1、第2课时苯学习目标核心素养建构1.了解苯的物理性质及重要用途。2掌握苯分子的结构特点。3掌握苯的化学性质。4了解苯的同系物及芳香烃。知 识 梳 理一、苯1苯的分子组成与结构【自主思考】1分子中所有碳原子共平面吗？提示直接连在苯环上的原子仍在原苯环所在平面内，因此分子中所有碳原子共平面。2物理性质颜色气味状态(通常)毒性溶解性熔、沸点密度无色特殊气味液体有毒不溶于水较低比水小【自主思考】2如何分离苯与水的混合物？提示苯不溶于水且密度比水小，因此苯与水分层，可用分液漏斗进行分液，所得上层液体即为苯。3化学性质4苯的发现及用途(1)法拉第是第一位研究苯的科学家，德国化学家凯库勒确定了苯环的结构。(2
2、)苯是一种重要的化工原料，也是一种重要的有机溶剂。二、苯的同系物、芳香烃及芳香族化合物效 果 自 测1判断正误，正确的打“”，错误的打“”。(1)标准状况下，22.4 L苯含有碳碳双键的数目为3NA(NA代表阿伏加德罗常数)()(2)一般用蒸馏的方法分离苯和水的混合物()(3)苯与乙烯点燃时现象相同()(4) 是芳香族化合物，也是芳香烃()答案(1)(2)(3)(4)2通常情况下，苯的化学性质较稳定，这是由于()A苯不能使酸性KMnO4溶液褪色B苯不与溴水发生加成反应C苯的分子结构稳定D苯是芳香烃答案C3下列有机物中，在常温、常压下为无色且密度比水小的液体是()苯硝基苯溴苯CCl4环己烷A仅B
3、仅C仅 D全部都是答案B4下列物质中，属于芳香化合物的是_，属于芳香烃的是_，属于苯的同系物的是_(填编号)。答案ACDEFGCDEFGDE探究一、苯的组成与结构【合作交流】1是同一物质还是同分异构体？提示以上两种形式都是苯分子的结构简式，它们表示同一物质。2苯的邻位二氯代物只有一种结构，能说明苯分子中的6个碳碳键完全相同，而不是单、双键交替的形式吗？提示可以。若苯分子为单、双键交替的结构，则其邻位二氯代物有两种结构：，若苯分子中的6个碳碳键完全相同，则其邻位二氯代物只有一种结构。故邻位二氯代物只有一种结构，可以证明苯分子中的6个碳碳键完全相同而不是单双键交替的形式。3分子中所有原子都处于同一
4、平面内吗？提示苯分子中所有原子共平面，故分子中所有原子处于同一平面内。4分子中所有原子可能共平面吗？【点拨提升】1三类烃代表物的结构比较：物质甲烷乙烯苯分子式CH4C2H4C6H6状态气体气体液体结构式结构简式CH4CH2=CH2结构特点正四面体同一平面平面正六边形2.苯分子中不存在单、双键交替结构的证据：(1)苯分子是平面正六边形结构。(2)苯分子中所有碳碳键完全等同。(3)苯分子的邻位二元取代物只有一种。(4)苯不能使溴的四氯化碳溶液、溴水及酸性KMnO4溶液因发生化学反应而褪色。【典题例证1】下列有机物分子中，所有的原子不可能在同一平面的是()答案B【学以致用1】下列化合物分子中的所有碳
5、原子不可能处于同一平面的是()解析苯与乙烯都是平面结构，因此A、B、C三项的碳原子都共平面；2甲基丙烷是以甲烷为基础的结构，而甲烷为正四面体结构，因此，所有的碳原子不可能完全共平面。答案D探究二、苯与甲烷、乙烯的结构和典型性质的比较【合作交流】1有机反应的发生往往和反应条件及反应物的状态有关。如CH4和溴蒸气光照时发生_反应，乙烯和溴水可发生_反应，苯必须在催化剂存在时和_才能发生取代反应。提示取代加成液溴2如何证明苯与溴单质发生的是取代反应而不是加成反应？提示苯与溴单质发生取代反应时生成HBr，若发生加成反应则无HBr生成。将反应产生的气体先通过四氯化碳(除去溴蒸气，防止其与水反应生成HBr
