1、第35讲烃的含氧衍生物考纲要求1.掌握醇、酚、醛、羧酸、酯的结构与性质，以及它们之间的相互转化。2.了解烃的衍生物合成方法。3.了解有机分子中官能团之间的相互影响。4.根据信息能设计有机化合物的合成路线。考点一醇、酚1醇、酚的概念(1)醇是羟基与烃基或苯环侧链上的碳原子相连的化合物，饱和一元醇的分子通式为CnH2n1OH(n1)。(2)酚是羟基与苯环直接相连而形成的化合物，最简单的酚为。(3)醇的分类2醇类物理性质的变化规律(1)溶解性低级脂肪醇易溶于水。(2)密度一元脂肪醇的密度一般小于1 gcm3。(3)沸点直链饱和一元醇的沸点随着分子中碳原子数的递增而逐渐升高。醇分子间存在氢键，所以相对
2、分子质量相近的醇和烷烃相比，醇的沸点远远高于烷烃。3苯酚的物理性质(1)纯净的苯酚是无色晶体，有特殊气味，易被空气氧化呈粉红色。(2)苯酚常温下在水中的溶解度不大，当温度高于65 时，能与水混溶，苯酚易溶于酒精。(3)苯酚有毒，对皮肤有强烈的腐蚀作用，如果不慎沾到皮肤上应立即用酒精洗涤。4由断键方式理解醇的化学性质如果将醇分子中的化学键进行标号如图所示，那么醇发生化学反应时化学键的断裂情况如下所示：以1-丙醇为例，完成下列条件下的化学方程式，并指明断键部位。(1)与Na反应 ， 。(2)催化氧化 ， 。(3)与HBr的取代 ， 。(4)浓硫酸，加热分子内脱水 ， 。(5)与乙酸的酯化反应 ，
3、。答案(1)2CH3CH2CH2OH2Na2CH3CH2CH2ONaH2(2)2CH3CH2CH2OHO22CH3CH2CHO2H2O(3)CH3CH2CH2OHHBrCH3CH2CH2BrH2O(4)CH3CH2CH2OHCH3CH=CH2H2O(5)CH3CH2CH2OHCH3COOHCH3COOCH2CH2CH3H2O5由基团之间的相互影响理解酚的化学性质由于苯环对羟基的影响，酚羟基比醇羟基活泼；由于羟基对苯环的影响，苯酚中苯环上的氢比苯中的氢活泼。(1)弱酸性苯酚电离方程式为C6H5OHC6H5OH，俗称石炭酸，但酸性很弱，不能使石蕊溶液变红。苯酚与NaOH反应的化学方程式：。(2)苯
4、环上氢原子的取代反应苯酚与饱和溴水反应，产生白色沉淀，反应的化学方程式为。(3)显色反应苯酚跟FeCl3溶液作用显紫色，利用这一反应可检验苯酚的存在。(1)CH3OH和都属于醇类，且二者互为同系物()(2)CH3CH2OH在水中的溶解度大于在水中的溶解度()(3)CH3OH、CH3CH2OH、的沸点逐渐升高()(4)所有的醇都能发生氧化反应和消去反应()(5)苯酚的水溶液呈酸性，说明酚羟基的活泼性大于水中羟基的活泼性()(6)除去苯中的苯酚，加入浓溴水再过滤()(7)分子式为C7H8O的芳香类有机物有五种同分异构体()(8)和含有的官能团相同，二者的化学性质相似()(9)鉴别苯酚溶液与乙醇溶液
5、可滴加FeCl3溶液()1现有以下物质：(1)其中属于脂肪醇的有 ，属于芳香醇的有 ，属于酚类的有 。(2)其中物质的水溶液显酸性的有 。(3)其中互为同分异构体的有 。(4)列举出所能发生的反应类型 (任写三种)。答案(1)(2)(3)(4)取代(酯化)、氧化、消去、加成反应(任写三种)脂肪醇、芳香醇、酚的比较类别脂肪醇芳香醇酚实例CH3CH2OHC6H5CH2CH2OHC6H5OH官能团OHOHOH结构特点OH与链烃基相连OH与芳香烃侧链上的碳原子相连OH与苯环直接相连主要化学性质(1)与钠反应；(2)取代反应；(3)脱水反应；(4)氧化反应；(5)酯化反应(1)弱酸性(2)取代反应(3)
6、显色反应特性将红热的铜丝插入醇中有刺激性气味产生(生成醛或酮)遇FeCl3溶液显紫色2下列四种有机物的分子式均为C4H10O。CH3CH2CH2CH2OH 分析其结构特点，用序号解答下列问题：(1)其中能与钠反应产生H2的有 。(2)能被氧化成含相同碳原子数的醛的是 。(3)能被氧化成酮的是 。(4)能发生消去反应且生成两种产物的是 。答案(1)(2)(3)(4)解析(1)所有的醇都能与活泼金属钠反应产生H2。(2)能被氧化成醛的醇分子中必含有基团“CH2OH”，和符合题意。(3)能被氧化成酮的醇分子中必含有基团“”，符合题意。(4)若与羟基相连的碳原子的邻位碳原子上的氢原子类型不同，则发生消
