1、专题十二有机化学基础(选考)非选择题 1.(2019湖北十堰一模)利用木质纤维可合成药物中间体H,还能合成高分子化合物G,合成路线如下:木质纤维 BCDH已知: + (1)A的化学名称是。(2)B的结构简式是,由C生成D的反应类型为。(3)化合物E的官能团为。(4)F分子中处于同一平面的原子最多有个。F生成G的化学方程式为。(5)芳香化合物I为H的同分异构体,苯环上一氯代物有两种,1 mol I发生水解反应消耗2 mol NaOH,符合要求的同分异构体有种,其中核磁共振氢谱显示有4种不同化学环境的氢,峰面积比为6321的I的结构简式为。(6)写出用 为原料制备 的合成路线(其他试剂任选)。答案
2、(1)2-甲基-1,3-丁二烯(2) 氧化反应(3)氯原子、羧基(4)17n +(n-1)H2O(5)10 、(6)解析(1)根据有机物的系统命名法可知,A的化学名称是2-甲基-1,3-丁二烯。(2)结合题给信息知,B的结构简式为;结合题给信息知,C的结构简式为;结合合成路线可知,D为,故由C生成D的反应类型为氧化反应。(3)D在光照条件下与Cl2发生取代反应生成E,E的结构简式为,E中含有的官能团为氯原子、羧基。(4)F通过缩聚反应生成高分子化合物G,反应的化学方程式为n +(n-1)H2O。2.(2019江西重点中学联考)某新型药物H( )是一种可用于治疗肿瘤的药物,其合成路线如图所示:A
3、C C DC9H10O3 E F H已知:(1)E的分子式为C9H8O2,能使溴的四氯化碳溶液褪色;(2)RCOOH(R为烃基);(3)。请回答下列问题:(1)A的结构简式为;D的官能团的名称为。(2)的反应类型是;的反应条件是。(3)写出BC的化学方程式: 。(4)写出F+GH的化学方程式:。(5)E有多种同分异构体,同时满足下列条件的E的同分异构体有种。.能发生银镜反应.能发生水解反应.分子中含的环只有苯环(6)参照合成H的上述路线,设计一条由乙醛和NH2CH(CH3)2为起始原料制备医药中间体CH3CONHCH(CH3)2的合成路线。答案(1)羟基、羧基(2)加成反应浓硫酸、加热(3)+
4、2NaOH+2NaBr(4)+ +HBr(5) 5(6)CH3CHO CH3COOH CH3CONHCH(CH3)2解析由B的结构简式,结合反应条件,逆推可知A为;B发生水解反应生成的C为;结合D的分子式可知C发生氧化反应生成的D为;E的分子式为C9H8O2,能使溴的四氯化碳溶液褪色,则D是发生消去反应生成E,故E为;E发生信息(2)中的反应生成的F为;结合信息(3)及H的结构简式,可知G为。(1)D为,所含官能团为羟基、羧基。(2)是加成反应;为消去反应,反应条件是浓硫酸、加热。(3)B与NaOH水溶液在加热时发生取代反应产生C,化学方程式为+2NaOH+2NaBr。(4)F与G发生取代反应
5、生成H,化学方程式为+ +HBr。(5)E的同分异构体分子中含有苯环,且同时满足下列条件:能发生银镜反应、能发生水解反应,说明含有OOCH。若只有一个取代基,则为或;若有两个取代基,则为CHCH2、OOCH,有邻、间、对3种结构,故符合条件的同分异构体共有5种。3.(2019广东惠州4月模拟)一种合成囧烷(E)的路线如下:(1)A中所含官能团的名称是;E的分子式为。(2)AB、BC的反应类型分别是、。(3)在一定条件下,B与足量乙酸可发生酯化反应,其化学方程式为。(4)F是一种芳香族化合物,能同时满足下列条件的F的同分异构体有种。1个F分子比1个C分子少两个氢原子苯环上有3个取代基1 mol
6、F能与2 mol NaOH反应写出其中核磁共振氢谱图有5组峰,且峰面积比为32221的一种物质的结构简式:。(5)1,2-环己二醇()是一种重要的有机合成原料,请参照题中的合成路线,以和为主要原料,设计合成1,2-环己二醇的合成路线。答案(1)羟基、碳碳双键C12H18(2)加成反应氧化反应(3)+2CH3COOH+2H2O(4)6或(5)解析(1)A()中所含官能团有羟基和碳碳双键;E的分子式为C12H18。(2)对比A、B的结构,2个A分子中碳碳双键的一个键断裂,碳原子相互连接成环得到B,属于加成反应;B中羟基转化为C中羰基,发生氧化反应。(3)B中含有羟基,在一定条件下,能够与乙酸发生酯
