1、芳香烃(30分钟50分)一、选择题(本题包括4小题,每小题8分,共32分)1.(2019焦作高二检测)某烃的结构简式如图,下列说法中正确的是()A.该烃是苯的同系物B.该烃不能发生加成反应C.该烃苯环上的一氯代物共有6种D.分子中最多有16个碳原子处于同一平面上【解析】选D。只有一个苯环且与烷基相连的芳香烃才是苯的同系物,A项错误;芳香化合物都可以与H2发生加成反应,B项错误;根据等效氢法可以判断该苯环上的一氯代物共有2种,C项错误;根据苯环的正六边形结构可以判断该有机物分子中的16个碳原子都可能处于同一平面上,D项正确。【补偿训练】异丙苯主要用于生产苯酚和丙酮、-甲基苯乙烯以及氢过氧化异丙基
2、苯等,也可用作合成香料和聚合引发剂的原料。同时也是生产除草剂异丙隆(N-4-异丙基苯基-N,N-二甲基脲)的中间体。异丙烯苯和异丙苯存在如下转化关系:+H2,下列说法中正确的是()A.异丙烯苯与苯互为同系物B.异丙烯苯不能发生取代反应C.异丙苯的一溴代物有5种D.0.5 mol异丙苯完全燃烧消耗氧气5 mol【解析】选C。异丙烯苯和苯的结构不相似且分子式的差值不是CH2的整数倍,故二者不属于同系物,A错误;异丙烯苯可与浓硝酸在浓硫酸催化下发生取代反应引入硝基,B错误; 异丙苯有5种不同化学环境的氢,其一溴代物有5种,C正确;异丙苯的分子式为C9H12,0.5 mol异丙苯完全燃烧消耗氧气6 m
3、ol,D错误。 2.(2019全国卷)实验室制备溴苯的反应装置如图所示,关于实验操作或叙述错误的是()A.向圆底烧瓶中滴加苯和溴的混合液前需先打开KB.实验中装置b中的液体逐渐变为浅红色C.装置c中碳酸钠溶液的作用是吸收溴化氢D.反应后的混合液经稀碱溶液洗涤、结晶,得到溴苯【解题指南】解答本题需注意以下两点:(1)明确反应原理:在溴化铁作催化剂作用下,苯和液溴反应生成无色的溴苯和溴化氢。(2)明确装置的作用:装置b中四氯化碳的作用是吸收挥发出的苯和溴蒸气,装置c中碳酸钠溶液呈碱性,能够吸收反应生成的溴化氢气体,倒置漏斗的作用是防止倒吸。【解析】选D。向圆底烧瓶中滴加苯和溴的混合液后二者会立即发
4、生反应产生溴化氢和溴苯,所以需先打开K,A正确;由于反应过程是放热的,所以溴蒸气会挥发,溶解在CCl4中,故装置b中的液体逐渐变为浅红色,B正确;本实验中苯与溴发生取代反应会产生溴化氢,可以与碳酸钠发生反应,故装置c中的碳酸钠溶液的作用是吸收溴化氢,C正确;因溴苯不是固体,是油状液体,所以反应后的混合液经稀碱溶液洗涤,分液后得到溴苯,D不正确。【解题点睛】本题考查化学实验方案的设计与评价,侧重于学生的分析能力、实验能力和评价能力的考查,注意把握实验操作要点,结合物质的性质综合考虑分析是解答关键。【补偿训练】有七种物质:甲烷;苯;乙烯;聚乙烯;2-丁炔;环己烷;邻二甲苯;既能使酸性KMnO4溶液
