1、专题十八烃及其有机物的命名烃1.(2013年新课标全国理综,8,6分)下列叙述中,错误的是()A.苯与浓硝酸、浓硫酸共热并保持5560反应生成硝基苯B.苯乙烯在合适条件下催化加氢可生成乙基环己烷C.乙烯与溴的四氯化碳溶液反应生成1,2二溴乙烷D.甲苯与氯气在光照下反应主要生成2,4二氯甲苯解析:苯与浓硝酸、浓硫酸共热发生取代反应,生成,A正确;苯乙烯()在合适条件下与H2发生加成反应,生成乙基环己烷(),B正确;乙烯与Br2发生加成反应生成1,2二溴乙烷(BrCH2CH2Br),C正确;甲苯与氯气在光照下发生苯环侧链上的取代反应,不能生成2,4二氯甲苯,D错误。答案:D2.(2013年福建理综
2、,7,6分)下列关于有机化合物的说法正确的是()A.乙酸和乙酸乙酯可用Na2CO3溶液加以区别B.戊烷(C5H12)有两种同分异构体C.乙烯、聚氯乙烯和苯分子中均含有碳碳双键D.糖类、油脂和蛋白质均可发生水解反应解析:A项,乙酸与碳酸钠溶液反应会放出CO2,乙酸乙酯中加入碳酸钠溶液出现分层现象,可以区别。B项,戊烷有正戊烷、异戊烷和新戊烷三种同分异构体。C项,聚氯乙烯中不存在碳碳双键,苯分子中也不存在碳碳双键。D项,糖类中的单糖(如葡萄糖、果糖)不能发生水解反应。答案:A3.(2012年重庆理综,6,6分)化学工业是国民经济的支柱产业。下列生产过程中不涉及化学变化的是()A.氮肥厂用氢气和氮气
3、合成氨B.钢铁厂用热还原法冶炼铁C.硫酸厂用接触法生产硫酸D.炼油厂用分馏法生产汽油解析:N2和H2合成NH3发生了化学变化,A项不符合题意;钢铁厂炼铁的原理是用还原剂将铁从其氧化物中还原出来,发生了化学变化,B项不符合题意;接触法制硫酸发生的三个反应:S+O2SO2、 2SO2+O22SO3、SO3+H2OH2SO4,发生了化学变化,C项不符合题意;炼油厂用分馏法生产汽油是利用沸点的不同进行混合物的分离操作,发生的是物理变化,D项符合题意。答案:D。4.(2012年福建理综,7,6分)下列关于有机物的叙述正确的是()A.乙醇不能发生取代反应B.C4H10有三种同分异构体C.氨基酸、淀粉均属于
4、高分子化合物D.乙烯和甲烷可用溴的四氯化碳溶液鉴别解析:乙醇可与氢卤酸发生取代反应,A错误;C4H10有正丁烷、异丁烷两种同分异构体,B错误;氨基酸不属于高分子化合物,C错误;乙烯可使溴的四氯化碳溶液褪色,甲烷不能,D正确。答案:D5.(2012年山东理综,10,4分)下列与有机物的结构、性质有关的叙述正确的是()A.苯、油脂均不能使酸性KMnO4溶液褪色B.甲烷和Cl2的反应与乙烯和Br2的反应属于同一类型的反应C.葡萄糖、果糖的分子式均为C6H12O6,二者互为同分异构体D.乙醇、乙酸均能与Na反应放出H2,二者分子中官能团相同解析:油脂中的不饱和高级脂肪酸的甘油酯含有双键,能使酸性KMn
5、O4溶液褪色,A项错误;甲烷和氯气的反应属于取代反应,而乙烯和Br2的反应属于加成反应,B项错误;葡萄糖和果糖的分子式相同,但结构不同,互为同分异构体,C项正确;乙醇、乙酸中的官能团分别为羟基、羧基,D项错误。答案:C6.(2012年重庆理综,9,6分)萤火虫发光原理如下:关于荧光素及氧化荧光素的叙述,正确的是()A.互为同系物B.均可发生硝化反应C.均可与碳酸氢钠反应D.均最多有7个碳原子共平面解析:荧光素和氧化荧光素具有不同的官能团,不属于同一类别物质,所以不是同系物,A错;两者都含苯环,且酚羟基邻、对位上可引入其他原子,所以可以发生硝化反应,B正确;荧光素中含有COOH,可与NaHCO3