6、)，再通入硝酸银溶液，若产生淡黄色沉淀，说明发生的是取代反应。3苯的硝化反应属于哪种反应类型？反应中浓硫酸有何作用？选择哪种加热方式更好？提示苯的硝化反应属于取代反应；浓硫酸作催化剂和吸水剂；5060 的实验温度可以选择水浴加热。水浴加热的好处是受热均匀，并且便于控制温度。【点拨提升】1苯的取代反应(1)溴代反应反应物：苯与液溴。苯与溴水不反应，但苯与溴水混合时，通常因萃取了溴水中的溴而使水层接近无色。反应条件：使用催化剂FeBr3。反应时通常加入铁粉，发生反应2Fe3Br2=2FeBr3，但实际上起催化作用的是FeBr3。产物：溴苯()和溴化氢。溴苯是难溶于水且密度比水大的无色油状液体；除去
7、溴苯中过量的溴，可以加入氢氧化钠溶液后再分液。(2)硝化反应反应物：苯和浓硝酸。反应物是苯和浓硝酸，实验操作时将混合酸倒入苯中，而两种酸混合时应将浓硫酸缓缓注入浓硝酸中。反应条件：浓硫酸作催化剂和吸水剂；使用水浴加热，其优点是受热均匀，便于控制温度。产物：硝基苯()和水。硝基苯是难溶于水且密度比水大的无色油状液体。2苯、甲烷与乙烯的结构和典型性质的比较物质甲烷乙烯苯结构特点正四面体平面形平面正六边形与Br2反应Br2试剂溴蒸气溴水或溴的CCl4溶液液溴反应条件光照无FeBr3反应类型取代加成取代氧化反应酸性KMnO4溶液不能使酸性KMnO4溶液褪色能使酸性KMnO4溶液褪色不能使酸性KMnO4
8、溶液褪色燃烧燃烧时火焰呈淡蓝色燃烧时火焰明亮，带黑烟燃烧时火焰明亮，带浓烟鉴别不能使溴水和酸性KMnO4溶液褪色能使溴水和酸性KMnO4溶液褪色不能和溴水反应，但能萃取溴水中的溴，不能使酸性KMnO4溶液褪色【典题例证2】下列关于苯的说法中正确的是()A苯与H2在一定条件下的加成产物环己烷()中，所有碳原子在同一平面上B表示苯的分子结构，其中含有碳碳双键，因此苯的性质跟烯烃相同C苯的分子式是C6H6，苯分子中的碳原子远没有饱和，因此能与溴水发生加成反应而使之褪色D苯环上的碳碳键是一种介于单键和双键之间的独特的键，因此苯可以发生取代反应和加成反应解析环己烷中碳原子的成键情况类似于烷烃中碳原子的成
9、键情况，故环己烷中所有碳原子不在同一个平面上；凯库勒式()不能真正代表苯分子的结构，苯分子中并不存在单双键交替的情况，因此不能与溴水发生加成反应而使之褪色。答案D【学以致用2】对比饱和链烃、不饱和链烃的结构和性质，苯的独特性质具体来说是()A难氧化，易加成，难取代B易取代，能加成，难氧化C易氧化，易加成，难取代D因其是单双键交替结构，故易加成为环己烷解析在5060条件下，苯能与混酸(浓硫酸与浓硝酸混合)发生取代反应，反应较易进行。在加热、加压并有催化剂存在时，苯能跟H2发生加成反应，但不能跟溴水发生加成反应，也就是说，苯的加成反应能进行，但不容易。苯很难被氧化(燃烧除外)，不能使酸性KMnO4
10、溶液褪色。答案B1.下列实验中，不能获得成功的是()A.用水鉴别苯和溴苯B.苯、浓硫酸、浓硝酸共热制硝基苯C.用溴水除去混在苯中的己烯D.苯、液溴、溴化铁混合制溴苯解析苯和溴苯均不溶于水，苯的密度比水小，在上层，溴苯的密度比水大，在下层，可以鉴别，A正确；在浓硫酸的催化作用下，苯与浓硝酸反应生成硝基苯，B正确；溴与己烯加成后生成的产物仍能溶在苯中，不能用溴水除去混在苯中的己烯，C错误；苯和液溴在溴化铁的催化作用下能反应生成溴苯，D正确。答案C2.下列有机分子中，所有的原子不可能在同一平面上的是()解析判断有机物分子中原子共面问题，必须熟悉三种代表物的空间结构。即CH4，正四面体，最多三个原子共
11、面；CH2=CH2，平面结构；，平面结构，A、C中把氯原子看作氢原子，所以全部共面。B中苯环平面和乙烯基平面可以共面。D含有甲基(CH3)，所以不可能所有的原子共面。答案D3下列能说明苯与一般的烯烃性质不同的事实是()A苯分子是高度对称的平面形分子B苯能燃烧C苯不与酸性KMnO4溶液反应D1 mol苯在一定条件下可与3 mol氢气发生加成反应解析含有碳碳双键的烯烃也可以形成高度对称的平面形分子，所以A项不能说明；大多数有机物都易燃烧，B项不能说明；根据苯的结构简式可知，1 mol苯恰好可与3 mol氢气发生加成反应，而烯烃也可与氢气发生加成反应，D项不能说明；烯烃可以使酸性KMnO4溶液褪色，