5、褪色又能与溴水反应使之褪色的是()A.B.C.D.【解析】选A。能使酸性高锰酸钾溶液褪色的物质或官能团:烯烃、炔烃、一部分苯的同系物,醇、酚、醛等,能使溴水褪色的物质或官能团:烯烃、炔烃、醛等,既能使酸性高锰酸钾溶液褪色又能与溴水反应的有,故A正确。3.(2019德州高二检测)关于有机物a()、b()、c()的说法正确的是()A.a、b、c的分子式均为C8H8B.a、b、c均能与溴水发生反应C.a、b、c中只有a的所有原子可能处于同一平面D.a、b、c的一氯代物中,b有1种,a、c均有5种(不考虑立体异构)【解析】选C。c的分子式为C8H10,A项错误;b不能与溴水发生反应,B项错误;c的一氯
6、代物有7种,D项错误。【补偿训练】(2019济宁高二检测)有关分子结构的下列叙述中,正确的是()A.最多有7个原子共直线B.12个碳原子有可能都在同一平面上C.最多有18个原子共平面D.除苯环外的其余碳原子有可能都在一条直线上【解析】选B。 该分子中最多有6个原子共直线,最多有20个原子共平面,故A、C项错误;根据乙烯分子的平面正四边形结构可知D项错误。4.下列叙述中,错误的是()A.苯与浓硝酸、浓硫酸共热并保持5060 可反应生成硝基苯B.甲苯与氯气在光照下发生一元取代反应,主要生成2-氯甲苯或4-氯甲苯C.乙苯可被酸性高锰酸钾溶液氧化为(苯甲酸)D.苯乙烯在合适条件下催化加氢可生成乙基环己
7、烷【解析】选B。苯与浓硝酸、浓硫酸共热并保持5060 发生取代反应生成硝基苯和水,A项正确;甲苯与氯气在光照下反应,甲基上的氢原子被取代而苯环上的氢原子不被取代,B项错误;乙苯可被酸性高锰酸钾溶液氧化为苯甲酸,C项正确;苯环和碳碳双键在合适的条件下均能与氢气发生加成反应,苯乙烯在合适条件下催化加氢可生成乙基环己烷,D项正确。二、非选择题(本题包括1小题,共18分)5.芳香化合物A是一种基本化工原料,可以从煤和石油中得到。A、B、C、D、E的转化关系如下所示:回答下列问题:(1)A的化学名称是_;E属于_(填“饱和烃”或“不饱和烃”)。(2)AB的反应类型是_,在该反应的副产物中,与B互为同分异
8、构体的副产物的结构简式为_;(3)AC的化学方程式为_;(4)A与酸性KMnO4溶液反应可得到D,写出D的结构简式_。【解析】(1)A与溴单质取代得B,所以把B中的溴换成氢即A是邻二甲苯,E是邻二甲基环己烷属于饱和烃。(2)溴取代了甲基中的氢所以属于取代反应。(3)A到C是取代苯环上的氢,所以有两种。(4)氧化实质是氧化甲基为羧基。答案:(1)邻二甲苯(或1,2二甲苯)饱和烃(2)取代反应(3)+Br2(或)+HBr(4)【补偿训练】(2019开封高二检测)人们对苯及芳香烃的认识有一个不断深化的过程,回答下列问题:(1)由于苯中碳元素的质量分数与乙炔相同,人们认为它是一种不饱和烃,写出分子式为
9、C6H6的一种含两个三键且无支链的链烃的结构简式_。 (2)已知分子式为C6H6的有机物有多种,其中的两种为()、()。这两种结构的区别表现在以下两方面:定性方面(即化学性质方面):()能_(填字母),而()不能。 a.被KMnO4酸性溶液氧化b.与溴水发生加成反应c.与溴发生取代反应d.与氢气发生加成反应定量方面(即消耗反应物的量的方面):1 mol C6H6与H2加成时,()需要H2_ mol,而()需要H2_ mol。 今发现C6H6还可能有一种如图所示的立体结构,该结构的二氯代物有_种。 (3)萘也是一种芳香烃,它的分子式是C10H8,请你判断它的结构简式可能是_(填字母)。 a.b.