6、反应,但氧化荧光素中无COOH,只有酚羟基,而酚羟基是不能与NaHCO3反应的,所以C错;由于两种物质都存在这一结构,所以这一部分与可以共面,这样共面的碳原子超过7个,D错。答案:B7.(2011年四川理综,12,6分)25C和101 kPa时,乙烷、乙炔和丙烯组成的混合烃32 mL与过量氧气混合并完全燃烧,除去水蒸气,恢复到原来的温度和压强,气体的总体积缩小了72 mL,原混合烃中乙炔的体积分数为()A.12.5%B.25%C.50%D.75%解析:根据燃烧方程式:(反应后除去水蒸气)C2H6+O22CO2+3H2O V12.5C2H2+O22CO2+H2O V1 1.5C3H6+O23CO
7、2+3H2O V12.5由方程式不难发现,C2H6和C3H6反应后体积缩小的量是相同的,故可将两者看成是一种物质即可。设C2H6和C3H6一共为x mL,C2H2为y mL。则有 x+y=32;2.5x+1.5y=72,解得y=8。混合烃中乙炔的体积分数为100%=25%,B项正确。答案:B8.(2010年广东理综,30,16分)固定和利用CO2能有效地利用资源,并减少空气中的温室气体。CO2与化合物反应生成化合物,与化合物反应生成化合物,如反应和所示(其他试剂、产物及反应条件均省略)。 (1)化合物的分子式为,1 mol该物质完全燃烧需消耗mol O2。(2)由通过消去反应制备的化学方程式为
8、(注明反应条件)。(3)与过量C2H5OH在酸催化下发生酯化反应,生成的有机物的结构简式为。(4)在一定条件下,化合物能与CO2发生类似反应的反应,生成两种化合物(互为同分异构体),请写出其中任意一种化合物的结构简式:。(5)与CO2类似,CO也能被固定和利用,在一定条件下,CO、和H2三者发生反应(苯环不参与反应),生成化合物和,其分子式均为C9H8O,且都能发生银镜反应。下列关于和的说法正确的有(双选,填字母)。A.都属于芳香烃衍生物B.都能使溴的四氯化碳溶液褪色C.都能与Na反应放出H2D.1 mol 或最多能与4 mol H2发生加成反应解析:(1)由化合物的结构简式易知其分子式为C8
9、H8,1 mol该物质完全燃烧需消耗氧气的物质的量为(8+8/4) mol=10 mol。(2)根据卤代烃在NaOH醇溶液及加热条件下可发生消去反应,可写出化学方程式为:+NaOHNaBr +H2O。(3)根据酯化反应原理,可推知与过量C2H5OH在酸催化下生成酯和水,则有机物的结构简式为:。(4)反应可以理解为加成反应,OCO断开一个碳氧键,有机物也断开碳氮键加成。由此可推知化合物与CO2发生反应的两种产物为:和。(5)CO、和H2三者反应,生成的化合物为:和,这两种物质都属于芳香烃衍生物,A项正确;这两种化合物都含有碳碳双键,故都能使溴的四氯化碳溶液褪色,B项正确;这两种化合物都不能与Na
10、反应,C项错误;1 mol这两种化合物最多均能与5 mol H2发生加成反应,D项错误。答案:(1)C8H810(2)+NaOH+NaBr+H2O(3)(4)或(写出任意一种即可)(5)AB有机物的命名及分子结构的确定1.(2013年新课标全国理综,7,6分)在一定条件下,动植物油脂与醇反应可制备生物柴油,化学方程式如下:下列叙述错误的是()A.生物柴油由可再生资源制得B.生物柴油是不同酯组成的混合物C.动植物油脂是高分子化合物D.“地沟油”可用于制备生物柴油解析:动植物油脂及短链醇如乙醇由可再生资源制备,A正确;生物柴油中R1、R2、R3不相同,为混合物,B正确;动植物油脂的相对分子质量虽然
11、较大,但不是高分子化合物,C错误;“地沟油”的主要成分是油脂,可用于制备生物柴油,D正确。答案:C2.(2013年上海化学,12,3分)根据有机化合物的命名原则,下列命名正确的是()A.3甲基1,3丁二烯B.2羟基丁烷C.CH3CH(C2H5)CH2CH2CH32乙基戊烷D.CH3CH(NH2)CH2COOH3氨基丁酸解析:A项编号有误,正确的命名为:2甲基1,3丁二烯;B项正确的命名为:2丁醇;C项主链选错,应选最长碳链为主链,正确命名为3甲基己烷;D项正确。答案:D3.(2013年浙江理综,10,6分)下列说法正确的是()A.按系统命名法,化合物的名称是2,3,5,5四甲基4,4二乙基己烷