7、去反应时，可以得到两种产物，符合题意。醇的消去反应和催化氧化反应规律(1)醇的消去反应规律醇分子中，连有羟基(OH)的碳原子必须有相邻的碳原子，并且此相邻的碳原子上必须连有氢原子时，才可发生消去反应，生成不饱和键。表示为如CH3OH、不能发生消去反应。(2)醇的催化氧化反应规律醇的催化氧化的反应情况与跟羟基(OH)相连的碳原子上的氢原子的个数有关。1膳食纤维具有突出的保健功能，是人体的“第七营养素”。木质素是一种非糖类膳食纤维，其单体之一是芥子醇，结构简式如图所示。下列有关芥子醇的说法正确的是()A芥子醇的分子式是C11H14O4，属于芳香烃B1 mol芥子醇与足量浓溴水反应，最多消耗3 mo
8、l Br2C芥子醇不能与FeCl3溶液发生显色反应D芥子醇能发生的反应类型有氧化反应、取代反应、加成反应答案D解析芥子醇结构中含有氧元素，故不是烃，A项错误；酚羟基苯环上邻、对位没有可被取代的氢原子，只有碳碳双键与溴发生加成反应，B项错误；芥子醇中含有酚羟基，能与FeCl3溶液发生显色反应，C项错误；碳碳双键、醇羟基能发生氧化反应，醇羟基能发生取代反应，苯环、碳碳双键能发生加成反应，D项正确。2某化妆品的组分Z具有美白功效，原从杨树中提取，现可用如下反应制备：下列叙述错误的是()AX、Y和Z均能使溴水退色BX和Z均能与NaHCO3溶液反应放出CO2CY既能发生取代反应，也能发生加成反应DY可作
9、加聚反应单体，X可作缩聚反应单体答案B解析A项，X、Z中含有酚羟基，能与溴发生取代反应，Y中含有碳碳双键，能与溴发生加成反应，正确；B项，X、Z中均无COOH，不能与NaHCO3溶液反应放出CO2，错误；C项，Y中苯环上的氢可以被取代，碳碳双键和苯环都可以发生加成反应，正确；D项，Y中含有碳碳双键可以发生加聚反应，X中含有酚羟基，可以发生酚醛缩合反应，正确。3(2018江西省抚州调研)下列醇类物质中既能发生消去反应，又能发生催化氧化反应生成醛类的物质是()答案C解析发生消去反应的条件：与OH相连的碳原子的相邻碳原子上有H原子，上述醇中，B项不符合。与羟基(OH)相连的碳原子上有H原子的醇可被氧
10、化，但只有含有两个氢原子的醇(即含有CH2OH)才能转化为醛。4A和B两种物质的分子式都是C7H8O，它们都能跟金属钠反应放出氢气。A不溶于NaOH溶液，而B能溶于NaOH溶液。B能使适量溴水退色，并产生白色沉淀，而A不能。B苯环上的一溴代物有两种结构。(1)写出A和B的结构简式：A ，B 。(2)写出B与NaOH溶液发生反应的化学方程式： 。(3)A与金属钠反应的化学方程式为 。与足量金属钠反应生成等量H2，分别需A、B、H2O三种物质的物质的量之比为 。答案(1) (2) (3)+H2111解析(1)依据分子式C7H8O知A和B均为不饱和化合物。由于A、B均能与Na反应放出H2，且分子结构
11、中只有一个氧原子，故A、B中均含有OH，为醇和酚类。A不溶于NaOH溶液，说明A为醇，又不能使溴水退色，故A为。B溶于NaOH溶液，且与适量溴水反应生成白色沉淀，故B为酚，结合其苯环上一溴代物有两种，则B为。(3)、与金属钠反应生成H2的物质的量关系分别为、2H2OH2，所以生成等量H2时分别需三种物质的物质的量之比为111。考点二醛、羧酸、酯1醛(1)醛：由烃基或氢原子与醛基相连而构成的化合物，可表示为RCHO。甲醛是最简单的醛。饱和一元醛分子的通式为CnH2nO(n1)。(2)甲醛、乙醛物质颜色气味状态密度水溶性甲醛无色刺激性气味气体易溶于水乙醛无色刺激性气味液体比水小与水互溶2.醛的化学