12、但苯中不含碳碳双键，不具备这种性质，所以C项能说明。答案C4苯环结构中，不存在碳碳单键和碳碳双键的简单交替结构，可以作为证据的事实是()苯不能使酸性KMnO4溶液褪色苯分子中碳碳键的长度完全相等苯能在加热和催化剂存在的条件下与氢气发生反应生成环己烷()经实验测得对二甲苯()只有一种结构苯在溴化铁作催化剂条件下同液溴可发生取代反应，但不能因化学反应而使溴水褪色A B C D解析如果苯环为单双键交替结构，则其中的双键可被酸性KMnO4溶液氧化，可与Br2发生加成反应，分子中碳碳单键和碳碳双键长度不同，因此可证明苯分子中不存在碳碳单键和碳碳双键的简单交替结构。如果苯环是单双键交替结构，则苯环中含有三
13、个双键，同样1 mol 苯可与3 mol H2加成生成环己烷，因此错误。如果苯环是单双键交替结构，对二甲苯可写成两种形式，若把第一种形式进行上下翻转，即可得到第二种形式，即这两种形式为同一种结构，因此不能通过对二甲苯只有一种结构证明苯分子中不存在碳碳单键和碳碳双键的简单交替结构，错误。答案D5中学实验室常用如图所示装置制取少量溴苯，请回答下列问题。(1)烧瓶a中盛装的试剂是苯、溴和铁屑。导管b的作用有两个：一是导气，二是起_的作用。(2)反应过程中在导管c的下口附近可以观察到有白雾出现，这是由于反应生成的_遇水蒸气而形成的。(3)反应完毕后，向锥形瓶d中滴入AgNO3溶液，有_生成。(4)反应
14、完毕后，将烧瓶a中的液体倒入盛有冷水的烧杯中，可以观察到烧杯底部有棕色不溶于水的液体。这是溶解了溴的粗溴苯，可选用试剂_除去溴。解析(1)苯和溴易挥发，导管b除导气外，还起冷凝回流的作用，提高原料利用率。(2)苯和溴的取代反应除了生成溴苯外，还生成溴化氢，溴化氢遇水蒸气形成白雾。(3)溴化氢溶于水电离出的溴离子和硝酸银反应生成淡黄色的溴化银沉淀。(4)溴苯不溶于水，且密度比水大，所以在下层，溴易溶于溴苯中，所以烧杯底部有棕色不溶于水的液体，这是溶解了溴的粗溴苯，可利用氢氧化钠溶液除去溴。答案(1)冷凝回流(2)HBr(3)淡黄色沉淀(或AgBr沉淀)(4)氢氧化钠溶液课时作业1下列关于苯的说法
15、不正确的是()A分子式为C6H6B所有的原子在同一平面上C存在碳碳单键与碳碳双键交替出现的结构D存在介于碳碳单键与碳碳双键之间的独特的键解析苯的分子式为C6H6，A项正确；苯分子是平面正六边形结构，分子中12个原子在同一平面上，B项正确；苯的性质稳定，6个碳碳键完全相同，不存在碳碳双键或碳碳单键，是一种介于碳碳单键与碳碳双键之间的独特的键，C项错误，D项正确。答案 C2.有机物的分离和提纯是有机化学研究的重要内容，用括号中的试剂除去下列各物质中的少量杂质，其中正确的是()A.苯中的甲苯(溴水)B.四氯化碳中的乙醇(水)C.甲烷中的乙烯(酸性KMnO4溶液)D.溴苯中的溴(水)解析苯和甲苯都是有
16、机溶剂，溴水中的溴单质易溶于苯和甲苯，且苯和甲苯均不与溴水反应，因此溴水无法除去苯中的甲苯，A错误；乙醇极易溶于水，四氯化碳不溶于水，因此水能除去四氯化碳中的乙醇，B正确；乙烯被酸性高锰酸钾溶液氧化生成CO2，产生新的杂质，C错误；溴易溶于溴苯，除去溴苯中的溴可先加入NaOH溶液，然后水洗，D错误。答案B3.某有机物的结构简式为，其分子结构中处在同一平面内的原子最多有()A.15个 B.16个 C.17个 D.18个解析与苯环直接相连的原子和苯环上的原子共面，共有12个，CH3上有一个H与苯环共面，根据乙烯的结构知CH=CH2中所有原子共面，都可与苯环共面，所以处于同一平面的原子最多有17个。