10、c.d.【解析】(1)按题中要求写出一种即可,其中两个CC位置可以不同。(2)由于()中存在双键,故()可被KMnO4酸性溶液氧化,也能与溴水发生加成反应,而()不能发生上述反应,故应选ab;由于()加氢后形成环己烷(C6H12),故需3 mol H2,而1 mol ()中有2 mol双键,故需2 mol H2。根据对称性即可确定两个氯原子的相对位置,故二氯代物有3种。(3)根据分子式可推断出其结构简式。答案:(1)HCCCCCH2CH3(合理即可)(2)ab323(3)c(45分钟50分)一、选择题(本题包括5小题,每小题6分,共30分)1.(2019石家庄高二检测)某芳香烃的分子式为C8H
11、10,其一溴代物的同分异构体有()A.14种B.9种C.5种D.12种【解析】选A。 分子式为C8H10的芳香烃共有4种同分异构体,分别为乙苯、邻二甲苯、间二甲苯、对二甲苯,乙苯的乙基上的一溴代物有2种,苯环上的一溴代物共有邻、间、对三种,一共5种;邻二甲苯甲基上的一溴代物有1种,苯环上的一溴代物有2种,共3种;间二甲苯甲基上的一溴代物有1种,苯环上一溴代物有3种,共4种;对二甲苯甲基上的一溴代物有1种,苯环上一溴代物有1种,共2种;四种情况相加一溴代物的同分异构体共有14种,故本题选A。【补偿训练】(2019九江高二检测)分子式为C9H12的苯的同系物,已知苯环上只有一个取代基,下列说法中正
12、确的是()A.该有机物能发生加成反应,但不能发生取代反应B.该有机物不能使酸性高锰酸钾溶液和溴水褪色C.该有机物分子中的所有原子不可能在同一平面上D.该有机物的一溴代物最多有5种同分异构体【解析】选C。该有机物为或,苯环可以和H2发生加成反应,在光照条件下可发生侧链上的取代反应,也可发生苯环上的硝化反应等取代反应,A项错误;苯环侧链可以被酸性KMnO4溶液氧化而使酸性KMnO4溶液褪色,B项错误;甲基(CH3)上所有原子不可能共面,C项正确;有6种一溴代物,有5种一溴代物,故该有机物的一溴代物最多有11种,D项错误。2.(2019长春高二检测)有一环状化合物C8H8,它不能使溴的CCl4溶液褪
13、色,它的分子中碳环上的一个氢原子被氯原子取代后的有机生成物只有一种,这种环状化合物可能是()A.B.C.D.【解析】选C。C8H8不能使溴的CCl4溶液褪色,说明分子中不含CC,A、D项不符合题意;分子中碳环上的一氯代物只有一种,B项,碳环上的一氯代物有3种,且分子式不是C8H8,C项物质中碳环上的一氯代物有1种。3.斯德哥尔摩公约禁用的12种持久性有机污染物之一是滴滴涕,其结构简式如图所示,有关滴滴涕的说法正确的是()A.它属于芳香烃B.分子中最多有23个原子共面C.分子式为C14H8Cl5D.1 mol该物质最多能与5 mol H2加成【解析】选B。该分子中有氯原子,所以不属于烃类;该物质
14、的分子式为C14H9Cl5;由于分子内有两个苯环,所以最多可以与6 mol H2加成;两个苯环上的所有原子可共平面,所以最多有23个原子共面。【补偿训练】(2019石家庄高二检测)下列用水就能鉴别的一组物质是()A.己烯、甲醇、溴苯B.苯、己烷、四氯化碳C.硝基苯、丙醇、四氯化碳D.溴苯、乙醇、乙酸【解析】选A。甲醇可以溶于水,己烯和溴苯不溶于水,己烯的密度小于水,在上层,而溴苯的密度大于水,在下层,故A正确;B中的苯和己烷都不溶于水且密度都小于水,无法鉴别;C中硝基苯和四氯化碳都不溶于水且密度都大于水,无法鉴别;D中乙醇和乙酸都溶于水,无法鉴别。4.如图为酷似奥林匹克旗中的五环的有机物,科学
15、家称其为奥林匹克烃,下列有关奥林匹克烃的说法正确的是()A.该烃的一氯代物只有一种B.该烃分子中只含非极性键C.该烃完全燃烧生成H2O的物质的量小于CO2的物质的量D.该烃属于烷烃【解析】选C。该烃为对称结构,所以可以沿对称轴取一半考虑,如图所示,对连有氢原子的碳原子进行编号,如图所示,则其一氯代物有七种,A错误;该有机物分子结构中含有碳碳非极性键和碳氢极性键,B错误;该有机物的化学式为C22H14,燃烧生成n(H2O)n(CO2)=722, 生成H2O的物质的量小于CO2的物质的量,C正确。从结构上看,奥林匹克烃属于稠环芳香烃,属于芳香族化合物,不属于烷烃,D错误。5.(2019长春高二检测