12、性质醛类物质既有氧化性又有还原性，其氧化、还原关系为醇醛羧酸以乙醛为例写出醛类反应的主要化学方程式：(1)氧化反应银镜反应 。与新制Cu(OH)2悬浊液的反应 。(2)还原反应(催化加氢) 。答案(1)CH3CHO2Ag(NH3)2OHCH3COONH42Ag3NH3H2OCH3CHO2Cu(OH)2CH3COOHCu2O2H2O(2)CH3CHOH2CH3CH2OH特别提醒(1)醛基只能写成CHO或，不能写成COH。(2)醛与新制的Cu(OH)2悬浊液反应时碱必须过量且应加热煮沸。(3)银镜反应口诀：银镜反应很简单，生成羧酸铵，还有一水二银三个氨。3羧酸(1)羧酸：由烃基或氢原子与羧基相连构
13、成的有机化合物。官能团为COOH。饱和一元羧酸分子的通式为CnH2nO2(n1)。(2)甲酸和乙酸的分子组成和结构物质分子式结构简式官能团甲酸CH2O2HCOOHCOOH和CHO乙酸C2H4O2CH3COOHCOOH(3)羧酸的化学性质羧酸的性质取决于羧基，反应时的主要断键位置如图：酸的通性乙酸是一种弱酸，其酸性比碳酸强，在水溶液中的电离方程式为CH3COOHCH3COOH。酯化反应CH3COOH和CH3CH218OH发生酯化反应的化学方程式为CH3COOHC2H518OHCH3CO18OC2H5H2O。4酯(1)酯：羧酸分子羧基中的OH被OR取代后的产物。可简写为RCOOR，官能团为。(2)
14、酯的物理性质(3)酯的化学性质。特别提醒酯的水解反应为取代反应；在酸性条件下为可逆反应；在碱性条件下，能中和产生的羧酸，反应能完全进行。(4)酯在生产、生活中的应用日常生活中的饮料、糖果和糕点等常使用酯类香料。酯还是重要的化工原料。5酯化反应的五大类型(1)一元羧酸与一元醇之间的酯化反应，如CH3COOHHOC2H5CH3COOC2H5H2O(2)一元羧酸与多元醇之间的酯化反应，如2CH3COOH2H2O(3)多元羧酸与一元醇之间的酯化反应，如2CH3CH2OH2H2O(4)多元羧酸与多元醇之间的酯化反应：此时反应有三种情形，可得普通酯、环酯和高聚酯。如HOOCCOOCH2CH2OHH2O(普
15、通酯)2H2OnHOOCCOOHnHOCH2CH2OH2nH2O(5)既含羟基又含羧基的有机物自身的酯化反应：此时反应有三种情形，可得到普通酯、环酯和高聚酯。如(1)凡是能发生银镜反应的有机物都是醛()(2)醛类既能被氧化为羧酸，又能被还原为醇()(3)醛类物质发生银镜反应或与新制Cu(OH)2的反应均需在碱性条件下()(4)欲检验CH2=CHCHO分子中的官能团，应先检验“CHO”后检验“”()(5)1 mol HCHO与足量银氨溶液在水浴加热条件下充分反应，最多生成2 mol Ag()(6)在酸性条件下，的水解产物是CH3CO18OH和C2H5OH()(7)羧基和酯基中的均能与H2加成()
16、(8)C4H8O2同分异构体的类型有羧酸、酯、羟基醛等()1现有四种有机化合物：试回答：(1)甲、乙、丁都含有的官能团的名称是 ，四种物质中互为同分异构体的是 (填编号，下同)。(2)1 mol甲、乙、丁分别与足量Na反应，生成H2最多的是 。(3)丁与醋酸在催化剂作用下发生取代反应生成的酯有 种。(4)写出甲与乙醇发生酯化反应的化学方程式： 。写出乙与新制氢氧化铜悬浊液反应的化学方程式： 。答案(1)羟基乙、丙(2)甲(3)3(4)CH3CH2OHH2O2Cu(OH)2NaOHCu2O3H2O2肉桂醛的结构简式为：(1)在肉桂醛中滴加酸性高锰酸钾溶液，高锰酸钾溶液退色，能否说明肉桂醛中含有碳
17、碳双键？为什么？(2)设计实验证明肉桂醛中含有碳碳双键。答案(1)不能，肉桂醛中含有碳碳双键、醛基，均可以使酸性高锰酸钾溶液退色。(2)取少量肉桂醛，加入足量新制Cu(OH)2悬浊液，加热充分反应；取实验后试管中的清液少许，向其中加入稀硫酸酸化，再加入KMnO4溶液(或溴水)，KMnO4溶液(或溴水)退色，说明肉桂醛中含碳碳双键(或向盛有少量溴的CCl4溶液的试管中滴加肉桂醛，边滴边振荡，若溶液变为无色，则可证明肉桂醛分子结构中有碳碳双键)。醛基官能团能被弱氧化剂氧化而碳碳双键不能被弱氧化剂氧化，只能被强氧化剂氧化，所以可以用银氨溶液或新制Cu(OH)2悬浊液检验醛基。而在CHO与C=C都存在
