜材料ETFE，该材料为四氟乙烯(CF2
7、=CF2)与乙烯的共聚物，四氟乙烯(CF2=CF2)与六氟丙烯(CF3CF=CF2)共聚成聚全氟乙丙烯。下列说法中不正确的是()A.ETFE分子中可能存在“CH2CH2CF2CF2”的连接方式B.合成ETFE及合成聚全氟丙烯的反应均为加聚反应C.聚全氟乙丙烯分子的结构简式可能为D.四氟乙烯能使溴水退色，聚四氟乙烯不能使溴水退色答案C【解题感悟】加聚反应发生在碳碳双键上，单体和聚合物的结构不同，因此性质不同。变式训练1某有机高分子化合物的部分结构如下下面说法正确的是()A.聚合物的链节是B.聚合物的分子式是C3H3Cl3C.聚合物的单体是CHCl=CHClD.若n为链节数，则其相对分子质量为97
8、答案C解析该高分子化合物的链节最小的结构单元应为，聚合物的单体的分子式为C2H2Cl2，聚合物应为，则其相对分子质量为97n。二、加聚反应单体的判断方法1.凡链节的主链只有两个碳原子(无其他原子)的高聚物，其合成单体为一种，将两个半键闭合即可。2.凡链节主链有四个碳原子(无其他原子)，且链节无双键的高聚物，其单体为两种，在正中央划线断开，然后两个半键闭合即可。3.凡链节主链中只有碳原子，并存在碳碳双键结构的高聚物，其规律是“凡双键，四个碳；无双键，两个碳。”划线断开，然后将两个半键闭合，即单双键互换。【例2】(1)丁苯橡胶有许多优良的物理化学性能，在工业生产中具有广泛的应用。丁苯橡胶的结构简式
9、为，写出形成丁苯橡胶的各单体的结构简式：_、_、_(可不填满，也可补充)。(2)人造羊毛在许多方面比天然羊毛更优良，其中存在如下结构的有机物：则合成它的有机物为_、_、_(可不填满，也可补充)。解析方法一：从结构单元的一端开始，利用弯箭头将键转移箭尾处去掉一键，箭头处形成一键，可得形成高分子化合物的有机小分子。方法二：二四分段法：选定聚合物的结构单元，从一侧开始分段，如果在结构单元的主链上遇到，可将4个C分为一段，其余则2个C为一段，从段的连接处断开，形成碳碳双键。如：可得：【方法规律】(1)加聚单体的判断方法弯箭头法：从链节一端开始，用弯箭头顺次间隔向另一端转移，箭头处增加一键，箭尾处去掉一
10、个健，即得高分子化合物的单体。二四分段法：选定聚合物的结构单元，从一侧开始分段，如果在结构单元的主链上遇到键，一般可将4个C分为一段，其余则2个C为一段，从段的连接处断开，形成碳碳双键，可得单体。如于是得到单体： (2)常见的几种类型链节主链碳原子为两个时，单体必为一种。链节主链碳原子为四个，且含碳碳双键结构时，单体必为一种；链节主链碳原子为四个，且不含碳碳双键结构时，单体必为两种。凡链节上主链碳原子为六个，且含碳碳双键结构时，单体必为两种；凡链节上主链碳原子为六个，且不含碳碳双键结构时，单体必为三种。变式训练2聚丙烯、聚苯乙烯、丁苯橡胶是非常重要的有机高分子化合物。已知三种有机高分子化合物的
11、结构简式依次分别为试回答下列问题：(1)写出以丙烯合成聚丙烯的化学方程式_。(2)实验测得聚苯乙烯的相对分子量为52 000，则该高聚物分子中n的平均值为_。(3)丙烯与苯乙烯在一定条件下_(填“能”或“不能”)发生加聚反应。若能发生，其按11比例发生加聚反应的化学方程式为_。(4)丁苯橡胶的单体为_。 (3)由丙烯、苯乙烯的结构可知，其中均含，则能发生加聚反应，由加聚反应的特点，可写出二者反应方程式为(4)方法一(二四分段法)选定聚合物的结构单元，从一侧开始分段，如果在结构单元的主链上遇到键，一般可将4个C分为一段，其余则2个C为一段，从段的连接处断开，形成碳碳双键，可得单体。方法二(弯箭头