12、B.等物质的量的苯与苯甲酸完全燃烧消耗氧气的量不相等C.苯与甲苯互为同系物,均能使KMnO4酸性溶液褪色D.结构片段为的高聚物,其单体是甲醛和苯酚解析:烷烃的命名原则是主链碳链最长,取代基位次和最小,A中其主链选取和碳原子的标号如图所示,A选项不符合取代基位次和最小的原则,正确命名应为:2,2,4,5四甲基3,3二乙基己烷,A错误;苯甲酸的分子式为C7H6O2,可将分子式变形为C6H6CO2,因此等物质的量的苯和苯甲酸完全燃烧消耗氧气的量相等,B错误;苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色,C错误;该高聚物为酚醛树酯,为苯酚和甲醛缩聚反应的产物,故D正确。答案:D4.(2012年浙江理综,11,6分)下
13、列说法正确的是()A.按系统命名法,化合物的名称为2,6二甲基5乙基庚烷B.丙氨酸和苯丙氨酸脱水,最多可生成3种二肽C.化合物是苯的同系物D.三硝酸甘油酯的分子式为C3H5N3O9解析:编号:化合物名称应为2,6二甲基3乙基庚烷,A错;两者脱水有4种方式:丙丙,苯丙苯丙,丙苯丙,苯丙丙,所以可形成4种二肽,B错;苯的同系物中只有一个苯环,C错;三硝酸甘油酯结构简式为:,分子式为C3H5N3O9,D正确。答案:D5.(双选题)(2012年海南化学,181,6分)下列化合物在核磁共振氢谱中能出现两组峰,且其峰面积之比为31的有()A.乙酸异丙酯B.乙酸叔丁酯C.对二甲苯D.均三甲苯解析:A项为,有
14、三种氢原子,错误;B项为,有两种氢原子,且氢原子个数比为31,正确;C项为,有两种等效氢,个数比为64=32,错误;D项为,有两种氢原子,其个数比为93=31,正确。答案:BD6.(2010年上海化学,3,2分)下列有机物命名正确的是()A.1,3,4三甲苯B.2甲基2氯丙烷C.2甲基1丙醇D.CH2甲基3丁炔解析:有机物命名时,除了首先应确定主链以外,还应遵循数值和最小原则,其编号为:,选项A中正确的名称为:1,2,4三甲苯,选项A错误;醇类物质命名时应将含有与羟基相连的碳原子的最长碳链作为主链,故选项C中正确的名称为:1甲基1丙醇或2丁醇,选项C错误;炔类物质命名时,应从离三键最近的一端开
15、始编号,故选项D中正确的名称为:3甲基1丁炔,选项D错误。答案:B7.(2013年广东理综,30,16分)脱水偶联反应是一种新型的直接烷基化反应,例如:反应: (1)化合物的分子式为,1 mol该物质完全燃烧最少需要消耗 mol O2。(2)化合物可使溶液(限写一种)褪色;化合物(分子式为C10H11Cl)可与NaOH水溶液共热生成化合物,相应的化学方程式为 。(3)化合物与NaOH乙醇溶液共热生成化合物,的核磁共振氢谱除苯环峰外还有四组峰,峰面积之比为1112,的结构简式为。(4)由CH3COOCH2CH3可合成化合物。化合物是CH3COOCH2CH3的一种无支链同分异构体,碳链两端呈对称结
16、构,且在Cu催化下与过量O2反应生成能发生银镜反应的化合物。的结构简式为 ,的结构简式为。(5)一定条件下,与也可以发生类似反应的反应,有机产物的结构简式为 。解析:(1)依据的结构简式可知其分子式为C6H10O3,再根据有机物燃烧规律,1 mol CxHyOz燃烧可消耗（x+-）mol O2,则可计算出1 mol该物质最少需消耗7 mol O2。(2)化合物含有“”,可使酸性高锰酸钾溶液、溴水及溴的四氯化碳溶液褪色。化合物(C10H11Cl)可与NaOH水溶液共热生成化合物,可推知化合物的结构简式为:其反应方程式为:+NaOH+NaCl。(3)由题干中反应条件知,化合物转化成化合物是消去反应