18、时，要检验C=C双键的存在，必须先用弱氧化剂将CHO氧化后，再用强氧化剂检验C=C的存在。题组一醛、羧酸、酯的结构与性质1已知酸性：，综合考虑反应物的转化率和原料成本等因素，将完全转化为的最佳方法是()A与稀H2SO4共热后，加入足量的NaOH溶液B与足量的NaOH溶液共热后，再通入足量CO2C与稀H2SO4共热后，加入足量的NaHCO3溶液D与足量的NaOH溶液共热后，再加入适量的H2SO4溶液答案B解析最佳方法是：先在NaOH溶液中水解生成，由于酸性：，再通入二氧化碳气体即可生成，故选B项。2(2018乌鲁木齐一诊)樱桃是一种抗氧化的水果，其表现抗氧化性的一种有效成分M的结构简式为：。下列
19、有关M的说法不正确的是()AM的分子式为C4H6O5BM中含有两种官能团，分别为羟基和羧基C标准状况下，0.1 mol M完全燃烧时消耗6.72 L O2D1 mol M与足量金属钠反应生成3 mol H2答案D解析根据M的结构简式可知M的分子式为C4H6O5，A项正确；M中含有羟基和羧基两种官能团，B项正确；M燃烧的化学方程式为C4H6O53O24CO23H2O,0.1 mol M完全燃烧时消耗0.3 mol O2,0.3 mol O2在标准状况下的体积为0.3 mol22.4 Lmol16.72 L，C项正确；M中含2个羧基和1个羟基，1 mol M与足量金属钠反应生成1.5 mol H2
20、，D项错误。3(2018天津滨海新区毕业班联考)玉米芯与稀硫酸在加热加压下反应，可以制得糠醛，糠醛是重要的化工原料，用途广泛。关于糠醛的说法，不正确的是()A其核磁共振氢谱有3组吸收峰B1 mol糠醛可与3 mol H2发生加成反应C能使酸性高锰酸钾溶液退色D与苯酚在一定条件下反应得到结构简式为的产物答案A解析糠醛结构不对称，含4种H，则核磁共振氢谱有4组吸收峰，A项错误；糠醛中含有2个碳碳双键、1个CHO，均能与氢气发生加成反应，则1 mol糠醛可与3 mol H2发生加成反应，B项正确；糠醛含碳碳双键和CHO，能使酸性高锰酸钾溶液退色，C项正确；糠醛含CHO，可与苯酚发生缩聚反应，生成，D
21、项正确。题组二烃的衍生物转化关系及应用4(2018贵阳适应性考试)有机物G(分子式为C16H22O4)是常用的皮革、化工、油漆等合成材料中的软化剂，它的一种合成路线如下图所示：已知：A是一种常见的烃的含氧衍生物，A的质谱图中最大质荷比为46，其核磁共振氢谱图中有三组峰，且峰面积之比为123；E是苯的同系物，相对分子质量在100110之间，且E苯环上的一氯代物只有2种；1 mol F与足量的饱和NaHCO3溶液反应可产生气体44.8 L(标准状况下)；R1CHOR2CH2CHOH2O(R1、R2表示氢原子或烃基)。请根据以上信息回答下列问题：(1)A的名称为 ，请写出A的一种同分异构体的结构简式
22、 。(2)A转化为B的化学方程式为 。(3)C中所含官能团的名称为 。(4)E的结构简式为 。(5)D和F反应生成G的化学方程式为 。(6)F有多种同分异构体，写出同时满足下列条件的F的同分异构体的结构简式 (填写两种即可)。能和NaHCO3溶液反应；能发生银镜反应；遇FeCl3溶液显紫色。(7)参照上述流程信息和已知信息，设计以乙醇和丙醇为原料(无机试剂任选)制备的合成路线。合成路线流程图示例如下：CH3CH2OHCH3CH2OOCCH3答案(1)乙醇CH3OCH3(2)2CH3CH2OHO22CH3CHO2H2O(3)碳碳双键、醛基(4)(5) 2CH3CH2CH2CH2OH2H2O(6)