17、答案C 4下列反应中前者属于取代反应，后者属于加成反应的是()A光照甲烷与氯气的混合物；乙烯使酸性KMnO4溶液褪色B乙烯使溴的四氯化碳溶液褪色；苯与氢气在一定条件下反应生成环己烷C苯滴入浓硝酸和浓硫酸的混合液中并水浴加热；乙烯与水蒸气在一定条件下反应生成乙醇D在苯中滴入溴水，溴水褪色；乙烯使溴水褪色解析甲烷与氯气、苯与浓硝酸和浓硫酸的反应均属于取代反应，苯与氢气、乙烯与溴、乙烯与水蒸气的反应均属于加成反应，乙烯与酸性KMnO4溶液发生氧化反应，苯与溴水不反应。答案C5已知：CH4Br2CH3BrHBr；将甲苯与液溴混合，加入铁粉，其反应产物可能有()A只有 B只有C只有 D解析在铁与溴生成的
18、FeBr3的催化作用下，甲苯与溴只能发生苯环上的取代反应。答案B6对于苯乙烯()有下列叙述：能使酸性KMnO4溶液褪色；能使溴的四氯化碳溶液褪色；可溶于水；可溶于苯中；能与浓硝酸发生取代反应；所有的原子可能共平面。其中正确的是()A BC D全部正确解析苯乙烯中含有苯环和碳碳双键，故应具有苯和乙烯的性质，如碳碳双键既可使酸性KMnO4溶液褪色，又可使溴的四氯化碳溶液褪色，而苯能发生硝化反应；苯乙烯属于烃类，而烃都难溶于水但易溶于有机溶剂(如苯)中；从分子结构看，苯乙烯是苯、乙烯两个平面结构的组合，这两个平面有可能重合，C正确。答案C7.如图是酷似奥林匹克旗中五环的一种有机物，被称为奥林匹克烃。
19、下列说法正确的是()A.该有机物的一氯代物共有四种B.该有机物只含非极性键C.该有机物属于芳香族化合物，是苯的同系物D.该有机物完全燃烧生成H2O的物质的量小于CO2的物质的量解析奥林匹克烃为左右对称结构，如图所示，有7种H原子，其一氯代物有7种，A错误；该有机物中既含有CH极性键，也含有CC非极性键，B错误；奥林匹克烃含有苯环，属于芳香族化合物，含有5个苯环，不是苯的同系物，C错误；由奥林匹克烃的结构可知其分子式为C22H14，所以该有机物完全燃烧生成H2O的物质的量小于CO2的物质的量，D正确。答案D8下列物质中，既能因发生化学反应使溴水褪色，又能使酸性KMnO4溶液褪色的是()SO2CH
20、3CH2CH=CH2CH3CH3A BC D解析SO2具有还原性，能被强氧化剂Br2及酸性KMnO4溶液氧化而使其褪色；CH3CH2CH=CH2中有双键，遇Br2水能发生加成反应，遇酸性KMnO4溶液能被氧化，从而使溴水及酸性KMnO4溶液褪色；苯结构稳定，不能被酸性KMnO4溶液氧化，但可萃取溴水中的Br2，使溴水褪色，此过程属物理变化过程；CH3CH3既不能使溴水褪色，也不能使酸性KMnO4溶液褪色。答案D9.从煤和石油中可以提炼出化工原料A和B，A是一种果实催熟剂，它的产量用来衡量一个国家的石油化工发展水平。B是一种比水轻的油状液体，仅由碳、氢两种元素组成，碳元素与氢元素的质量比为121
21、，B的相对分子质量为78。回答下列问题：(1)A的结构式：_。(2)写出与A相邻的同系物C使溴的四氯化碳溶液褪色的化学反应方程式：_；反应类型为_。(3)在碘水中加入B振荡静置后的现象为_。(4)写出B与浓硫酸和浓硝酸在5060 反应的化学方程式：_；反应类型为_。(5)等质量的A、B完全燃烧时消耗O2的物质的量_(填“AB”“AB”或“AB”)。解析A是一种果实催熟剂，它的产量用来衡量一个国家的石油化工发展水平，则A为CH2=CH2。B是一种比水轻的油状液体，仅由碳、氢两种元素组成，碳元素与氢元素的质量比为121，则原子个数之比为11，设B的分子式为(CH)n，B的相对分子质量为78，则13