17、,且化合物中,氢谱的四组峰面积之比为:1112,可推知化合物的结构简式为:。(4)分析信息可知的结构简式为:HOCH2CHCHCH2OH,化合物经氧化可得化合物,则的结构简式为:。(5)依据反应的反应机理,可知这两种物质也可发生脱水反应。答案:(1)C6H10O37(2)酸性高锰酸钾(或溴的四氯化碳)+NaOH+NaCl(3)(4)HOCH2CHCHCH2OHOHCCHCHCHO(5)8.(2012年新课标全国理综,38,15分)对羟基苯甲酸丁酯(俗称尼泊金丁酯)可用作防腐剂,对酵母和霉菌有很强的抑制作用,工业上常用对羟基苯甲酸与丁醇在浓硫酸催化作用下进行酯化反应而制得。以下是某课题组开发的从
18、廉价、易得的化工原料出发制备对羟基苯甲酸丁酯的合成路线: 已知以下信息:通常在同一个碳原子上连有两种羟基不稳定,易脱水形成羰基;D可与银氨溶液反应生成银镜;F的核磁共振氢谱表明其有两种不同化学环境的氢,且峰面积比为11。回答下列问题:(1)A的化学名称为。(2)由B生成C的化学反应方程式为,该反应的类型为 。(3)D的结构简式为 。(4)F的分子式为。(5)G的结构简式为。(6)E的同分异构体中含有苯环且能发生银镜反应的共有种,其中核磁共振氢谱有三种不同化学环境的氢,且峰面积比为221的是(写结构简式)。解析:本题可采用逆推法。对羟基苯甲酸丁酯由G与丁醇在浓硫酸催化作用下制得,可推知G为;结合
19、EF、FG以及题目所给的信息F的核磁共振氢谱表明其有两种不同化学环境的氢,且峰面积比为11,可推知F的分子式为C7H4O3Na2,E为对氯苯甲酸,则D为;由CD可知,C中连在同一个碳原子上的两个氯原子发生水解,则C为,B为,A为。(1)的化学名称为甲苯。(2)在光照条件下与氯气在侧链上发生取代反应,B生成C的化学反应方程式为+2Cl2+2HCl。(6)E的同分异构体有两种形式,一种是苯环上含有一个酯基和一个氯原子(邻、间、对)共3种同分异构体,另一种是有一个醛基、一个羟基和一个氯原子,这3种不同的取代基共有10种同分异构体,共13种;其中核磁共振氢谱有三种不同化学环境的氢,且峰面积比为221的
20、是。答案:(1)甲苯(2)+2Cl2+2HCl取代反应(3)(4)C7H4O3Na2(5)(6)139.(2011年天津理综,8,18分)已知:RCH2COOH;+RCl+NaCl。.冠心平F是降血脂、降胆固醇的药物,它的一条合成路线如下:(1)A为一元羧酸,8.8 g A与足量NaHCO3溶液反应生成 2.24 L CO2(标准状况),A的分子式为。(2)写出符合A分子式的所有甲酸酯的结构简式: 。(3)B是氯代羧酸,其核磁共振氢谱有两个峰,写出BC的反应方程式: 。(4)C+EF的反应类型为 。(5)写出A和F的结构简式:A.;F. 。(6)D的苯环上有两种氢,它所含官能团的名称为 ;写出
21、a、b所代表的试剂:a. ;b. 。.按如下路线,由C可合成高聚物H:CGH(7)CG的反应类型为。(8)写出GH的反应方程式: 。解析:(1)设A为饱和一元酸,其分子式为CnH2nO2,则有:CnH2nO2+NaHCO3 CnH2n-1O2Na+CO2+H2O14n+32 22.48.8 2.24=,解得n=4,即A的分子式为C4H8O2。(2)分子式是C4H8O2的甲酸酯说明是由甲酸和丙醇形成的,丙醇有1丙醇和异丙醇两种,所以其相应的甲酸酯也有两种,分别为:、。(3)由于羧基中含有一个氢原子,说明另外的氢原子全部连在甲基上且甲基连在同一个碳原子上,可推知B的结构简式为,进而确定A为,C为,