23、(其他合理答案均可)(7)解析A是一种常见的烃的含氧衍生物，A的质谱图中最大质荷比为46，其核磁共振氢谱图中有三组峰，且峰面积之比为123，A为CH3CH2OH；乙醇催化氧化生成乙醛，根据信息乙醛在氢氧化钠、加热条件下生成C，C为CH3CH=CHCHO，C与氢气加成生成D，D为CH3CH2CH2CH2OH；E是苯的同系物，相对分子质量在100110之间，氧化生成F,1 mol F与足量的饱和NaHCO3溶液反应可产生2 mol二氧化碳，则F中含有2个羧基，因此E为二甲苯，E苯环上的一氯代物只有2种，E为，则F为。5(2018福建南平一模)香料E的合成路线如下：已知：(1)B的化学名称是 。D中
24、官能团的名称为 。(2)C和D生成E的反应类型为 ，E的结构简式为 。(3)1 mol B与足量银氨溶液反应生成 g Ag；A的核磁共振氢谱有 组峰。(4)同时满足下列条件的C的同分异构体有 种(不含立体异构)。遇FeCl3溶液发生显色反应能发生银镜反应答案(1)苯甲醛羟基(2)酯化反应(或取代反应) (3)2164(4)3解析甲苯在光照条件下与氯气发生侧链取代生成A，A为，由于两个羟基连在同一个碳原子上会自动脱水生成羰基，因此A在氢氧化钠溶液中水解生成的B为，B发生银镜反应酸化后得到C，C为苯甲酸，苯甲酸与环己醇发生酯化反应生成E：。(1)根据上述分析，B为，化学名称为苯甲醛。D为环己醇，官
25、能团为羟基。(2)C(苯甲酸)和D(环己醇)发生酯化反应生成E，E的结构简式为。(3)1 mol B()与足量银氨溶液反应生成2 mol银，质量为216 g。A()中有4种氢原子，核磁共振氢谱有4个峰。(4)C为苯甲酸，遇FeCl3溶液发生显色反应，说明结构中含有酚羟基；能发生银镜反应，说明结构中含有醛基，满足条件的C的同分异构体的苯环上含有酚羟基和醛基2个侧链，有3种结构。牢记常见烃的衍生物的转化关系1(2018江苏，11改编)化合物Y能用于高性能光学树脂的合成，可由化合物X与2-甲基丙烯酰氯在一定条件下反应制得：下列有关化合物X、Y的说法正确的是()AX分子中所有原子一定在同一平面上BY与
26、Br2的加成产物分子中不含有手性碳原子CX、Y均不能使酸性KMnO4溶液褪色DXY的反应为取代反应答案D解析B错：Y分子含有碳碳双键，与Br2加成后，连接甲基的碳原子连有4个不同基团，该碳原子为手性碳原子；D对：X分子中酚羟基上的氢原子被CH2=C(CH3)CO取代生成Y，Y中的酯基是取代反应的结果；A错：X分子中含有苯环，与苯环直接相连的原子处于苯环所在的平面内，3个Br原子和OH中的O原子在苯环所在平面内，COH键呈V形且单键可以任意旋转，故X分子中OH上的氢原子不一定在苯环所在平面内；C错：X分子中含有酚羟基，Y分子中含有碳碳双键，都能被酸性高锰酸钾溶液氧化，MnO被还原为Mn2而褪色。
27、2(2018天津，8)化合物N具有镇痛、消炎等药理作用，其合成路线如下：(1)A的系统命名为 ，E中官能团的名称为 。(2)AB的反应类型为 ，从反应所得液态有机混合物中提纯B的常用方法为 。(3)CD的化学方程式为 。(4)C的同分异构体W(不考虑手性异构)可发生银镜反应；且1 mol W最多与2 mol NaOH发生反应，产物之一可被氧化成二元醛。满足上述条件的W有 种，若W的核磁共振氢谱具有四组峰，则其结构简式为 。(5)F与G的关系为 (填序号)。a碳链异构b官能团异构c顺反异构d位置异构(6)M的结构简式为 。(7)参照上述合成路线，以为原料，采用如下方法制备医药中间体。该路线中试剂
28、与条件1为 ，X的结构简式为 ；试剂与条件2为 ，Y的结构简式为 。答案(1)1,6-己二醇碳碳双键、酯基(2)取代反应减压蒸馏(或蒸馏)(3)(4)5(5)c(6)(7)HBr，O2/Cu或Ag，解析(1)A是含有6个碳原子的直链二元醇，2个羟基分别位于碳链的两端，根据系统命名法，A的名称应为1,6-己二醇。由E的结构简式可知，E中的官能团为碳碳双键和酯基。(2)AB的反应是Br替代OH的反应。A和B是能互溶的两种液体，但沸点不同，故用减压蒸馏(或蒸馏)的方法提纯B。(3)CD是酯化反应。(4)能发生银镜反应说明含有醛基；溴代烷和酯都能与NaOH溶液发生化学反应；具有“四组峰”说明有四种不同