22、n78，解得n6，所以B为苯。(1)A为CH2=CH2，其结构式为。(2)与A相邻的同系物C为CH2=CHCH3，使溴水褪色发生加成反应，该反应的化学方程式为CH2=CHCH3Br2CH2BrCHBrCH3。(3)在碘水中加入苯发生萃取作用，苯的密度比水小，则苯在上层，观察到下层无色，上层紫红色。(4)B与浓硫酸、浓硝酸在5060 反应的化学方程式为HONO2H2O，属于取代反应。(5)由CxHy消耗(x) mol氧气，则等质量的A、B完全燃烧时消耗O2的物质的量：AB。答案(1) (2)CH2=CHCH3Br2CH2BrCHBrCH3加成反应(3)液体分层，下层无色，上层紫红色(4) HON
23、O2H2O取代反应(5)AB10有新合成的一种烃，其碳骨架呈三棱柱体(如图所示，碳碳键的键长相等)。(1)写出该烃的分子式：_。(2)该烃的一氯代物有_种。(3)该烃的四氯代物有_种。(4)该烃的同分异构体有多种，其中一种不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，但在一定条件下能跟液溴、氢气等发生反应，这种同分异构体的结构简式为_。请写出该同分异构体与氢气反应的化学方程式并注明反应类型：_，_。解析(1)根据有机物中每个碳原子都形成4个共价键及该有机物的结构简式，可知其分子式为C6H6。(2)该烃分子中6个氢原子是等效氢原子，所以它的一氯代物只有1种。(3)该烃的四氯代物数目与该烃的二氯代物数目相同，有3种
24、。固定一个氯原子在顶点碳原子上，如图中标1的位置：，另一个氯原子可以位于图中2、3、4三个位置。(4)该烃的同分异构体有多种，其中一种不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，但在一定条件下能跟液溴、氢气等发生反应，说明这种同分异构体是苯，苯的结构简式是。苯与氢气发生加成反应生成环己烷，即。答案(1)C6H6(2)1(3)3(4) 加成反应11用下图所示装置进行实验，漏斗中加入苯和液溴，再将混合液滴入反应器A(A下端活塞关闭)中。(1)写出A中发生反应的化学方程式：_。(2)反应结束后，打开A下端的活塞，让反应液流入B中，充分振荡，目的是_。(3)C中盛放CCl4的作用是_。(4)若要证明苯和液溴发生的是取
25、代反应，而不是加成反应，通常有两种方法，请按要求填写下表。向试管D中加入的试剂能证明苯与液溴发生取代反应的现象方法一方法二解析(1)在FeBr3的催化作用下，苯环上的氢原子被溴原子取代生成溴苯，同时有溴化氢生成。(2)B中氢氧化钠与溴反应，可以将溴苯中的溴除去。(3)根据相似相溶原理，溴极易溶于四氯化碳，而溴化氢则不溶，所以C中盛放CCl4的作用是除去溴化氢气体中的溴蒸气。(4)如果发生取代反应，生成溴化氢，溴化氢易溶于水电离出H和Br，只要检验通入D中的物质含有氢离子或溴离子即可。答案(1)Br2BrHBr(2)除去溶于溴苯中的溴(3)除去溴化氢气体中的溴蒸气(4)方法一：AgNO3溶液产生
26、(淡黄色)沉淀方法二：紫色石蕊试液溶液变红色(或其他合理答案)12实验室用苯和浓硝酸、浓硫酸发生反应制取硝基苯的装置如图所示。回答下列问题：(1)反应需在5060 的温度下进行，图中给反应物加热的方法是水浴加热，其优点是_和_。(2)在配制混合酸时应将_加入到_中去。(3)该反应的化学方程式是_；反应类型：_。(4)由于装置的缺陷，该实验可能会导致的不良后果是_。解析(1)水浴加热的优点是受热均匀、便于控制温度。(2)浓硝酸的密度小于浓硫酸的密度，因此两种酸混合时，把浓硫酸慢慢加入到浓硝酸中，边加边搅拌。(3)苯和浓硝酸发生硝化反应，硝基取代苯环上的一个氢原子，其化学方程式：HNO3(浓) H2O。(4)苯、浓硝酸是易挥发性液体，根据装置图的特点，会造成苯、浓硝酸的挥发，污染空气。答案(1)便于控制温度受热均匀(2)浓硫酸浓硝酸(3) H2O取代反应(4)苯、浓硝酸挥发到空气中，造成污染