22、 F为,则BC的反应方程式为:+CH3CH2OH+H2O 。(4)由信息可知C和E反应的方程式为:+(CH3)2CClCOOC2H5+NaCl,因此该反应属于取代反应。(5)见解析(3)和(4)。(6)由E的结构简式和D的苯环上有两种氢原子,可以确定化合物D的结构简式为,其中含有的官能团有羟基和氯原子;化合物D是苯酚和Cl2反应的产物,D与NaOH或Na2CO3溶液反应生成E。(7)化合物的结构简式C为,则C在NaOH乙醇溶液中加热发生消去反应时生成化合物G,G的结构简式是。(8)G含有碳碳双键,可发生加聚反应生成H,其反应方程式为:。答案:(1)C4H8O2(2)、(3)+CH3CH2OH+
23、H2O(4)取代反应(5)(6)羟基、氯原子Cl2NaOH溶液(7)消去反应(8)烃1.(2013云南玉溪一中)下列叙述中正确的是()A.(CH3)2CCHCH2CH3中所有碳原子共面B.苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色,证明苯分子中不存在单双键交替的结构C.聚乙烯能使溴水褪色D.甲醇、乙二醇(HOCH2CH2OH)互为同系物解析:A中的碳链结构如图所示:,依据碳碳双键相连的所有原子共平面,碳碳单键相连的原子中只有三个原子共平面,所以1、2、3、4、5号碳原子共平面,但6号碳原子不一定在该平面上,A不正确;聚乙烯中不存在碳碳双键,不能使溴水褪色,C不正确;同系物指结构相似,分子组成相差若干个CH2
24、原子团的同一类有机物,D中甲醇是一元醇,乙二醇是二元醇,不是同类物质,D不正确。答案:B2.(双选题)(模拟题组合)下列说法中正确的是()A.(2013茂名一模)苯能使酸性KMnO4溶液褪色B.(2013汕头一模)C3H8的二氯代物有3种C.(2013茂名实验中学模拟)石油和天然气的主要成分都是碳氢化合物D.(2013华师附中、省实、广雅、深中联考)用水鉴别苯和乙醇解析:苯不含碳碳双键,故不能使酸性KMnO4溶液褪色,A项错误;C3H8的二氯代物有4种,分别是1,1二氯丙烷、1,2二氯丙烷、1,3二氯丙烷和2,2二氯丙烷,B项错误;石油和天然气的主要成分都是碳氢化合物,C项正确;乙醇与水互溶,
25、苯难溶于水中,故可用水鉴别苯和乙醇,D项正确。答案:CD3.(2012安徽皖中各校联合体模拟)关于苯乙烯()的下列叙述中正确的是()A.分子中所有原子一定在同一平面内B.不能使KMnO4酸性溶液褪色C.不能使溴的CCl4溶液褪色D.可通过加聚反应生成高分子化合物解析:由于单键能旋转,所以苯乙烯中苯环所在平面可能与乙烯基不在一个平面内,A错误;分子中存在着碳碳双键,既可与溴加成,也能被KMnO4酸性溶液氧化,而使二者褪色,B、C错误;双键可加聚为高分子化合物,D选项正确。答案:D有机物的命名及分子结构的确定4.(2013浙江六校联盟改编)下列说法中正确的是()A.按系统命名法,有机物的命名为2,
26、3,3,5,5五甲基4,4二乙基己烷B.已知CC键可以绕键轴自由旋转,甲苯分子中最多有13个原子处于同一平面上C.用溴水可以除去苯中混有的苯酚D.菜籽油、牛油、甘油等都属于酯,均能与氢氧化钠溶液发生皂化反应解析:A项中有机物的正确名称为2,2,4,4,5五甲基3,3二乙基己烷,A项错误;因CC键可以绕键轴自由旋转,可将甲基上的一个氢旋转至苯的平面上,B项正确;生成的2,4,6三溴苯酚溶于苯中无法分离,C项错误;甘油是醇,不属于酯,D项错误。答案:B5.(2013佛山一模)某有机物A的红外光谱和核磁共振氢谱如下图所示,下列说法中错误的是()A.由红外光谱可知,该有机物中至少有三种不同的化学键B.