29、化学环境的氢原子。(5)CH2=CH2是一种平面结构；F与G在碳碳双键右边基团的位置不同。(6)GN中有肽键生成。(7)由原料和医药中间体的结构简式可推知化合物X为，化合物Y为，参照题给的合成路线可知，试剂与条件1为HBr、。由生成可知是醇羟基被氧化为羰基，试剂与条件2为O2/Cu或Ag，。32017全国卷，36(1)(2)(3)(4)(6)化合物H是一种有机光电材料中间体。实验室由芳香化合物A制备H的一种合成路线如下：回答下列问题：(1)A的化学名称为 。(2)由C生成D和E生成F的反应类型分别为 、 。(3)E的结构简式为 。(4)G为甲苯的同分异构体，由F生成H的化学方程式为 。(6)写
30、出用环戊烷和2-丁炔为原料制备化合物的合成路线 (其他试剂任选)。答案(1)苯甲醛(2)加成反应取代反应(酯化反应)(3)(4)(6)解析(1)AB发生题给信息反应，B中含有9个碳原子，则A中含有7个碳原子且有CHO，A为苯甲醛()，B为，C为，D为。F与G发生题给成环反应，E中有碳碳三键，E为，F为。(2)CD发生的是加成反应，EF发生的是取代反应(酯化反应)。(4)对比F和G的结构，结合题给信息反应，可知G为。(6)要将两种物质组合在一起，由题给信息，一种含有碳碳三键(2-丁炔)，另一种有碳碳双键。环戊烷先与氯气取代生成一氯环戊烷，再在NaOH的醇溶液、加热条件下消去，生成环戊烯，再与2-
31、丁炔发生反应，最后与溴加成。A组1(2018天津河西质量调查)合成防晒霜的主要成分E的一种路线图如下：已知：2RCH2CHO请按要求回答下列问题：(1)B的官能团结构简式为 。(2)反应的反应类型为 。(3)反应的化学方程式： 。(4)E的结构简式： 。(5)A的同分异构体有多种，写出其中核磁共振氢谱吸收峰面积之比为19的结构简式： 。答案(1)CHO(2)取代反应(或酯化反应)(3)2CH3CH2CH2CH2OHO22CH3CH2CH2CHO2H2O(4)(5)(CH3)3COH解析根据A为无支链醇，且B能发生已知信息反应，可知B中含有醛基，可得A为CH3CH2CH2CH2OH，在铜催化氧化
32、下生成B，则B为CH3CH2CH2CHO，根据信息可知C为CH3CH2CH2CH=C(CH2CH3)CHO，D为CH3CH2CH2CH2CH(CH2CH3)CH2OH。(1)由以上分析可知B中的官能团为CHO。(2)反应为酸和醇的酯化反应，也叫取代反应。(3)反应为醇的催化氧化，故化学方程式为2CH3CH2CH2CH2OHO22CH3CH2CH2CHO2H2O。(4)结合上面分析可知E的结构简式为。(5)根据A的结构，结合核磁共振氢谱吸收峰面积之比为19可知分子中含有3个甲基，则其结构为(CH3)3COH。2(2018云南调研)聚酯增塑剂广泛应用于耐油电缆、煤气管、防水卷材、电气胶带等。聚酯增
33、塑剂G及某医药中间体H的一种合成路线如下(部分反应条件略去)：已知：R2OH(1)A的名称(系统命名)为 ，H的官能团是 、 (填名称)。(2)写出下列反应的反应类型：反应是 ，反应是 。(3)反应发生的条件是 。(4)已知：SH(巯基)的性质与OH相似，则在一定条件下发生缩聚反应的化学方程式为 。(5)写出FHE的化学方程式： 。(6)C存在多种同分异构体，写出核磁共振氢谱中只有一组峰的同分异构体的结构简式： 。答案(1)1,2-二氯丙烷羰基(酮基)酯基(2)加成反应氧化反应(3)NaOH、H2O/(或其他合理答案)(4) (5)(6)(CH3)2C=C(CH3)2解析(1)A是丙烯与氯气的
