1、限定条件下的同分异构体的书写与数目判断专练(建议用时20分钟)1(2021宜春模拟)分子式为C9H10O2 的有机物，其分子结构中含有苯环，且可以与饱和NaHCO3溶液反应放出气体的同分异构体有(不考虑立体异构)()A12种B13种C14种D15种【解析】选C。该有机物能与NaHCO3发生反应产生气体，说明含有羧基COOH，取代基为正丙酸基时，1种；取代基为异丙酸基，1种；取代基为COOH、CH2CH3，有邻、间、对3种；取代基为乙酸基、CH3，有邻、间、对3种；取代基为COOH、CH3、CH3，2个甲基邻位，2种；2个甲基间位，3种；2个甲基对位，1种，符合条件的总共有14种。2(2021衡
2、水模拟)有机物R的质谱图如图，经测定数据表明，分子中除含苯环外不再含有其他环状结构，且苯环上只有两个侧链，其中一个是C2H5，符合此条件的烃R的结构有()A.6种 B9种 C12种 D15种【解析】选C。由质谱图可知有机物的相对分子质量为162，分子中除含苯环外不再含有其他环状结构，如为苯的同系物，则有14n6162，n12，其中一个是C2H5，则另一个侧链为C4H9，C4H9有4种，与C2H5有邻、间、对3种，共12种。3(2021齐齐哈尔模拟)从香荚兰豆中提取的一种芳香族化合物，其分子式为C8H8O3，遇FeCl3溶液会呈现特征颜色，同时能与NaHCO3反应产生气体。则符合条件的同分异构体
3、有()A13种 B12种 C11种 D10种【解析】选A。由题意可知化合物中含有官能团为酚羟基以及羧基。若苯环上的取代基为CH3、COOH、OH时的同分异构体的数目为10种，若苯环上的取代基为CH2COOH、OH时的同分异构体的数目为3种，共13种。4写出下列特定有机物的结构简式。(1)写出同时满足下列条件的的同分异构体的结构简式：_。分子中含有苯环，且苯环上的一氯代物有两种与FeCl3溶液发生显色反应能发生银镜反应(2)写出同时满足下列条件的的一种同分异构体的结构简式：_。苯环上有两个取代基分子中有6种不同化学环境的氢既能与FeCl3溶液发生显色反应，又能发生银镜反应，水解产物之一也能发生银
4、镜反应(3) 的一种同分异构体满足下列条件：.能发生银镜反应，其水解产物之一能与FeCl3溶液发生显色反应.分子中有6种不同化学环境的氢，且分子中含有两个苯环写出该同分异构体的结构简式：_。【解析】(1)根据可知含有酚羟基，根据可知含有醛基，根据可知分子对称，采用对位结构，故其结构简式是。(2)根据可知含有酚羟基、甲酸酯基，根据残基法，还剩余2个C原子，再根据可知其结构简式是或 (3)该有机物除苯环外还有2个碳原子、2个氧原子及1个不饱和度，能发生银镜反应，水解且产物之一能与FeCl3溶液发生显色反应，说明存在甲酸酚酯结构；另外还有一个饱和碳原子、1个苯环，结合分子中有6种不同化学环境的氢原子
5、可写出其结构简式。答案：5(1)阿魏酸()有多种同分异构体，同时满足下列条件的有_种(不考虑立体异构)，其中核磁共振氢谱有4组吸收峰的结构简式为_。苯环上只有两个取代基；苯环上的一氯取代物只有2种；1 mol该物质与足量NaHCO3溶液反应生成2 mol CO2。(2)同时满足下列条件的H()的同分异构体数目为_种。 不能和溴水发生加成反应；只有一个环状结构；能和钠单质反应放出氢气。【解析】(1)由题中信息可知，分子中需含有两个羧基，苯环上的一氯取代物只有2种，结构对称，可知同分异构体有4种：、，其中核磁共振氢谱有4组吸收峰的结构简式为。(2)由H的结构简式可知分子式为C8H10O，根据限定条