27、由核磁共振氢谱可知,该有机物分子中有三种不同的氢原子C.若A的化学式为 C2H6O,则其结构简式为CH3OCH3D.仅由其核磁共振氢谱无法得知其分子中的氢原子总数解析:由红外光谱可知,该有机物中至少有CH、CO和OH三种不同的化学键,A项正确;由核磁共振氢谱可知,该有机物分子中有三个峰,则有三种不同的氢原子,B项正确;根据红外光谱和核磁共振氢谱分析,若A的化学式为C2H6O,则其结构简式应为 CH3CH2OH,C项错误;由其核磁共振氢谱只知道三种氢原子的个数之比,无法得知其分子中的氢原子总数,D项正确。答案:C6.(2013安徽马鞍山高三模拟)现有某化学式为C3H6O2的有机物的核磁共振氢谱有
28、三个峰,其强度比为321,则该有机物的结构简式不可能是()A.CH3CH2COOHB.CH3COOCH3C.HCOOCH2CH3D.CH3COCH2OH解析:有几种氢原子就有几个峰,且峰的强度与结构中的氢原子数成正比,因此该物质有三种位置的氢原子,且个数比为321,B中只有两种氢原子,且个数比为11,其他选项均符合条件。答案:B7.(2013广东中山模拟)下列关于常见有机物的说法中正确的是()A.乙烯和苯等质量燃烧时,苯消耗氧气多B.苯不能使酸性KMnO4溶液褪色,因此苯不能发生氧化反应C.用苯萃取溴水中的溴,分液时有机层从分液漏斗下端放出D.乙烯和甲烷可用酸性高锰酸钾溶液和溴水鉴别解析:苯、
29、乙烯等质量燃烧时,化成CHy形式,C6H6CH,C2H4CH2,乙烯耗氧多,A项错;苯可以燃烧,是氧化反应,B项错;苯的密度比水小,浮在水面上,故有机层应从上端倒出,C项错;D项中乙烯可以使酸性KMnO4溶液和溴水都褪色,而甲烷不反应,D正确。答案:D8.(2013绍兴一中模拟)丁香油酚的结构简式是,该物质不应有的化学性质是()可以燃烧可以跟溴加成可以使酸性KMnO4溶液褪色可以跟NaHCO3溶液反应可以跟NaOH溶液反应可以在碱性条件下水解A.B.C.D.解析:有碳碳双键可以跟溴加成,也可以使酸性KMnO4溶液褪色 ;有酚羟基可以跟NaOH溶液反应,但不能与NaHCO3溶液反应,在碱性条件下
30、能水解的有酯基和卤代烃。答案:D9.(2013成都七中模拟)茉莉酸甲酯具有强烈而持久的茉莉花香,广泛用于人工配制的茉莉精油中,其结构简式如图所示。下列关于茉莉酸甲酯的说法中不正确的是()A.分子式为C13H20O3B.茉莉酸甲酯易溶于水C.能使酸性KMnO4溶液褪色D.能使Br2的CCl4溶液褪色解析:根据结构简式可知,分子中含有碳碳双键、酯基和羰基,酯类化合物难溶于水,所以选项B不正确,其余选项都是正确的,答案选B。答案:B10.(双选题)(模拟题组合)下列说法中正确的是()A.(2013汕头一模)聚乙烯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色B.(2013佛山一模)甲烷、乙烯和苯都能与溴水反应C.(20
31、13执信中学测试)乙醇汽油是混合物,汽油也是混合物D.(2013五华中学模拟)用酸性高锰酸钾溶液除去甲烷中混有的乙烯解析:乙烯含有碳碳双键,乙烯发生加聚反应后生成的聚乙烯不含碳碳双键,故聚乙烯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色,A项正确;乙烯可与溴水发生加成反应,甲烷和苯都不能与溴水发生反应,B项错误;汽油是各类烃的混合物,C项正确;乙烯能被酸性高锰酸钾溶液氧化为CO2,因此用酸性高锰酸钾溶液除去甲烷中的乙烯的同时又引入CO2,D项错误。答案:AC11.(2013浙江苍南求知中学模拟)某有机化合物A经李比希法测得其中含碳为70.59%、含氢为 5.88%,其余含有氧。现用下列方法测定该有机化合物的相对