34、加成产物，则A为CH3CHClCH2Cl，名称是1,2-二氯丙烷，H的官能团是羰基(酮基)、酯基。(2)反应是加成反应，反应是氧化反应。(3)反应是卤代烃的水解反应，其反应条件是NaOH、H2O/。(4)因SH的性质与OH相似，故可以仿照在一定条件下发生的缩聚反应来书写该化学方程式。(5)根据H的结构简式及已知反应可推知，E是乙醇，F是。(6)C的分子式是C6H12，核磁共振氢谱中只有一组峰的C的同分异构体的结构简式为(CH3)2C=C(CH3)2。3(2018安徽五校联考)科学家模拟贝类足丝蛋白的功能，合成了一种对云母、玻璃、二氧化硅等材料具有良好黏附性的物质化合物I，其合成路线如下：回答下
35、列问题：(1)A的化学名称为 。(2)由B生成C的化学方程式为 。(3)由E和F反应生成D的反应类型为 ，由G和H反应生成I的反应类型为 。(4)D的结构简式为 ，仅以D为单体合成高分子化合物的化学方程式为 。(5)I的分子式为 。(6)X是I的同分异构体，能发生银镜反应，能与饱和碳酸氢钠溶液反应放出CO2，其核磁共振氢谱显示有4种不同化学环境的氢，峰面积之比为6211。写出两种符合要求的X的结构简式 。答案(1)丙烯(2) (3)加成反应取代反应(4)CH2=CHCOOH(5)C10H10O3(6)解析(1)A的结构简式为CH3CH=CH2，化学名称为丙烯。(2)由A生成B，发生CH3CH=
36、CH2和的取代反应，结合B的分子式知，B为CH2=CHCH2Br。由B生成C，发生CH2=CHCH2Br的水解反应，化学方程式为：NaOHNaBr。(3)结合D的分子式知，C催化氧化得到的D为CH2=CHCOOH，结合E、F的结构简式，则由E和F反应生成D的反应为HCCHHCOOHCH2=CHCOOH，为加成反应。根据G、H、I的结构简式，可知G和H反应生成I和HCl，为取代反应。(4)D为CH2=CHCOOH，仅以D为单体合成高分子化合物，发生加聚反应：。(5)I的结构简式为，故其分子式为C10H10O3。4(2018合肥二次质检)氯吡格雷(Clopidogrel)是一种用于抑制血小板聚集的
37、药物。以为原料合成氯吡格雷的路线如图：回答下列问题：(1)A的名称为 ；D的结构简式为 。(2)化合物C在一定条件下可发生分子间成环反应生成含3个六元环的有机物，其化学方程式为 。(3)写出1种满足下列条件的B的同分异构体的结构简式： (任写1种)。含有两个NH2的芳香族化合物；核磁共振氢谱有三种吸收峰。(4)结合上述流程写出以乙醇为有机原料制备的合成路线流程图(无机试剂任选)。答案(1)2-氯苯甲醛(或邻氯苯甲醛) (2)(3)(4)CH3CH2OHCH3CHOB组1(2018广东江门高考模拟)槟榔碱在医疗上常用于治疗青光眼，其中一种合成路线如下：已知：R2OH(1)B中含氧官能团的名称为
38、。(2)反应的反应类型为 。(3)反应的化学方程式为 。(4)C的结构简式为 。(5)化合物X是A的同分异构体，X既能与碳酸氢钠溶液反应放出CO2，又能使溴的四氯化碳溶液退色。其核磁共振氢谱显示有4种不同化学环境的氢，峰面积之比为3221，试写出其中一种符合要求的X的结构简式： 。(6)已知A在氢氧化钠溶液中水解的产物之一是一种新型功能高分子材料(PAANa)的单体，写出生成PAANa的化学方程式： 。(7)结合本题信息，写出以乙醇为起始原料制备化合物CH3COCH2COOCH2CH3的合成路线(无机试剂任选)。答案(1)酯基(2)加成反应(3)CH3OHH2O(4)(5)CH2=C(CH3)
39、CH2COOH(6)nCH2=CHCOONa(7)C2H5OHCH3CHOCH3COOHCH3COOCH2CH3 CH3COCH2COOCH2CH32环己烯是一种重要的有机合成原料。如图所示是利用环己烯为原料进行多种有机物合成的路线：已知信息：()其中F可以用作内燃机的抗冻剂；()J分子中无饱和碳原子；()R1CH=CHR2R1CHOR2CHO。回答下列问题：(1)与反应反应类型相同的是 (填题给合成路线中的反应标号)。(2)IJ的化学方程式为 ，反应的生成物合成橡胶的结构简式为 。(3)E的化学名称是 。(4)F的结构简式为 ，其含有的官能团名称是 。(5)能与NaHCO3溶液反应放出CO2