7、化反应,反应的化学方程式为+2CH3COOH+2H2O。(4)C为,分子式为C8H12O2,1个F分子比1个C分子少两个氢原子,则F的分子式为C8H10O2,不饱和度=28+2-102=4,F是一种芳香族化合物,说明除了苯环外,不存在不饱和结构;1 mol F能与2 mol NaOH反应,并且苯环上有3个取代基,说明苯环上连有2个羟基和1个乙基,满足条件的同分异构体有6种(羟基位于邻位的有2种,羟基位于间位的有3种,羟基位于对位的有1种);其中核磁共振氢谱图有5组峰,且峰面积比为32221的结构简式为或。(5)以和为主要原料合成1,2-环己二醇(),根据题干流程图CD的提示,可以首先由合成,再
8、由与乙二醛反应生成,最后将与氢气加成转化为即可;其中由合成可以将氯原子水解后氧化得到。4.(2017课标,36,15分)化合物H是一种有机光电材料中间体。实验室由芳香化合物A制备H的一种合成路线如下:已知:RCHO+CH3CHO RCH CHCHO+H2O+ 回答下列问题:(1)A的化学名称是。(2)由C生成D和E生成F的反应类型分别是、。(3)E的结构简式为。(4)G为甲苯的同分异构体,由F生成H的化学方程式为。(5)芳香化合物X是F的同分异构体,X能与饱和碳酸氢钠溶液反应放出CO2,其核磁共振氢谱显示有4种不同化学环境的氢,峰面积比为6211。写出2种符合要求的X的结构简式。(6)写出用环
9、戊烷和2-丁炔为原料制备化合物的合成路线(其他试剂任选)。答案(1)苯甲醛(2)加成反应取代反应(3)(4)(5)、中的2种(6)解析结合已知、A转化为B的反应条件及B的分子式可判断A为,B为;BC为醛基的氧化,则C为;CD为的加成反应,则D为;DE为卤代烃的消去反应,则E为;EF为酯化反应,则F为。(4)由已知及F、H的结构简式,结合G为甲苯的同分异构体,可推出G的结构简式为,据此可写出反应的化学方程式。(5)由X能与饱和碳酸氢钠溶液反应放出CO2可知,X中含有COOH;再根据核磁共振氢谱相关信息即可写出符合要求的同分异构体的结构简式。5.(2017课标,36,15分)化合物G是治疗高血压的
10、药物“比索洛尔”的中间体,一种合成G的路线如下:已知以下信息:A的核磁共振氢谱为单峰;B的核磁共振氢谱为三组峰,峰面积比为611。D的苯环上仅有两种不同化学环境的氢;1 mol D可与1 mol NaOH或2 mol Na反应。回答下列问题:(1)A的结构简式为。(2)B的化学名称为。(3)C与D反应生成E的化学方程式为。(4)由E生成F的反应类型为。(5)G的分子式为。(6)L是D的同分异构体,可与FeCl3溶液发生显色反应,1 mol的L可与2 mol的Na2CO3反应,L共有种;其中核磁共振氢谱为四组峰,峰面积比为3221的结构简式为、。答案(1)(2)2-丙醇(或异丙醇)(3)+H2O
11、(4)取代反应(5)C18H31NO4(6)6解析(1)A的分子式为C2H4O,分子中只含一种化学环境的氢原子,结构简式只能为。(2)B的分子式为C3H8O,分子中含三种氢原子,个数比为611,故B的结构简式为,名称为2-丙醇或异丙醇。(3)由已知信息知D的结构简式为,结合转化流程可知,C与D分子中的醇羟基发生脱水反应形成醚键。(6)由L可与FeCl3溶液发生显色反应知L分子中应含有酚羟基,由1 mol L可与2 mol Na2CO3反应知1 mol L分子中应含有2 mol酚羟基,则L的苯环上还有一个甲基。则L的结构简式可为、,共6种;符合 “核磁共振氢谱为四组峰,峰面积比为3221”条件的
12、为和。6.(2017课标,36,15分)氟他胺G是一种可用于治疗肿瘤的药物。实验室由芳香烃A制备G的合成路线如下:ABC7H5Cl3 F回答下列问题:(1)A的结构简式为。C的化学名称是。(2)的反应试剂和反应条件分别是,该反应的类型是。(3)的反应方程式为。吡啶是一种有机碱,其作用是。(4)G的分子式为。(5)H是G的同分异构体,其苯环上的取代基与G的相同但位置不同,则H可能的结构有种。(6)4-甲氧基乙酰苯胺()是重要的精细化工中间体,写出由苯甲醚()制备4-甲氧基乙酰苯胺的合成路线 (其他试剂任选)。答案(1)三氟甲苯(2)浓HNO3/浓H2SO4、加热取代反应(3) + +HCl吸收反应产生的HCl,提高反应转化率(4)C11H11F3N2O3(5)9(6) 解析(1)A为芳香烃,其与Cl2在光照条件下发生侧链上的取代,结合B的分子式逆推可知A为。(3)反应是NH2与在吡啶作用下发生的取代反应;吡啶是有机碱,可吸收反应产生的HCl,促进反应的进行。(5)H可能的结构有:、。(6)基本思路是:先发生硝化反应,再将NO2还原为NH2,最后与发生取代反应,生成4-甲氧基乙酰苯胺。