32、分子质量和分子结构。方法一:用质谱法分析得知A的相对分子质量为136。方法二:核磁共振仪测出A的核磁共振氢谱有4个峰,其面积之比为1113。如下图A。方法三:利用红外光谱仪测得A分子的红外光谱,如下图B。(1)分子中共有种化学环境不同的氢原子。(2)A的分子式为。(3)该物质属于哪一类有机物。(4)A的分子中只含一个甲基的依据是(填序号)。a.A的相对分子质量b.A的分子式c.A的核磁共振氢谱图d.A分子的红外光谱图(5)A的结构简式为 。(6)A的芳香类同分异构体有多种,其中又同时符合下列条件:能发生水解反应;分子结构中含有一个甲基。则该芳香类A的同分异构体共有种。解析:(1)由图A知,A有
33、4个峰,则A中有4种氢原子;(2)N(C)N(H)N(O)=441,则A的实验式为C4H4O,设A的分子式为(C4H4O)n,又Mr(A)=136,可得n=2,则分子式为C8H8O2;(3)由图B知,A含有苯环,占6个C原子,还含有CO、COC、CC、CH,其中CO、COC可组合为,所以该物质为酯类;(4)结合上述(3)的解析,再结合图A知有4种氢原子,且其比例为1113,又由于CH3上氢原子数为3,所以只能有一个CH3。(5)综上所述,A的结构简式为;(6)A的芳香类同分异构体能发生水解的一定含有酯基,分子结构中又含有一个CH3,所以可能是乙酸酚酯(),也可能是甲酸酚酯且苯环上连一个CH3,
34、( ,有邻、对、间位三种结构),所以可能的结构有4种。答案:(1)4(2)C8H8O2(3)酯类(4)bc(5)(6)412.(2013广东兴宁一中模拟)X、Y都是芳香族化合物,均为常见食用香精,广泛用于化妆品、糖果及调味品中。1 mol X水解得到1 mol Y和1 mol CH3CH2OH,X、Y的相对分子质量都不超过200,完全燃烧都只生成CO2和H2O。且X分子中碳和氢元素总的质量百分含量约为81.8%。(1)X、Y相对分子质量之差为。(2)1个Y分子中应该有个氧原子。(3)X的分子式是。(4)G和X互为同分异构体,且具有相同的官能团,用芳香烃A合成G的路线如下:A(芳香烃)BC D(
35、) GFE写出A的结构简式 。EF的反应类型是反应,该反应的化学方程式为 。写出所有符合下列条件的F的同分异构体的结构简式: 。a.分子内除了苯环无其他环状结构,且苯环上有2个对位取代基。b.一定条件下该物质既能与银氨溶液发生银镜反应又能和FeCl3溶液发生显色反应。解析:(1)由X+H2OY+CH3CH2OH,可知Mr(X)-Mr(Y)=46-18=28。(2)X中氧原子最多为200(1-81.8%)/16=2.275,取整数2,即X为一元酯,则Y为一元羧酸,含有2个氧原子。(3)Mr(X)= =176,结合商余法可知X的分子式是C11H12O2。(4)由D逆推A为;正推E为,结合G和X互为同分异构体,且具有相同的官能团,推得EF发生消去反应,F为;满足条件的同分异构体为、。答案:(1)28(2)2(3)C11H12O2(4)消去+H2O