1、考点规范练36烃的含氧衍生物(时间:45分钟满分:100分)非选择题(共5个小题,共100分)1.(2018天津理综)(20分)化合物N具有镇痛、消炎等药理作用,其合成路线如下:(1)A的系统命名为,E中官能团的名称为。(2)AB的反应类型为,从反应所得液态有机混合物中提纯B的常用方法为。(3)CD的化学方程式为。(4)C的同分异构体W(不考虑手性异构)可发生银镜反应;且1 mol W最多与2 mol NaOH发生反应,产物之一可被氧化成二元醛。满足上述条件的W有种,若W的核磁共振氢谱具有四组峰,则其结构简式为。(5)F与G的关系为(填序号)。a.碳链异构b.官能团异构c.顺反异构d.位置异构
2、(6)M的结构简式为。(7)参照上述合成路线,以为原料,采用如下方法制备医药中间体。该路线中试剂与条件1为,X的结构简式为;试剂与条件2为,Y的结构简式为。2.(2018全国)(20分)近来有报道,碘代化合物E与化合物H在Cr-Ni催化下可以发生偶联反应,合成一种多官能团的化合物Y,其合成路线如下:已知:RCHO+CH3CHORCHCHCHO+H2O回答下列问题:(1)A的化学名称是。(2)B为单氯代烃,由B生成C的化学方程式为。(3)由A生成B、G生成H的反应类型分别是、。(4)D的结构简式为。(5)Y中含氧官能团的名称为。(6)E与F在Cr-Ni催化下也可以发生偶联反应,产物的结构简式为。
3、(7)X与D互为同分异构体,且具有完全相同官能团。X的核磁共振氢谱显示三种不同化学环境的氢,其峰面积之比为332。写出3种符合上述条件的X的结构简式。3.(20分)羟甲香豆素是一种治疗胆结石的药物,合成路线如下图所示:已知:+RCOOR+ROHRCOOR+ROH(R、R、R代表烃基)(1)A属于芳香烃,其结构简式是。B中所含的官能团是。(2)CD的反应类型是。(3)E属于酯类。仅以乙醇为有机原料,选用必要的无机试剂合成E,写出有关化学方程式: 。(4)已知:2EF+C2H5OH。F所含官能团有和。(5)以D和F为原料合成羟甲香豆素分为三步反应,写出有关化合物的结构简式:4.(20分)有机物A的
4、分子式为C9H10O2,A在光照条件下生成的一溴代物B可发生如下转化关系(无机产物略):其中K物质与氯化铁溶液发生显色反应,且环上的一元取代物只有两种。已知:当羟基与双键碳原子相连时,易发生如下转化:RCHCHOHRCH2CHO;ONa连在烃基上不会被氧化。请回答下列问题:(1)F与I中具有相同的官能团,检验该官能团的试剂是。(2)上述变化中属于水解反应的是(填反应编号)。(3)写出结构简式:G,M。(4)写出下列反应的化学方程式:反应:;K与过量的碳酸钠溶液反应:。(5)同时符合下列要求的A的同分异构体有种。.含有苯环.能发生银镜反应和水解反应.在稀氢氧化钠溶液中,1 mol该同分异构体能与
5、1 mol NaOH反应5.(2018天津新华中学高三模拟)(20分)某课题组的研究人员用有机物A、D为主要原料,合成高分子化合物F的流程如图所示:已知:A属于烃类化合物,在相同条件下,A相对于H2的密度为13。D的分子式为C7H8O,遇FeCl3溶液不发生显色反应。R1CHO+R2CH2COOH+H2O。请回答以下问题:(1)A的结构简式为。(2)反应的反应类型为,B中所含官能团的名称为。(3)反应的化学方程式是。(4)D的核磁共振氢谱有组峰,峰面积(峰高)之比为;D的同分异构体中,属于芳香族化合物的还有(不包含D)种。(5)反应的化学方程式是。(6)参照上述流程信息和已知信息,以乙醇和苯乙
6、醇为原料(无机试剂任选)制备化工产品,设计合理的合成路线。合成路线流程图示例:CH3CH2OHCH3CH2OOCCH3考点规范练36烃的含氧衍生物1.答案 (1)1,6-己二醇碳碳双键、酯基(2)取代反应减压蒸馏(或蒸馏)(3)+C2H5OH+H2O(4)5(5)c(6)(7)HBr,O2/Cu或Ag,解析 (1)A为,根据系统命名法A的名称为1,6-己二醇;E中官能团的名称为碳碳双键和酯基。(2)AB的反应属于取代反应,从反应所得液态有机混合物中提纯B的常用方法是减压蒸馏(或蒸馏)。(3)CD的反应属于酯化反应,该反应的化学方程式为+C2H5OH+H2O。(4)C的同分异构体W可发生银镜反应