6、件可知，结构中含有一个苯环和一个羟基，根据分子式可知同分异构体有：苯环上有3个基团(2个CH3和1个OH)有6种，苯环上有2个基团(1个CH2CH3和1个OH或1个CH3和1个CH2OH)有6种，苯环上有1个基团时有2种(、)，由此推断其同分异构体有14种。答案：(1)4(2)146(1)苯环上含有两个取代基且能与NaOH溶液反应，但不与FeCl3溶液发生显色反应的G()的同分异构体有_种。(2)满足下列条件的B()的同分异构体的结构简式为_(写出一种即可)。 .能发生银镜反应.能与FeCl3溶液发生显色反应.分子中有4种不同化学环境的氢原子，且1 mol该物质与金属钠反应产生1 mol H2
7、【解析】(1)G()的同分异构体的苯环上含有两个取代基且能与NaOH溶液反应，但不与FeCl3溶液发生显色反应，则这两个取代基可以是CH3和COOH，也可以是CH3和，在苯环上分别有邻、间、对三种位置关系，则满足条件的G的同分异构体共有6种。(2)根据知，含有醛基或甲酸酯基，根据知，含有酚羟基，结合，该同分异构体中含有1个醛基、2个酚羟基，并且分子中含有4种不同化学环境的氢原子，故符合条件的同分异构体的结构简式为或。答案：(1)6(2) 或7(1)H是G()的同分异构体，其苯环上的取代基与G的相同但位置不同，则H可能的结构有_种。(2)芳香化合物F是C()的同分异构体，其分子中只有两种不同化学
8、环境的氢，数目比为31，写出其中3种的结构简式_。(3)写出与A(HCCH)具有相同官能团的异戊二烯的所有同分异构体_(填结构简式)。【解析】(1)除G外，CF3与NO2处于邻位，另一个取代基在苯环上有3种位置；CF3与NO2处于间位，另一个取代基在苯环上有4种位置；CF3与NO2处于对位，另一个取代基在苯环上有2种位置，故同分异构体数目有9种。(2)芳香化合物F是C的同分异构体，可以将侧链拆成2个氯原子和2个CH3，符合其分子中只有两种不同化学环境的氢，数目比为31的结构简式为 (3)与A(HCCH)具有相同的官能团，是碳碳三键，相当于在5个碳原子上放碳碳三键，先写5个碳原子的碳骨架，再加上
9、碳碳三键，符合条件的有三种：HCCCH2CH2CH3、答案：(1)9【加固训练拔高】(1)F()的同分异构体中含有苯环的还有_种(不考虑立体异构)。其中核磁共振氢谱为4组峰，且面积比为6221的是_(写出其中的一种的结构简式)。 (2)写出同时满足下列条件的E()的一种同分异构体的结构简式_。.分子含有2个苯环；.分子中含有3种不同化学环境的氢。(3)D()的同分异构体中能同时满足下列条件的共有_种(不含立体异构); 能与饱和NaHCO3溶液反应产生气体既能发生银镜反应，又能发生皂化反应其中核磁共振氢谱显示为3组峰，且峰面积比为611的是_(写结构简式)；D的所有同分异构体在下列一种表征仪器中
10、显示的信号(或数据)完全相同，该仪器是_(填字母)。a质谱仪 b红外光谱仪c元素分析仪 d核磁共振仪【解析】(1)F()的同分异构体中，乙苯在支链和苯环上放氨基共有5种同分异构体，在支链和苯环上放甲基共有5种，重复1种，在支链和苯环上放甲基共有5种；苯环上放两个甲基、一个氨基共有6种，总共20种，除去F外共有19种。符合题中条件的有或或。(2)分子中含有两个苯环和3种不同化学环境的氢，可知结构对称，同分异构体的结构简式为、。(3)能与饱和NaHCO3溶液反应产生气体，说明含有羧基；既能发生银镜反应，又能发生皂化反应，说明含有醛基和酯基，因此是甲酸形成的酯基，所以可能的结构简式为HCOOCH2CH2CH2COOH、HCOOCH2CH(COOH)CH3、HCOOCH(COOH)CH2CH3、HCOOCH(CH3)CH2COOH、HCOOC(CH3)2COOH，共计5种。其中核磁共振氢谱显示为3组峰，且峰面积比为611的是答案：(1)19 或或