12、法)从结构单元的一端开始，利用弯箭头将键转移箭尾处去掉一键，箭头处形成一键，可得单体。1.下列关于有机高分子化合物的说法正确的是()A.高分子化合物的组成元素少，但结构复杂，相对分子质量大B.高分子链之间的化学键为共价键，高分子材料强度较小C.高分子化合物的相对分子质量太大，因此一般不能导电D.带支链的高分子化合物也可能为线型结构答案D解析A项，通常情况下，高分子化合物的结构并不复杂，它们是由简单的结构单元重复连接而成的，该项错误。B项，高分子材料的强度一般都比较大，该项错误。C项，高分子化合物不能导电的原因是形成高分子化合物的化学键均为共价键，该项错误。D项，高分子化合物是线型结构还是体型结
13、构取决于高分子链之间是否以化学键相连，带支链的高分子化合物也可能为线型结构，该项正确。2.聚酯纤维()无毒，一般可用来作为毛绒玩具的内充物。则下列说法错误的是()A.聚酯纤维是高分子化合物B.灼烧闻气味可以区别聚酯纤维与羊毛C.聚酯纤维属于多糖 D.聚酯纤维属于混合物答案C解析聚酯纤维属于合成纤维，是高分子化合物，不是多糖，A项正确，C项错误；羊毛为蛋白质，可以通过灼烧闻气味来区别聚酯纤维与羊毛，B项正确；高分子化合物是混合物，D项正确。3.某质检员将甲、乙、丙三种衣料做纤维检验，所得结果如下表：甲乙丙靠近火焰稍微卷缩无变化尖端熔成小球燃烧的气味有特殊气味无异味有味热塑性无无良好检验甲、乙、丙
14、三种衣料纤维后得出的最佳结论是()A.甲为棉，乙为丝，丙为涤纶B.甲为丝，乙为棉，丙为腈纶C.甲为腈纶，乙为丝，丙为棉D.甲为棉，乙为维尼纶，丙为丝答案B解析棉的主要成分为纤维素，燃烧时无异味，乙为棉。丝的主要成分为蛋白质，燃烧时有特殊气味，甲为丝。涤纶、腈纶、维尼纶等都是合成纤维。4.加热聚丙烯废旧塑料可以得到炭黑、氢气、甲烷、乙烯、丙烯、苯和甲苯。用如图所示装置探究废旧塑料的再利用。下列叙述错误的是()A.装置乙的试管中可收集到芳香烃B.装置丙中的试剂可吸收烯烃C.最后收集的气体可作燃料D.聚丙烯的链节是CH2CH2CH2答案D解析苯和甲苯在常温下呈液态，装置乙的试管中可收集到苯和甲苯，A
15、项正确；装置丙中乙烯、丙烯可与溴发生加成反应，B项正确；根据图示可知，最后收集的气体主要是氢气和甲烷的混合气，故可作燃料，C项正确；聚丙烯的链节是，D项错误。5.从以下物质中选择填空：油脂蔗糖葡萄糖淀粉棉花甘油硬脂酸亚油酸天然橡胶腈纶蚕丝聚乙烯树脂(1)属于高分子化合物的是_；(2)属于天然高分子化合物的是_；(3)属于塑料的是_；(4)属于纤维的是_；(5)属于橡胶的是_；(6)属于糖类的是_；(7)属于蛋白质的是_。答案(1)(2)(3)(4)(5)(6)(7)6.聚四氟乙烯一般被称作“不粘涂层”或“易清洁物料”，该材料具有抗酸、抗碱、耐高温、抗各种有机溶剂的特点。聚四氟乙烯可按照如图所示
16、路线合成：(1)写出AD的结构简式：A_；B_；C_；D_。(2)A生成B的反应类型是_。(3)上述四种物质中，能使酸性高锰酸钾溶液退色的物质的结构简式为_。答案(1)CHCl3CHClF2CF2=CF2CF2CF2(2)取代反应(3)CF2=CF2解析已知聚四氟乙烯的结构简式为CF2CF2，其结构单元为，故合成聚四氟乙烯的小分子是四氟乙烯(CF2=CF2)；二氟一氯甲烷的结构简式为CHClF2。分层训练 基础过关1.现在有两种高聚物A和B，A能溶于氯仿等有机溶剂，并能在加热到一定温度时熔融成黏稠状的液体，B不溶于任何溶剂，加热不会变软或熔融，则下列叙述中不正确的是()A.高聚物A可能具有弹性