16、)四联苯的一氯代物有()A.3种B.4种C.5种D.6种【解析】选C。根据等效氢法可以判断出四联苯的一氯代物的种数共有5种:。二、非选择题(本题包括1小题,共20分)6.(2019泉州高二检测)某同学设计如图所示装置制备一硝基甲苯。实验步骤如下:配制浓硫酸和浓硝酸(按体积比13)的混合物(混酸);在三颈烧瓶里装15 mL甲苯;装好其他药品,并组装好仪器;向三颈烧瓶中加入混酸,并不断搅拌;控制温度,大约反应10分钟至三颈烧瓶底有大量(淡黄色油状)液体出现;分离出一硝基甲苯(已知:甲苯的密度为0.866 gcm-3,沸点为110.6 ;硝基苯的密度为1.20 gcm-3,沸点为210.9 )。根据
17、上述实验,回答下列问题:(1)实验方案中缺少一种必要的仪器,它是_。 本实验的关键是控制温度在30 左右,如果温度过高,产生的后果是_。 (2)简述配制混酸的方法:_;浓硫酸的作用是_。 (3)L仪器名称是_,其作用是_,进水口是_。 (4)甲苯与混酸反应生成对硝基甲苯的化学方程式是_,反应类型是_。 (5)分离产品方案如下:操作1的名称是_,操作2必需的玻璃仪器有_。 (6)经测定,产品1的核磁共振氢谱中有3个峰,则其结构简式为_;产品2的核磁共振氢谱中有5个峰,它的名称为_。 【解析】(1)本实验需要控制温度,装置中没有温度计。如果温度过高,甲苯苯环上邻、对位氢都可以被硝基取代,一硝基取代
18、物产率降低。(2)浓硫酸溶于浓硝酸放出大量热量,且浓硫酸的密度大于浓硝酸的密度,如果将浓硝酸注入浓硫酸中可能引起液滴飞溅,应采用类似浓硫酸稀释的操作方法配制混酸。(3)甲苯、硝酸都易挥发,冷凝装置使反应物冷凝回流,提高原料利用率。(4)甲苯苯环上的氢原子被硝基(NO2)取代,类似苯与浓硝酸反应。(5)因为分离得到的是无机和有机两种液体,且两种液体是互不相溶的,因此操作1是分液;分离两种互溶且沸点不同的液体,采用蒸馏的方法,所以操作2为蒸馏,蒸馏操作必需的玻璃仪器有酒精灯、蒸馏烧瓶、温度计、冷凝管、牛角管、锥形瓶。(6)对硝基甲苯、邻硝基甲苯分子中不同环境的氢原子种类分别为3种、5种,在核磁共振
19、氢谱中分别有3个峰、5个峰。答案:(1)温度计生成二硝基甲苯、三硝基甲苯(2)取一定量浓硝酸于烧杯中,向烧杯里缓缓注入浓硫酸,并用玻璃棒不断搅拌催化剂、吸水剂(3)冷凝管冷凝回流,提高原料利用率b(4)+HONO2+H2O 取代反应(或硝化反应)(5)分液酒精灯、蒸馏烧瓶、温度计、冷凝管、牛角管(接液管)、锥形瓶(6)邻硝基甲苯【补偿训练】蒽()与苯炔(|)反应生成化合物X(立体对称图形),如下图所示:(1)蒽与X都属于_(填字母)。a.环烃b.烃c.不饱和烃(2)苯炔的分子式为_,苯炔不具有的性质是_(填字母)。a.能溶于水b.能发生氧化反应c.能发生加成反应d.常温常压下为气体(3)下列属
20、于苯的同系物的是_(填字母,下同)。A.B.C.D.(4)下列物质中,能发生加成反应,也能发生取代反应,同时能使溴水因加成反应而褪色,还能使酸性高锰酸钾溶液褪色的是_。A.B.C6H14C.D.【解析】(1)蒽和X都只含碳、氢两种元素,有环状结构,且含有不饱和碳原子,故a、b、c均正确。(2)由苯炔的结构简式,结合碳的四价结构,可确定其分子式为C6H4,不溶于水,常温常压下是气体的烃其碳原子数不超过4,因苯炔分子内含有、,可以发生氧化反应、加成反应。(3)苯的同系物分子中只有一个苯环,且侧链均为烷基,满足条件的只有D项。(4)同时满足三个条件的只有D项。答案:(1)abc(2)C6H4ad(3)D(4)D