40、的B的同分异构体共有 种(不考虑立体异构)，其中核磁共振氢谱中有4组峰，且峰面积比为1146的结构简式是 。(6)参照题干中的合成路线，以2-戊烯(CH3CH=CHCH2CH3)为原料设计制备乙二酸二乙酯的合成路线(其他无机试剂任选)。答案(1)(2)HOCH2CH2CH2CH2OHCH2=CHCH=CH22H2OCH2CH=CHCH2(3)乙二酸(4)HOCH2CH2OH羟基(5)8(6)CH3CH=CHCH2CH3CH2=CHCH=CHCH3CH3CH2OOCCOOCH2CH3解析环己烯()与溴的CCl4溶液发生加成反应生成A()，A在NaOH水溶液中加热发生水解反应生成B()，A在氢氧化
41、钠醇溶液、加热条件下发生消去反应生成，发生题给已知信息()中的反应，生成C和D，其中C与H2发生加成反应生成的F为醇，C与O2发生氧化反应生成E，E和F在催化剂存在条件下生成聚酯，则E为羧酸，且C、F、E分子中含有相同数目的碳原子。由F发生取代反应生成的环醚G的分子式可知，1个C分子中含有2个碳原子，则D为OHCCH2CH2CHO，C为OHCCHO，F为HOCH2CH2OH，E为HOOCCOOH。2分子HOCH2CH2OH发生脱水反应生成环醚G()，F与E通过缩聚反应生成聚酯H，H的结构简式为。D与H2发生加成反应生成的I为HOCH2CH2CH2CH2OH，I在浓硫酸、加热条件下生成J，J分子
42、中无饱和碳原子，则IJ发生的是消去反应，可推知J为CH2=CHCH=CH2，J发生加聚反应得到的合成橡胶的结构简式为CH2CH=CHCH2。3从冬青中提取出的有机物A可用于合成抗结肠炎药物Y及其他化学品，合成路线如下图：提示：根据上述信息回答：(1)请写出Y中含氧官能团的名称： 。(2)写出反应的反应类型： 。(3)写出下列反应的化学方程式： 。 。(4)A的同分异构体I和J是重要的医学中间体，在浓硫酸的作用下I和J分别生成和，鉴别I和J的试剂为 。答案(1)羧基、酚羟基(2)取代反应(3)2NaOHCH3OHH2OHCHO4Ag(NH3)2OH(NH4)2CO32H2O6NH34Ag(4)F
43、eCl3溶液或饱和溴水解析(1)Y中含氧官能团的名称是酚羟基、羧基。(2)根据提示信息推断H中含硝基，所以反应的反应类型是取代反应。(3)由反应知B为甲醇，根据反应的条件推断A中含酯基，由Y的结构简式倒推A的结构简式，所以反应的化学方程式为2NaOHCH3OHH2O。D为甲醛，与银氨溶液反应的化学方程式为HCHO4Ag(NH3)2OH(NH4)2CO32H2O6NH34Ag。(4)由I、J生成的产物的结构简式判断，I中含有酚羟基，J中含有醇羟基，所以区别二者的试剂是FeCl3溶液或饱和溴水。4(2018漳州市三模)醇酸树脂固化成膜后具有良好的耐磨性和绝缘性，下面是一种成膜性良好的醇酸树脂的合成
44、路线，如下图所示：已知：RCH2CH=CH2RCH=CH2RCH2CH2Br(1)A的化学名称为 ，E中官能团的名称是 。(2)B的结构简式为 ，C制备D的反应条件是 ，制备E的反应类型是 。(3)下列说法正确的是 (填字母)。AD是甘油的同系物BC是不溶于水的油状液体CF不能与新制氢氧化铜悬浊液反应D只用硝酸银溶液，就可检出CH3CH2CH2CH2Br中是否含有溴原子(4)写出D、F在一定条件下反应生成醇酸树脂的化学方程式 。(5)芳香族化合物X是的同分异构体，X遇FeCl3溶液显紫色，可发生消去反应，其核磁共振氢谱显示有6种不同化学环境的氢，峰面积比为111223。写出符合要求的X的结构简式 。(6)请参考本题信息写出以CH3CH=CH2为原料制备化合物的合成线路流程图(无机试剂任选)。答案(1)1-丁烯醛基(2)CH3CHBrCH=CH2氢氧化钠水溶液、加热氧化反应(3)AB(4)(5)(6)CH3CH=CH2CH2BrCH=CH2CH2BrCH2CH2Br