17、，而高聚物B一定没有弹性B.高聚物A一定是线型高分子材料C.高聚物A一定是体型高分子材料D.高聚物B一定是体型高分子材料答案C解析由于线型高分子材料具有热塑性，加热时会变软、流动，能溶于适当的有机溶剂中，而体型高分子具有热固性，受热不会变软，只能被彻底裂解，且不溶于有机溶剂，只能有一定程度的溶胀，应选C项。2.现代以石油化工为基础的三大合成材料是()合成氨塑料医药合成橡胶合成尿素合成纤维合成洗涤剂A. B.C. D.答案B解析现代以石油化工为基础的三大合成材料都是有机高分子材料，它们是塑料、合成橡胶和合成纤维，故B项正确。3.塑料废弃物的危害有()难以分解，破坏土壤结构，影响植物生长污染海洋危
18、及海洋生物的生存造成海难事件破坏环境卫生，污染地下水A. B.仅C.仅 D.仅答案A解析将塑料制品造成的污染称为“白色污染”，“白色污染”最为严重的是食品包装袋、原料包装袋等废弃物造成的污染，由于它们大多数是不能被微生物分解的材料，因而造成的危害较大。4.合成导电高分子化合物PPV的反应为A.PPV是聚苯乙烯B.该反应为加聚反应答案D5.下列说法中正确的是()A.塑料均可以反复加工、多次使用B.聚氯乙烯塑料袋可用于包装食品的塑料C.聚乙烯塑料老化是由于发生了加成反应D.塑料在自然环境下不易分解，可造成白色污染答案D解析热固性塑料不能反复加工、多次使用，如酚醛树脂塑料，A项不正确；B项聚氯乙烯易
19、分解形成有毒的氯化氢，不可作为食品包装，用作食品包装的是聚乙烯塑料，不正确；C项，聚乙烯中不含碳碳双键，其发生老化并不是由于发生加成反应，而是由于长链断裂的原因，C不正确；D项塑料在自然环境下难分解，会造成白色污染，正确。6.下列单体在一定条件下能发生加聚反应生成的是()A.CH3CH=CH2和CH4B.CH3CH=CH2和CH2=CH2答案B7.聚丙烯酸酯类涂料是目前市场上流行的墙面涂料之一，它具有弹性好、不易老化、耐擦洗、色泽亮丽等优点。聚丙烯酸酯的结构简式可表示为。下列关于聚丙烯酸酯的说法正确的是()A.合成它的小分子有机物为CH3CH2COORB.结构单元为CH2CHC.在一定条件下能
20、发生水解反应D.在一定条件下能发生加成反应答案C解析合成聚丙烯酸酯的小分子有机物为CH2=CHCOOR，聚丙烯酸酯的结构单元为；由于聚丙烯酸酯属于酯，所以其在一定条件下能发生水解反应；聚丙烯酸酯中不存在碳碳双键，所以不能发生加成反应。8.下列说法不正确的是()D.控制塑料购物袋的使用主要是为了节约成本答案D解析控制塑料购物袋的使用主要是为了减少污染。9.下列有机物：CH2OH(CHOH)4CHOCH3CH2CH2OHCH2=CHCH2OHCH2=CHCOOCH3CH2=CHCOOH中既能发生酯化反应、加聚反应，又能发生氧化反应的是()A. B.C. D.答案A解析有C=C结构的能发生加成反应、
21、加聚反应、氧化反应；有 OH结构的能发生取代反应、酯化反应、氧化反应；有 COOH结构的能发生酯化反应；有结构的能发生水解反应。因此上述物质中既能发生酯化反应、加聚反应，又能发生氧化反应的是和。能力提升10.(1)写出以乙炔为原料制备PVC(聚氯乙烯)的过程中所发生反应的反应类型：_、_。PE(聚乙烯)材料目前被公认为安全材料，也可用于制作保鲜膜和一次性餐盒。辨别PE和PVC有三种方法，一是闻气味法：具有刺激性气味的是_；二是测密度法：密度大的应是_；三是燃烧法：PE的单体和PVC的单体在足量空气中燃烧的实验现象的明显区别是_。(2) 是一种阻隔性高、韧性强、化学稳定性好的理想包装材料，广泛用