7、,说明含有CHO,且1 mol W最多与2 mol NaOH发生反应,产物之一可被氧化成二元醛,说明水解产物是伯醇(CH2OH)。符合条件的W是甲酸酯(HCOOR),R的结构有(CH2)5Br、CH2CH(CH2CH3)CH2Br共5种,其中核磁共振氢谱具有四组峰的结构简式为。(5)根据F与G的结构式可知两者关系为顺反异构,选择c。(6)根据GN的转化关系可知M的结构简式为。(7)根据DE的转化关系分析可知,可由和合成,因此试剂与条件1为HBr和,X的结构简式为; 试剂与条件2为O2/Cu或Ag和,Y的结构简式为。2.答案 (1)丙炔(2)CH2Cl+NaCNCH2CN+NaCl(3)取代反应
8、加成反应(4)CH2COOC2H5(5)羟基、酯基(6)(7)(任选3种皆可)解析 (1)A含有碳碳三键,为丙炔。(2)Cl2在光照条件下与饱和烃基发生取代反应,故B的结构简式为CH2Cl(分子式为C3H3Cl),对比C的分子式可知CN取代了B中的Cl,由此可写出由B生成C的化学方程式。(3)由信息可知FG反应为+CH3CHO+H2O,GH反应后H中无碳碳双键,故G生成H的反应类型是加成反应。(4)由E的结构及DE的反应条件可知为加成反应,故D的结构简式为CH2COOC2H5。(5)Y的含氧官能团是羟基和酯基。(6)根据E与H在Cr-Ni催化下发生偶联反应生成Y的结构可知E与F在Cr-Ni催化
9、下发生偶联反应的产物结构简式为。(7)D结构中有碳碳三键和酯基,根据核磁共振氢谱显示信息,分子结构中应有两个CH3和一个CH2。3.答案 (1)硝基(2)取代反应(3)2C2H5OH+O22CH3CHO+2H2O2CH3CHO+O22CH3COOHCH3COOH+C2H5OHCH3COOC2H5+H2O(4)(5)解析 根据合成路线图、C和D的分子式、羟甲香豆素的结构简式及“ABCD的转化条件”可推知,A是苯,B为,C为,D为。(1)A为苯,其结构简式为,B为硝基苯,其官能团为硝基(NO2)。(2)C生成D的反应为与H2O和H2SO4反应生成和(NH4)2SO4,该反应属于取代反应。(3)根据
10、2EF+C2H5OH及羟甲香豆素中虚线右边的结构可知,F的结构简式为,E属于酯类,则E为乙酸乙酯。以乙醇为起始原料,合成乙酸乙酯的反应分别为2C2H5OH+O22CH3CHO+2H2O、2CH3CHO+O22CH3COOH、CH3COOH+C2H5OHCH3COOC2H5+H2O。(4)中的官能团为羰基和酯基。(5)D()与F()先发生类似+的反应生成中间产物1:,之后中间产物1再发生类似RCOOR+ROHRCOOR+ROH(R、R、R代表烃基)的反应,生成中间产物2:,最后中间产物2发生消去反应生成最终产物。4.答案 (1)银氨溶液(或新制氢氧化铜)(2)(3)CH3COOCHCH2(4)+
11、3NaOHCH3COONa+NaBr+H2O+2Na2CO3+2NaHCO3(5)5解析 G发生加聚反应生成聚乙酸乙烯酯, 则G的结构简式为CH3COOCHCH2,G发生水解反应生成乙酸钠和乙醛,F能被氧化,则F是CH3CHO,C是CH3COONa,乙醛被氧化生成乙酸,则E为CH3COOH,有机物A的分子式为C9H10O2,不饱和度为29+2-102=5,A中含有苯环,A在光照条件下生成一溴代物B,B在氢氧化钠水溶液、加热条件下生成C与D,D能连续被氧化生成J,说明D含有醇羟基,A含有酯基,故A中含有1个苯环、1个酯基,A在光照条件下生成一溴代物B,说明A含有烃基,结合K的环上的一元代物只有两
12、种结构,故A为,B为,D为,I为,J为,K为,M为。(1)F与I中具有相同的官能团醛基,检验醛基可以用银氨溶液(或新制氢氧化铜),能发生银镜反应(或产生红色沉淀)。(2)题给反应中B、G发生的是水解反应,即反应为水解反应。(5).含有苯环,.能发生银镜反应和水解反应,说明含有酯基,且为甲酸酯,.在稀氢氧化钠溶液中,1 mol该同分异构体与1 mol NaOH反应,应是甲酸与醇形成的酯,故符合条件的A的同分异构体有、,共5种。5.答案 (1)CHCH(2)加成反应碳碳双键、酯基(3)+nNaOH+nCH3COONa(4)5122214(5)n+nH2O(6)CH3CH2OHCH3CHOCH3COOHCH3CHCHCOOH解析 由题给已知条件和框图可推出A为乙炔,结构简式为CHCH,B为CH2CHOOCCH3,C为,D为苯甲醇,E为,F为。(4)D的同分异构体中,属于芳香族化合物的还有苯甲醚、邻甲基苯酚、间甲基苯酚和对甲基苯酚,共4种。