22、于肉制品、豆制品等的包装。写出合成PVDC的单体的同分异构体的结构简式：_。(3)“白色污染”是指各种塑料制品对环境的污染。焚烧塑料会生成有毒物质二口恶英，二口恶英是含有如图所示母体的系列化合物，下列关于如图所示物质的说法不正确的是_(填序号)。a.该物质在氧气中完全燃烧的产物是CO2和H2Ob.该物质的所有原子可能共平面c.该物质属于芳香烃d.该物质的一卤代物只有2种答案(1)加成反应加聚反应聚氯乙烯聚氯乙烯乙烯更易燃烧，氯乙烯燃烧有白雾(HCl的小液滴)生成(2)ClCH=CHCl(3)c解析(1)C2H2与HCl加成生成CH2=CHCl，CH2=CHCl经过加聚反应生成聚氯乙烯；具有刺激
23、性气味的是聚氯乙烯；聚氯乙烯中含有相对原子质量相对较大的氯原子，其密度比聚乙烯大；氯乙烯不易燃烧，燃烧时产生HCl，有白雾(含有HCl的小液滴)生成。(2)PVDC的单体是为CH2=CCl2，该单体的同分异构体为ClCH=CHCl。(3)该物质含有碳、氢、氧三种元素，不属于烃，完全燃烧的产物是CO2和H2O，且其一卤代物只有2种；根据苯环是平面结构，结合单键可以旋转，可推测出该物质的所有原子可能共平面。11.已知A、B、F是家庭中常见的有机物，E是石油化工发展水平的标志，F是一种常见的高分子材料。根据下面转化关系回答下列问题：(1)操作、操作的名称分别为_、_。(2)下列物质中沸点最高的是_(
24、填字母)。A.汽油 B.煤油 C.柴油 D.重油(3)在中属于取代反应的是_；原子利用率为100%的反应是_。(填序号)(4)写出结构简式：A_、F_。(5)写出反应的离子方程式：_。(6)作为家庭中常见的物质F，它给我们带来了极大的方便，同时也造成了环境污染，这种污染称为_。答案(1)分馏裂解(2)D(3)(4)CH3COOH(5)CH3COOCH2CH3OHCH3COOC2H5OH(6)白色污染解析石油经过分馏可生产石油气、汽油、柴油等产品，而上述产品再经过高温裂解可制得乙烯、丙烯等化工产品，而E是石油化工发展水平的标志，故E为乙烯，则F为聚乙烯，B为乙醇。由框图知C为乙醇与酸A发生酯化反
25、应生成的酯，且A为家庭中常见的有机物，故A为乙酸，C为乙酸乙酯，其他答案可依次推出。12.某烃A是一种植物生长调节剂，A可发生如下图所示的一系列化学反应，其中属于同种反应类型。根据图回答下列问题：写出、四步反应的化学方程式，并注明反应类型：_，反应类型_；_，反应类型_；_，反应类型_；_，反应类型_。13.有机物A、B、C、D、E、F、G的转换关系如下图所示：已知1 mol A和1 mol HCl加成可得到B；1 mol A和1 mol H2 加成可得到C，C常用做水果催熟剂。据此回答下列问题：(1)A的结构简式为_，C的结构简式为_ 。(2)以B为原料经过加聚反应所得的合成树脂的结构简式为_。(3)写出D和F反应生成G的化学方程式：_。解析C常用作水果的催熟剂，说明C为CH2=CH2 ，1 mol A和1 mol H2加成可得到乙烯，说明A为CHCH，由图中转化关系可知B为CH2=CHCl，D为CH3CH2OH，E为CH3CHO，F为CH3COOH，G为CH3COOCH2CH3。